第七章 有機(jī)化合物 復(fù)習(xí)【知識(shí)精講精研】 高一下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）必修第二冊(cè)

我愛(ài)化學(xué)

化學(xué)愛(ài)我第七章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.定義：一、有機(jī)化合物大多數(shù)含碳的化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。注意：含碳化合物并不都是有機(jī)物。CO2、CO、碳酸及其鹽、硫氰化物、氰化物、碳化物(SiC)等屬于無(wú)機(jī)物。2.組成：除C外，還含有H、O、N、S、P、X(鹵素)等

請(qǐng)結(jié)合下圖顯示的4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式，分析以碳為骨架的有機(jī)物種類繁多的原因。C原子成鍵特點(diǎn)成鍵類型碳骨架形式

單鍵、雙鍵、三鍵

鏈狀(直鏈、支鏈)、環(huán)狀成鍵個(gè)數(shù)4個(gè)三、烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間填充模型5個(gè)原子不共面，最多3個(gè)原子處于同一平面，以C為中心，4個(gè)H為頂點(diǎn)。4個(gè)C－H鍵的長(zhǎng)度、強(qiáng)度、夾角都相同。注意：氫元素與其他非金屬元素結(jié)合時(shí)顯+1價(jià)，故甲烷中的碳原子為-4價(jià)。最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物方便觀察空間構(gòu)型反映真實(shí)存在情況正四面體結(jié)構(gòu)鍵角109°28′三、烷烴(1)概念：烴：只含C、H兩種元素的有機(jī)物。特點(diǎn)：①單鍵：C-C單鍵，其余都是C-H鍵；②飽和：每個(gè)C都連有4個(gè)原子，都為飽和碳原子③鏈狀：可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀沒(méi)特別注明我們講的烷烴都是特指鏈狀烷烴只含有C和H兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，C的剩余價(jià)鍵均與H結(jié)合，使C的化合價(jià)都達(dá)到飽和，這樣的一類有機(jī)物稱為飽和烴，也稱為烷烴。2.鏈狀烷烴結(jié)構(gòu)：碳原子可共平面也可不共平面，但不在同一直線上，呈鋸齒狀。3.鏈狀烷烴通式：CnH2n+2（n≥1且為正整數(shù)），相對(duì)分子質(zhì)量14n+2，電子數(shù)為：8n+2鍵數(shù)：極性鍵(H)2n+2，非極性鍵(C-1)

n-1共價(jià)鍵總數(shù)3n+1①分子式：④結(jié)構(gòu)式：(4)烷烴的表示方法

用元素符號(hào)和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子。用短線來(lái)表示原子間的共用電子對(duì)H?C?C?HHHHH②最簡(jiǎn)式：（實(shí)驗(yàn)式）組成物質(zhì)的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比。如CH4、C2H6、C3H8、C4H10……如CH4、CH3、C3H8、C2H5……③電子式：用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況。分子的電子式和結(jié)構(gòu)式均表示分子中原子的成鍵方式，但不能表示分子真實(shí)的空間結(jié)構(gòu)。名稱甲烷乙烷丙烷丁烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH3-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3⑤結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫原則：省略C-H鍵；C-C鍵可省可不省。為了書(shū)寫方便，有機(jī)物通常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示CH3(CH2)2CH3⑥球棍模型：⑦空間填充模型：用大小不同的小球表示原子間的連接方式，表明分子中原子半徑的相對(duì)大小及原子的相對(duì)位置。小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，能清楚地表明分子中原子間的化學(xué)鍵和鍵型。表示真實(shí)情況方便觀察空間構(gòu)型四、烷烴的命名習(xí)慣命名：碳原子數(shù)1-10：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

≥11：十一烷……②沒(méi)有支鏈正…烷；1個(gè)支鏈異…烷；2個(gè)支鏈新…烷

正戊烷異戊烷新戊烷注意：數(shù)清楚角標(biāo)

例：CH3(CH2)9CH3

十一烷(CH3)3CH異丁烷下列物質(zhì)熔沸點(diǎn)由高到低順序排列

。

①丁烷②正戊烷③異戊烷④新戊烷⑤己烷

【思考】標(biāo)況下，22.4L的辛烷物質(zhì)的量

1mol。

五、烷烴的物理性質(zhì)

難溶于水易溶于有機(jī)溶劑。密度均比水小。①C個(gè)數(shù)為1-4的烷烴為氣態(tài)

5-16為液態(tài)

C＞16固態(tài)（新戊烷常溫：氣態(tài)）②C個(gè)數(shù)越多熔沸點(diǎn)越高；相同C數(shù)，支鏈越多熔沸點(diǎn)越低判斷烷烴熔沸點(diǎn)：先看C，C越多，熔沸點(diǎn)越高。C相同，看支鏈，支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。⑤②③④①＞六、同系物、同分異構(gòu)體1.同系物（有機(jī)物）：①結(jié)構(gòu)相似②分子式相差n個(gè)CH2(亞甲基)化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同2.同分異構(gòu)體：①化學(xué)式相同②結(jié)構(gòu)不同③化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)不同3.同一物質(zhì)：D2O和H2O碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化概念內(nèi)涵比較對(duì)象實(shí)例性質(zhì)同位素化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，物理性質(zhì)略有差異同素異形體化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差異較大同系物化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)不一定相同，物理性質(zhì)有差異質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子之間原子H、D、T，16O和18O同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)金剛石與石墨，O2與O3結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2有機(jī)物甲烷與乙烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物有機(jī)物正丁烷與異丁烷“四同”概念比較甲烷性質(zhì)愛(ài)化學(xué)化學(xué)會(huì)更愛(ài)你一、甲烷的結(jié)構(gòu)1.甲烷空間構(gòu)型為：正四面體(1)碳原子位于正四面體中心,四個(gè)氫原子位于正四面體頂點(diǎn)(2)四個(gè)C-H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，夾角相等，均為109°28′(3)最多有三個(gè)原子共平面2.

分子式：CH4注意：白磷(鍵角60°)電子式結(jié)構(gòu)式球棍模型分子結(jié)構(gòu)示意圖空間填充模型109°28′空間充填模型(比例模型)反映了甲烷的真實(shí)結(jié)構(gòu)3.如何證明甲烷空間構(gòu)型是正四面體而不是平面正方形？甲烷二氯取代物只有一種二、甲烷的物理、化學(xué)性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味、氣體、ρCH4＜ρ空氣,難溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑.甲烷的收集方法為向下排空氣法或排水法。1.穩(wěn)定性甲烷與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化物、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿不反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能使氯水、溴水等褪色2.取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)------特點(diǎn):有上有下,取而代之2.取代反應(yīng)①條件:氣態(tài)鹵素單質(zhì)、光照注意：①鹵素單質(zhì)的水溶液、四氯化碳溶液不行；

②不能用強(qiáng)光、直射光,易爆炸CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光CHCl3+Cl2

CCl4+HCl光CH2Cl2+Cl2

CHCl3

+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光三氯甲烷又叫氯仿（有機(jī)溶劑）四氯甲烷又叫四氯化碳（有機(jī)溶劑、滅火劑）一氯甲烷是氣體二氯甲烷是液體，特點(diǎn)：連鎖反應(yīng)

無(wú)論甲烷與氯氣比例為多少，也不能得到CH3Cl純凈物生成物均為混合物產(chǎn)物都是5種，最終產(chǎn)物最多的是HCl

有機(jī)產(chǎn)物有4種，氣態(tài)有機(jī)產(chǎn)物CH3Cl

，正四面體為CCl4；常用有機(jī)溶劑為CHCl3CCl4

；內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴

CH2Cl2

、CHCl3、CCl4

③實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:色變淺；出油滴；有白霧；液上升；析晶體1）試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；2）試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴（

CH2Cl2

、CHCl3、CCl4

）；3）試管內(nèi)有少量白霧（HCl）。4）試管內(nèi)液面上升（HCl易溶于水，不會(huì)升滿,CH3Cl是氣體）5）水槽中析出無(wú)色晶體（NaCl固體）1.用飽和食鹽水的目的：降低Cl2在水中的溶解度，所以不能用蒸餾水代替。2.NaCl析出的原因：HCl溶解到飽和食鹽水中，使NaCl過(guò)飽和析出3.氧化反應(yīng)：與O2（燃燒）淡藍(lán)色火焰，放出大量熱

CH4+2O2CO2+2H2O①點(diǎn)燃前驗(yàn)純②火焰上方罩干燥小燒杯，有水珠，說(shuō)明生成水；迅速向燒杯中注澄清石灰水，變渾濁，說(shuō)明生成CO2。③燃燒后氣體先通過(guò)無(wú)水硫酸銅，再通過(guò)澄清石灰水注意：燃燒后生成的CO2和H2O的有機(jī)物，不一定只含C、H元素，還有可能含O元素。4.高溫分解：CH4C+2H2（黑色固體小顆粒）點(diǎn)燃高溫乙烯1.石油化學(xué)工業(yè)重要的基本原料，其產(chǎn)量可以衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平2.乙烯的用途：是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，用于催熟果實(shí)；可做化工原料。

分子式最簡(jiǎn)式電子式結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4CH2乙烯：6個(gè)原子共面，鍵角120o。

丙烯：一定有6原子共面，最多7個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中=不可省略！二、乙烯的性質(zhì)一、物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水溶性密度

無(wú)色

氣體

稍有氣味

難溶于水

比空氣略小二.化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)：①劇烈氧化（燃燒——被O2氧化）:明亮火焰,少量黑煙。（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分）可用點(diǎn)燃鑒別甲烷和乙烯②使KMnO4酸性溶液褪色（被KMnO4氧化為CO2）

氧化褪色

→鑒別乙烯和甲烷等注意：除去CH4中的CH2=CH2

不能用酸性KMnO4溶液,因?yàn)闀?huì)引入CO2氣體雜質(zhì)，可再加NaOH除雜CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃2.加成反應(yīng)：雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)特點(diǎn)：雙鍵中一個(gè)鍵不穩(wěn)定，“斷一加二都進(jìn)來(lái)”，可與溴單質(zhì)、溴水、溴的四氯化碳溶液直接加成，與其他物質(zhì)加成需要一定的條件；CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br溴的CCl4溶液褪色，不分層。溴水褪色、分層；加成褪色：產(chǎn)物相同，現(xiàn)象不同CH4中的CH2=CH2可通入溴水中除雜.不能用溴的CCl4溶液，甲烷為有機(jī)物也易溶于CCl4溶液（1，2-二溴乙烷為液態(tài)無(wú)色有機(jī)物,密度大于水，易溶于有機(jī)溶劑）乙烯還可與Cl2、

H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加壓加熱一氯乙烷催化劑工業(yè)制乙醇反應(yīng)條件均可寫在催化劑，加熱CH3CH2=CH2+Br2→CH3CH2BrCH2BrCH3CH=CH2與HBr加成的產(chǎn)物有2種:能否發(fā)生取代反應(yīng)？2.加成反應(yīng)證明乙烯中含有1mol碳碳雙鍵的事實(shí)為？②①C、H的原子比為1：2②1mol乙烯完全加成消耗1molBr23.加聚反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)

①鏈節(jié)：—CH2-CH2—去掉中括號(hào)剩余

單體：CH2=CH2是物質(zhì)，聚合度：n

產(chǎn)物為混合物：n值不一定，無(wú)固定熔沸點(diǎn)②鏈節(jié)與單體的區(qū)分：

1)鏈節(jié)與單體最簡(jiǎn)式相同，含碳量相同，等質(zhì)量時(shí)耗氧量一樣。

2）不能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，因?yàn)闆](méi)有雙鍵1.下圖為加聚所得高分子化合物的結(jié)構(gòu)片段，其單體為？鏈節(jié)為？2.鑒別、除雜

1)可以鑒別甲烷和乙烯的方法有？【填序號(hào)，下同】

2)除CH4中混有的少量乙烯的試劑有？

①溴水②溴的四氯化碳溶液③燃燒④酸性高錳酸鉀溶液⑤通入H2

①②③④①

炔烴1．分子里含有碳碳三鍵的不飽和烴稱為炔烴。2．乙炔的結(jié)構(gòu)分子式最簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H2CH碳碳三鍵直線型，鍵角1800球棍模型：空間填充模型：化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)②加成反應(yīng)③加聚反應(yīng)苯、1．苯的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型C6H6苯環(huán)中的碳碳之間的鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，是平面正六邊形。乙醇一、烴的衍生物1．定義：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。2．示例：CH3Cl可以看做是CH4中的一個(gè)氫原子被氯原子取代生成的；CH3OH可以看做是CH4中的一個(gè)氫原子被—OH取代生成的。二、官能團(tuán)1．定義：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。物質(zhì)CH3ClCH2=CH2CH3OHCH3COOH官能團(tuán)—Cl—OH—COOH官能團(tuán)名稱氯原子碳碳雙鍵碳碳三鍵羥基羧基乙醇的制備：生活中：糧食或水果釀酒——可以飲用工業(yè)上：乙烯水化法制取乙醇——工業(yè)酒精

用途:①做燃料79頁(yè)

②重要的有機(jī)化工原料和溶劑

③用于生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等

④醫(yī)療上用75%的乙醇溶液做消毒劑一.乙醇—烴的衍生物烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的部分叫做烴基甲基：—CH3

乙基：—CH2CH3乙醇由一個(gè)乙基和一個(gè)羥基構(gòu)成CH3CH2-OH1.CH3OH與CH3CH2OH互為同系物：結(jié)構(gòu)相似，都含有1個(gè)-OH,且相差1個(gè)或n個(gè)CH2

不互為同系物，-OH個(gè)數(shù)不同。CH3OH，有毒，可以使人失明，假酒中的成分。分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH官能團(tuán)名稱：羥基，寫作－OH，電子式為

二、化學(xué)用語(yǔ)結(jié)構(gòu)式：球棍模型比例模型名稱氫氧根（OH-）羥基（－OH）電子式（10電子）（9電子）電性帶負(fù)電的陰離子電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定能否獨(dú)立存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在，必須和其他基團(tuán)或原子結(jié)合三、乙醇的物理性質(zhì)顏色氣味揮發(fā)性狀態(tài)密度溶解性無(wú)色透明特殊香味易揮發(fā)液體比水小與水以任意比互溶如何除去乙醇中的水？加入生石灰，然后蒸餾。實(shí)驗(yàn)操作在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中，加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試管口迅速塞上帶尖嘴導(dǎo)管的橡膠塞，用小試管收集氣體并檢驗(yàn)其純度，然后點(diǎn)燃，再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯璧上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向其中加入少量澄清石灰水。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象鈉沉于無(wú)水乙醇的底部，表面有氣泡產(chǎn)生，慢慢消失；放出的氣體可在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色；燒杯壁上有水珠生成；澄清石灰水未變渾濁。實(shí)驗(yàn)結(jié)論金屬鈉置換了乙醇中羥基上的氫，生成氫氣和乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑四、化學(xué)性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)1.與Na反應(yīng)（2、2、2、1）現(xiàn)象：沉于液面下，不熔化，表面產(chǎn)生氣泡(緩和、較慢)，ρ(Na)＞ρ(CH3CH2OH)，-OH中的H不如H2O中的H活潑HCl、CH3CH2OH、H2O中H的活潑性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)镠Cl＞H2O＞CH3CH2OH檢驗(yàn)生成的氣體：先驗(yàn)純，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①斷鍵1mol乙醇~1mol-OH~1mol鈉~0.5molH2四、化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)(1)與O2（點(diǎn)燃氧化）

所有化學(xué)鍵都斷裂現(xiàn)象：燃燒，生成淡藍(lán)色火焰，放出大量熱產(chǎn)物驗(yàn)證:在火焰上罩上小燒杯，燒杯內(nèi)壁有液滴生成(H2O);將生成的氣體通入澄清石灰水,產(chǎn)生渾濁(CO2)。等物質(zhì)的量的乙醇、乙烯耗氧量相同,產(chǎn)生的CO2量相同，產(chǎn)生H2O的量不同。CH3CH2OH~C2H4(H2O)~3O2

CH2=CH2~C2H4~3O2四、化學(xué)性質(zhì)(2)．乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)操作向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象在酒精燈上加熱時(shí)銅絲由紅色變黑，插入乙醇后銅絲又由黑變紅色。試管中液體有刺激性氣味。2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O①③斷裂1.銅絲繞成螺旋狀目的：增大接觸面積，保存熱量2.現(xiàn)象（海陸空）:①銅絲由紅色變成黑：2Cu+O22CuO②將燒熱的銅絲插入無(wú)水乙醇中，發(fā)現(xiàn)銅絲由黑色變成紅色：C2H5OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O③反復(fù)多次后聞到刺激性氣味（乙醛CH3CHO）

銅絲能保持紅熱一段時(shí)間，證明反應(yīng)為放熱反應(yīng)(2)乙醇的催化氧化(2、1、2、2)—放熱反應(yīng)銅絲作用為催化劑，也可用Ag作催化劑

醛基乙醇蒸汽與灼熱銅絲反應(yīng)，黑變紅實(shí)驗(yàn)：從a處移到b處，觀察到銅絲由黑變紅發(fā)生催化反應(yīng)的條件：—OH相連的C上有H下列醇能發(fā)生催化氧化的是？產(chǎn)物分別是什么？m的變化等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后,分別插入下列溶液中,放置片刻,銅片質(zhì)量與最初的銅片相比如何變化？①硝酸↓②無(wú)水乙醇—③石灰水↑④鹽酸↓(3)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：直接氧化為乙酸被酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化為乙酸乙醇與酸性KMnO4現(xiàn)象：褪色乙醇與K2Cr2O7溶液現(xiàn)象：橙色變?yōu)榫G色→檢測(cè)酒駕，體現(xiàn)了乙醇的揮發(fā)性、還原性人體內(nèi)，乙醇通過(guò)酶的催化氧化，產(chǎn)物為乙醛和乙酸，最終被氧化為CO2和H2O。CH3CH2OH→CH3COOH一步轉(zhuǎn)化條件：KMnO4或K2Cr2O7CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH分步轉(zhuǎn)化條件：Cu/Ag，O2，△；乙酸生活中常見(jiàn)的有機(jī)物1.乙酸存在：乙酸俗稱醋酸，常用作調(diào)味品，食醋中含3%-5%的乙酸2.物理性質(zhì)：無(wú)色，有強(qiáng)烈刺激性氣味液體,易溶于水、和有機(jī)溶劑，易揮發(fā)，低于熔點(diǎn)（16.6℃）乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，因此純凈的醋酸又叫冰醋酸（純凈物）區(qū)別：乙醇特殊香味3.常用的物理性質(zhì)：溶解性：-OH、-COOH、-CHO為親水基，乙醇、乙酸、乙醛與水任意比例互溶結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：

CH3COOH或CH3—C—OHO

—C—OH（或—COOH）O羧基分子式：C2H4O2最簡(jiǎn)式:CH2O

結(jié)構(gòu)式：

一、乙酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)二、乙酸化學(xué)性質(zhì)1.酸的通性（一元弱酸）斷①鍵CH3COOHCH3COO-+H+①可使紫色石蕊溶液變紅②與金屬：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2③堿性氧化物、堿、鹽均可反應(yīng)CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2應(yīng)用（1）醋酸除水垢:酸性：CH3COOH＞H2CO3

2CH3COOH+CaCO3=2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑2CH3COOH+CaCO3=（CH3COO）2Ca+H2O+CO2↑正確驗(yàn)證方法：同濃度鹽酸和醋酸滴到碳酸鈉溶液中，可觀察是否產(chǎn)生氣泡和產(chǎn)生氣泡速率結(jié)論：HCl＞CH3COOH＞H2CO3①CH3COOH、HCl、H2CO3酸性驗(yàn)證（2）酸性比較②CH3COOH/HCl、H2CO3、H2SiO3酸性驗(yàn)證Na2CO3飽和NaHCO3Na2SiO3醋酸/鹽酸結(jié)論：CH3COOH/HCl>H2CO3>H2SiO3實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃

H2SO4和

2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。2.酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）可逆反應(yīng)廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚(yú)的味道就變得無(wú)腥、香醇，特別鮮美。2.酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）可逆反應(yīng)(1)原理：(2)方程式書(shū)寫：（濃硫酸)催化劑、可逆、加熱乙醇中O用18O標(biāo)記反應(yīng)后18O存在于什么物質(zhì)中。分子量

酸脫羥基、醇脫氫酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

1.藥品滴加順序：先加入3mL乙醇再加入2mL濃硫酸，冷卻后加入2mL乙酸,最后加入碎瓷片

（若忘記加入，需停止加熱冷卻后再補(bǔ)加）2.現(xiàn)象：右側(cè)試管內(nèi)液體上層有無(wú)色透明的油狀液體產(chǎn)生，并可以聞到香味→分液3.試劑作用①碎瓷片作用：防暴沸②濃硫酸作用：

催化劑，吸水劑③乙醇過(guò)量的目的：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率④飽和碳酸鈉溶液作用：不用NaOHa.溶解乙醇（水的作用）b.中和乙酸（碳酸鈉作用）c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層4.①試管向上傾斜45°的目的：增大受熱面積②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣：導(dǎo)乙酸乙酯冷凝：冷卻乙酸、乙醇導(dǎo)管末端不能插入到液面以下原因：防倒吸5.小火加熱目的：水浴加熱①加快反應(yīng)速率②減少乙酸和乙醇的揮發(fā)③有利于乙酸乙酯的蒸出與生成6.提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施①使用濃硫酸做吸水劑②增大反應(yīng)物的量，采用過(guò)量的乙醇③及時(shí)將乙酸乙酯蒸出三、酯(1)物理性質(zhì)：相對(duì)分子質(zhì)量比較小的低級(jí)酯密度比水小，易溶于有機(jī)溶劑，具有芳香氣味。（很多鮮花和水果的香味來(lái)自酯）(2)用途：①作香料：如作飲料、糖果、香水中的香料。

②作溶劑：如作高檔化妝品的溶劑。酯水解反應(yīng)-取代反應(yīng)酯化反應(yīng)-取代反應(yīng)-可逆反應(yīng)類別代表物官能團(tuán)

烴碳碳雙鍵—C≡≡C—碳碳三鍵無(wú)無(wú)烷烴烯烴炔烴芳香烴四、常見(jiàn)有機(jī)物類別及其官能團(tuán)類別代表物官能團(tuán)

烴的衍生物—OH羥基碳鹵鍵鹵代烴醇醛醛基類別代表物官能團(tuán)

烴的衍生物酯基羧基羧酸酯官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)

—C≡≡C—加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)（使溴水或溴的CCl4溶液褪色）（使酸性KMnO4溶液褪色）—OH與金屬Na反應(yīng)氧化反應(yīng)（燃燒、催化氧化、強(qiáng)氧化劑氧化）取代反應(yīng)（與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)）官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)

氧化反應(yīng)（催化氧化成羧酸）酸性（與金屬、金屬氧化物、堿、某些鹽反應(yīng)）取代反應(yīng)（與醇發(fā)生酯化反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解成酸和醇）還原反應(yīng)（與H2加成成醇）糖類

人們每天攝入量較大的是糖類、蛋白質(zhì)和油脂，它們既是人體必需的基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，也是食品工業(yè)的重要原料。是否水解

代表物代表物分子存在糖類單糖葡萄糖、果糖C6H12O6水果、蜂蜜二糖蔗糖、麥芽糖、乳糖C12H22O11甘蔗、甜菜、乳汁多糖淀粉、纖維素(C6H10O5)n種子、塊根莖、葉一.糖的分類：組成元素：C、H、O，既有小分子又有大分子。注意：

1.不是所有糖都水解，單糖不能水解2.單糖：葡萄糖和果糖是同分異構(gòu)體

二糖：蔗糖和麥芽糖是同分異構(gòu)體

多糖：淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體【混合物，天然高分子】3.葡萄糖（C6H12O6)和蔗糖（C12H22O11)不是同系物二.單糖—最重要的單糖：葡萄糖1.物理性質(zhì):有甜味、無(wú)色晶體，易溶于水分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：葡萄糖為多羥基醛：5個(gè)羥基、1個(gè)醛基

-OH-CHO2.化學(xué)性質(zhì)1）—OH（羥基性質(zhì)）①催化氧化：（Cu、O2、催化劑；羥基相連C上有H）

②酯化反應(yīng)：（可以和5個(gè)羧基發(fā)生酯化）。③置換反應(yīng)：最多5mol鈉反應(yīng)生成2.5molH2

三、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)1．葡萄糖與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)操作在試管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象（加熱至沸騰）現(xiàn)象生成磚紅色沉淀結(jié)論葡萄糖與新制的氫氧化銅溶液在加熱條件下，生成磚紅色的氧化亞銅沉淀原理CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O應(yīng)用檢驗(yàn)葡萄糖（醛基—CHO），檢測(cè)血糖和尿糖三、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)2．葡萄糖與新制銀氨溶液反應(yīng)操作在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后一邊振蕩試管，一邊逐滴加入2%稀氨水，直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后放在水浴中加熱，規(guī)察現(xiàn)象現(xiàn)象試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡結(jié)論在堿性，水浴加熱條件下，葡萄糖與新制的銀氨溶液反應(yīng)，析出Ag單質(zhì)原理CH2OH(CHOH)4CHO+Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O應(yīng)用檢驗(yàn)葡萄糖（醛基—CHO）2）—CHO（醛基性質(zhì)）①新制Cu(OH)2現(xiàn)用現(xiàn)配：先加2mL的NaOH，再加5滴CuSO4，再加葡萄糖，NaOH大大過(guò)量。直接加熱后產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅Cu2O沉淀②新制銀氨溶液：潔凈的試管先加1mL的AgNO3溶液，再加氨水至最初沉淀恰好溶解，得到銀氨溶液。水浴加熱，試管生成一層光亮的銀鏡

水浴加熱優(yōu)點(diǎn)：便于控制溫度，使反應(yīng)平穩(wěn)，現(xiàn)象明顯銀鏡反應(yīng)的用途：用于制鏡子或暖水壺內(nèi)膽注意：上述兩試劑均用于檢驗(yàn)葡萄糖，體現(xiàn)的是醛基性質(zhì)體現(xiàn)葡萄糖的還原性，可用于測(cè)定糖尿病患者的血液或尿液中葡萄糖含量三.二糖—麥芽糖、蔗糖、乳糖注意：①標(biāo)漢字名稱；②條件：催化劑

產(chǎn)物有兩種產(chǎn)物只有一種四、淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)2．淀粉的水解操作在試管中加入0.5g淀粉和4mL2mol/LH2SO4溶液，加熱。待溶液冷卻后向其中加入NaOH溶液，將溶液調(diào)至堿性，再加入少量新制的Cu(OH)2加熱?，F(xiàn)象試管中產(chǎn)生磚紅色沉淀。結(jié)論淀粉在稀硫酸并加熱的條件下發(fā)生水解，產(chǎn)物含有醛基。原理稀硫酸作催化劑2.不能直接向中和液中加碘水的原因：1.①②的加熱方式分別為

；直接加熱；水浴加熱NaOH與碘水反應(yīng)四.淀粉—水解流程：為了檢驗(yàn)淀粉的水解情況，以下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案是否合理溶液不變藍(lán)色結(jié)論：淀粉完全水解

操作不合理，I2與NaOH反應(yīng)后無(wú)法變藍(lán)無(wú)磚紅色沉淀結(jié)論：淀粉完全未水解

操作不合理，未用NaOH中和過(guò)量酸結(jié)論：淀粉完全水解

結(jié)論不合理，有可能是部分水解四、多糖—纖維素、淀粉-高分子混合物1.2.人體內(nèi)淀粉水解

：淀粉→糊精→麥芽糖→葡萄糖→緩慢氧化CO2+水