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PAGEPAGE8有機化學方程式(選修五)烷烴(甲烷為例)光照1.CH4+Cl2CH3Cl+HCl….光照點燃2.CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O點燃烯烴(乙烯為例)1.CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br催化劑催化劑2.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑催化劑3.CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑△4.CH2=CH2+H2CH3—CH催化劑△催化劑5.nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑點燃6.CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O點燃炔烴(乙炔為例)催化劑△1.CH≡CH+2H2CH3—CH催化劑△催化劑△2.CH≡CH+HClCH2催化劑△3.CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr4.CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2Cl催化劑5.nCH2=CHCl[CH2—CH]n催化劑加熱、加壓Cl催化劑催化劑加熱、加壓6.C4H10C2H4+C2H6苯濃硫酸55~60℃1.+HNO3—NO2+H濃硫酸55~60FeCl32.+Br2(液溴)—Br+HBrFeCl3催化劑△3.+3H2催化劑△CH3CH3O2N——NO2NO2CHCH3濃硫酸55~60℃1.+3HNO3濃硫酸55~60CH3—CH3—COOHKMnO4(H+)2、H2O△170H2O△1701.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr醇醇△2.CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇1.2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑△濃硫酸170℃2.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H△濃硫酸1703.CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸140℃4.2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H濃硫酸140催化劑△5.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2催化劑△催化劑△6.2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+H2催化劑△催化劑△7.C(CH3)3OH+O2催化劑△ONaOH酚(苯酚為例)ONaOH1.2+2Na→2+H2↑ONaOHONaOH2.+NaOH→+H2OOHONa3.+CO2+H2O→+NaHCO3OHONaOHONa4.+Na2CO3→+NaHCO3OHONaOHBr——BrBrOH5.+3Br2OHBr——BrBrOHFeCl3溶液OH6.FeCl3溶液OH醛(乙醛為例)催化劑△催化劑△1.CH3CHO+H2CH3CH2OH2.2CH3CHO+O22CH催化劑△催化劑△△3.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+H2O+2Ag↓△△4.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△羧酸酯濃硫酸△1.CH3CHOOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△稀硫酸△2.CH3COOCH2CH3+H2OCH3CHOOH+CH3CH2OH稀硫酸△△3.CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CHOONa+CH3CH2OH△第三章有機化合物有機物烷烴烯烴苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n——代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2或(官能團)結(jié)構(gòu)特點C-C單鍵,鏈狀,飽和烴C=C雙鍵,鏈狀,不飽和烴一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無色無味的氣體,比空氣輕,難溶于水無色稍有氣味的氣體,比空氣略輕,難溶于水無色有特殊氣味的液體,比水輕,難溶于水用途優(yōu)良燃料,化工原料石化工業(yè)原料,植物生長調(diào)節(jié)劑,催熟劑溶劑,化工原料有機物主要化學性質(zhì)烷烴:甲烷①氧化反應(燃燒)CH4+2O2――→CO2+2H2O(淡藍色火焰,無黑煙)②取代反應(注意光是反應發(fā)生的主要原因,產(chǎn)物有5種)CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl在光照條件下甲烷還可以跟溴蒸氣發(fā)生取代反應,甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烴:乙烯①氧化反應(?。┤紵鼵2H4+3O2――→2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑煙)(ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反應CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定條件下,乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應CH2=CH2+H2――→CH3CH3CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+H2O――→CH3CH2OH(制乙醇)③加聚反應nCH2=CH2――→-CH2-CH2-n(聚乙烯)乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應鑒別烷烴和烯烴,如鑒別甲烷和乙烯。苯①氧化反應(燃燒)2C6H6+15O2―→12CO2+6H2O(火焰明亮,有濃煙)②取代反應苯環(huán)上的氫原子被溴原子、硝基取代。苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號表示相同,分子式可不同——結(jié)構(gòu)相似不同不同——研究對象化合物化合物單質(zhì)原子二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較有機物飽和一元醇飽和一元醛飽和一元羧酸通式CnH2n+1OH——CnH2n+1COOH代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH或C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團羥基:-OH醛基:-CHO羧基:-COOH物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液體,俗名酒精,與水互溶,易揮發(fā)(非電解質(zhì))——有強烈刺激性氣味的無色液體,俗稱醋酸,易溶于水和乙醇,無水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料;用于醫(yī)療消毒,乙醇溶液的質(zhì)量分數(shù)為75%——有機化工原料,可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等,是食醋的主要成分有機物主要化學性質(zhì)乙醇①與Na的反應2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇與Na的反應(與水比較):①相同點:都生成氫氣,反應都放熱②不同點:比鈉與水的反應要緩慢結(jié)論:乙醇分子羥基中的氫原子比烷烴分子中的氫原子活潑,但沒有水分子中的氫原子活潑。②氧化反應(?。┤紵鼵H3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O(ⅱ)在銅或銀催化條件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O③消去反應CH3CH2OH――→CH2=CH2↑+H2O乙醛氧化反應:醛基(-CHO)的性質(zhì)-與銀氨溶液,新制Cu(OH)2反應CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3↑(銀氨溶液)CH3CHO+2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(磚紅色)醛基的檢驗:方法1:加銀氨溶液水浴加熱有銀鏡生成。方法2:加新制的Cu(OH)2堿性懸濁液加熱至沸有磚紅色沉淀乙酸①具有酸的通性:CH3COOH≒CH3COO-+H+使紫色石蕊試液變紅;與活潑金屬,堿,弱酸鹽反應,如CaCO3、Na2CO3酸性比較:CH3COOH>H2CO32CH3COOH+CaCO3=2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(強制弱)②酯化反應CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酸脫羥基醇脫氫三、基本營養(yǎng)物質(zhì)食物中的營養(yǎng)物質(zhì)包括:糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機鹽和水。人們習慣稱糖類、油脂、蛋白質(zhì)為動物性和植物性食物中的基本營養(yǎng)物質(zhì)。種類元代表物代表物分子糖類單糖CHO葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體單糖不能發(fā)生水解反應果糖雙糖CHO蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應麥芽糖多糖CHO淀粉(C6H10O5)n淀粉、纖維素由于n值不同,所以分子式不同,不能互稱同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應纖維素油脂油CHO植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯含有C=C鍵,能發(fā)生加成反應,能發(fā)生水解反應脂CHO動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油酯C-C鍵,能發(fā)生水解反應蛋白質(zhì)CHONSP等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子能發(fā)生水解反應主要化學性質(zhì)葡萄糖結(jié)構(gòu)簡式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO或CH2OH(CHOH)4CHO(含有羥基和醛基)醛基:①使新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀-測定糖尿病患者病情②與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡-工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶膽羥基:與羧酸發(fā)生酯化反應生成酯蔗糖水解反應:生成葡萄糖和果糖淀粉纖維素淀粉、纖維素水解反應:生成葡萄糖淀粉特性:淀粉遇碘單質(zhì)變藍油脂水解反應:生成高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)和甘油蛋白質(zhì)水解反應:最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應:蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃(鑒別部分蛋白質(zhì))灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道(鑒別蛋白質(zhì))有機化學方程式(選修五)烷烴(甲烷為例)光照1.CH4+Cl2CH3Cl+HCl….光照點燃2.CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O點燃烯烴(乙烯為例)1.CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br催化劑催化劑2.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑催化劑3.CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑△4.CH2=CH2+H2CH3—CH催化劑△催化劑5.nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑點燃6.CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O點燃炔烴(乙炔為例)催化劑△1.CH≡CH+2H2CH3—CH催化劑△催化劑△2.CH≡CH+HClCH2催化劑△3.CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr4.CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2Cl催化劑5.nCH2=CHCl[CH2—CH]nCl催化劑苯濃硫酸55~60℃1.+HNO3—NO2+H2濃硫酸55~60FeCl32.+Br2(液溴)—Br+HBrFeCl3催化劑△3.+3H2催化劑△苯的同系物(甲苯為例)CH3CH3O2N——NO2NO2CH3濃硫酸55~60℃1.+3HNO3濃硫酸55~60KMnO4(HKMnO4(H+)—COOHCH32、H2O△170H2O△1701.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr醇醇△2.CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇1.2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑△濃硫酸170℃2.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H△濃硫酸1703.CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸140℃4.2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H濃硫酸140Cu或Ag△5.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Cu或Ag△Cu或Ag△6.2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+H2Cu或Ag△催化劑△7.C(CH3)3OH+O2

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