【高三】2021年全國高考化學(xué)真題之有機(jī)物部分（解析版）

【高三專題】2021年全國高考化學(xué)真題之有機(jī)物部分

一、單選題

1.高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯誤的是

A.蘆葦可用于制造黏膠纖維，其主要成分為纖維素

B.聚氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得，可用于制作不粘鍋的耐熱涂層

C.淀粉是相對分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬的天然高分子物質(zhì)

D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料

【答案】B

【詳解】

A.蘆葦中含有天然纖維素，可用于制造黏膠纖維，故A正確；

B.聚氯乙烯在高溫條件下會分解生成有毒氣體，因此不能用于制作不粘鍋的耐熱涂層，故B錯誤；

C.淀粉為多糖，屬于天然高分子物質(zhì)，其相對分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬，故C正確；

D.大豆蛋白纖維的主要成分為蛋白質(zhì)，能夠被微生物分解，因此大豆蛋白纖維是一種可降解材料，故D正確；

綜上所述，說法錯誤的是B項，故答案為B。

2.下列敘述正確的是

A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)

B.用飽和碳酸氫納溶液可以鑒別乙酸和乙醇

C.烷燒的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少

D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體

【答案】B

【詳解】

A.甲醇為一元飽和醇，不能發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；

B.乙酸可與飽和碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氣泡，乙醇不能發(fā)生反應(yīng)，與飽和碳酸鈉互溶，兩者現(xiàn)象不同，可用飽和碳

酸氫納溶液可以鑒別兩者，B正確；

C.含相同碳原子數(shù)的烷燒，其支鏈越多，沸點越低，所以烷妙的沸點高低不僅僅取決于碳原子數(shù)的多少，C錯誤；

D.戊二烯分子結(jié)構(gòu)中含2個不飽和度，其分子式為C5H8,環(huán)戊烷分子結(jié)構(gòu)中含1個不飽和度，其分子式為CsHio,

兩者分子式不同，不能互為同分異構(gòu)體，D錯誤。

故選B。

3.下列表示不F確的是

A.乙快的實驗式C2H2B.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式CH,CHO

C.2,3-二甲基丁烷的鍵線式.,D.乙烷的球棍模型

【答案】A

【詳解】

A.乙煥的分子式為C2H2,實驗式為CH,故A錯誤；

B.乙醛的分子式為C2H40,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,故B正確；

C.2,3—二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH(CH3)2,鍵線式為，故C正確;

D.乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH3,球棍模型為'K，故D正確；

故選A。

4.關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是

A

(力口成反應(yīng))

A.CH=CH+HC1催t化劑CH2,=CHC1

B.CHXH(Br)CH+K0H——一>CH,=CHCH,J+KBr+H,0(消去反應(yīng))

C.2CILC1I()H+O.——嚶一>2CHQ10+2H。還原反應(yīng))

>乙9乙)△JCt

濃硫酸

D.CH<35C00H+CH<3CH5?04H、,ACH3?5C00CH,CH3+H20(取代反應(yīng))

【答案】C

【詳解】

A.在催化劑作用下，乙快與氯化氫在共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，故A正確；

B.2—溟乙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、嗅化鉀和水，故B正確；

C.在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水，故C錯誤：

D.在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D正確;

故選Co

5.制備苯甲酸甲酯的一種反應(yīng)機(jī)理如圖(其中Ph-代表苯基)。下列說法不氐琥的是

試卷第2頁，總36頁

OCH3

CH3OH

A.可以用苯甲醛和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯B.反應(yīng)過程涉及氧化反應(yīng)

C.化合物3和4互為同分異構(gòu)體D.化合物1直接催化反應(yīng)的進(jìn)行

【答案】D

【詳解】

A.由圖中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，參與催化循環(huán)，最后得到產(chǎn)物苯甲酸甲酯，發(fā)

生的是酯化反應(yīng)，故A項正確；

B.由圖中信息可知，化合物4在H2O2的作用下轉(zhuǎn)化為化合物5,即醇轉(zhuǎn)化為酮，該過程是失氫的氧化反應(yīng)，故B

項正確；

C.化合物3和化合物4所含原子種類及數(shù)目均相同，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，故C項正確；

D.由圖中信息可知，化合物1在NaH的作用下形成化合物2,化合物2再參與催化循環(huán)，所以直接催化反應(yīng)進(jìn)行

的是化合物2,化合物1間接催化反應(yīng)的進(jìn)行，故D項錯誤；

綜上所述，說法不正確的是D項，故答案為D。

6.乙醛酸是一種重要的化工中間體，可果用如下圖所示的電化學(xué)裝置合成。圖中的雙極膜中間層中的H,。解離為

FT和0H，并在直流電場作用下分別問兩極遷移。下列說法正確的是

電源

oO

nH

o0HeC

IIII2-石

鉛HO—C—C—HO

墨

電（乙醛酸）I

H電

極/

O極

00H

IIIIC

H0—C—C—0H,

（乙二酸）（乙醛酸）

飽和乙二酸溶液雙極膜乙二醛+KBr酸溶液

A.KBr在上述電化學(xué)合成過程中只起電解質(zhì)的作用

oo

OOn=

B.陽極上的反應(yīng)式為：IIII+2H++2e-=ecH+

HO-C-C-OH--

C.制得2moi乙醛酸，理論上外電路中遷移了Imol電子

D.雙極膜中間層中的H+在外電場作用下向鉛電極方向遷移

【答案】D

【分析】

該裝置通電時，乙二酸被還原為乙醛酸，因此鉛電極為電解池陰極，石墨電極為電解池陽極，陽極上B「被氧化為

Br2,Bn將乙二醛氧化為乙醛酸，雙極膜中間層的H+在直流電場作用下移向陰極，0H-移向陽極。

【詳解】

A.KBr在上述電化學(xué)合成過程中除作電解質(zhì)外，同時還是電解過程中陽極的反應(yīng)物，生成的Bn為乙二醛制備乙

醛酸的中間產(chǎn)物，故A錯誤；

B.陽極上為Br失去電子生成B&,Bn將乙二醛氧化為乙醛酸，故B錯誤；

C.電解過程中陰陽極均生成乙醛酸，Imol乙二酸生成Imol乙醛酸轉(zhuǎn)移電子為2moLImol乙二醛生成Imol乙醛

酸轉(zhuǎn)移電子為2mol,根據(jù)轉(zhuǎn)移電子守恒可知每生成Imol乙醛酸轉(zhuǎn)移電子為Imol,因此制得2moi乙醛酸時，理論

上外電路中遷移了2moi電子，故C錯誤；

D.由上述分析可知，雙極膜中間層的H+在外電場作用下移向陰極，即H+移向鉛電極，故D正確：

綜上所述，說法正確的是D項，故答案為D。

7.昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分

子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是

試卷第4頁，總36頁

o

o

A.屬于烷燒B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性

【答案】A

【詳解】

A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、0,含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷燒，A錯誤；

B.分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；

C.分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；

D.該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機(jī)物具有一定的揮發(fā)性，D正確；

故選Ao

8.苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是

B.分子中最多8個碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中含有4個碳碳雙鍵

【答案】B

【詳解】

A.苯的同系物必須是只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷炫基的同類芳香燒，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是

烷燒基，不屬于苯的同系物，故A錯誤；

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，共有8個碳原

子，故B正確；

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；

D.苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤；

故選Bo

O

9.一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確

的是

A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

>---------、>------COOH

C.與_</)——/互為同分異構(gòu)體

HO\-------1

D.Imol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

【答案】C

【詳解】

A.該物質(zhì)含有羥基、竣基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯誤；

B.同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子式相差1個或n個CH2的有機(jī)物，該物質(zhì)的分子式為C10H18O3,而且與乙醇、乙酸結(jié)

構(gòu)不相似，故B錯誤；

CXXM

C.該物質(zhì)的分子式為C10H18O3,的分子式為C10H18O3,所以二者的分子式相

同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確;

D.該物質(zhì)只含有一個瘦基，Imol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，最多生成0.5mol二氧化碳，最大質(zhì)量為22g,故D錯誤;

故選C。

10.已二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線:

工業(yè)路線“綠色”合成路線

______________________A_________

OH

硝酸COOH_空氣

催化劑,△COOHr催化劑,△

下列說法正確的是

A.苯與濱水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCO,溶液反應(yīng)有CO?生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

【答案】C

【詳解】

A.苯的密度比水小，苯與濱水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；

B.環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH?原子團(tuán)，不互為同系物，故B錯誤;

試卷第6頁，總36頁

C.己二酸分子中含有峻基，能與NaHC03溶液反應(yīng)生成C02,故C正確；

D.環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子

不可能共平面，故D錯誤；

答案選C。

11.下列表示正確的是

A.甲醛的電子式H￥：HB.乙烯的球棍模型｝

C.2-甲基戊烷的鍵線式、［_D.甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式CH3COOCH3

【答案】B

【詳解】

：Q;

A.0原子最外層有6個電子，故甲醛的電子式為：：,A錯誤；

H：C：H

B.乙烯中碳原子之間以雙鍵形式存在，乙烯的球棍模型為，B正確；

C.2-甲基戊烷的鍵線式為，C錯誤；

D.甲酸乙酯甲酸和乙醇酯化得到，故甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCFh,D錯誤；

故答案選B。

12.下列說法不正確的是

A.聯(lián)苯（（一）《一；）屬于芳香燒，其一溟代物有2種

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)

C.瀝青來自于石油經(jīng)減壓分儲后的剩余物質(zhì)

D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、出和CH4等

【答案】A

【詳解】

A.由聯(lián)苯（的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子由2個苯基直接相連,故其屬于芳香煌；根據(jù)對稱分析法可知,

其一浪代物共有3種，A說法不正確;

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng),

B說法正確；

C.石油經(jīng)常壓分儲后可以得到的未被蒸發(fā)的剩余物叫重油，重油經(jīng)經(jīng)減壓分儲可以得到重柴油、石蠟、燃料油等,

最后未被氣化的剩余物叫瀝青，c說法正確：

D.煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D說法正確。

綜上所述，本題選A。

A.分子中至少有12個原子共平面

B.完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個

C.與FeCh溶液作用顯紫色

D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種

【答案】C

【詳解】

A.與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正

確；

,其中只有與一NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即

手性碳原子數(shù)目為1個，B正確;

C.該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCb溶液作用不會顯紫色，C錯誤;

HO、

D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)生成夕和Na2co3,生成的鈉鹽只有1種，D正確;

,NH2

答案選C。

二、多選題

14.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是

試卷第8頁，總36頁

oOH

A.Imol該物質(zhì)與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CCh

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1

C.Imol該物質(zhì)最多可與2m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化

【答案】BC

【詳解】

A.根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該分子中含有Imol-COOH,可與NaHCO：溶液反應(yīng)生成ImolCO2,在標(biāo)準(zhǔn)

狀況下其體積為22.4L,A正確；

B.Imol分子中含5moi羥基和Imol較基，其中羥基和竣基均能與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，而只有竣基可與氫

氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6:1,B錯誤；

C.Imo/分子中含Imol碳碳雙鍵，其他官能團(tuán)不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以Imol該物質(zhì)最多可與發(fā)生加

成反應(yīng)，C錯誤；

D.分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性溶液氧化，D正確；

故選BC。

三、有機(jī)推斷題

15.某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:

NaN3N=N

已知：

R,-Br-----------RrN3------------?R1-NX^-R2

Cui

請回答：

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是;化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是.

⑵下列說法不無理的是?

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)

(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20Hl82。8的環(huán)狀化合物。用健線與表示其結(jié)構(gòu)

(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：o

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

③含有???結(jié)構(gòu)片段，不含-C三C-鍵

-c-o-c=c-

(6)以乙烯和丙塊酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選).

rGOJO

試卷第10頁，總36頁

aHOOH

【分析】

A的分子式為CsHio,其不飽和度為4,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，

D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為H3c，H3c被酸性高鋸酸鉀氧

O

Y°'rH2CH2Br

化為HOOC'Y^^"COOH，D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡式為Qi，B

r.XrrCH2CH2Br

THiCH^Br

與E在酸性條件下反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2cH2Br,D和F

￡H,CH、Br

發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，則化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元

來自化合物D和化合物F,所以化合物F應(yīng)為

【詳解】

(1)由上述分析可知,化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2cH2Br,故答案為:

H3

H3c-_CHj；HOCH2cH2Br。

(2)A.化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCY^^^'OOH，化合物B中苯環(huán)的6個碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩

個對位上的竣基，兩個竣基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有

碳原子共平面，故A正確；

B.D的結(jié)構(gòu)簡式為由此可知化合物D的分子式為CpHnNeO”故B正

確；

C.縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不

涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯誤；

D.聚合物P中含有4n個酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；

綜上所述，說法不正確的是C項，故答案為C。

XHiCH.Br

⑶中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、濱原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反

,CH,CH、Br

°丫°52cH?BrCOONa

應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為+4NaOH/(J]+2HO、^OH+2NaBr。

oJkaCHKHiBrCOONa

(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P,同時也可能發(fā)生1

個D分子和1個F分子之間的加成反應(yīng)，對于后者情況，化合物D中的2個-N3官能團(tuán)與化合物F中的2個碳碳三

建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為

C20Hl8N6O8)符合題意，故答案為:

O

(5)化合物F的分子式為C8H6。4,不飽和度為6,其同分異構(gòu)體中含有一士一。一&=&一結(jié)構(gòu)片段,不含菖三C-鍵,

試卷第12頁，總36頁

且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，推測其含有2個相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4,余2個不

(6)由逆向合成法可知，丙怏酸應(yīng)與通過酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而He/—0H中的羥基又能通過

B/一水解得到，乙烯與Br2加成可得B/—，故目標(biāo)化合物的合成路線為

Bfa/CCL/一\NaOH/H,O/一\

H2C=CH2---R/b-------------^―?HC)OH

16.近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大

豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為.

(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱o

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為?

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有(填標(biāo)號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(-0-0-)

C.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個B.3個C.4個D.5個

（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機(jī)物,寫出合成路線

【答案】間苯二酚（或1,3-苯二酚）2酯基，酸鍵,酮基（任寫兩種）

【分析】

與碳酸

二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)，生成

試卷第14頁，總36頁

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

發(fā)生消去反應(yīng)，生成F,F先氧化成環(huán)氧化合物G,

G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成H,據(jù)此分析解答。

【詳解】

HO

（1）A為[J，化學(xué)名稱為間苯二酚（或13苯二酚），故答案為：間苯二酚（或1,3-苯二酚）;

0

反應(yīng)生成E至少需要2moi氫氣，故答案為：2；

⑶E為,含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醛鍵，酮基

（任寫兩種），故答案為:酯基，醛鍵，酮基（任寫兩種）;

(4)E為,發(fā)生消去反應(yīng)，生成

0

Tson

PhMe

+H2O,故答案為:

TsOII

PhMe

試卷第16頁，總36頁

O

II

H3C—c—O

+H2O；

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基,

反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng);

COOH

(6)化合物B為同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮;

HO

b.不含過氧鍵(-00-)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1,說明為醛或酮，而且含有甲基,

OH

OH

—H，故有4種，答案為：C；

HOOH

(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物,

環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)即可，故合成路線為：

17.天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,

Ph表示-C6H5):

OHOHOH

OHO

已知:D

RROCH2Y

⑴化合物I中含氧官能團(tuán)有(寫名稱)。

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=HI+Z,化合物z的分子式為。

(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為.

(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有。

(5)化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：.

條件：a.能與NaHCCh反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的

反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同

的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。

O

⑹根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2a為原料合成『|的路線(不需注明反

應(yīng)條件)。

試卷第18頁，總36頁

OH

【答案】（酚）羥基、醛基G8HL50P②④②10

一定條件加熱

-?

HOCH2cH2。NaOH溶液

催化劑

-?

【詳解】

（1）根據(jù)有機(jī)物【的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物I為對醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基；

（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：i+ii=m+z,根據(jù)反應(yīng)中【、n、in的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)

后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為G8HI5OP；

OH

（3）已知有機(jī)物IV可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物IV中含有醛基，又已知有機(jī)物IV可以發(fā)生反應(yīng)生成

OH

OH

則有機(jī)物IV一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物N的分子式和可以得出，有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡式為

OH

(4)還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②和④為還原反應(yīng)，其

中反應(yīng)②為加成反應(yīng)：

(5)化合物JV的分子式為C10H12O4,能與NaHCCh反應(yīng)說明含有竣基，能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或竣基或酯基，

最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除一個竣基外還可能含有酚羥基、竣基、酯基其中的一個，能與Na反

應(yīng)的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、竣基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子

一定含有竣基和醇羥基，由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有竣基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振

氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代

OHOH

H3C^|^CH3HSC^I^CHJ

基，分別是-OH、-COOH和，當(dāng)-0H與-COOH處于對位時，有兩種

OH

H3C----CH3

不同的取代位置,；當(dāng)-0H與

試卷第20頁，總36頁

處于對位時，-COOH有兩種不同的取代位置，即和

CH3

；當(dāng)-COOH與處于對位時，-OH有兩種不同的取代位置,

；當(dāng)三個取代基處于三個連續(xù)碳時，共有三種情況,

OHCOOH

OH

當(dāng)三個取代基處于間位時，共有一種情況，即,綜上分析該有機(jī)物的同分異構(gòu)

體共有十種。

(6)根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2cH2cl反應(yīng)能得到,之后水解反應(yīng)得到

18.丁苯酸(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是

一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：

試卷第22頁，總36頁

AV2O5Q2C1CH2coeI,(C2H5bN

CgH]。HPBA

CH2C12,-1O℃

CHOjCOOH

/=\(CH3CCO2Of~l)NaOH/H2O

FBr(CH2)4Br

CH3COONa2)HC1/H2OCI0HI0O4(CH)N

HOO-△%O-253

DEGH

H、/COOH

HCH3COONa

2a

已知信息：=O+RCH2COOHt/C=C(R]=芳基)

1(CH,CO),O1

DRR2

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為一。

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_、_o

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3.

(3)E-F中(步驟1)的化學(xué)方程式為一。

(4)G-H的反應(yīng)類型為若以NaNCh代替AgNCh,則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNCh對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因

為_。

(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為一。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下

HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因—.

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2,4—二氯甲苯眄)和對三氟甲基苯乙酸

a

(F藹您8OH)制備W的合成路線―。(無機(jī)試劑和四個碳以下的有機(jī)試劑任選)。

W

取代反應(yīng)

AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行HPBA中煌基的空

間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP

【詳解】

(1)A的分子式為CsHm不飽和度為4,說明取代基上不含不飽和鍵，A與02在V2O5作催化劑并加熱條件下生成

CH3

,其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。

CH3

⑵的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基

和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：

2：3,說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有I個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足

試卷第24頁，總36頁

與NaOH的水溶液反應(yīng),中酯基、竣基能

與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為

CH3COONa)故答案為:

CH3coONa。

COO(CH2)4Br

(4)觀察流程可知，G-H的反應(yīng)為/=(中Br原子被AgNCh中-O-NO2取代生成

HOO-

和AgBr,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；若以NaNCh代替AgNCh,則該反應(yīng)難以進(jìn)

行，其原因是NaNCh反應(yīng)生成的NaNCh易溶于水，而AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反

應(yīng)進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。

0COONa/-COONa

(5)NBP(o)中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成經(jīng)過

0H0H

酸化后生成HPBA(,對羥基的空間位阻較大使得羥基

COOH

較為活潑,；HPBA中炫基的空

OH

間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。

再催化氧化而得，因此合成路線為

故答案為:

19.鹵沙嗤侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

BSOC12

C7H5FO2一

2)NaOH

②③

試卷第26頁，總36頁

oo

已知：(i)

CH3COOH

+H0

C2H50H2

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______o

(3)D具有的官能團(tuán)名稱是.(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是?

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

⑺寫出W的結(jié)構(gòu)簡式。