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第42講認識有機化合物(建議用時:40分鐘)一、選擇題(每題6分,共72分)1.下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學用語或模型正確的是()A.(CH3)3COH的名稱:2,2-二甲基乙醇B.乙醛的結(jié)構(gòu)式:CH3CHOC.CH4分子的比例模型:D.丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式:CH3CHCH2答案C解析(CH3)3COH的名稱為2-甲基-2-丙醇,故A錯誤;乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,故B錯誤;CH4分子的比例模型為,故C正確;丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2,故D錯誤。2.某有機物含C、H、O、N四種元素,其結(jié)構(gòu)模型如圖所示。下列有關該有機物的說法正確的是()A.常溫常壓下呈氣態(tài)B.分子式為C3H8O2NC.與H2NCH2COOH互為同系物D.分子中所有C、N原子均處于同一平面答案C解析此有機物為CH3CH(NH2)COOH,常溫常壓下呈固態(tài),故A錯誤;此有機物分子式為C3H7O2N,故B錯誤;此有機物為CH3CH(NH2)COOH,與H2NCH2COOH互為同系物,故C正確;與氨基直接相連的C原子為sp3雜化,為四面體結(jié)構(gòu),則與之相連的其他C、N原子不可能處于同一平面,故D錯誤。3.120℃條件下,一定質(zhì)量的某有機物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)在足量O2中燃燒后,將所得氣體先通過濃H2SO4,濃H2SO4增重2.7g,再通過堿石灰,堿石灰增重4.4g,對該有機物進行核磁共振分析,核磁共振氫譜如圖所示,則該有機物可能是()A.CH3CH3 B.CH3CH2OHC.CH3CH2COOH D.CH3CH(OH)CH3答案B解析濃硫酸增重為水的質(zhì)量,則n(H2O)=eq\f(2.7g,18g·mol-1)=0.15mol,n(H)=0.3mol,堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量,則n(C)=n(CO2)=eq\f(4.4g,44g·mol-1)=0.1mol,則有機物中C、H原子數(shù)目之比為0.1mol∶0.3mol=1∶3,由飽和碳的四價結(jié)構(gòu)可知,分子中含有2個C原子、6個H原子;核磁共振氫譜中有3組峰,所以分子中含有3種氫原子,選項中CH3CH2OH符合。4.對如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A.不是同分異構(gòu)體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.均能與溴水反應D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分答案C解析二者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體,A錯誤;左側(cè)有機物具有苯環(huán),右側(cè)有機物沒有苯環(huán),二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同,B錯誤;左側(cè)有機物中含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應,右側(cè)有機物中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應,C正確;二者既可以用紅外光譜區(qū)分,也可以用核磁共振氫譜區(qū)分,D錯誤。5.(2017·衡水中學模擬)下列有機物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是()命名一氯代物A2-甲基-2-乙基丙烷4B1,3-二甲基苯3C2,2,3-三甲基戊烷6D2,3-二甲基-4-乙基己烷7答案D解析A項,正確的命名為2,2-二甲基丁烷,其一氯代物的同分異構(gòu)體為3種;B項,1,3-二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種;C項,2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種;D正確。6.下列關于有機化合物的說法正確的是()答案B解析2-甲基丁烷主鏈有4個C原子,還有1個甲基,所以總共有5個C原子,在習慣命名法中稱為異戊烷,A錯誤。三元軸烯分子中有6個C,3個碳碳雙鍵和1個三元環(huán),共有4個不飽和度,分子式為C6H6,所以與苯互為同分異構(gòu)體,B正確。C4H9Cl是丁烷的一氯代物,丁烷有兩種同分異構(gòu)體:正丁烷和異丁烷,正丁烷的一氯代物有2種,異丁烷的一氯代物有2種,所以丁烷的一氯代物共有4種,C錯誤。該烷烴的最長碳鏈上有6個C原子,2號碳上有1個甲基,3號碳上有1個乙基,所以用系統(tǒng)命名法正確命名為2-甲基-3-乙基己烷,D錯誤。7.(2017·哈師大附中質(zhì)檢)下列烴在光照下與氯氣反應,生成的一氯代物不止一種(不考慮立體異構(gòu))的是()A.2,2-二甲基丙烷B.環(huán)己烷C.2,3-二甲基丁烷D.間二甲苯答案C解析2,2-二甲基丙烷中所有氫原子等效,其一氯代物只有1種,A不符合題意;環(huán)己烷中的12個氫原子完全等效,其一氯代物只有1種,B不符合題意;2,3-二甲基丁烷中含有兩類氫原子,其一氯代物有2種,C符合題意;間二甲苯分子在光照條件下取代反應只發(fā)生在甲基上,得到的一氯代物只有1種,D不符合題意。8.(2017·北京海淀期末)下列說法正確的是()答案A9.組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))()A.24種B.28種C.32種D.36種答案D解析—C4H9有4種結(jié)構(gòu):—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3?!狢3H5Cl2有9種結(jié)構(gòu):,兩個Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有4×9=36種,故D正確。10.下列說法正確的是()答案B解析A中化合物名稱應為2,4-二甲基己烷,A錯誤;苯酚、水楊酸、苯甲酸不屬于同一類物質(zhì),不互為同系物,C錯誤;三硝基甲苯的分子式為C7H5N3O6,D錯誤。11.下列說法正確的是()答案A12.(2017·昆明質(zhì)檢)0.1mol純凈物R完全燃燒消耗0.75molO2,只生成0.5molCO2、0.5molH2O和0.1molHCl,則R可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A.6種B.8種C.10種D.12種答案B解析由燃燒的定量關系n(R)∶n(C)∶n(H)∶n(Cl)=1∶5∶11∶1可推知R的分子式為C5H11Cl,可寫成C5H11—Cl,戊基有8種結(jié)構(gòu),所以R共有8種結(jié)構(gòu)。二、非選擇題(共28分)13.(2017·黃岡模擬)(14分)(1)有機物X是一種重要的有機合成中間體,用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:(2)Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應,最簡單的反應是:,是由A(C5H6)和B經(jīng)Diels-Alder反應制得。①Diels-Alder反應屬于________反應(填反應類型),A的結(jié)構(gòu)簡式為________。②寫出與互為同分異構(gòu)體,且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱:________;寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件:__________________________________________。答案(1)①100②C5H8O2③(CH3)2C(CHO)(2)①加成反應②均三甲苯(或1,3,5-三甲苯)溴單質(zhì)/光照;液溴/Fe解析(1)①質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對分子質(zhì)量,所以X的相對分子質(zhì)量是100;②10.0gX的物質(zhì)的量是n=m÷M=10g÷100g·mol-1=0.1mol,完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2g,產(chǎn)生水的物質(zhì)的量是n(H2O)=m÷M=7.2g÷18g·mol-1=0.4mol,生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0g,物質(zhì)的量是n(CO2)=m÷M=22.0g÷44g·mol-1=0.5mol,則1molX分子中含有5molC原子,8molH原子,結(jié)合X的相對分子質(zhì)量是100,所以X中O原子個數(shù)是eq\f(100-5×12-8,16)=2,因此X的分子式是C5H8O2;③根據(jù)題意,X分子中含有醛基,有2種H原子,且H原子個數(shù)比是3∶1,說明X分子中含有2個甲基,根據(jù)分子式確定其不飽和度為2,不含其他官能團,所以X分子中含有2個醛基,所以X的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2C(CHO)2。(2)①Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應,碳碳雙鍵個數(shù)減少,所以屬于加成反應;A的分子式是C5H6,根據(jù)Diels-Alder反應的特點及A與B加成的產(chǎn)物可知A為環(huán)戊二烯,B為1,3-丁二烯,A的結(jié)構(gòu)簡式是;②的分子式是C9H12,屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán),苯環(huán)的不飽和度為4,所以符合題意的同分異構(gòu)體中不含其他官能團,則該芳香烴分子中只有烷基取代基,一溴代物只有2種,則苯環(huán)和取代基各一種,所以該芳香烴為對稱分子,所以只能是1,3,5-三甲苯;當取代側(cè)鏈的H原子時,條件是光照、溴單質(zhì);當取代苯環(huán)上的H原子時,條件是Fe作催化劑和液溴。14.(2018·安徽蚌埠質(zhì)檢)(14分)有機化合物G是一種香精的調(diào)香劑,其合成路線如下:經(jīng)紅外光譜分析,B分子結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3和2個—CH2—,E分子結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3。試回答下列問題:(1)上述合成路線中屬于消去反應的是__________(填編號)。(2)C物質(zhì)中官能團的名稱是________。(3)F有多種同分異構(gòu)體,屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體(除F外)有________種。(4)X分子結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:______________________。(5)物質(zhì)E在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________組峰;峰面積比為________。(6)反應⑤需要的條件是__________________________________。(7)反應⑥的化學方程式為_______________________________。答案(1)⑤(2)羥基(3)4(4)(5)43∶3∶1∶1(沒有順序)(6)濃硫酸、加熱(7)eq\o(,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CCH3CHCH3COOCH2+H2O解析生成F的反應是鹵代烴的水解反應,所以F是,由連續(xù)氧化的反應條件及E和F可生成G可知E中含有羧基、E和F發(fā)生酯化反應生成G,且E符合C4H7COOH,且—C4H7中含有1個碳碳雙鍵、2個—CH3,即E是CH3CH=C(CH3)COOH或(CH3)2C=CHCOOH,由流程圖可知X中含有碳碳不飽和鍵,A中含有碳碳雙鍵,B中碳原子均飽和,由B轉(zhuǎn)化為C
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