第七章 多環(huán)芳烴_第1頁
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第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴（一）多環(huán)芳烴按照苯環(huán)相互連接的方式，多環(huán)芳烴可分為如下三類：（2）多苯代脂肪烴（3）稠環(huán)芳烴（1）聯(lián)苯和聯(lián)多苯類：1、編號及命名8.1聯(lián)苯及其衍生物（二）聯(lián)苯三聯(lián)苯2、結(jié)構(gòu)3、制備（自學(xué)）鈍化基團(tuán)、異環(huán)取代如：聯(lián)苯的硝化反應(yīng):4、性質(zhì)（自學(xué)）1、萘及其衍生物萘是白色晶體，熔點80.5℃，沸點218℃，有特殊的氣味，易升華。它不溶于水，而溶于熱的乙醇及乙醚，常用作防蛀劑。8.2稠環(huán)芳烴NaphthaleneAnthracenePhenanthrene萘蒽菲1）萘的結(jié)構(gòu)

萘的π分子軌道sp22）命名

β-位α-位3）化學(xué)性質(zhì)

A、親電取代萘與苯一樣也可發(fā)生鹵代、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)，且α位比β位活潑℃℃HB、催化加氫不穩(wěn)定C、氧化℃℃有取代基時：[O]活化基團(tuán)——同環(huán)氧化[O]鈍化基團(tuán)——異環(huán)氧化NH2COOHCOOHNO2NO2COOHCOOH4）萘環(huán)的親電取代定位規(guī)律

A、鄰、對位定位基發(fā)生同環(huán)取代a、在α-位時，進(jìn)入同環(huán)的另一個α-位b、在β位時，進(jìn)入與其相鄰的α位B、間位定位基發(fā)生異環(huán)取代，取代基一般進(jìn)入另一個環(huán)的α-位2、蒽和菲1）結(jié)構(gòu)平面型分子蒽菲1,4,5,8稱為位2,3,6,7稱為位9,10位稱為γ位2）性質(zhì)（自學(xué)）8.3非苯芳烴休克爾(E.Hückel)規(guī)則（4n+2規(guī)則）定義：對于平面封閉的環(huán)狀共軛體系，若其π電子數(shù)為4n+2（n=0，1，2，…）個，則此體系具有芳香性。也稱為4n+2規(guī)則。芳香性：易取代、難加成、難氧化凡符合休克爾規(guī)則，具有芳香性，但又不含苯環(huán)的烴類化合物就叫做非苯芳烴。2、非苯芳烴非苯芳烴包括環(huán)多烯和芳香離子。1）環(huán)多烯π分子軌道能級圖例如，π電子數(shù)為6時，正六邊形的三個頂角在中心水平線以下，這相當(dāng)于三個成鍵軌道；另外三個頂角則在中心水平線以上，這相當(dāng)于三個反

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