高中化學(xué)選修三課件2-2-1烯烴含解析

第二章

烴第二節(jié)

烯烴

炔烴第1課時(shí)

烯烴自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。乙烯是常見(jiàn)的烯烴。番茄中存在番茄紅素新課導(dǎo)入一、烯烴的結(jié)構(gòu)1．概念：分子中含有碳碳雙鍵的烴2．烯烴的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵

C==C3．烯烴的分類：?jiǎn)蜗N：多烯烴：只含一個(gè)碳碳雙鍵含有兩個(gè)或以上的碳碳雙鍵如乙烯CH2==CH2如二烯烴中的1,3-丁二烯CH2==CH—CH==CH24．鏈狀單烯烴的通式：CnH2n(n≥2)C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)？知識(shí)梳理(1)選擇含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱某烯；(2)從靠近碳碳雙鍵的一端編號(hào)，使雙鍵位號(hào)最小；(3)按照“取代基位號(hào)-取代基數(shù)目+名稱-雙鍵位號(hào)-某烯”寫出名稱。CH3CH==CHCH-CHCH3CH3CH3CH3CHCH==C—CHCH3CH3CH3CH3CH2==CHCH2CHCH3CH35．烯烴的命名最簡(jiǎn)單的烯烴——乙烯CH2==CH2H×C∷C×HHH···××·電子式結(jié)構(gòu)式球棍模型空間充填模型C=CHHHH6．烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯分子中碳原子都是sp2雜化3個(gè)sp2雜化軌道在同一個(gè)平面上，軌道夾角120°4個(gè)C—Hσ鍵和1個(gè)C—Cσ鍵在同一個(gè)平面上，π鍵垂直于該平面。所以乙烯分子平面形，6原子共面。鍵角120°最簡(jiǎn)單的烯烴——乙烯C=CHHHH二、烯烴的物理性質(zhì)狀態(tài)熔沸點(diǎn)溶解性密度隨分子中碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)升高；碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低C2~C4的烯烴為氣體，C5~C18的烯烴為液體，其余固體都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑隨分子中碳原子數(shù)增加，密度逐漸增大；烯烴密度都小于水與烷烴的物理性質(zhì)類似1．加成反應(yīng)烯烴分子中的碳碳雙鍵（

）含有π鍵，電子云重疊程度小，容易斷裂，能發(fā)生加成反應(yīng)。＋

X—YC—CXY三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)與鹵素單質(zhì)加成烯烴能使溴水或Br2的CCl4溶液褪色，可用于鑒別烯烴將乙烯、丙烯分別通入溴水中有什么現(xiàn)象？橙色褪去，有油狀液體生成，液體分層，兩層均為無(wú)色。怎樣命名？若分別通入Br2/CCl4中，有什么現(xiàn)象？橙紅色褪去CH2==CH—CH3＋Br2→CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br在鉑催化劑、加熱作用下烯烴與H2加成轉(zhuǎn)為烷烴。寫出CH2==CH2、CH2==CHCH3

催化氫化的方程式：CH2==CH2＋H2催化劑加熱CH3—CH3CH3—CH==CH2＋H2催化劑加熱CH3—CH2—CH3工業(yè)上將植物油催化氫化得到人造黃油。(2)與H2發(fā)生加成反應(yīng)CH3CH==CH2＋HCl催化劑加熱CH2==CH2＋HCl催化劑加熱CH3—CH2Cl主要產(chǎn)物90%馬氏規(guī)則：不對(duì)稱烯烴與極性試劑鹵化氫發(fā)生加成時(shí)，酸中的氫原子加在含氫較多的雙鍵碳原子上。馬氏規(guī)則實(shí)質(zhì)上是電性規(guī)律占10%(3)與氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)CH3—CH—CH2—H—ClCH3—CH—CH2H——Cl與HBr在過(guò)氧化物作用下發(fā)生加成反應(yīng)：CH3CH==CH2＋HBr過(guò)氧化物光照CH3—CH—CH2H——Br只能得到反馬氏規(guī)則產(chǎn)物丙烯與HBr在過(guò)氧化物作用下發(fā)生加成反應(yīng)，生成正溴丙烷。CH3CH==CH2＋H2O催化劑加熱加壓CH2==CH2＋H2O催化劑加熱加壓CH3—CH2—OHCH3—CH—CH3OH—2-丙醇（異丙醇）(4)與H2O發(fā)生加成反應(yīng)CH3CH==CH2＋H2SO4CH2==CH2＋H2SO4CH3—CH2—OSO3H

CH3—CH—CH3OSO3H—H—O—SO3H加成產(chǎn)物硫酸氫酯與水加熱，可水解成醇和硫酸，此法可用于制備醇。(5)與濃H2SO4發(fā)生加成反應(yīng)在適當(dāng)?shù)臏囟取簭?qiáng)和催化劑存在的條件下，烯烴分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子間通過(guò)碳原子相互結(jié)合形成很長(zhǎng)的碳鏈，生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的聚合物。乙烯CH2==CH2的加聚反應(yīng)過(guò)程？2．加聚反應(yīng)CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋......nCH2==CH2[CH2—CH2]n

催化劑（聚乙烯）鏈節(jié)聚合度單體加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：(1)反應(yīng)物特征——含有不飽和鍵。(2)生成物特征——與反應(yīng)物具有相同的組成。(3)反應(yīng)特征——沒(méi)有小分子化合物生成。試寫出丙烯(CH2==CHCH3)、苯乙烯()、四氟乙烯(CF2==CF2)的加聚反應(yīng)。CH=CH2鏈狀單烯烴的燃燒通式：乙烯燃燒的現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有黑煙（可用燃燒法鑒別甲烷與乙烯）3．氧化反應(yīng)

點(diǎn)燃nCO2＋nH2O(1)燃燒現(xiàn)象：溶液紫色褪去CH2＝CH2CO2＋H2OKMnO4反應(yīng)化學(xué)方程式

?5CH2==CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4(2)乙烯氣體通入酸性高錳酸鉀溶液【思考】1．如何鑒別甲烷與乙烯？2．除去甲烷中的乙烯能否用酸性KMnO4溶液?為什么?不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)樗嵝訩MnO4將乙烯最終氧化為CO2，引入新雜質(zhì)CO2。①分別通入酸性高錳酸鉀溶液②燃燒法：觀察燃燒時(shí)的火焰顏色CH2==CHCH2CH2C==CHCH2CH3CH3烯烴結(jié)構(gòu)不同，被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物也不同，此反應(yīng)可用于推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)。酸性KMnO4?CO2R-COOHR1C=OR2CH2==酸性KMnO4RCH==酸性KMnO4R1C==R2酸性KMnO41．烯烴順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的原因兩個(gè)雙鍵碳原子之間不能自由旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致所連接的原子或基團(tuán)排列方式不同。2．存在條件雙鍵碳原子分別連接兩個(gè)不同的原子或基團(tuán)。C=Cabab反式C=Cbbaa順式C=Ccaab不存在順?lè)串悩?gòu)四、烯烴的立體異構(gòu)C=CHHCH3CH3C=CCH3HCH3H順-2-丁烯反-2-丁烯熔點(diǎn)/沸點(diǎn)相對(duì)密度化學(xué)性質(zhì)相同，物理性質(zhì)有差異2．鏈狀二烯烴的通式：3．二烯烴的分類：CH2==C==CH2CH2==CH—CH==CH2（1,3-丁二烯）

CnH2n-2(n≥3)累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴CH2==CH—CH2—CH==CH2

（1,4-戊二烯）五、二烯烴的結(jié)構(gòu)1．概念：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烴4．最簡(jiǎn)單的共軛二烯烴：1,3-丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）是一個(gè)平面形分子

。

CH2==C—CH==CH2—CH35．命名：2-甲基-1,3-丁二烯（異戊二烯）是天然橡膠的單體六、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1．加成反應(yīng)CH2==CH—CH==CH2與Br2

按1∶1加成可能的反應(yīng)：CH2==CH—CH==CH2+Br2

1,2-加成1,4-加成1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，哪種反應(yīng)占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條件。升高溫度有利于1,4-加成，降低溫度有利于1,2-加成。CH2==CH—CH==CH2與過(guò)量Br2

可完全反應(yīng)：CH2==CH—CH==CH2+2Br2

CH2—CH—CH—CH2—Br—Br—Br—Br2．加聚反應(yīng)nCH2==CH—CH==CH2

催化劑CH2==C—CH==CH2—CH3n催化劑CH2==C—CH==CH2—CH3n催化劑＋

nCH2==CH2—CH2—CH==CH—CH2—[]n—CH2—C==CH—CH2—[]n—CH3?1．有關(guān)乙烯與聚乙烯的說(shuō)法正確的是（

）A．乙烯有一定的還原性

B．聚乙烯易溶于水C．聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．乙烯與聚乙烯均能發(fā)生加成反應(yīng)隨堂練習(xí)AB2．有關(guān)烯烴的說(shuō)法，不正確的是（

）A．常溫下，大部分烯烴物質(zhì)不是氣體

B．所有烯烴的所有原子均共平面C．1-丁烯與2-丁烯是同分異構(gòu)體

D．能發(fā)生加聚反應(yīng)，氧化反應(yīng)3．下列物質(zhì)不存在順?lè)戳Ⅲw異構(gòu)的是（

）BA．CH3CH==CHCH3