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文檔簡介
羧酸羧酸衍生物由烴基和羧基相連組成的有機物。一、定義:R-COOH二、羧酸的分類:(1)按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH苯甲酸(C6H5COOH)硬脂酸(C17H35COOH)軟脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)高級脂肪酸亞油酸(C17H31COOH)(2)按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HOOC-COOH飽和羧酸(3)按烴基飽和程度飽和一元羧酸通式:CnH2nO2
或CnH2n+1COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸(C17H33COOH)不飽和羧酸HCOOHCOOH物質及名稱結構類別性質特點或用途甲酸(蟻酸)
飽和一元脂肪酸酸性,還原性(醛基)乙二酸(草酸)
二元羧酸酸性,還原性(+3價碳)三、幾種重要的羧酸物質及名稱結構類別性質特點或用途苯甲酸(安息香酸)
芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)
不飽和——油酸[順-9-十八(碳)烯酸:C17H33COOH(液態(tài))亞油酸[順,順-9,12-十八(碳)二烯酸]:C17H31COOH5、乳酸、檸檬酸(羥基酸)1.分子組成與結構O
羧基—C—OH(或—COOH)CH3COOHC2H4O2O或CH3—C—OH分子式:結構簡式:官能團:最簡式:CH2O四、乙酸常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精可以任意比互溶熔點:0C,易結成冰一樣的晶體。味:色態(tài):溶解性:熔點:俗名:(冰醋酸由此得名)
密度1.049g·cm?32、乙酸物理性質3、化學性質(1)弱酸性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強,在水溶液里的電離方程式為CH3COOH?H++CH3COO-(2)酯化反應:酸跟醇作用,生成酯和水的反應。沸石無水乙醇3體積濃硫酸2體積冰乙酸2體積飽和的Na2CO3溶液現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。思考:反應物如何混合?沸石→乙醇→濃硫酸→乙酸1.濃硫酸的作用是:催化劑,吸水劑使液體受熱面積大防止發(fā)生倒吸注意:2.反應試管要上傾45°的目的3.導管為何不能伸入飽和碳酸鈉溶液中?4.還可用什么方法防止倒吸?5.飽和碳酸鈉溶液的作用?①減小酯在水中的溶解度;②中和乙酸③溶解乙醇。6.加熱的方法:從反應的混合液中,蒸餾分離出乙酸乙酯避免液體劇烈沸騰,減少乙醇、乙酸因揮發(fā)而損失,防止過高溫度發(fā)生碳化、消去反應先小火加熱,后大火加熱①先小火加熱的原因是②后大火加熱的原因是7.加碎瓷片防止暴沸2.酯化速率、平衡控制方面:
OOCH3—C—OH+H—18OC2H5CH3—C—18OC2H5+H2O濃H2SO4應用了平衡移動原理,采取措施是:①酯化—使用了濃硫酸吸水②使用過量的乙醇;③先小火加熱,再大火加熱;分離出乙酸乙酯。酯化反應過程系列問題1.酯化反應中斷鍵位置的檢驗:同位素示蹤法練習1、在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是(
)D練習2、已知咖啡酸的結構如下圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是(
)A.分子式為C9H5O4B.1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應C.與溴水既能發(fā)生取代反應,又能發(fā)生加成反應D.能與Na2CO3溶液反應,但不能與NaHCO3溶液反應C小結:酯化反應的類型1.有關酯的反應中物質的量的關系(1)酯化反應中,生成的酯基個數(shù)等于生成的水分子個數(shù);(2)酯水解時,水解的酯基個數(shù)等于消耗的水分子個數(shù)。CH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸2.酯化反應匯總(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應,如:(2)一元酸與多元醇之間的酯化反應(3)多元酸與一元醇之間的酯化反應(4)多元酸與多元醇之間的酯化反應
多元酸與多元醇之間的酯化反應有多種形式,可以得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯。(5)羥基酸自身的酯化反應
羥基酸自身的酯化反應也有多種形式,可以得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯。特別提醒:(1)發(fā)生酯化反應時羧酸脫去的是羥基,醇脫去的是
羥基氫原子,解題時要注意斷鍵部位。(2)酯在堿性條件下的水解產物是醇和羧酸鹽而不是羧酸。(3)羥基酸分子之間發(fā)生酯化反應時,可生成鏈狀酯,也可生成環(huán)酯,解題時要看清題意。5、乙酸的工業(yè)制法(1)發(fā)酵法淀粉C6H12O6
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
水解發(fā)酵氧化氧化(2)乙烯氧化法2CH2=CH2+O2
2CH3CHO2CH3CHO+O2
2CH3COOH催化劑催化劑H-C-OHO酸性醛的性質思考:只用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸。五、甲酸的特殊性
練習4.某種利膽解痙藥的有效成分是亮菌甲素,其結構簡式如圖所示。下列關于亮菌甲素的說法中,正確的是(
)A.亮菌甲素在一定條件下可以與乙酸發(fā)生酯化反應B.亮菌甲素的分子式為C12H12O5C.1mol亮菌甲素最多能和2molNaOH反應D.1mol亮菌甲素最多能和4molH2發(fā)生加成反應A練習5、(2021·河北高考)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結構簡式如圖。下列說法錯誤的是(
)A.1mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應,可放出2.4L(標準狀況)CO2B.一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應,消耗二
者物質的量之比為6∶1C.1mol該物質最多可與2molH2發(fā)生加成反應
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