大學(xué)有機(jī)化學(xué)試卷試題及標(biāo)準(zhǔn)答案

大學(xué)有機(jī)化學(xué)試卷試題及標(biāo)準(zhǔn)答案大學(xué)有機(jī)化學(xué)試卷試題及標(biāo)準(zhǔn)答案大學(xué)有機(jī)化學(xué)試卷試題及標(biāo)準(zhǔn)答案試卷一一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（每題1分，共10分）1.(HC)HCC(CH33CCHH

Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3－環(huán)氧丙烷4.3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.α－萘酚8.對(duì)氨基苯磺酸－環(huán)丙基苯甲酸甲基叔丁基醚二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體構(gòu)造），完成以下各反應(yīng)式。（每空2分，共48分）1.CHKCN/EtOHCHBrCNBrCH2Cl答2.高溫、高壓①O3C1C1+C12②H2OZn粉；OHCCHCH2CH2CHCHO答3.HBrMg①CH3COCH3CH=CH2醚②H2OH+2CH3COC1BrOH答CHCH3CHMgBr；CHC(CH3)2；；CH3CH34.+CO2CH3答1,H2,HO,OH1,Hg(OAc),HO-THF2,NaBH答6.OO

CH3OCHCOCCH3CH3CH3CO2CH35.OH(上OH面）（下面）NH2NH2,NaOH,OOO答(HOCHCH)O222CH2OHNaOHHOCHCl27.ClCl8.CH

OHCH3CH3OHSN+H2O+歷程Cl答

OH9.OCH3OCCH

CHONa

CHONa+CH2=CHOOCH3OCH2CH3CH2OCCHO答O310.BrBr11.

ZnEtOH答OOCC答CHClCH+Cl2H3+212.CHCHCHCHCHHNOFe,HCl(CHCO)OBrHSOBrCHNONHNHCOCHNHCOCHCHNaOHNaNOHPOBrHSOBrNH三.選擇題。（每題2分，共14分）1、與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是（A）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.對(duì)CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B）-(B).CH-(C).-(D).OH-(A).CH3COO3CH2OC6H5O3.以下化合物中酸性最強(qiáng)的是（D）(A)CHCCH(B)HO(C)CHCHOH(D)p-ONCHOH3232264(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH以下化合物擁有旋光活性得是：（A）COOHHOHA,B,HOH3CHCOOHCH3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇以下化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.與HNO2作用沒有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH2能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鑒別以下化合物（共6分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴苯胺（—）白色↓芐胺—Br2N2AgNO醇（）（—）芐醇HNO23（—）△（—）（—）芐溴黃色AgBr↓五、從指定的原料合成以下化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.由溴代環(huán)己烷及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OHBrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO3-2Py2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH4TM2,答2、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：OOOHOCCHOH1,NaCCHHgCH2,HOHSOOCH答O3、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHOHCHHC

CH

1,Na,NH

3(l)

CCH1,Na,NHO

3(l)2,CH3CH2Br2,3,H

2OOH

H2OH答Lindlar由苯、丙酮和不高出4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：O33Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCHCOCHI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3

OOCH3CCHCH3CHCHO+HCHOOH-HCNCNCH3CCHOCH3

H2O

CH2OH

CH2OHOHH+CH3CCH-H2OCH3OHH+COOHH2O答CH2OHOO六、推斷構(gòu)造。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OCH3ACAlCl3B(CHO)Br910HN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHON(C2H5)2D.試卷二一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（每題1分，共10分）BrCl1.（S）-2，3-二羥基丙醛2.ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3CH3OH4.HO3，3-二甲基環(huán)己基甲醛O5.ONH2O對(duì)羥基苯胺6.鄰苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH(COOCHCH),2232BrCOOHOHCNCONH28.間溴苯甲酸9.苯甲酰胺CH3CH10.N’N-二甲基甲酰胺二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體構(gòu)造），完成以下各反應(yīng)式。（每空2分，共30分）1.CHCHBrKCN/EtOHCH2ClBr1,LiAlH4CNCH3CH2COCH2CO2C2H5+答2.2,H3OCH3COCH3TsOH答CH3CH2CHOHCHCHOH223.O-CN+HCl

OOCHCH

O4.HSO

答CNCH3CH3HCCCCHHIOOHOH答OCH35.HOHOOH

H3CCCCH3(OHOHH答H6.OOOC2H5OEtONa/EtOHH3COHH3CHC答HC37.OCH3OCHONaCHONa+CH2=CHCOCH3OCH3CH2CHOCOCH3CH3O2答8.HNO/HSOBrSnHClNONONHFeBrBrHNOHClNClCuCl0~5CBrBr

O三.按要求回答以下問題。（每題2分，共12分）1.對(duì)CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B）---(D).OH-(A).CH3COO(B).CH3CH2O(C).C6H5O以下化合物不能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH3以下化合物中擁有芳香性的是（C）OABOCNDOHOTNT炸藥是（C）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，5.以下化合物酸性從大到小排序正確的為（B）a.對(duì)氯苯酚、b.對(duì)甲苯酚、c.對(duì)甲氧基苯酚、d.對(duì)硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb以下化合物的堿性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題（每題2分，共12分）1分子構(gòu)造相同的化合物必然是同一物質(zhì)。（×）2含手性碳原子的化合物都擁有旋光性。（×）3含氮有機(jī)化合物都擁有堿性。（×）4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。（×）5分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不相同即可產(chǎn)生順反異構(gòu)。（√）6限制SN反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。（√）五、從指定的原料合成以下化合物。（任選2題，每題10分，共20分）1.由溴代環(huán)己烷及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：答由苯、丙酮和不高出4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：Ba(OH)(CH)CCHCOCHCHMgBrCHCOCHCuBrIOBr/NaOHHCC(CH)HOOAlClHOO答PPATM3、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH(l)CCH1,Na,NH(l)2,CHCHBrO2,3,HOOHHOHLindlar答4、由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3CHCHCHOOHCHCHOHCHCCHOHCNCHCCHCN+HCHOHOCHCHOHCHOHCHOHOHHCHCCHCOOHHH-HOO答CH2OHOO六、推斷構(gòu)造。（每題5分，共10分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OACH3CAlCl3B(C9H10O)BrHN(C2H5)2DOA.CHCHCOClB.C.Br,CHCOOHOD.N(CH)答2、有一旋光性化合物

A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色積淀

B(C6H9Ag)。將

A催化加氫生成

C(C6H14)，C

沒有旋光性。試寫出

B，C

的構(gòu)造式和

A的對(duì)映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用R-S命名法命名。CCHCHCCH2CH3HCH3H3CHCH2CH3A為(I)或(II)(I)(R)-2-甲基-1-戊(II)(S)-2-甲基CHCHCHCCAgCHCHCHCHCH323223炔-1-戊炔CH3CH3BC七、鑒別題（6分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇A丙醛積淀Ａ有積淀ＡTollen試劑B丙酮2,4－二硝基苯肼Ｂ無積淀ＢC丙醇無積淀ＣI/NaOH無積淀ＣＤD異丙醇黃色積淀Ｄ試卷三一、命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式(每題1分，共10分)1.(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺2(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2–己烯3、4、5、2CHCH(CH3)2CBr苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚OHCOOCH3COOCH3CCHCH39.2,4–二甲基–2–戊烯10.環(huán)氧乙烷CHCHCHCCH33OCHCH分，每題2分）33二、選擇題（201.以下正碳離子最牢固的是（A）+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是間位定位基的是（C）OACOOHBSO3HCCHDCH33．以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成積淀最快的是（B）ABCClCHCl222CHCHCl4．不與苯酚反應(yīng)的是(B)A、Na3B、NaHCOC、FeCl3D、Br25.NA）發(fā)生S2反應(yīng)的相對(duì)速度最快的是（(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.以下哪一種物質(zhì)不能夠用來往除乙醚中的過氧化物（D）KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7．以下幾種化合物哪一種的酸性最強(qiáng)（C）A乙醇B水C碳酸D苯酚SN1反應(yīng)的特色是：(Ⅰ)生成正碳離子中間體；(Ⅱ)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；(Ⅲ)反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（Ⅳ）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混雜物（C）、II、IV、IV、IV9．以下不能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（B）ABCDOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OCH3CCH2CH3OHCH3CCH310.以下哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物（D）ACHNOBNOCCHCHNODCHONO3232232CH3三、判斷題（每題1分，共6分）由于烯烴擁有不飽和鍵，其中π鍵簡(jiǎn)單斷裂，表現(xiàn)出爽朗的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)爽朗。（）只要含有α氫的醛也許酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡(jiǎn)單斷裂，簡(jiǎn)單發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，平時(shí)比其他大環(huán)爽朗些。（）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較爽朗，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）環(huán)己烷平時(shí)牢固的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（）四、鑒別題（10分，每題5分）1．1，3–環(huán)己二烯，苯，1-己炔2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+積淀a}褪色{}{aaAg(NH3)22{bb無積淀bBr不褪色cc五、寫出以下反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分，每題2分）1.Cl2/H2OCHCHCHCHCH3CH2CHCH2Cl3222.(1)O3OHO332(2)Zn粉,H2OCH3CCH3+CH3CH2CHO(CH)CCHCH2CHAlCl3CH33.MgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3ClCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHCH33CH2CH2CH3++HI(過分）+CH3I六、完成以下由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24分，每題4分）1.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHBH3CHCHCHCHOHCHCHCHCH(2)3222322H2O2/氫氧根2.CHCHBrCHCHBrBrHNO3Br加熱NONO2NO23.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH2OHOCHCHOHCl/HOClCHCHOH稀冷KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OH

NaOH4.CHCHCHCCHOHCHClCHClMgCHMgCl光照乙醚OCHCH3CCH3CHCCH答氫離子OH七、推斷題（10分）分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出A→E的構(gòu)造式。OOHCH3A．CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3OD．E.CH3CH2CHOCH3CCH3試卷四一.命名或?qū)憳?gòu)造(每題1分，共5分)SOHCH33BrCHOH3CH1（3S）－1，2，3-三甲基環(huán)己

..3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛烯CHCHCH3OCH3HHHCH3CCC2H55.4.HH3CCClHC---C≡≡C--CH3CClCH3（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔二.依照題意回答以下各題（每題分，共15分）1．以下正碳原子牢固性由大到小排列的序次是：(a.CH3CHCHb.CH2=CHCHc.CH32HHHCH3以下化合物沒有對(duì)映體的是：）哪個(gè)在1H-NMR中只有單峰A.H3CCCCH3B.H3CCCHH3CA.CH3CC3H7HCH3B.H3CCHCC(CH3)2

b>a>c>d)3CHCHd.CI3CCHCH2232．下列化（AB合物中，（C）C.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClNC.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5CH3C2H54．以下反應(yīng)平時(shí)稱為:（C）OCHOCHNa,NH(Lig.)A.Cannizarro反應(yīng)B.Clemensen反應(yīng)C.Birch反應(yīng)D.Wittig反應(yīng)OH5．以下化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是：(A)(A)O2NOH(B)(C)H3COH(D)HCOOH6．比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對(duì)活性最強(qiáng)的：（A）OCH3A.CH3CH==CHCHBrB.CHCHCHBrC.2322CH3CHCH2BrCHCCH37．以下化合物中以SN1反應(yīng)活性最高的是：（B）Br3CHCHA.3B.BrC.CH2Br8．以下羰基化合物中最易與HCN加成的是：（D）OOOA,O9．以下化合物中最牢固的構(gòu)象式為：（D）C(CH)Cl33ClClA,B,C,(CH3)310．以下化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（D）OOHOC(CH3)3C(CH3)3ClA,PhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反應(yīng)方程式，如有立體化學(xué)問題請(qǐng)注明立體構(gòu)造（1-9題每空分，10－11題每題2分，總合共28分）CNH2SO4Ph8.H3COHClOClOH9.CHCOHPh(1).NaBH4H3CHSH10.CHOC(2).3O+H3CCH3H3CPhDBrEtONa/EtOHCH(E2)3CH311.CH3CH3HH.鑒別或分別以下各組化合物（10分）用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別（3分）：Lucas試劑

不反應(yīng)馬上反應(yīng)加熱反應(yīng)用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別（4分）：丁醛(+)(+)Fehling試劑苯甲醛Tollens試劑(-)(+)2-戊醇(-)(+)碘仿反應(yīng)環(huán)己酮(-)(-)3.分別以下混雜物（3分）：五.寫出以下反應(yīng)歷程（第1,2題各3分,第3題4分，共10分）NaOH濃NaOH1.CHCHO+3HCHOHOHCH=OC(CHOH)季戊四醇3242歷程：OH-NaOHH2OHCHOOCH3CHOCHCHOH2CCH2CHOH2OH2CCH2CHOOHNaOH重復(fù)2次H2CCH2CHO

+HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH)C-CH=OHCH=OCHCHBrCHCH2.HBr+CHBrBrCHBrBrCHHCH3+解答：CHCCH3BrBrCHBraaCH3+-BrCHCCH3+BrCHCHBrBrbbBrOOH+H+HO解答：OH+OH－HO-H+HOHOHO-H+OH+OH六.推斷構(gòu)造（任選3題，每題4分，共12分）1．某液體化合物A相對(duì)分子量為60，其紅外光譜IR在3300cm-1處有強(qiáng)吸取峰；1HNMR譜信號(hào)分別為:(ppm):(d,6H),(七重峰，1H),(s，1H)；試推出A的結(jié)構(gòu)。H3CA.CHOHH3C2.化合物B(C10H14O)的1HNM為:δ(t,3H),（s，3H）,(q,2H),,(s,2H),(d,2H)，(d,2H)ppm；用高