有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)與解題研究 高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)與解題研究劉秦壽光一中必備知識(shí)及其關(guān)系1必備知識(shí)：掌握簡(jiǎn)單有機(jī)物的命名。掌握同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目的判斷方法。掌握各類官能團(tuán)的書寫及性質(zhì)。官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化碳鹵鍵—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基—CHO易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基—COOH酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：掌握各類烴的通式及其代表物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化（使酸性KMnO4溶液褪色）；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化。掌握烴的衍生物重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)。類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇一元醇：R—OH飽和一元醇：CnH2n+2O醇羥基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，鄰位碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。與羥基直接相連碳上有氫原子才能被催化氧化，2個(gè)氫氧化為醛，1個(gè)氫氧化為酮，無(wú)氫不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(取代)3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚(取代)170℃分子內(nèi)脫水生成烯(消去)4.催化氧化為醛或酮（氧化）5.一般斷O—H鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯（取代）醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO能加成。1.與H2加成為醇2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，O—H能電離出H+，1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)（縮聚）酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇、堿性水解生成羧酸鹽和醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2有堿性；—COOH能部分電離出H+，有酸性兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.鹽析4.變性5.顏色反應(yīng)6.灼燒糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.堿性水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化（加氫）反應(yīng)掌握重要的有機(jī)反應(yīng)類型=1\*GB3①取代反應(yīng)水解反應(yīng)：酯、鹵代烴、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）；光照鹵代（烷烴基上的氫）、鐵作催化劑鹵代（取代苯環(huán)上氫）、苯及同系物的硝化反應(yīng)、苯酚與濃溴水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、醇與濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴、醇分子間脫水生成醚=2\*GB3②加成反應(yīng)、—C≡C—、苯環(huán)（加氫）加成、醛基（加氫）的加成、含不飽和鍵的油脂加成=3\*GB3③消去反應(yīng)鹵代烴的消去、醇的消去=4\*GB3④氧化反應(yīng)有機(jī)物的燃燒、催化氧化、被酸性高錳酸鉀氧化、銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)（注意：有機(jī)反應(yīng)中，加氧去氫—-氧化；加氫去氧—-還原）=5\*GB3⑤聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。2各類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：關(guān)鍵能力分析與重要題型典例1（19新課標(biāo)Ⅰ）關(guān)于化合物2?苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯情景載體：2?苯基丙烯的結(jié)構(gòu)必備知識(shí)：1、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2、各類反應(yīng)特點(diǎn)3分子共平面數(shù)目判斷，分子中共面原子的判斷需要注意：①聯(lián)想典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)；③任意三個(gè)原子一定共平面。關(guān)鍵能力：能根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)并分析與應(yīng)用的能力，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，掌握各類反應(yīng)的特點(diǎn)，并會(huì)根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷是解答關(guān)鍵。思路分析：2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。A項(xiàng)：2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)：2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，故B正確；C項(xiàng)：有機(jī)物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)：2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親水基團(tuán)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑甲苯，故D錯(cuò)誤。參考答案：B。典例2（18新課標(biāo)Ⅰ）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2情景載體：螺環(huán)化合物：螺[2，2]戊烷必備知識(shí)：同分異構(gòu)體的定義及同分異構(gòu)體數(shù)目判斷；共平面問題；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理。關(guān)鍵能力：該題主要考查學(xué)生對(duì)于同分異構(gòu)體數(shù)目判斷能力以及可以從甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行知識(shí)的遷移靈活應(yīng)用于共平面問題的能力。思路分析：A、螺[2，2]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；B、分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；C、由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯(cuò)誤；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正確。參考答案:選C。典例3（17新課標(biāo)Ⅲ）下列說法正確的是A．植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物情景載體：各類有機(jī)物的性質(zhì)必備知識(shí)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，涉及油脂的氫化、糖類的組成結(jié)構(gòu)及有機(jī)物的鑒別；常見能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛等；有機(jī)物的水溶性及密度。關(guān)鍵能力：可以通過有機(jī)物的結(jié)構(gòu)來推測(cè)與某些物質(zhì)反應(yīng)可能具有的現(xiàn)象的能力；通過水溶性及密度來鑒別或分離某些物質(zhì)的能力；加成反應(yīng)的遷移應(yīng)用的能力。思路分析：A、組成植物油的高級(jí)脂肪酸為不飽和酸，含有碳碳雙鍵，氫化過程為植物油與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B、淀粉和纖維素的聚合度不同，造成它們的分子量不等，所以不是同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C、環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯，故C錯(cuò)誤；D、選擇用水鑒別的有機(jī)物通?？蓮乃苄约芭c水的密度比較角度分析，如存在與水混溶的，難溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鑒別。溴苯與苯互溶，不能用水分離溴苯和苯的混合物，故D錯(cuò)誤。參考答案：選A。典例4（18新課標(biāo)Ⅰ）化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________。（2）②的反應(yīng)類型是__________。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為________。（4）G的分子式為________。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________（無(wú)機(jī)試劑任選）。情景載體：高分子膨脹劑的合成路線必備知識(shí)：官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。在有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，先對(duì)比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，采用“切割化學(xué)鍵”的分析方法，分析官能團(tuán)發(fā)生了什么改變，碳干骨架發(fā)生了什么變化，再根據(jù)有機(jī)物的之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息進(jìn)行設(shè)計(jì)。關(guān)鍵能力：涉及考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。思路分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解又引入1個(gè)羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氯乙酸；（2）反應(yīng)②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。參考答案：（1）氯乙酸（2）取代反應(yīng)（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵（6）、（7）專題訓(xùn)練1、(2019福建廈門3月質(zhì)檢)科學(xué)家合成了調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的藥物,其中間體為。下列有關(guān)說法正確的是()A.可發(fā)生氧化反應(yīng)B.與互為同分異構(gòu)體C.碳原子上的一氯代物共有7種(不含立體異構(gòu))D.所有碳原子均處于同一平面2、（19北京）交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是（圖中表示鏈延長(zhǎng)）A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)3、（18新課標(biāo)Ⅰ）下列說法錯(cuò)誤的是A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖4、（19江蘇）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等5、（18海南）實(shí)驗(yàn)室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B．乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種C．可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸D．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率6、（18北京）一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖下列關(guān)于該高分子的說法正確的是A．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)―COOH或―NH2C．氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響D．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：7、（17天津）漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種8、（19新課標(biāo)Ⅰ）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應(yīng)類型是。（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式。（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。9、[2018天津卷]化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團(tuán)的名稱為____________。（2）A→B的反應(yīng)類型為____________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為____________。（3）C→D的化學(xué)方程式為________________________。（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）____________。a．碳鏈異構(gòu)b．官能團(tuán)異構(gòu)c．順反異構(gòu)d．位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。10、（19浙江4月）某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列說法正確的是________。A．化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達(dá)松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。（3）寫出E＋G→H的化學(xué)方程式________。（4）寫出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。（5）設(shè)計(jì)以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)________。11、（18江蘇）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：已知：（1）A中的官能團(tuán)名稱為__________________（寫兩種）。（2）DE的反應(yīng)類型為__________________。（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

參考答案：【答案】A【詳解】題給有機(jī)物可以與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng),故A正確;1個(gè)比1個(gè)少2個(gè)氫原子,二者分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,故B錯(cuò)誤;題給有機(jī)物的碳原子上共有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,碳原子上的一氯代物共有5種,故C錯(cuò)誤;結(jié)構(gòu)中碳碳鍵都是單鍵,所以題給有機(jī)物分子中所有碳原子不可能都在一個(gè)平面上,故D錯(cuò)誤。【答案】D【分析】將X為、Y為帶入到交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)中可知，聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應(yīng)制備的，據(jù)此解題【詳解】A．根據(jù)X為、Y為可知，X與Y直接相連構(gòu)成了酯基，酯基能在酸性或堿性條件下水解，故A不符合題意；B．聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應(yīng)制備的，故B不符合題意；C．油脂為脂肪酸甘油酯，其在堿性條件下水解可生成脂肪酸鹽和甘油即丙三醇，故C，不符合題意；D．乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH2CH2-OH，與鄰苯二甲酸在聚合過程中只能形成鏈狀結(jié)構(gòu)，故D符合題意；綜上所述，本題應(yīng)選D。3、【答案】AB【解析】A、果糖不能再發(fā)生水解，屬于單糖，A錯(cuò)誤；B、酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化作用的有機(jī)物，其中絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，B錯(cuò)誤；C、植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正確；D、淀粉和纖維素均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。答案選A。點(diǎn)睛：本題主要是考查糖類、油脂和蛋白質(zhì)的性質(zhì)，平時(shí)注意相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)的積累即可解答，題目難度不大。4、【答案】CD【詳解】A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X，故B錯(cuò)誤；C.X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；D.X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同，分別與足量Br2加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似，所以具有相同數(shù)目的手性碳原子，都有3個(gè)，故D正確；故選CD。5、【答案】D【解析】A.乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，不符合題意；B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯，還有丙酸甲酯共三種，但乙酸乙酯的同分異構(gòu)體不只是酯類，還可能是羧酸類等，因此同分異構(gòu)體大于三種，不符合題意；C.由于該反應(yīng)需要在加熱的情況下進(jìn)行，本身會(huì)揮發(fā)出乙酸到飽和碳酸鈉溶液中，因此不能鑒定，不符合題意；D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量平衡正向移動(dòng)，乙酸的轉(zhuǎn)化率升高，符合題意；故答案為D。6、【答案】B【解析】A項(xiàng)，芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為、，、中苯環(huán)都只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為、，含有的官能團(tuán)為-COOH或-NH2，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，氫鍵對(duì)該分子的性能有影響，如影響沸點(diǎn)、密度、硬度等，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，采用切割法分析其單體為、，該高分子化合物由、通過縮聚反應(yīng)形成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。點(diǎn)睛：本題考查肽鍵的水解、氫原子化學(xué)環(huán)境的分析、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響、高分子化合物的書寫。注意掌握單體的判斷方法，首先根據(jù)高聚物判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷：（1）加聚產(chǎn)物單體的推斷常用“彎箭頭法”，單鍵變雙鍵，C上多余的鍵斷開；（2）縮聚產(chǎn)物單體的推斷常用“切割法”，找到斷鍵點(diǎn)，斷鍵后在相應(yīng)部位補(bǔ)上-OH或-H。7、【答案】B【解析】A、漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯(cuò)誤；B、該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；C、該物質(zhì)酚羥基的鄰、對(duì)位還可以與1molBr2反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molBr2，C錯(cuò)誤；D、該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團(tuán)種類減少2種，D錯(cuò)誤。故選B。8、【答案】（1）羥基（2）（3）（4）C2H5OH/濃H2SO4、加熱（5）取代反應(yīng)（6）（7）【解析】【分析】有機(jī)物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中的官能團(tuán)名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中的手性碳原子可表示為。（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為。（4）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）根據(jù)以上分析可知⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（6）F到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為：、[來源:Zxxk.Com]。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由合成產(chǎn)品。具體的合成路線圖為：，。9、【答案】（1）1,6-己二醇碳碳雙鍵，酯基（2）取代反應(yīng)減壓蒸餾（或蒸餾）（3）（4）5（5）c（6）（7）試劑與條件1：HBr，△X：試劑與條件2：O2/Cu或Ag，△Y：【解析】分析：本題實(shí)際沒有什么需要推斷的，題目中已經(jīng)將每一步的物質(zhì)都給出了，所以只需要按部就班的進(jìn)行小題的逐一解答即可。詳解：（1）A為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有1個(gè)羥基，所以名稱為1,6-己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。（2）A→B的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為溴原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機(jī)物炭化，所以會(huì)進(jìn)行減壓蒸餾以降低沸點(diǎn)。（3）C→D的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為。注意反應(yīng)可逆。（4）C的分子式為C6H11O2Br，有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1mol是溴原子反應(yīng)的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)（不能是羧基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O）；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯（HCOO－）結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)－CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結(jié)構(gòu)，Br一定是－CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2－有2種可能：，每種可能上再連接－CH2Br，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對(duì)稱性，所以一定是。（5）F為，G為，所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。（6）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。（7）根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr，△；將取代為，X為。試劑與條件2是O2/Cu或Ag，△；將氧化為，所以Y為。點(diǎn)睛：最后一步合成路線中，是不可以選擇CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反應(yīng)的，因?yàn)轭}目中的反應(yīng)Br在整個(gè)有機(jī)鏈的一端的，不保證在中間位置的時(shí)候也能反應(yīng)。10、【答案】（1）BC（2）(CH3)2CHNH2（3）＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl（4）（5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】【分析】以A和F為原料制備苯達(dá)松，觀察苯達(dá)松結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，易知A中有苯環(huán)，便可推出A為，根據(jù)A到B的反應(yīng)條件（HNO3和H2SO4）可知該反應(yīng)為硝化反應(yīng)，繼續(xù)觀察苯達(dá)松可知其苯環(huán)上為鄰位二取代側(cè)鏈，因而B為，繼續(xù)觀察苯達(dá)松側(cè)鏈有羰基和亞氨基，說明B到C的兩步反應(yīng)為甲基被氧化為羧基和硝基被還原為氨基，C為，根據(jù)反應(yīng)條件易知C和D反應(yīng)為酯化反應(yīng)，然后結(jié)合E的分子式可推出D是甲醇，E為，最后結(jié)合苯達(dá)松右側(cè)碳鏈部分和F的分子式可知氨基接在