同分異構體書寫

有序思維突破同分異構體的書寫及數(shù)目判斷1.同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如右：(2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。例：(以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團)①碳鏈異構?C—C—C—C、

②位置異構?

③官能團異構?C—O—C—C—C、

、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構體的書寫解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。2.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機物異構體數(shù)目，如①凡只含一個碳原子的分子均無異構體；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構體；③4個碳原子的烷烴有2種異構體，5個碳原子的烷烴有3種異構體，6個碳原子的烷烴有5種異構體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。題組一同分異構體數(shù)目的推斷1.(2016·安徽江南十校聯(lián)考)0.1mol某烴完全燃燒時生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，若其結(jié)構中只含有兩個—CH3，則該物質(zhì)的結(jié)構(不考慮順反異構)最多有A.6種

B.8種C.7種

D.10種專題訓練答案解析√30.8gCO2的物質(zhì)的量為0.7mol,12.6gH2O的物質(zhì)的量為0.7mol，則該烴的分子式為C7H14，該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該分子是烯烴，且其結(jié)構中只含有兩個—CH3，最多有8種同分異構體，分別是2--庚烯、3--庚烯、2--甲基--1--己烯、3--甲基--1--己烯、4--甲基--1--己烯、5--甲基--1--己烯、2--乙基--1--戊烯、3--乙基--1--戊烯，B項正確。2.已知阿魏酸的結(jié)構簡式為

，則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構體的數(shù)目為①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應；③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應A.2 B.3C.4 D.5答案解析√根據(jù)條件①，則兩個取代基處于對位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構體的可能結(jié)構為

、

、

。、3.判斷下列特定有機物的同分異構體的數(shù)目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有____種。C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是

、

、

；乙酸的酯有1種：

；苯甲酸的酯有1種：

，共6種。6答案解析、(2)有機物

有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有____種。6答案解析將

中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個苯環(huán)氫原子被2個羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有

、

、

，二羥基取代物有

、

、

、

、

、

，共6種。(3)有機物

的同分異構體很多，符合下列條件的同分異構體有___種。①苯的衍生物②含有羧基和羥基③分子中無甲基7答案解析將

的酯基—COOCH3寫成—CH2COOH，考慮鄰、間、對有3種結(jié)構，分別是

、

、

，再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構成醇，同樣鄰、間、對有3種結(jié)構，分別是

、

、

，還有

，共7種。題組二限定官能團的有機物結(jié)構式的書寫4.寫出下列特定有機物的結(jié)構簡式。(1)寫出同時滿足下列條件的A(

)的同分異構體的結(jié)構簡式：_____________________。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生銀鏡反應答案解析根據(jù)②，含有酚羥基，根據(jù)③，含有醛基，根據(jù)①，分子對稱，采用對位結(jié)構，結(jié)構簡式是

。根據(jù)③，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個C原子，再根據(jù)①②，其結(jié)構簡式是

或

。(3) 的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)寫出該同分異構體的結(jié)構簡式：___________________________。答案解析該有機物的苯環(huán)外還有2個碳原子、2個氧原子及1個不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應，能水解，說明存在甲酸酚酯結(jié)構

；另外還有一個飽和碳原子、1個苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構簡式。(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有___種(不含立體異構)；①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________________(寫結(jié)構簡式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是____(填標號)。a.質(zhì)譜儀

b.紅外光譜儀

c.元素分析儀 d.核磁共振儀答案解析5c12345①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是

。12345本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構。按照結(jié)構特點，其空間結(jié)構可簡單表示為右圖所示：由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個氫只有一個可能在這個平面內(nèi)；—CHF2基團中的兩個氟原子和一個氫原子，最多只有一個在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時仍有—CHF2中的兩個原子和—CH3中的兩個氫原子不在這個平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180°。但烯烴中鍵角為120°，所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。12345678910111213147.(2017·江西調(diào)研)-2--氨基--5--硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料，其結(jié)構簡式如圖所示。分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構體數(shù)目有A.2種

B.4種C.6種

D.9種√答案解析1234567891011121314與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”，這兩種基團在苯環(huán)上的取代位置分別有2種：“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個取代基代替，若羥基在氨基的鄰位，則甲基有3種取代位置，若羥基在硝基的鄰位，甲基也有3種取代位置，故符合要求的同分異構體共有9種。123456789101112131410.(2015·邛崍高埂中學月考)某化合物的結(jié)構式(鍵線式)及球棍模型如下：該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關于該有機物的敘述正確的是123456789101112131411.(2016·安慶三模)(1)

的一種同分異構體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構簡式：___________________。α--氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與

互為同分異構體。答案解析1234567891011121314(2)寫出一個符合以下條件的

的同分異構體的結(jié)構簡式：______________________________________________________。①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應③苯環(huán)上一氯取代物只有1種、

(答案合理即可，寫出一種)答案解析1234567891011121314由條件①可知該同分異構體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫出符合條件的同分異構體為

、

。1234567891011121314(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的

的同分異構體有____種。答案解析除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個碳原子，1個氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH==CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構。31234567891011121314(4)

的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為___________(寫結(jié)構簡式)。答案解析131234567891011121314根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個飽和C原子的位置。123456789101112131414.(1)磷的化合物三氯氧磷(

)與季戊四醇

的物質(zhì)的量之比2∶1反應時，可獲得一種新型阻燃劑中間體X，并釋放出一種酸性氣體。季戊四醇與X的核磁共振氫譜如下圖所示。1234567891011121314①酸性氣體是_____(填化學式)。HCl答案答案解析1234567891011121314②X的結(jié)構簡式為__________________________。三氯氧磷與季戊四醇發(fā)生取代反應，產(chǎn)物是HCl氣體和磷酸酯，化學方程式是(2)有機化合物A～D的轉(zhuǎn)換關系如下：由D中有5個碳，進而知A中有5個C，A能與H2加成，B能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)1mol