2023年高中化學第四節(jié)第2課時元素分析與相對分子質(zhì)量的測定分子結(jié)構(gòu)的鑒定教案新人教版選修

2課時元素分析與相對分子質(zhì)量的測定分子構(gòu)造的鑒定[明確學習目標]1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機化合物的分子式。2.能夠依據(jù)化學分析和波譜分析確定有機化合物的構(gòu)造。一、有機物的元素分析和相對分子質(zhì)量的測定1．元素分析分類 定性分析

定量分析用化學方法鑒定有機含義物的元素組成

將確定量的有機化合物燃燒并測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算質(zhì)量分數(shù)，然后計算有機物分子中所含元最簡整數(shù)比，確定試驗式舉例 成0CO，氫元素變

CO2

的質(zhì)量確定有機物中CHO224HO2

有機物中H2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法相對質(zhì)量與其電荷的比值。二、有機物分子構(gòu)造的鑒定1．紅外光譜1官能團。原理：不同的官能團或化學鍵吸取頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。2．核磁共振氫譜種類和數(shù)目。與0氫原子數(shù)成正比。應用：吸取峰數(shù)6氫原子種類；吸取峰面積之比氫原子數(shù)目之比。有機物的試驗式和分子式有何異同？能否由有機物的試驗式直接確定分子式？提示：試驗式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子；分子式是用元素符號表示物質(zhì)一個分子中的原子種類和個數(shù)。某些特別組成的試驗式，可依據(jù)其組成CC2H其分子式為C2H6O2(乙二醇)。除利用紅外光譜法推斷某種有機物中含有的化學鍵或官能團外，是否還可以利用其他方法推斷？提示：定性的試驗也可以推斷官能團的種類，例如與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)中含有—CHO。一、有機物的元素分析和分子式確實定1．有機物組成元素的推斷2．確定分子式的方法直接法：標準狀況下有機物的密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol有機物中各原子的物質(zhì)的量→分子式。摩爾質(zhì)量最簡式法：各元素的質(zhì)量分數(shù)→最簡式――→分子式。商余法：直接由相對分子質(zhì)量用商余法確定烴的分子式：用烴的相對分子質(zhì)量除以碳原子的相對原子質(zhì)量12，所得商的整數(shù)局部就是烴分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值?；瘜W方程式法：利用有機反響中反響物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒等方程式對分子式進展求解。常用的化學方程式有：＋x＋

點燃x yOCO＋HOxy OCO＋HO

2 22HOHO＋＋－

y

點燃x yxyz

422

2 22

OOCO＋HO某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素，以下條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是( )①X②X中含氫質(zhì)量分數(shù)③X在標準狀況下的體積④質(zhì)譜確定X相對分子質(zhì)量⑤XA．①②C．①②⑤答案B

B．①②④D．③④⑤解析由CH的質(zhì)量分數(shù)可推出OX由相對分子質(zhì)量和試驗式可確定X將3.24g某有機物裝入元素分析裝置，然后通入足量氧氣使之完全燃燒，將生成的氣體依次通過CaCl管(A)和堿石灰管(B)，測得A2.16g，B9.24g。該有2機物的相對分子質(zhì)量小于200，求其試驗式并推想其分子式。答案試驗式：CHO分子式：CHO78 78解析n(C)＝

9.24g

＝0.21mol44g·mol－1n(H)＝2.16g

×2＝0.12mol×2＝0.24mol18g·mol－1n 3.24g－0.21mol×12g·mol－1－0.24mol×1g·mol－1(O)＝＝0.03moln(C)∶n(H)∶n(O)＝7∶8∶1

16g·mol－1試驗式為CHO，式量是108。由于該有機物的相對分子質(zhì)量小于200，所以該有機物的分78子式為CHO。78規(guī)律方法依據(jù)價鍵規(guī)律確定

有機物元素定量分析的方法步驟二、有機物分子構(gòu)造的鑒定某些有機物依據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種構(gòu)造，則直接依據(jù)分子式確定其構(gòu)造式。例如CH，26只能是CHCH3 3通過定性試驗確定如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有或—C≡C—，不能使如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有或—C≡C—，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。3．通過定量試驗確定通過定量試驗確定有機物的官能團，如乙醇構(gòu)造式確實定；通過定量試驗確定官能團的數(shù)目，如測得1mol1mol2OH。依據(jù)試驗測定的有機物的構(gòu)造片段“組裝”有機物試驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們依據(jù)有機物的構(gòu)造規(guī)律，如價鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對其進展“組裝”和“拼合”。確定有機物構(gòu)造的物理方法(1)紅外光譜的應用當用紅外線照耀有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸取，不同的化學鍵或官能團吸取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。(2)核磁共振氫譜的應用處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸取電磁波的頻率不同，在光譜圖上消滅的位置也不同，且吸取峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。[即時練]3．(1)有機物A的質(zhì)譜圖和紅外光譜圖分別如下：①A的構(gòu)造簡式為 。②寫出屬于醇類，與A互為同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式： 。(2)100的有機物B，既能與金屬鈉反響產(chǎn)生無色氣體，又能與碳酸B完全燃燒只生成CO和HO2 237.21%。經(jīng)核磁共振檢測覺察B的氫譜如下：B的構(gòu)造簡式為 。答案(1)①CHCHOCHCH3 2 2 3解析(1)①質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值表示樣品分子的相對分子質(zhì)量，故A質(zhì)量為74，由紅外光譜圖能夠推斷出ACH3與—CH2—和醚鍵，所以A為CH3CH2OCH2CH3。②由于C4H94種構(gòu)造，故A4(2)推斷化合物BBB也能與碳酸鈉反響產(chǎn)生無色氣體，說明B中至少含有一個羧基，同時還可能含有羥基等，為B2B863129100，不符合要求，所以BB的分子CHOB462CH===C(CH)COOH。2 3規(guī)律方法確定有機物分子式(構(gòu)造式)的一般思路本章歸納總結(jié)某有機物完全燃燒只生成CO和HO，兩者的物質(zhì)的量之比為2∶3，因而可以說( )2 2A．該有機物中含C、H、OB．該化合物是乙烷C．該化合物中C、H2∶3D．該化合物中含C原子和HO答案D解析有機物燃燒生成COHO2∶3，說明有機物中含有C、H2 2而且物質(zhì)的量之比為1∶3，而有沒有O元素則不能確定，可能是乙烷，也可能是乙醇或者甲醚等等。以下說法錯誤的選項是( )A．從核磁共振氫譜圖上可以推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目B．紅外光譜是用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成分子離子或碎片離子C．質(zhì)譜法具有快速、微量、準確的特點D．通過紅外光譜圖可以初步推斷有機物所含的官能團答案B解析核磁共振氫譜可測定有機物分子中氫原子的種類及各種類氫原子的個數(shù)比；質(zhì)譜法是快速、微量、準確測定有機物的相對分子質(zhì)量的方法，它用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子；從紅外光譜圖上可以獲得分子中含有的化學鍵或官能團的信息。為測定某有機物的構(gòu)造，用核磁共振儀處理后得到如以下圖的核磁共振氫譜，則該有機物可能是( )答案A解析由題圖可知，該分子中有33A一個碳原子上的甲基上的氫原子一樣，所以B2C4該分子構(gòu)造對稱，D2某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可得2出的結(jié)論是( )A．該有機物分子中C、H、O1∶2∶3B．分子中碳、氫原子個數(shù)比為2∶1C．有機物中必定含氧D．無法推斷有機物中是否含有氧元素答案D解析由n(HO)∶n(CO＝1∶1，可推知n(C)∶n(H)＝1∶2，要想推斷有機物中是否含2 2氧，應知道；m(HO)、m(COm(有機物)＝m(C)＋m(H)，則不含氧元素；2 2m(有機物)>m(C)＋m(H)，則含氧元素。汽車污染主要來源于汽車配件和材料、操控臺、坐椅、車頂氈、腳底墊和所使用的零配件、膠水、涂料、泡沫、塑料、橡膠、皮革、皮革著色劑、填充料等汽車本身的物件，它們都會產(chǎn)生大量的有毒氣體，這些有毒氣體大都是有機物。其中一種有毒氣體的質(zhì)譜圖如下圖，則由圖可知該分子的相對分子質(zhì)量是 ，假設(shè)該分子含有苯環(huán)核磁共振氫譜中有4個吸取峰，則有機物的名稱為 ，其苯環(huán)上的一氯代物有 種。答案92甲苯3924吸取峰，可以推斷出應是甲苯，其苯環(huán)上的一氯代物有3化學式為CHO的二元混合物，假設(shè)在核磁共振氫譜上觀看到氫原子給出的峰有兩種362狀況：第一種狀況峰的給出強度為3∶3，其次種狀況