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文檔簡介
乙炔炔烴第五講乙炔炔烴第五講一、乙炔乙炔俗稱電石氣,我國古時對此曾有“器中放石幾塊,滴水則產(chǎn)氣,點之則燃”的記載。乙炔是無色、無味(電石制的乙炔因混有H2S、PH3、AsH3而帶有特殊的臭味)的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。1)物理性質(zhì):一、乙炔乙炔俗稱電石氣,我國古時對此曾有“器中2)乙炔的分子結(jié)構(gòu):直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):一、乙炔(C2H2)電子式:結(jié)構(gòu)簡式:CH≡CHC●×H●●●●●●C●×H2)乙炔的分子結(jié)構(gòu):直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):一、乙炔(甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全部單鍵,飽和碳碳雙鍵,不飽和碳碳三鍵,不飽和空間結(jié)構(gòu)烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全【例1】描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是(雙選):A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能在一條直線上
C.6個碳原子都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上一、乙炔2)乙炔的分子結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu)簡式:CH≡CH直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):BC【例1】描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下【實驗探究】實驗現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點燃驗純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去.火焰明亮,并伴有濃煙?!緦嶒炋骄俊繉嶒灛F(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有K2C2H2+5O2
點燃
4CO2+2H2O(l)+2600KJ(1)氧化反應(yīng):A.可燃性:火焰明亮,并伴有濃煙。3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔的燃燒情況比較一、乙炔2C2H2+5O2點燃4CO2+2H2O(l)+2602C2H2+5O2
點燃
4CO2+2H2O(l)+2600KJ(1)氧化反應(yīng):A、可燃性:火焰明亮,并伴有濃煙。3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)一、乙炔氧炔焰:乙炔燃燒放出大量的熱,在O2中燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000℃以上,可用于切割、焊接金屬。小知識2C2H2+5O2點燃4CO2+2H2O(l)+260【例】由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mL,跟過量O2混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4后體積減少30mL,然后通過堿石灰體積又減少40mL(氣體在相同條件下測得)。則這兩種烴可能為(雙選):
A.CH4與C2H4B.C2H2與C2H4
C.C2H2與C2H6D.CH4與C2H63)乙炔的化學(xué)性質(zhì)BC【例】由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mL,跟過量O2混合后(2)加成反應(yīng)2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2OB、乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。A、使溴水褪色(1)氧化反應(yīng):3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)CH≡CH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2-CHBr2(2)加成反應(yīng)2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2M(2)加成反應(yīng)b、催化加氫3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)CH≡CH+H2CH2=
CH2催化劑CH≡CH+2H2CH3CH3催化劑【練習(xí)】某氣態(tài)烴0.5mol能與lmolHCl完全加成,加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol氯原子取代,則此氣態(tài)烴可能是:A.乙炔B.乙烯C.丙炔D.2-甲基丙烯C(2)加成反應(yīng)b、催化加氫3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)CH≡CHc、與HX等的反應(yīng)△CH≡CH+H2O
CH3CHO(乙醛)d、水化反應(yīng)3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)(2)加成反應(yīng)CH=CHHOH△CH≡CH+HClCH2=CHCl(氯乙烯)催化劑c、與HX等的反應(yīng)△CH≡CH+H2O聚氯乙烯在使用的過程中,易發(fā)生老化,會變硬、發(fā)脆、開裂等,并釋放出對人體有害的氯化氫,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。學(xué)貴有用聚氯乙烯是一種合成樹脂,可用于制備塑料和合成纖維等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔為原料制取。請寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。CH≡CH+HClCH2=CHCl(氯乙烯)
催化劑△小知識H2+Cl22HCl點燃聚氯乙烯在使用的過程中,易發(fā)生老化,會變硬、發(fā)脆、開裂等,并nCH
CH
CH=CHn加溫、加壓催化劑(3)加聚反應(yīng):導(dǎo)電塑料——聚乙炔
2000年的諾貝爾化學(xué)獎授予了美國加利福尼亞大學(xué)的物理學(xué)家黑格、美國賓夕法尼亞大學(xué)的化學(xué)家馬克迪亞米德和日本筑波大學(xué)的化學(xué)家白川英樹,因為他們發(fā)現(xiàn)了導(dǎo)電塑料。nCHCHCH=CHn加溫、加壓催化劑(3)加聚反應(yīng)不同催化劑作用下,乙炔可以分別聚合成鏈狀或環(huán)狀化合物。和烯烴的聚合不同,炔烴一般不聚合成高分子化合物。(4)聚合反應(yīng)如在高溫下,乙炔可以聚合成苯。
500℃3HC≡CH
雖無生產(chǎn)價值,但能說明直鏈烴與環(huán)狀烴可以相互轉(zhuǎn)化。
苯的含量低且副產(chǎn)物多不同催化劑作用下,乙炔可以分別聚合成鏈狀或環(huán)狀化合物CCCa2+2
電子式為反應(yīng)過程分析:CCHH+Ca(OH)24)乙炔的實驗室制法B、反應(yīng)原理:
A.原料:電石(主要成分:CaC2)與H2O+HOHHOHCCCa2+2
CCCa2+2電子式為反應(yīng)過程分析:CCHH+Ca(OH4)乙炔的實驗室制法CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJB、反應(yīng)原理:
A.原料:電石(CaC2)與H2O
【練習(xí)】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子化合物,請通過對CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考,從中得到啟示,試判斷下列反應(yīng)中產(chǎn)物正確的是:A.ZnC2水解生成乙烷B.A14C3水解生成丙炔C.Mg2C3水解生成丙炔D.Li2C2水解生成乙烯C4)乙炔的實驗室制法CaC2+2H—OH4)乙炔的實驗室制法CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJB、反應(yīng)原理:
A.原料:電石(CaC2)與H2O
C.裝置:
D.收集方法:固、液裝置(分液漏斗)排水法4)乙炔的實驗室制法CaC2+2H—OH4)乙炔的實驗室制法下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEFABCDEFBF√√4)乙炔的實驗室制法下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?二、乙炔的實驗室制法二、乙炔的實驗室制法
實驗中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水,為什么?實驗中為什么要采用分液漏斗?導(dǎo)氣管口附近常塞少量棉花?制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液?實驗中采用塊狀實驗中為什么要導(dǎo)氣管口附近常塞(1)反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器,也不能改用廣口瓶和長頸漏斗因為:a
碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈,難以控反制應(yīng)速率;
b反應(yīng)會放出大量熱量,如操作不當(dāng),會使啟普發(fā)生器炸裂。(2)實驗中常用塊狀碳化鈣和用飽和食鹽水代替水其目的是減少與水的接觸和降低水的含量,得到平穩(wěn)的乙炔氣流。注意(1)反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器,也不能改用廣口瓶和長頸漏斗((3)制取時在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花
(4)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致,故制出的乙炔氣體通常先通入硫酸銅溶液以除去H2S等惡臭氣體.注意目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。(3)制取時在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花注意目的:為炔烴通式為CnH2n-2。例如:二、炔烴1.炔烴的通式CH≡CHCH3C≡CHCH3CH2C≡CH符合通式CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的物質(zhì)一定分別是烷烴、烯烴、炔烴嗎?A.通式CnH2n+2一定是烷烴。B.符合CnH2n
可能是烯烴、環(huán)烷烴。C.符合CnH2n-2可能是二烯烴、炔烴等。炔烴通式為CnH2n-2。例如:二、炔二、炔烴CnH2n-2
(n≥2)據(jù)報道,1995年化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200的含多個碳碳三鍵(—C≡C一)的鏈狀烴,其分子中含碳碳三鍵最多可以是:A.49個B.50個C.51個D.100個
B2、炔烴的命名CH3-C≡CHCH3-CH2-C≡CH丙炔1-丁炔2-丁炔
CH3-C≡C-CH3
二、炔烴CnH2n-2(n≥2)據(jù)報道,1995年化學(xué)家合4.物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,熔沸點逐漸升高,液態(tài)時的密度逐漸增加(密度小于水)。C小于等于4時為氣態(tài)。
由于炔烴中也有不飽和鍵,因此有烯烴類似的性質(zhì)。但化學(xué)性質(zhì)與烯烴又不完全相同。加成反應(yīng)氧化反應(yīng)5、炔烴的化學(xué)性質(zhì)4.物理性質(zhì):由于炔烴中也有不飽和鍵,因此有烯烴類似RC≡CH+H2RCH=CH2
RCH=CH2
+H2RCH2-CH3
⑴加氫NiNiRC≡CH+H2RCH=CH2
⑵加鹵素控制條件可停留在加一分子X2上。由于溴的紅棕色消失,可作為炔烴的鑒定反應(yīng)。R-C≡CH+Br2炔烴與鹵素(氯和溴)反應(yīng),生成
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