2021屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)訓(xùn)練二十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題二十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

夯基礎(chǔ)考點(diǎn)練透

考點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

“2020河南許昌模擬］下列敘述正確的是（）

A.o和O均屬于芳香燒，cyNOz既屬于芳香煌又屬于芳香化合物

B.O「0H和Q-/OH分子組成相差一個(gè)“CH2”,因此兩者是同系物

GHs

中含有醛基,所以屬于醛類

D.分子式為C4HIOO的物質(zhì)，可能屬于醇類或酸類

2.［2020山東統(tǒng)考］某烯燃分子的結(jié)構(gòu)簡式為J，用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為（）

A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

生

3.R019廣東七校第一次聯(lián)考］下列有關(guān)A（a）大。119）的說法正確的是（）

A.a、b>c都屬于芳香化合物

B.a、b、c都能使濱水褪色

C.由a生成c的反應(yīng)是氧化反應(yīng)

D.b、c互為同分異構(gòu)體

4.[2019山東臨沂模擬]分子式為C4HloO并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))

()

A.3種B.4利?C.5種D.6種

5.[2020海南海口模擬,16分]I.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為

2：1的有(填標(biāo)號(hào))。

A.乙酸甲酯B.對苯二酚

C.2-甲基丙烷D.對苯二甲酸

II.富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸亞鐵又稱富血鐵,可用于治療缺鐵性貧

血。以下是合成富馬酸亞鐵的一種工藝路線：

HOOCCOONa

g/V205rNaOHH+Fe2+

富馬酸----a富血鐵

乙醇/△NaOOC

HOOC

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為;由A生成B的反應(yīng)類型為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是。

(5)富馬酸為二元竣酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)可放出LCCh(標(biāo)準(zhǔn)狀況

下);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元竣酸的還有(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

考點(diǎn)2燃及鹵代燃

6.[2019河北九校第二次聯(lián)考]雙環(huán)戊二烯（00）主要用于制作醫(yī)藥、農(nóng)藥、樹脂產(chǎn)品，常存在于

煤焦油中。下列敘述不正確的是（）

A.從煤的干儲(chǔ)產(chǎn)物中可分離出苯、甲苯等基本化工原料

B.雙環(huán)戊二烯與籃烷互為同分異構(gòu)體

C.雙環(huán)戊二烯能與浪的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)

D.雙環(huán)戊二烯中所有碳原子不可能共平面

C1

7.[2019河南新鄉(xiāng)模擬,8分]由制取ci，其合成路線如圖所示：

C1

A--ci

Cli^C1

I%/—?A——>,—?c—*■ci

請回答下列問題：

（1）從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型:（填字母）。

a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)

（2）寫出A-B所需的試劑和反應(yīng)條件:。

C1

A-ci

kJ-ci

⑶寫出C^c!一C-C1兩步反應(yīng)的化學(xué)方程

式:。

考點(diǎn)3燃的含氧衍生物

8.[2020廣東惠州第一次調(diào)研考試]四氫大麻酚（簡稱THC）的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)THC的說

法不正確的是（）

CH,

OH

3CH/CSH"

A.THC難溶于水

B.lmolTHC最多可與含3mol澳單質(zhì)的濱水發(fā)生反應(yīng)

C.THC遇FeCh溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

D.THC能與氫氧化鈉溶液、碳酸鈉溶液及碳酸氫鈉溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

9.［2020湖北武漢部分學(xué)校質(zhì)量監(jiān)測］激素類藥物己烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的

是（）

A.己烯雌酚是芳香煌

B.lmol己烯雌酚最多可與6m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.lmol己烯雌酚完全燃燒能生成18molCO2和12molH2O

D.己烯雌酚苯環(huán)上的一氯代物有兩種（不包括立體異構(gòu)）

10J2020江西南昌摸底測試］Y是合成香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料的重要中間體，可由X在一定條件

下合成：

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.Y的分子式為CIOHSOJ

B.由X制取Y的過程中可得到乙醇

C.一定條件下』molY能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1:1

11.12020遼寧六校第一次聯(lián)考］如圖所示是有機(jī)合成中的部分片段：

OC2H5OC2Hs

/

CHCHCHCH2—CHCHO

CH=CHCH—

2H*,H,0.

C1HSOHI\II

OHOGH5"Z~'

CH2=CHCHO一萩MOC2H5OHOHOH

a①b②cd

卜列說法錯(cuò)誤的是)

A.有機(jī)物a能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.有機(jī)物a~d都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.d中所有原子不可能共平面

D.與b互為同分異構(gòu)體、含有1個(gè)一COOH和2個(gè)一CH3的有機(jī)物有4種

考點(diǎn)4合成有機(jī)高分子化合物

12J2020湖南四校摸底調(diào)研聯(lián)考］一種用于隱形眼鏡材料的聚合物片段如圖所示:

—CH,——C—CHa——C—CH,——C——

OfHjQjOOCO(H?C%OOCOfH^C^OOC

H?H?H.

cotxc^o/CtxxcH*/Coo(c電0

CH,——C-----CH,-??表示氫鍵

下列關(guān)于該聚合物的說法正確的是)

COO(CH2)2OH

-ECH2—ci

A.結(jié)構(gòu)簡式為CH3

B.氫鍵是分子間作用力，對該高分子的性能沒有影響

C.完全水解后得到的高分子有機(jī)物中含有兩種官能團(tuán)

D.完全水解后得到的小分子有機(jī)物具有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

13,2019貴州貴陽第一次適應(yīng)性考試,15分］高分子化合物G在食品、藥品包裝方面具有獨(dú)特優(yōu)

勢。已知A-G均為有機(jī)化合物,以下為高分子化合物G的一種合成路線：

NaOII/H2O.

-^CH2—CH—CH2—CH去

CH3C()

II

0

F

回答下列問題:

⑴由CaC2制備A的化學(xué)方程式

為____________________________________________________________________________________

(2)A生成B的反應(yīng)類型為。

(3)C的化學(xué)名稱是,C—D所需試劑和條件分別是、o

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體，則H可能的結(jié)構(gòu)共有種(不包括D),寫出核磁共振

氫譜有三組峰且峰面積之比為1：2：6的H的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)。

(6)由F生成G的化學(xué)方程式

為____________________________________________________________________________________

____________________________________________________O

-￡CH2—CHdn

(7)參考題中信息，設(shè)計(jì)由1,2-二氯乙烷和冰醋酸為原料制取OH的合成線路(無機(jī)試

劑任

選)

已知:一OH與碳碳雙鍵兩端的碳原子直接相連不穩(wěn)定，會(huì)變成一CHO。

濃碌一百溫、南壓一

合成路線流程圖示例:CH3cH20HFE*CH2-CH2內(nèi)化劑"UCH2—CH2口

提能力考法實(shí)戰(zhàn)

一、選擇題（每小題6分，共24分）

1.［2020安徽示范高中名校聯(lián)考］秦皮是一種常用的草藥，具有抗炎鎮(zhèn)痛、抗腫瘤等作用。“秦皮素”

是其含有的一種有效成分,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)其性質(zhì)的敘述不正確的是（）

A.該有機(jī)物的分子式為CioHsOs

B.分子中有四種官能團(tuán)

C.該有機(jī)物能發(fā)生加成、氧化、取代等反應(yīng)

D.lmol該化合物最多能與3molNaOH反應(yīng)

2.［2020安徽亳州第二中學(xué)模擬］［雙選］一種合成某藥物中間體Z的方法如下。下列說法正確的是

（）

HOOCHOCHz~OO

C-CHCHa-F一c/七飆CH+HCl

XYZ

A.lmolX最多能消耗2molBr2

B.Y可以發(fā)生消去反應(yīng)

C.Z中所有碳原子可以在同一平面內(nèi)

D.用FeCb溶液可以檢驗(yàn)Z中是否混有X

3.［2019湖南長沙長郡中學(xué)第五次調(diào)研］某酯的分子式可表示為C,,H2,.O2（n為整數(shù)）,相對分子質(zhì)量

不大于160,且其在酸性條件下能水解生成兩種相對分子質(zhì)量相等的有機(jī)物，則該酯的結(jié)構(gòu)可能有

（）

A.15種B.23種C.28種D.32種

4」原創(chuàng)］以乙烯為原料，某小組設(shè)計(jì)了如下流程制備有機(jī)物d,下列有關(guān)說法不正確的是（）

CH2=CH2^H2AH,吧CHzOH31t

CH20H

ab

COOHb

COOH一定條件1o又0

cd

O

A.上述流程中CH2-CH2T的原子利用率為100%

B.a和乙醛（CH3cHO）是同分異構(gòu)體

C.b和c在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成d

D.lmold完全燃燒耗氧量為4mol

二、非選擇題（共60分）

5.［以不飽和煌為原料制取高分子化合物］［15分］高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線

如下：

催化劑.

已知：I.RCOOR1+R2l8OHARRCO18OR2+RIOH(RHR2代表煌基)

OH

92OH'R'-f-R"

r

II.R—C—R"ii.HtO/H'COOH(R\R"代表炫基或氫原子)

(1)A的名稱為，⑥的反應(yīng)類型是.PMMA單體中含氧官能團(tuán)的名稱

是?

(2)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式

為。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)下列說法不正確的是(填字母)。

a.⑦為酯化反應(yīng)

b.B和D互為同系物

c.D的沸點(diǎn)比相同碳原子數(shù)的烷燒高

d.lmolH3COOC-^Q-COOCH3與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗4molNaOH

(5)J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以有機(jī)物CH3cH20H為原料(其他無機(jī)試劑任選)制取CH2

-CHCOOH的合成路

線____________________________________________________________________________________

濃H*SO,

合成路線流程圖示例:CH3cHCH2-CH2上

20HFTF^BrCH2—CH2Br

6.［以芳香煌為原料合成有機(jī)物］［2020安徽合肥調(diào)研檢測,15分］某酯的合成路線如圖所示:

回答下列問題:

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為:B中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)反應(yīng)I的反應(yīng)類型為;反應(yīng)H的反應(yīng)條件為。

(3)B-C反應(yīng)的化學(xué)方程式

為____________________________________________________________________________________

反應(yīng)HI的化學(xué)方程式

為____________________________________________________________________________________

(4)C的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡

式:。

①遇氯化鐵溶液顯色;②含有苯環(huán);③核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積比為2：2：2：1：1。

COOH

時(shí)。網(wǎng)網(wǎng)。。+。11的合成路線流程

(5)設(shè)計(jì)以HACHCHs為起始原料(其他試劑任選)，制備

圖____________________________________________________________________________________

反應(yīng)物_反應(yīng)物,反應(yīng)物_

合成路線常用的表示方式為:A反應(yīng)條件，B反應(yīng)條件”……反應(yīng)條件'目標(biāo)產(chǎn)物

7」以醇、醛、酚、酸為原料制取高分子化合物］［2020廣東惠州第一次調(diào)研考試,15分］高分子化合

物M的合成路線如圖所示：

已知：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是?

(2)H是A的同分異構(gòu)體，遇FeCh顯示特殊的紫色，核磁共振氫譜有5組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式

為。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為,G的結(jié)構(gòu)簡式

為。

(4)已知D為乙酸乙酯,2D-E+C2H5OH,F中含有醇羥基，⑤的反應(yīng)類型

為。

(5)寫出④的反應(yīng)方程

式____________________________________________________________________________________

(6)以乙醛為原料，寫出合成D的流程

圖____________________________________________________________________________________

(其他無機(jī)試劑任選)

8.［以其他物質(zhì)為原料合成有機(jī)化合物］［2020遼寧六校第一次聯(lián)考,15分］化合物

FH

H('°八^/、/)是合成醫(yī)藥和農(nóng)藥的中間體，具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值某科研團(tuán)隊(duì)設(shè)計(jì)的一種合

成H的路線如下：

(1)A的化學(xué)名稱為:不直接用A發(fā)生硝化反應(yīng)制備D,原因是

(寫出一條即可)。

(2)H的分子式為。

(3)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。B、D、F、G中含有手性碳的

是。

(4)寫出B生成C的化學(xué)方程式:，該反應(yīng)的反應(yīng)類型

為。

(5)X是E的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與E完全相同且兩個(gè)氟原子處于對位，寫出X可能的

結(jié)構(gòu)簡式o

(6)5-甲氧基口引跺(、°八人/)是一種醫(yī)藥中間體。寫出以°小F為原料制備5-甲氧基口引

咻的合成路線(其他試

劑任選)。

重應(yīng)用素養(yǎng)提升

一、選擇題（每小題6分，共18分）

1.［新形式］有機(jī)物M常用于合成某藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是)

CH2—CH2OH

aCOOH

M

A.M分子中苯環(huán)上的一氯代物有2種

B.M能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)

C.M分子中所有原子可能共平面

D.lmolM與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOH

2.甲、乙、丙（結(jié)構(gòu)簡式分別如下）三種物質(zhì)的分子式均為CsHs,下列說法正確的是（）

A.甲與苯互為同系物

B.甲和丙中所有碳原子一定處于同一平面

C.甲、乙、丙均可使Bn的CC14溶液或酸性高鋸酸鉀溶液褪色

D.乙、丙的一氯代物均有2種

3.［新情境）《上海市生活垃圾管理?xiàng)l例》于2019年7月1日起施行。垃圾分類處理能夠減少因

垃圾焚燒產(chǎn)生的污染物，特別是二嚷英。二嗯英是指具有相似結(jié)構(gòu)和理化特性的一組多氯取代的芳

燒類化合物，其中2,3,7,8-四氯二苯并對二哪英是目前已知的毒性最強(qiáng)的二嚷英單體。二苯并對二嗯

英和2,3,7,8-四氯二苯并對二嗯英的結(jié)構(gòu)如下，下列說法正確的是（）

二苯并對二嗯英2,3,7,8-四氯二苯并對二嗯英

A.二苯并對二嗅英分子中最多有14個(gè)原子共平面

B.二苯并對二嚷英轉(zhuǎn)化為2,3,7,8-四氯二苯并對二吸英需要在Ch、光照條件下發(fā)生

C.二苯并對二嗅英的二氯代物有12種

D.2,3,7,8-四氯二苯并對二嗅英可以發(fā)生取代、加成、還原反應(yīng)

二、非選擇題(共60分)

4.12020吉林長春第一次質(zhì)量監(jiān)測,15分］具有抗菌作用的白頭翁衍生物H的合成路線如圖所示:

RCHO

已知：i.R'CHzBr?定條件"R'HO-CH-R

R

R”COOH,L、|?

ii.RHO-CH—Rf一定條件"RffCOO-CH—CH-I

(1)A屬于芳香煌，其名稱是。

(2)寫出符合下列條件的B的一種同分異構(gòu)體:①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能

發(fā)生水解反應(yīng)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式

是。

(4)由G生成H的反應(yīng)類型是,1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗

molNaOHo

⑸試劑b是。

(6)下列說法正確的是(填字母)。

a.G存在順反異構(gòu)體

b.lmolG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

c.lmolH與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOH

CH=CH,

(X

(7)COOCH,滿足下面條件的同分異構(gòu)體共有種。

①含有苯環(huán)②含有2個(gè)一CHO③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

5.[2020湖北八校第一次聯(lián)考,15分]芳香化合物A(C9HnO)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)

化關(guān)系：

①KMnO/OlT

②H?

由X條件―

已知：

①A的苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，支鏈上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

R-f-CHz①KMnO4/OHR-^=O+C°2

②R，②H+**R，

一定條件

③RCOCH3+RCHO---^RCOCH-CHR'+H2O

回答下列問題：

(1)由A生成B的反應(yīng)條件為，由D生成E的反應(yīng)類型為。

(2)F中含有的官能團(tuán)的名稱為。

(3)K中含有兩個(gè)六元環(huán)，則K的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)由F生成H的過程中①的化學(xué)方程式為o

(5汨有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②遇FeCb溶液顯色③具有4組核磁共振氫譜峰

(6)糠叉丙酮(<>CH=CHCOC3是一種重要的醫(yī)藥中間體請參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇

[(CH3)3COH]和糠醛為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任選，用結(jié)構(gòu)簡式表示有

機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條

件)：

6.[2020湖南四校摸底調(diào)研聯(lián)考,15分]原兒茶醛是一種醫(yī)藥中間體，一種合成路線如下:

已知:①D能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),E與FeCb溶液不發(fā)生顯色反應(yīng);

②G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③苯酚在多聚甲醛和氯化氫作用下，在鄰位或?qū)ξ话l(fā)生取代反應(yīng)。

回答下列問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱是。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性

碳:o

(3)反應(yīng)①的類型是;反應(yīng)②所需的試劑和條件是。

(4)寫出D到E反應(yīng)的化學(xué)方程

式:。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)W與C互為同分異構(gòu)體,W中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜只有3組峰且峰面

積之比為6：3：1,W的結(jié)構(gòu)簡式為。

0

(7)設(shè)計(jì)以苯酚和(CH?。),,為原料制備〈:的合成路

線____________________________________________________________________________________

(無機(jī)試劑任選)

7.[15分]G是藥物合成中間體，其部分合成路線如下:

0H

已知:RCHO+CH3coR］八'RCH-CHCOR1+H2O

請回答下列問題:

(1)D所含官能團(tuán)有酸鍵、酚羥基和。試劑E的名稱是。

(2)C-*D的反應(yīng)類型為oG的分子式為。

(3)寫出A-B的化學(xué)方程式。

(4)設(shè)計(jì)A-B步驟的目的是o

(5)芳香化合物T是D的同分異構(gòu)體,T同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種。其中在核磁共振

氫譜上有4組峰的T的結(jié)構(gòu)簡式為o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②遇FeCh溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，但其在稀硫酸中的水解產(chǎn)物之一遇FeCh

溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

的路線(無機(jī)試劑自

選):__________________________________________________________

參考答案

回「夯基礎(chǔ)?考點(diǎn)練透

1.D煌是指僅含碳、氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的燒為芳香燒，含苯環(huán)的化合物為芳香化合物,

Q、0、CrN°2分別為芳香燒、環(huán)烷燃、芳香化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;羥基與苯環(huán)直接相連的化

合物稱為酚，羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇,二者分別屬于酚類和醇類,

PP-C—O-CaHs

不是同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤；o中含有酯基，屬于酯類,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C4H.nO的物質(zhì)，可能

是飽和一元醇或酸,D項(xiàng)正確。

2.B選取該烯燒分子中含碳原子數(shù)最多、包含碳碳雙鍵且含支鏈最多的碳鏈為主鏈，并從離碳碳

雙鍵較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，該物質(zhì)的名稱為2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,B項(xiàng)正確。

3.D芳香化合物應(yīng)含苯環(huán)，而這三種化合物均不含苯環(huán)，因此它們都不屬于芳香化合物,A項(xiàng)錯(cuò)

誤;a、c含有碳碳雙鍵，能使濱水褪色,b不含碳碳雙鍵，不能使澳水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;對比a和c的結(jié)

構(gòu)簡式可知,a與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成c,發(fā)生的不是氧化反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;結(jié)合b和c的結(jié)構(gòu)簡式

可知b、c的分子式均為GoHmO,但二者結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。

4.B該物質(zhì)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則屬于醇。該醉可以看成CaHio分子中一個(gè)氫原子被羥基

CHJCHCHJ

（―OH）取代得到的產(chǎn)物,C4H10有CH3cH2cH2cH3、CH.兩種結(jié)構(gòu)，二者均有2種不同化學(xué)環(huán)

境的氫原子，故一個(gè)氫原子被羥基取代所得的醇共有4種,B項(xiàng)正確。

5.I.BD（2分）

Br

（：（>OH

11.（1）環(huán)己烷（2分）取代反應(yīng)（2分）（2）5Br（2分）（3）HOO<J（2分）（4）取少量富血鐵，加1

入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯紅色,則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之，則無（2分）（5）44.8（2

<C00HJOOH

分）、COOH、=XCOOH（2分）

【解析】I.A項(xiàng)，乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coOCH3,有2種類型氫原子，個(gè)數(shù)比為3:3,故核

磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1：1,錯(cuò)誤;B項(xiàng)，對苯二酚的結(jié)構(gòu)簡式為

H"AOH,有2種類型氫原子（苯環(huán)上的氫原子、羥基上的氫原子），個(gè)數(shù)比為4:2,故核磁共振

CHa—CH—CH3

氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1,正確;C項(xiàng),2-甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3，有2

種類型氫原子，個(gè)數(shù)比為9：1,故核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9：1,錯(cuò)誤;D項(xiàng),

對苯二甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCYACOOH,有2種類型氫原子（苯環(huán)上的氫原子、竣基上的氫原

子），個(gè)數(shù)比為4：2,故核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1,正確。

1I.（1）A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由A生成B的反應(yīng)條件為C12、光照，則該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（2）C

Br

COONa

為0與Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為。（3）富馬酸（反式丁烯二酸）為

與H+反應(yīng)所得,其結(jié)構(gòu)簡式為HOOC。（4）利用KSCN溶液檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+0（5）1mol

富馬酸含有2mol竣基，與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2molCO2,2molCO2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下

『COOHC00H

的體積為44.8L。HOO<J的同分異構(gòu)體中同為二元竣酸的還有、COOH、^C.OOHo

6.C從煤的干儲(chǔ)產(chǎn)物中可分離出苯、甲苯、二甲苯等多種基本化工原料,A項(xiàng)正確;雙環(huán)戊二烯

（戲匚〉）的分子式為CioHi2,籃烷的分子式為CioH⑵二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異

構(gòu)體,B項(xiàng)正確;雙環(huán)戊二烯與澳的四氯化碳溶液發(fā)生的是加成反應(yīng)，不是取代反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;雙環(huán)

C—CH—C

戊二烯的結(jié)構(gòu)中含有C，故雙環(huán)戊二烯中所有碳原子不可能共平面,D項(xiàng)正確。

7.（l）bcbcb（2分）（2）NaOH的乙醇溶液、加熱（2分）（3）見解析（4分）

【解析】由題圖可知氯苯發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為O~0,0a發(fā)生消去反應(yīng)生成的B為

0,0發(fā)生加成反應(yīng)生成CF%,€7%發(fā)生消去反應(yīng)生成的c為0,0發(fā)生加成反應(yīng)生

a

A-ci

C^-ci

成Cl。（1）由以上分析可知題圖中從左向右的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反

應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)，故順序?yàn)閎cbcb。（2）A—B為氯代埋在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生的

消去反應(yīng)。（3）發(fā)生消去反應(yīng)生成C,反應(yīng)方程式為C^+2NaOH管0+2NaCl+2H20,

aa

O發(fā)生加成反應(yīng)生成a，反應(yīng)方程式為O+2C12-ao

8.D雖然THC中含有親水基團(tuán)一OH,但根據(jù)隨著有機(jī)物分子中C原子數(shù)的增多，其在水中的溶

解能力逐漸減弱，知THC難溶于水,A項(xiàng)正確。o=c鍵可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰、對位上

的氫原子易被Br取代，故1molTHC最多可與含3molBr2的濱水反應(yīng),B項(xiàng)正確。THC的分子結(jié)

構(gòu)中含有酚羥基，遇FeC13溶液顯色,C項(xiàng)正確。THC的分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，能和NaOH、Na2CO3

反應(yīng)，但不能和NaHCCh反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。

9.D芳香煌是分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?A錯(cuò)誤;1mol己烯雌酚中含有2mol苯環(huán)和1

mol碳碳雙鍵,因此最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;由己烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子

式為Ci8H20。2,則1mol己烯雌酚完全燃燒應(yīng)生成18molCO2和10molH2O,C錯(cuò)誤;己烯雌酚苯環(huán)

上有兩種等效氫，因此其苯環(huán)上的一氯代物有兩種（不包括立體異構(gòu)）,D正確。

10.C結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為CK）H8O3,A項(xiàng)正確;根據(jù)原子守恒可知,X生成Y的過

程中可得到乙醇,B項(xiàng)正確;Y中只有苯環(huán)和碳碳雙鍵能與出發(fā)生加成反應(yīng)，故1molY最多能與4

molH2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;1mol酯基、1mol酚羥基均可消耗1molNaOH,lmol酚酯基可消

耗2molNaOH,結(jié)合X和Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,1molX和1molY最多均消耗3molNaOH,故等物

質(zhì)的量的X和Y分別與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1：1,D項(xiàng)正確。

H.D有機(jī)物a中含碳碳雙鍵和醛基，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),A項(xiàng)正確;a中含碳碳雙鍵和醛

基,b中含有碳碳雙鍵,c中含有醇羥基,d中含有醇羥基和醛基，均可使酸性高鋸酸鉀溶液褪色,B項(xiàng)

正確;d中含有飽和碳原子，分子中所有原子不可能共平面,C項(xiàng)正確;與b互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的

CHj—CH—CH2—CHj—CH2—COOH

分子式為C7Hl4。2,則符合條件的同分異構(gòu)體有以下6種：CH3、

CH3—CH2—CH—CH,—CH：—COOHCH3—CH2—CH：—CH—CH2—COOHCH3—CH2—CH：—CH2—CH—COOH

CH3、CH3、CH3、

CH3—CH2—CH—CHz—COOHCH3—CH,—CH2—CH—COOH

CH2cHs、CH2cH3刀項(xiàng)錯(cuò)誤。

COO（CH2）?OH

~ECHJ—c+

12.A由該聚合物的片段可知，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH,,A項(xiàng)正確;氫鍵會(huì)影響

COOH

ECH：―c+

物質(zhì)的熔沸點(diǎn)和溶解性,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該聚合物完全水解后得到CH.和HOCH2cH2OH,

COOH

工網(wǎng)一€1

CH3中只含竣基1種官能團(tuán),HOCH2cH20H中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C、D項(xiàng)錯(cuò)

誤。

13.（DCaC2+2H2O-Ca（OH）2+Ht^CHf（2j^）（2）加成反應(yīng)（1分）（3）乙苯（1分）氯氣（1分）光

ClC1

照（1分）（4）Q-CH-CH,（|分）（5乂3（1分）""飛下"（或）（2分）⑹

-ECH,—CH—CH,-CHiQ

CH,CO坨0-t€H,-CH-CH,ONaOH/QHsOH

O+nNaOH±OH+QI&N”（2分）（7）CH2cleH2cl丁

-FCH—ends

HC^CH—2

------------------------------ICIh7°NQH/H9土

CHaCOOH醋酸鋅,200℃CH3coeH-CHz足策"》O△―"OH（3

分）

【解析】（l）CaC2和飽和食鹽水反應(yīng)制備乙煥，化學(xué)方程式為CaC2+2H2O—*Ca（0H）2+HXCHt。

⑵根據(jù)B+E-F,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可推知B為CH3co0CHYH2,E為《ACHY%,

則A和CHsCOOH生成B的反應(yīng)為H8CH和CH3co0H的加成反應(yīng)。（3）由E可逆推出C為

《ACH,CH,，其名稱為乙苯。c—D為《ACH,CH,中—CH2cH3上氫原子被氯原子取代的反應(yīng)，因

此該反應(yīng)所需試劑和條件分別是氯氣和光照。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為《XHYH,。（5）H是芳香族化

CHS

合物,C8H9cl為C8HI0的一氯代物,C8HI0可以為《KWH、U次、乩二廠、3H一其一

氯代物分別有5、3、4、2種，故H可能的結(jié)構(gòu)共有13種（不包括D）。其中核磁共振氫譜有三組

ClC1

峰且峰面積之比為1：2：6的H的結(jié)構(gòu)為、H,CBVH,。（7）運(yùn)用逆合成分析法,

■ECH?—CH玉

-ECH：—CH5fCH3co

倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。由題干F-G的反應(yīng)，類推OH可由o水解得到,

?FCHz—CH玉

I

C1I1C0

O可由CH3COOCH-CH2發(fā)生力口聚反應(yīng)得到,CH3coOCH-CH2可由HgCH和

CH3co0H發(fā)生加成反應(yīng)得到，H8CH可由1,2-二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)得到。

㈣［提能力?考法實(shí)戰(zhàn)

1.D由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為CIOH805,A項(xiàng)正確;該有機(jī)物分子中含有羥基、酸鍵、

酯基和碳碳雙鍵四種官能團(tuán),B項(xiàng)正確;該有機(jī)物分子中含有的碳碳雙鍵和苯環(huán)均能發(fā)生加成反應(yīng),

酚羥基、碳碳雙鍵均能發(fā)生氧化反應(yīng)，燃燒也是氧化反應(yīng)，甲基、酯基、酚羥基均能發(fā)生取代反應(yīng),C

項(xiàng)正確;該有機(jī)物分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酚酯基，故1mol該物質(zhì)最多能與4moiNaOH反應(yīng),D

項(xiàng)錯(cuò)誤。

【易錯(cuò)警示】酚酯基在NaOH作用下水解時(shí)除了得到一COONa,還得到一個(gè)酚羥基，酚羥基也

能與NaOH反應(yīng)，故1mol酚酯基與NaOH反應(yīng)時(shí)最多能消耗2molNaOH?

2.CDX含有酚羥基和談基,處于酚羥基的鄰位和對位的苯環(huán)上的氫原子可以被澳原子取代,1

molX最多能消耗3molBr2,A項(xiàng)錯(cuò)誤。Y中含有氯原子且與氯原子連接的碳原子的鄰位碳原子

上沒有氫原子，不可以發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤。Z中含有苯環(huán)和黑基,苯環(huán)和城基均是平面結(jié)構(gòu),

碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中所有碳原子可以在同一平面內(nèi),C項(xiàng)正確。X中含有酚羥基，遇到氯

化鐵顯色，而Z中不含酚羥基，所以用FeCh溶液可以檢驗(yàn)Z中是否混有X.D項(xiàng)正確。

3.B分子式為C?H2?O2（n為整數(shù)）的酯的相對分子質(zhì)量不大于160,則有14"+32/160,求得彷9,且

其在酸性條件下水解生成相對分子質(zhì)量相等的飽和醇和竣酸,則醇分子中碳原子數(shù)比竣酸分子中

碳原子數(shù)多1,可能的組合有C2H50H和HCOOH、C3H70H（2種）和CH3coOH、C4H90H（4種）和

CH3cH2COOH、C5HnOH（8種）和C3H7coOH（2種），第一組形成的酯有1種，第二組形成的酯有2

種，第三組形成的酯有4種，第四組形成的酯有16種，共有23種。

o

4.D用Ag作催化劑,乙烯和氧氣發(fā)生反應(yīng)2cH2-CH2+O2妝2H,CbH,，原子利用率為100%,故

A正確;a的分子式為C2H40,和乙醛（CH3cH0）是同分異構(gòu)體，故B正確;乙二醇和乙二酸在一定條

件下發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成六元環(huán)酯d,故C正確;d的分子式為C4H4。4,1mold完全燃燒耗

氧量為3moi，故D錯(cuò)誤。

5.（1）1,2-二漠乙烷（2分）消去反應(yīng)（1分）酯基（1分）

（2）2CHj—CH—CH34-O22cH3—C—CHs+2HzO（2分）

CH

IHOOCCH,

ahO-CH.Cu/O,

（3）COOH（2分）（4）bd（2分）（5）/、H（2分）（6）CH3cH2OH-3cH0

.urw/nwCH—CH—COOH行口—

i.HCN/OH3?濃HiSO,

iLH,O/H'rOH-ZT^CH2-CHCOOH（3分）

OH

CH3C-COOH

【解析】（1）A為1,2-二漠乙烷；CHa在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH