第02章脂類的化學(xué)-課件

第二章

脂類的化學(xué)1ppt課件第一節(jié)

脂類的概念、分類及生理功能2ppt課件一、脂類（lipid)的概念

是脂肪與類脂的總稱，是一類低溶于水而高溶于有機(jī)溶劑，并能為機(jī)體利用的有機(jī)化合物。元素組成：碳(C)、氫(H)

、氧(O)

，一些復(fù)合脂含有氮(N)和其他元素。化學(xué)本質(zhì)：由脂肪酸與醇生成的酯及其衍生物。3ppt課件---取代烴：如脂肪醛、脂肪胺和烴---固醇類：如固醇、膽酸、強(qiáng)心甙---萜:如胡蘿卜素、天然橡膠---其他：如脂多糖、脂蛋白、脂溶性維生素二、脂類的分類按化學(xué)組成：1.單純脂類(simplelipid)---甘油三酯（三脂酰甘油）由脂肪酸（3）:甘油（1）構(gòu)成---蠟長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈醇或固醇組成2.復(fù)合脂（compoundlipid）---磷脂：含磷酸、含氮堿（如膽堿、乙醇胺）---糖脂：含糖3.衍生脂質(zhì)（derivedlipid)4ppt課件按能否形成皂鹽分：可皂化脂質(zhì)和不可皂化脂質(zhì)按水溶性分：非極性脂質(zhì)和極性脂質(zhì)5ppt課件三、脂類的生理功能

分類含量

分布生理功能脂肪

甘油三酯

95﹪脂肪組織、血漿1.儲(chǔ)脂供能2.提供必需脂酸3.促脂溶性維生素吸收4.熱墊作用5.保護(hù)墊作用6.構(gòu)成血漿脂蛋白類脂糖酯、膽固醇及其酯、磷脂5﹪生物膜、神經(jīng)、血漿1.維持生物膜的結(jié)構(gòu)和功能2.膽固醇可轉(zhuǎn)變成類固醇激素、維生素D3、膽汁酸等3.構(gòu)成血漿脂蛋白6ppt課件

第二節(jié)

單脂化學(xué)7ppt課件一、脂肪的化學(xué)結(jié)構(gòu)脂肪（fat）：由一分子甘油與三分子脂肪酸組成，稱為三脂酰甘油或甘油三酯。二脂酰甘油單脂酰甘油8ppt課件脂酸結(jié)構(gòu)通式為CH3(CH2)nCOOH。

高等動(dòng)植物中的脂酸碳鏈長(zhǎng)度一般在14~20碳之間，且為偶數(shù)碳。二、脂肪酸（fatacid,FA)（一）脂肪酸的種類飽和脂肪酸不飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸脂酸根據(jù)其碳鏈?zhǔn)欠翊嬖陔p鍵分為：9ppt課件(二)飽和脂酸的碳鏈不含雙鍵飽和脂酸(saturatedfattyacid)以乙酸(CH3-COOH)為基本結(jié)構(gòu)，不同的飽和脂酸的差別在于這兩基團(tuán)間亞甲基(-CH2-)的數(shù)目不同。10ppt課件習(xí)慣名系統(tǒng)名碳原子數(shù)和雙鍵數(shù)簇分子式飽和脂酸

月桂酸(lauricacid)n-十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸(myristicacid)n-十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH軟脂酸(palmiticacid)n-十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸(stearicacid)n-十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸(arachidicacid)n-二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH山俞酸(behenicacid)n-二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH掬焦油酸(lignocericacid)n-二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH常見的飽和脂酸11ppt課件（三）不飽和脂酸的碳鏈含有一個(gè)或一個(gè)以上雙鍵單不飽和脂酸（monounsaturatedfattyacid）含一個(gè)雙鍵的脂酸，如油酸

多不飽和脂酸（polyunsaturatedfattyacid）

含二個(gè)或二個(gè)以上雙鍵的脂酸，如DHA12ppt課件習(xí)慣名系統(tǒng)名碳原子數(shù)和雙鍵數(shù)簇分子式單不飽和脂酸棕櫚(軟)油酸(palmitoleicacid)9-十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CH═CH(CH2)7COOH油酸(oleicacid)9-十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH異油酸(Vaccenicacid)反式11-十八碳一烯酸18:1w-7CH3(CH2)5CH═CH(CH2)9COOH神經(jīng)酸(nervonicacid)15-二十四碳單烯酸24:1w-9CH3(CH2)7CH═CH(CH2)13COOH常見的不飽和脂酸13ppt課件習(xí)慣名系統(tǒng)名碳原子數(shù)和雙鍵數(shù)簇分子式多不飽和脂酸亞油酸(linoleicacid)9,12-十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOHa-亞麻酸(a-linolenicacid)9,12,15-十八碳三烯酸18:3w-3CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOHg-亞麻酸(g-linolenicacid)6,9,12-十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CH═CHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸(arachidonicacid)5,8,11,14-二十碳四烯酸20:4w-6CH3(CH2)4(CH═CHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonicacid(EPA)5,8,11,14,17-二十碳五烯酸20:5w-3CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonicacid(DPA)7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)4COOHcervonicacid(DHA)4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CH═CHCH2)6CH2COOH14ppt課件必需脂肪酸（essentialfattyacid）

亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸是人體不可缺乏的營(yíng)養(yǎng)素，不能自身合成，需從食物攝取，故稱必需脂肪酸（essentialfattyacid）

。15ppt課件

第三節(jié)

復(fù)合脂類的化學(xué)16ppt課件磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂兩大類。分類：

甘油磷脂

——由甘油構(gòu)成的磷酯

（體內(nèi)含量最多的磷脂）

鞘磷脂

——由鞘氨醇構(gòu)成的磷脂F(xiàn)AFAPiX

甘油X=膽堿、水、乙醇胺、絲氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等FAPiX鞘氨醇一、磷脂(phospholipids)

17ppt課件（一）甘油磷脂

甘油磷脂又稱為磷酸甘油酯(phosphoglycerides)，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是甘油的兩個(gè)羥基被脂酸酯化，3位羥基被磷酸酯化成為磷脂酸(phosphatidicacid;PA)。包括卵磷脂，腦磷脂，磷脂酰絲氨酸，磷脂酰肌醇，縮醛磷脂，心磷脂。18ppt課件R1常為飽和脂酸R2常為不飽和脂酸19ppt課件1.卵磷脂存在于細(xì)胞膜中卵磷脂即磷脂酰膽堿是組成細(xì)胞膜最豐富的磷脂之一，其甘油2位含多不飽和脂酸，被水解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也儲(chǔ)存著體內(nèi)大部分膽堿，具有抗脂肪肝作用。20ppt課件2.腦磷脂與血液凝固有關(guān)3.磷脂酰絲氨酸又稱絲氨酸磷脂21ppt課件4.磷脂酰肌醇是第二信使的前體5.縮醛磷脂

可能有保護(hù)血管功能。存在于腦組織和動(dòng)脈血管22ppt課件6.心磷脂心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油結(jié)合而成的磷脂。存在于心肌，有助于線粒體膜的結(jié)構(gòu)蛋白同細(xì)胞色素C的連接，是脂質(zhì)中唯一有抗原性的。二磷脂酰甘油23ppt課件鞘氨醇磷脂簡(jiǎn)稱神經(jīng)鞘磷脂，在高等動(dòng)物的腦髓鞘和紅細(xì)胞膜中存在，也存在許多植物種子中。由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及膽堿各1分子組成。（二）鞘磷脂鞘氨醇的氨基通過酰胺鍵與1分子長(zhǎng)鏈脂酸相連形成神經(jīng)酰胺(ceramide)，為鞘脂的母體結(jié)構(gòu)。24ppt課件X----磷脂膽堿、磷脂乙醇胺單糖或寡糖m多為12，n多在12～2225ppt課件二、糖脂一類含有糖成分的復(fù)合脂。糖鞘脂包括腦苷脂類和神經(jīng)節(jié)苷脂類。共同特點(diǎn):含有鞘氨醇的脂，其頭部含糖。26ppt課件(一)腦苷脂------是腦細(xì)胞膜的重要組分27ppt課件（二）神經(jīng)節(jié)苷脂極性頭部含有唾液酸，即N-乙酰神經(jīng)氨酸功能：與血型專一性、組織器官的專一性有關(guān)，可能與組織免疫、細(xì)胞與細(xì)胞間的識(shí)別及細(xì)胞的癌變等有關(guān)系。28ppt課件(三）甘油糖脂：由甘油二酯與己糖或脫氧葡萄糖構(gòu)成。半乳糖甘油二酯29ppt課件固醇(sterol)

是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物。環(huán)戊烷多氫菲三、固醇及其衍生物30ppt課件所有固醇的分子在C3羥基和C17上有一分支的碳?xì)滏湥驗(yàn)樘荚訑?shù)(一般為8~10個(gè)碳原子)及取代基團(tuán)的不同，生理功能各異。分子組成中含大量的碳?xì)洹o(wú)氧或少氧而為非極性化合物。

31ppt課件植物以β-谷固醇(β-sitosterol)為最多。酵母含麥角固醇(ergosterol)。（一）膽固醇（cholesterol)32ppt課件動(dòng)物膽固醇(27碳)膽固醇僅存在于動(dòng)物體內(nèi)。膽固醇僅含一個(gè)親水性的羥基，疏水性極強(qiáng)，不溶于水而溶于非極性溶劑。33ppt課件膽固醇熔點(diǎn)較高(149℃)，在常溫下以固態(tài)形式存在。34ppt課件膽固醇是細(xì)胞膜的重要組分，是固醇類激素和膽汁酸的前體。膽固醇及膽固醇酯是人和動(dòng)物體內(nèi)的重要固醇類化合物，對(duì)生命有非常重要作用，它在動(dòng)脈里沉積會(huì)引發(fā)血管疾病和腦卒中。35ppt課件(二)膽酸與膽汁酸膽酸由動(dòng)物膽囊合成分泌的物質(zhì)。根據(jù)含有的羥基的數(shù)目、位置與構(gòu)型不同分：36ppt課件37ppt課件38ppt課件膽汁酸（bileacid)來源：肝內(nèi)膽固醇直接轉(zhuǎn)化而成，是膽固醇的主要代謝終產(chǎn)物。構(gòu)成：膽酸和去氧膽酸與?；撬峄蚋拾彼峤Y(jié)合特點(diǎn)：水溶性，有苦味，形成膽鹽促進(jìn)脂肪的消化和吸收。39ppt課件CONHCH2CH2SO3H例：?；悄懰崂焊拾蹦懰酑ONHCH2COOH40ppt課件第四節(jié)脂類的提取、分離與分析41ppt課件分析脂質(zhì)目的：在體內(nèi)的分布及其含量可探索和了解脂質(zhì)在生理、病理生理過程中的作用。分析脂質(zhì)方法：非極性，往往采用一些在分析蛋白質(zhì)、核酸和碳水化合物等水溶性分子所不常用的方法和技術(shù)。分析脂質(zhì)一般程序：有機(jī)溶劑分離酸、堿或酶處理色譜法分析42ppt課件（一）脂類的有機(jī)溶劑提取脂類為非極性有機(jī)化合物，不溶于水，需用有機(jī)溶劑進(jìn)行提取。不同的脂類用不同有機(jī)溶劑：中性脂用極性較小的有機(jī)溶劑的進(jìn)行提取膜脂用極性較大的有機(jī)溶劑如：乙醚、氯仿、苯

如：乙醇、甲醇一、脂類的提取與分離43ppt課件脂質(zhì)提取采用的一般方法：

組織勻漿

萃取

氯仿/甲醇/水(1:2:0.8，v/v/v)靜置出現(xiàn)分層下層液進(jìn)一步分離和分析甲醇/水相：蛋白質(zhì)、碳水化合物等水溶性分子氯仿相：有被提取的脂質(zhì)等非水溶性分子44ppt課件（二）脂類的色譜分離吸附色譜法（adsorptionchromatography）原理脂質(zhì)通過分離介質(zhì)時(shí)，因脂質(zhì)極性的不同，導(dǎo)致與固定相吸附能力的差異，當(dāng)流動(dòng)相洗脫時(shí)移動(dòng)速度不一而分離。固定相為硅膠（silicagel）

流動(dòng)相為氯仿

極性較高的脂質(zhì)與硅膠的結(jié)合比非極性高的脂質(zhì)緊密，氯仿洗脫時(shí)，混合脂質(zhì)中的非極性脂質(zhì)移動(dòng)速度大于極性較高的脂質(zhì)而分離。45ppt課件吸附色譜分析常用的兩種方法：柱層析

將硅膠裝在層析柱中，待分離的脂質(zhì)加樣于硅膠頂部。

薄層層析（thin-layerchromatography,TCL）將硅膠鋪層于玻片上，待分離的脂質(zhì)加樣于硅膠一端，加樣端與分離液氯仿接觸，通過虹吸作用，氯仿從加樣端向另一端移動(dòng)。46ppt課件47ppt課件(一)氣-液色譜分析原理：根據(jù)脂酸衍生物混合物在柱中的吸附性質(zhì)和沸點(diǎn)的不同，極性越小的脂酸衍生物隨氣相先流出。對(duì)象：不同鏈長(zhǎng)和不同飽和度脂肪酸的混合物。階段：1.組織脂質(zhì)的粗分離；3.通過氣相色譜儀進(jìn)行氣化和分析。2.將待分離、分析的脂質(zhì)進(jìn)行轉(zhuǎn)變成可進(jìn)行氣化反應(yīng)的化合物；二、脂類的組成與結(jié)構(gòu)分析48ppt課件以分析磷脂中脂酸為例：磷脂標(biāo)本中加入甲醇/HCl或甲醇/NaOH混合液加熱后脂酸與其結(jié)合的酯鍵斷裂，轉(zhuǎn)變成脂酸甲基酯

將脂酸甲基酯填料于氣－液相色譜柱中，通過加熱使柱中的脂酸甲基酯氣化

流動(dòng)相（惰性氣體，如氦氣）氣流通過色譜柱分離，極性越小的脂酸衍生物隨氣相先流出

49ppt課件（二）脂質(zhì)結(jié)構(gòu)的測(cè)定在分析脂質(zhì)的過程中，往往需要對(duì)脂質(zhì)分子的組成成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析，需將脂類中特定部位的組份水解，結(jié)合薄層層析、氣相色