專題鹵代烴的有機(jī)合成

高二化學(xué)選修5專題：有機(jī)推斷題（1、有關(guān)鹵代烴、醇）1．知識網(wǎng)1(單官能團(tuán))2．知識網(wǎng)2(雙官能團(tuán))3、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸/△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液/△鹵代烴消去(－X)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基(－CH2OH、－CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基4、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀(溶解)醛基(若溶解則含—COOH)使溴水褪色C＝C、C≡C、—CHO、酚使酸性KMnO4褪色C＝C、C≡C、—CHO、苯的同系物、－CHOH、酚加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚AAB氧化氧化CA是醇(－CH2OH)5、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥基和羧基或羧基和氨基或二元醇6、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換：(1)C=C的形成：①一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；③炔烴加氫；④烷烴的熱裂解和催化裂化。(2)C≡C的形成：①二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX；②一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；③實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。(3)鹵素原子的引入：①烷烴的鹵代；②烯烴、炔烴的加成(HX、X2)；③芳香烴與X2的加成；④芳香烴苯環(huán)上的鹵代；⑤芳香烴側(cè)鏈上的鹵代；⑥醇與HX的取代；(4)羥基的引入：①烯烴與水加成；②鹵代烴的堿性水解；③醛的加氫還原；④酮的加氫還原；⑤酯的酸性或堿性水解；(5)醛基或羰基的引入：醇的催化氧化?；蛐畔⒔o出。(6)羧基的引入：①羧酸鹽酸化；②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解；(7)酯基的引入方法：酯化反應(yīng)的發(fā)生；(8)硝基的引入方法：硝化反應(yīng)的發(fā)生。7．官能團(tuán)的消除：(1)通過加成消除不飽和鍵．(2)通過消去或氧化、酯化等消除羥基(—OH)．(3)通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)8、信息遷移題的特點(diǎn)是：運(yùn)用題目中給出的新知識解決有機(jī)物的合成。解題的關(guān)鍵：準(zhǔn)確、全面理解新知識，快速、正確處理新知識中的要點(diǎn)及反應(yīng)發(fā)生的部位和類型。練習(xí)1、根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線回答下列問題：（1）寫結(jié)構(gòu)簡式：A：_______，B：_______，C：________。（2）反應(yīng)類型：①_______，②_____，③______，④_______，⑤______。（3）A→B的反應(yīng)試劑及條件：_________。（4）反應(yīng)④和⑤的化學(xué)方程式為：④__________________________________________，⑤__________________________________________。練習(xí)2、烯烴A在一定條件下可以按右下圖進(jìn)行：已知：D為，F(xiàn)1和F2互為同分異構(gòu)體，G1和G2互為同分異構(gòu)體．(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是：______________.(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是(填序號)：________________________________.(3)框圖中屬于加成反應(yīng)的是______________________________________________．(4)G1的結(jié)構(gòu)簡式是：_____________________________________________________.練習(xí)3、苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上再導(dǎo)入另外的取代基的位置有一定的影響。其規(guī)律是：（1）苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)；（2）可以把原有取代基分為兩類：①原有取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入鄰、對位，如-OH、-CH3（或烴基）、-Cl、-Br、-COOR等②原有取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入間位，如-NO2、-CHO等。現(xiàn)有如圖所示變化：（反應(yīng)過程中每步只能引進(jìn)一個新的取代基）請寫出其中一些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A.___________，B.____________，C.___________，D.____________。練習(xí)4、從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)物都已略去）：其中有3步屬于取代反應(yīng)，有2步屬于消去反應(yīng)，有3步屬于加成反應(yīng)試回答：（1）反應(yīng)①和_______和_______屬于取代反應(yīng)。（填序號）（2）化合物結(jié)構(gòu)簡式：B________________，C______________。（3）反應(yīng)④所用的試劑和條件是：__________________________________________。練習(xí)5、已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。DDCBA(C3H6)=3\*GB3③NaCN=1\*GB3①Br2的CCl4溶液=