（高考化學(xué)）專題26-有機(jī)合成與推斷(1)-真題分類匯編

專題26有機(jī)合成與推斷1.[2019新課標(biāo)I]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是(5)⑤的反應(yīng)類型是(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH?COCH?COOC?H?)制備的合成路線【答案】(1)羥基(5)取代反應(yīng)【解析】【分析】有機(jī)物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F,則F的結(jié)構(gòu),F首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G,據(jù)此解答?！驹斀狻?1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團(tuán)名稱是羥基。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知(3)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可(4)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)根據(jù)以上分析可知⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。合最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由合【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)2.[2019新課標(biāo)Ⅱ]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成、FB光照NaOHG③(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為,C中官能團(tuán)的名稱為(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3:2:1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl【答案】(1)丙烯氯原子、羥基(2)加成反應(yīng)Y【解析】【分析】根據(jù)D的分子結(jié)構(gòu)可知A為鏈狀結(jié)構(gòu)，故A為CH?CH=CH?;A性條件下脫去HCl生成D;由F結(jié)構(gòu)可知苯酚和E發(fā)生信息①的反應(yīng)生成F,則E為所含官能團(tuán)的名稱為氯原子、羥基，故答案為：丙烯；氯原子、羥基；(2)B和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C,故答案為：加成反應(yīng)；(3)C在堿性條件下脫去HCl生成D,化學(xué)方程式為： (4)E的結(jié)構(gòu)簡式為(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3:2:1,說明分子中有3種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3:2:1。則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(6)根據(jù)信息②和③,每消耗1molD,反應(yīng)生成1molNaCl和H2O,若生成的NaCl和H?O的總質(zhì)量為765g,生成NaCl和H?O的總物質(zhì)的量為由G的結(jié)構(gòu)可知，要生成1mol單一聚合度的G,需要(n+2)molD,則(n+2)=10,解得n=8,即G的n值理論上應(yīng)等于8,故答案為：8。3.[2019新課標(biāo)Ⅲ]氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一(3)反應(yīng)③的類型為,W的分子式為(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑1234六氫吡啶5六氫吡啶6六氫吡啶上述實(shí)驗(yàn)探究了和_對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究 (5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6:2:1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH?。(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備寫出合成路線 。(無機(jī)試劑任選)【答案】(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C?H?O(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)【解析】【分析】首先看到合成路線：由A物質(zhì)經(jīng)反應(yīng)烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反應(yīng)生成E就是把HI中的H連在了0上，發(fā)命名就是間苯二酚或1,3-苯二酚；(3)D物質(zhì)到E物質(zhì)沒有雙鍵的消失，且在0原子處增加了氫原子，沒有雙鍵參與反應(yīng)所以屬于取代反應(yīng)，W物質(zhì)中可以輕松數(shù)出共有14個(gè)C原子，4個(gè)氧原子，氫原子的個(gè)數(shù)可以通過不飽和度來推斷出，14個(gè)碳的烷應(yīng)該有30個(gè)氫，現(xiàn)在該分子有9個(gè)不飽和度，其中一個(gè)苯環(huán)4個(gè)，一個(gè)雙鍵1個(gè)，一個(gè)不飽和度少2個(gè)氫，所以30-9×2=12,因此有12(4)可以從表格中尋找溶劑一樣的實(shí)驗(yàn)、堿一樣的實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)得出：實(shí)驗(yàn)1,2,3探究了不同堿對反應(yīng)的影響；實(shí)驗(yàn)4,5,6探究了不同溶劑對反應(yīng)的影響，最后只剩下不同催化劑可生成2g氫氣，那就證明有兩個(gè)酚羥基或醇羥基，又有三種不同環(huán)境的氫6:2:1,那一定是有兩個(gè)甲基和兩個(gè)酚羥基，因?yàn)榇剂u基沒有6個(gè)相同環(huán)境的氫，則符合條件的有機(jī)物結(jié)(6)由題意中的Heck反應(yīng)可知需要一個(gè)反應(yīng)物中含雙建，一個(gè)反應(yīng)物中含I;從苯出發(fā)可以經(jīng)過溴乙烷和溴化鐵的反應(yīng)制得乙苯，乙苯在乙基上通過子，鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生雙鍵，得到苯乙【點(diǎn)睛】最后一個(gè)寫合成路線，要必須從已有的物質(zhì)出發(fā)，不得自己添加反應(yīng)所需有機(jī)第10頁共75頁第11頁共75頁4.[2019天津]我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展FG茅蒼術(shù)醇(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團(tuán)名稱為,分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為_。第12頁共75頁(4)D→E的化學(xué)方程式為_,除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號(hào))。a.Br?b.HBrc.NaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。5(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇第14頁共75頁與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))生成故答案為：加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));3的系統(tǒng)命名法的名稱為2—甲基—2—丙醇；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Q<第15頁共75頁第16頁共75頁②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1。(5)已知：的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程【答案】(1)(酚)羥基羧基(2)取代反應(yīng)【解析】【分析】有機(jī)物A和SOCl?在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C和CH?OCH?Cl在三乙胺存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D和CH?I在K?CO?條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E在LiAlH?條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F,據(jù)此解答。(7)由苯甲醇合成苯乙酸芐酯，需要增長碳鏈。聯(lián)系題圖中反應(yīng)②、③、④設(shè)計(jì)合成路6.(2018江蘇，17,15分)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的_(4)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)第36頁共75頁6.(1)碳碳雙鍵、羰基(2分)(2)消去反應(yīng)(2分)(3)【解析】本題考查有機(jī)合成與推斷。(1)A中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基(也稱為酮羰基)。(2)仔細(xì)觀察對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，從D生成E,發(fā)生的是分子內(nèi)的脫水反應(yīng)，屬于消去反應(yīng)。(3)A中含有8個(gè)碳原子、不飽和度為4,B中含有9個(gè)碳原子，不飽個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，且不飽和度為7。其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與氯化鐵溶液發(fā)生和度為4,一個(gè)酯基的不飽和度是1,說明該同分異構(gòu)體中還含有碳碳不飽和鍵。2個(gè)碳原子擁有2個(gè)不飽和度，只能是存在碳碳叁鍵，即同分異構(gòu)體中含有CH=C—結(jié)構(gòu)。第37頁共75頁第38頁共75頁如果是CH=C—CO0-,堿性條件下水解后酸化得到CH=C—COOH,該分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合題意。結(jié)合條件②“酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫”,推出該同分異構(gòu)體中含有的是酚酯基，且酚酯基與酚羥基處于苯環(huán)的對位，綜合上述分析可知符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)首先觀察目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，該目標(biāo)產(chǎn)物中含有六元環(huán)，結(jié)合“已知”反應(yīng)可以推知，該目標(biāo)產(chǎn)物可由二烯烴與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)得到。但其原料中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，所以要在該原料中再引入1個(gè)碳碳雙鍵，可以通過鹵代烴的消去反應(yīng)來完成。則有：。最后一步用氫氣還原即可得到目標(biāo)產(chǎn)物?！舅季S拓展】在有機(jī)合成中，欲增加官能團(tuán)的數(shù)目或者改變官能團(tuán)的位置，往往需要通過鹵代烴的加成、消去來實(shí)現(xiàn)。因此，鹵代烴是有機(jī)合成的重要中間體，是有機(jī)合成中的2017年高考題1.【2017高考海南卷15題】(8分)已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：△B苯①②C第39頁共75頁(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,化合物A的化學(xué)名稱為(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯_?！敬鸢浮?1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(1分)環(huán)己烷(1分)(2)(2分)消去反應(yīng)(2分)(3)在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯；若浮在水面，則該液體為苯(2分)【綜合推斷】苯在催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成的A是環(huán)己烷光照條件下，鹵素能取代烴分子中的飽和氫原子，生成鹵代烴，結(jié)合B的分子式可知其為一氯代烴，析】(1)反應(yīng)①是苯與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。(2)根據(jù)B的分子式可知2.【2017高考浙江卷自選模塊26題】((6分)A是天然氣的主要成分，以A為原料在一定條件下可獲得有機(jī)物B、C、D、E、F,其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。已知烴B在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度DE濃硫酸BA第26題圖(1)有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)名稱是。_(3)有機(jī)物A在高溫下轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是(4)下列說法正確的是。A.有機(jī)物E與金屬鈉反應(yīng)比水與金屬鈉反應(yīng)要?jiǎng)×业?0頁共75頁B.有機(jī)物D、E、F可用飽和NaCO?溶液鑒別C.實(shí)驗(yàn)室制備F時(shí)，濃硫酸主要起氧化作用D.有機(jī)物C能被新制堿性氫氧化銅懸濁液、酸性KMnO?溶液氧化【答案】(1)羧基(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(3)2CH?→C?H?+3H?(4)BD【考點(diǎn)】考查簡單有機(jī)物烴、醇、醛、酸、酯的相互轉(zhuǎn)化和物質(zhì)推斷、官能團(tuán)名稱、反應(yīng) 【解析】天然氣主要成分為甲烷，知A為CH?;根據(jù)密度計(jì)算烴B的相對分子質(zhì)量=1.16×22.4=26,26/12=2······2,知B為C?H?,乙炔；C能發(fā)生銀鏡，再根據(jù)F中碳原子個(gè)數(shù)，確定C為乙醛，氧化成D為乙酸，與氫氣還原后得到E為乙醇，F(xiàn)為乙酸乙酯。A→B為陌生的反應(yīng)，但是根據(jù)推斷確定A為CH?,B為C?H?,根據(jù)質(zhì)量守恒容易得出另外產(chǎn)物為H?,方程式為2CH?→C?H?+3H?。3.【2017高考浙江卷自選模塊32題】【加試題】(10分)某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛BCCHCO哌替啶(1)A→B的反應(yīng)類型是。(2)下列說法不正確的是。A.化合物A的官能團(tuán)是硝基B.化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)C.化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)D.哌替啶的分子式是C?sH??NO?(3)寫出B+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式。(4)設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；【解析】A的結(jié)構(gòu)推斷為該題目的關(guān)鍵，分子式為CsH?能為一NO?,也沒有環(huán)，再由A→B的分子式變化“少了兩個(gè)0兩個(gè)H,多兩個(gè)Cl”,推斷A根據(jù)A中碳原子個(gè)數(shù)推知A是由兩個(gè)和一個(gè)CH?NH?反應(yīng)得到，得到兩個(gè)羥基的物質(zhì)，反應(yīng)根據(jù)B、C反應(yīng)條件確定C、D中有—CN,E中有—COOH,根據(jù)E、F反應(yīng)條件及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推2016~2013年高考題第41頁共75頁1.【2016年高考上海卷】(本題共9分)(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl?反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四(2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：(3)設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線?！敬鸢浮?本題共9分)(2)加成(還原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反應(yīng)；(3)(合理即給分)第42頁共75頁第43頁共75頁【解析】(1)由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為：C?Ho,X的不飽和度Ω=2;由X與Br?/CCl?發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，則X分子中存在(2)A分子中存在碳碳雙鍵能與H?O、X?、H?、HX等發(fā)生加成反應(yīng)，與H?的加成反應(yīng)也屬分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消除反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式對比可知，A首先與H?發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消除反應(yīng)即可得到異戊二烯，所聚)反應(yīng)、取代(酯化)反應(yīng)、消除反應(yīng)；(3)根據(jù)題意可知CH?=C(CH?)CH=CH?在一定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH?=C(CH?)CHCH?Cl;CH=C(CH?)CH?CHCl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反第44頁共75頁起來從已知逆向推導(dǎo)，從而得到正確結(jié)論。對于某一物質(zhì)來說，有機(jī)物在相互反應(yīng)轉(zhuǎn)化時(shí)要發(fā)生一定的化學(xué)反應(yīng)，常見的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去(消除)反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等，要掌握各類反應(yīng)的特點(diǎn)，并會(huì)根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(包含官能團(tuán)的種類)進(jìn)行判斷和應(yīng)用。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)解題方法一般采用綜合思維的方法，其思維程序可以表示為：原料→中間產(chǎn)物一目標(biāo)產(chǎn)物。即觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)(目標(biāo)分子的碳架特征，及官能團(tuán)的種類和位置)→由目標(biāo)分子和原料分子綜合考慮設(shè)計(jì)合成路線(由原料分子進(jìn)行目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建，以及官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化)→對于不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選(以可行性、經(jīng)濟(jì)性、綠色合成思想為指導(dǎo))。熟練掌握一定的有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)、具備一定的自學(xué)能力、信息遷移能力是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等。2.【2016年高考海南卷】(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：@@催化劑②NaOH③D催化劑①石油氣氧化CBA(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,其反應(yīng)類型為(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?5.(8分)(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)【解析】根據(jù)流程圖可知，A與水反應(yīng)生成B,B的分子式為C?H?O,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，為同系物，B含3個(gè)碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生a-H的取代反應(yīng)生成3.【2016年高考江蘇卷】(15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間第45頁共75頁(2)F→G的反應(yīng)類型為【答案】(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫2種)第46頁共75頁第47頁共75頁H【解析】本題主要考查有機(jī)合成和推斷，意在考查考生對有機(jī)合成路線的綜合分析能力。(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基、羰基、酰胺鍵。(2)根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡式，可以推子中含有酯基，且為酚酯，根據(jù)③可知，分子中含有4種類型的氫分異構(gòu)體有(4)E經(jīng)還原得到F,結(jié)合E的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式，可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線?；マD(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)物。第48頁共75頁題的另一個(gè)難點(diǎn)是同分異構(gòu)體判斷，對于芳香族化合物來說，在支鏈相同時(shí)，又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構(gòu)體。分子中含有幾種不位置的氫原子，就存在幾種核磁共振氫譜，核磁共振氫譜峰的面積比就是各類氫原子的個(gè)數(shù)比。4.【2016年高考浙江卷】(10分)化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z:DXZEB已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式,F中官能團(tuán)的名稱是。(2)Y→Z的化學(xué)方程式是。(3)G→X的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是論)【答案】(1)CH?-CH?羥基+CH?CH?OH取代反應(yīng)(4)取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在(合理答案均可)【解析】本題以簡單有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化為背景考查有機(jī)推斷，意在考查考生的分析推理。(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為CH?-CH?,F中的官能團(tuán)為羥基。(2)Y→Z的化學(xué)方程式為(4)C中混有B,要檢驗(yàn)B的操作要點(diǎn)是先用堿溶液將C處理成鹽，使待測液呈堿性，然后再物推斷題要從反應(yīng)條件和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征入手。能連續(xù)氧化的為醇氧化成醛，再氧化成酸，5.【2015海南化學(xué)】(8分)乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工EQ\*jc3\*hps26\o\al(\s\up5(C?HOH),c)AE(3)由乙醇生成C的反應(yīng)類型為_。第49頁共75頁第50頁共75頁【考點(diǎn)定位】考查以乙醇為載體的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化?！久麕燑c(diǎn)睛】本題以乙醇的性質(zhì)及應(yīng)用的轉(zhuǎn)化流程為載體考查乙醇、乙酸及碳碳雙鍵的性質(zhì)。涉及有機(jī)物的命名、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫，考查學(xué)生對常見有機(jī)物及官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系掌握的熟練程度，考查學(xué)生分析問題、解決問題的能力，邏輯推理能力。題目難度中等。6.【2015浙江理綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按H光照EC0CNaOH/H,O△ADF(1)E中官能團(tuán)的名稱是。(4)對于化合物X,下列說法正確的是A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br?/CCl?溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是_。答案第51頁共75頁+H?O;X的結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、7.【2015重.慶理綜化學(xué)】(14分)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高第52頁共75頁E醇件下與新制的Cu(OH)?反應(yīng)生成HC=CCOONa。(5)H?C=CHCH?Br與H?發(fā)生加成反第53頁共75頁應(yīng)生成CH?CH?CH?Br,根據(jù)題目信息，CH?CH?CH遷移并模仿已知得出所求有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)方程式等，如本題第(6)【名師點(diǎn)晴】有機(jī)流程推斷題是考查化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的常用形式，可以采用正推法或逆推法，8.【2015天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合(2)C()中①、②、③3個(gè)—OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有(4)D→F的反應(yīng)類型是_,1molF在一定第54頁共75頁第55頁共75頁構(gòu)體中除了含有酚羥基外，另一個(gè)支鏈中含有3個(gè)碳原子(其中一據(jù)此可寫出F的4種同分異構(gòu)體。(5)由子取代，再將氯原子水解得到醇羥基，最后催化氧化即可得到醛基。鹵代烴水解需要堿性【名師點(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)包括的知識(shí)點(diǎn)有：有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、9.【2015四川理綜化學(xué)】(16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其請回答下列問題：(1)試劑I的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團(tuán)名稱是,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是【答案】(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)【解析】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，意在考查考生對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的理解與應(yīng)用能力。(1)由框圖中試劑I的結(jié)構(gòu)簡式C?HOH可知其為乙醇。取代反應(yīng)生成A,A為,A經(jīng)氧化反應(yīng)生成的B為,故B的官能第56頁共75頁團(tuán)為醛基。C為B經(jīng)氧化得到的羧酸，故反應(yīng)④為乙醇與羧酸的酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(2)+入溶液共熱的生成物中有乙醇，則G為丙烯酸乙酯，故H為丙烯酸鈉，其結(jié)構(gòu)簡式為【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成【名師點(diǎn)睛】有機(jī)推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機(jī)物及“新”信息為載體，考查考生在新情景下分析問題和解決問題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ)，分析是關(guān)鍵，信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機(jī)反應(yīng)有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等?？疾榈姆绞接校簩δ吧挠袡C(jī)反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。10.【2015北京理綜化學(xué)】(17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R’、R”表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如圖：第57頁共75頁(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是;試劑b是_。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式_?！敬鸢浮?1)CH?C=CH(3)碳碳雙鍵、醛基【解析】本題考查有機(jī)合成與推斷，意在考查考生的推斷能力和靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力。類和相對分子質(zhì)量可判斷B是甲醛。(3)類比題中“已知”反應(yīng)，可知C與D反應(yīng)生成的E中第59頁共75頁—CH—CH—COOH,H的結(jié)構(gòu)簡式為,由F得到H先發(fā)第一個(gè)信息比較陌生，利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物，第二個(gè)信息是常見11.【2015安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略):第60頁共75頁a.B的酸性比苯酚強(qiáng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(1)結(jié)合A的分子式，由B的結(jié)構(gòu)簡式逆推得A是甲苯，試劑Y是酸性高錳酸鉀溶液。(2)組成的變化，可以判斷出屬于什么反應(yīng)類型，從而正確寫出反應(yīng)第61頁共75頁12.【2015廣東理綜化學(xué)】(15分)有機(jī)鋅試劑(R—ZnBr)與酰氯)偶聯(lián)可用于制途徑1:途徑2:B.可與新制Cu(OH)?共熱生成紅色沉淀C.可與FeCl?溶液反應(yīng)顯紫色第62頁共75頁(CH?)?CCOOH。(5)化合物VI與化合物VI發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物Ⅱ,由Ⅱ和VI的結(jié)構(gòu)簡式及【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的，常見的官能團(tuán)醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。13.【2014年高考海南卷】(8分)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題：_(2)三氟氯溴乙烷(CF?CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (不考慮立體異構(gòu))(3)聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：聚氯乙烯反應(yīng)①的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型為,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為 【解析】(1)甲烷是由極性鍵構(gòu)成的非極性分子，是正四面體結(jié)構(gòu)，若H原子全部被Cl原子取代就得到CCl?,仍然是由極性鍵構(gòu)成的非極性分子。在得到的這些多鹵代甲烷中都是分子構(gòu)成的分子晶體在常溫下呈液態(tài)。由于分子間作用力不同，所以沸點(diǎn)不同，因此分離這些沸點(diǎn)不同的液體混合物可采取分餾的方法。(2)三氟氯溴乙烷(CF?CHClBr)是一種麻醉劑，由于原子連接的位置不同可形成三種同分異構(gòu)體，它們的結(jié)。(3)乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二氯乙烷；反應(yīng)①的化學(xué)方程式是H?C=CH?+Cl?→CH?ClCH?Cl。1,2-二氯乙烷在480℃~530℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯乙烯CH?=CHCl.氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯。【考點(diǎn)定位】本題以甲烷的鹵代產(chǎn)物為例，在知識(shí)上考查了鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、同分異構(gòu)體的書寫及應(yīng)用。從能力上考查了考生對知識(shí)的掌握情況，考查了考生對同分異構(gòu)體的概念的掌握、及正確書寫的能力及蒸餾等分離混合物的方法的掌握情況，考查了考生的知識(shí)遷移能力；分析問題并加以靈活運(yùn)用的能力?！久}意圖】物質(zhì)的結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)就不同。鹵代烴是有機(jī)合成的重要試劑，在多方面有非常大的作用。解答本題的思路是：書寫要掌握物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、發(fā)生的主要化學(xué)反應(yīng)、分離物質(zhì)的的混合物的方法，同分異構(gòu)體的概念，然后對這些知識(shí)結(jié)合物質(zhì)加以應(yīng)用。就可使問題迎刃而解。14.【2014年高考北京卷第25題】(17分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：(2)反應(yīng)I的反應(yīng)類型是(選填字母)。a.加聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)_。第63頁共75頁..(4)A的相對分子質(zhì)量為108。①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是。_【答案】B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)B和M的結(jié)構(gòu)簡式可知，1molB完全轉(zhuǎn)化為M消耗3mol(6g)氫氣。(5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為2要熟悉所給信息中鍵的斷裂與生成方式，明確雙烯烴的1,4-加成原理，烯烴經(jīng)臭氧化、在16.【2014年高考廣東卷】(15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。化合物Ⅱ的分子式為,1mol化合物Ⅱ能與molH?恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類I的結(jié)構(gòu)簡式為(寫1種);由IV生成Ⅱ的反應(yīng)條件為應(yīng)；1mol化合物I含有2mol酚羥基和1mol酯基，故1mol該化合物最多可與3molNaOH反應(yīng)，因此A、C兩項(xiàng)正確。(2)由化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為CgH?o,1m第65頁共75頁書寫，是對學(xué)生駕馭題目信息能力的考查。本題的解題要點(diǎn)為：把握有機(jī)物分子中的官能17.【2014高考江蘇卷】(15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以ABED非諾洛芬ED(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：g第66頁共75頁第67頁共75頁【答案】第68頁共75頁反應(yīng)1的試劑與條件為_,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(其他合理答案也給分)KMnO?酸性溶液氧化成E(C?H?O?)和芳香化合物F(C?H?O?),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放【答案】(1)NaOH(或Na?CO?)可以看出③為碳碳雙鍵的氧化反應(yīng)。(3)由心得安的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C??H??O?N。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含有-CHO,E(C?H?O?)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO?,說明E為乙酸；F(C?H?O?)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成C硝化產(chǎn)物只有一種，則F上應(yīng)有兩個(gè)羧基，且為對位關(guān)系，則F的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—-COOH;最后可推知D的結(jié)構(gòu)為OHC--C=C-CH,【考點(diǎn)地位】本題考查有機(jī)化學(xué)推斷與合成，具體考查官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、第69頁共75頁構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡【答案】