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文檔簡(jiǎn)介

第一節(jié)鹵代燃

課后篇素養(yǎng)形成

級(jí)

A必備知識(shí)基礎(chǔ)練

1.下列關(guān)于鹵代煌的敘述錯(cuò)誤的是()

A.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代堤的沸點(diǎn)逐漸升高

B.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代燒的密度逐漸增大

C.等碳原子數(shù)的一氯代燃,支鏈越多,沸點(diǎn)越低

D.等碳原子數(shù)的一鹵代燃,鹵素的原子序數(shù)越大,沸點(diǎn)越高

ggB

胸畫(huà)隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代煌的沸點(diǎn)逐漸升高,A項(xiàng)正確;隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代煌的密

度逐漸減小,B項(xiàng)錯(cuò)誤;等碳原子數(shù)的一氯代燃,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,C項(xiàng)正確;等碳原子數(shù)的一鹵代

煌,鹵素的原子序數(shù)越大,分子間作用力越大,沸點(diǎn)越高,D項(xiàng)正確。

2.下列關(guān)于鹵代煌的敘述正確的是()

A.所有鹵代煌都是難溶于水、密度比水小的液體

B.所有鹵代嫌在適當(dāng)條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.所有鹵代煌都含有鹵素原子

D.所有鹵代烽都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的

ggc

庭困所有鹵代姓都難溶于水,但不一定都是密度比水小的液體,例如一氯甲烷是氣體,漠乙烷密度比

水大,A項(xiàng)錯(cuò)誤;鹵代煌分子中,連有鹵素原子的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還

必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),因此B項(xiàng)錯(cuò)誤;所有鹵代垃都含有鹵素原子,C項(xiàng)正確;鹵代

嫌不一定是通過(guò)取代反應(yīng)制得的,也可以通過(guò)加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。

3.(2021江蘇淮安高二月考)2-澳丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物有()

A.1種B.2種C.3種D.4種

Br

___I

甌2-澳丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHCH2CH3,在該物質(zhì)分子中Br原子連接的C原子有兩種不同位

置的H原子,因此2-濱丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)化合物有CH=

CHCH2CH3.

CHsCH=CH—C出兩種不同結(jié)構(gòu)。

4.如圖裝置可用于澳乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液反應(yīng)的生成物乙烯的檢驗(yàn),下列說(shuō)法不正確的是

氧酸性高缽

醇溶'酸鉀溶液

A.該反應(yīng)為消去反應(yīng)

B.反應(yīng)過(guò)程中可觀察到酸性KMnO,溶液褪色

C.可用濱水代替酸性KMnO,溶液

D.乙烯難溶于水,故裝置②可以省去

ggD

畫(huà)|漠乙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯、澳化鈉和水,該反應(yīng)屬于消去反應(yīng),故A正確;

產(chǎn)物乙烯可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,故B正確;由于乙烯可以與浪單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使濱水

褪色,故可用濱水代替酸性KMnO,溶液來(lái)檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中是否有乙烯生成,故C正確;從裝置①導(dǎo)氣管出

來(lái)的氣體除了乙烯外,還有乙醇,乙醇也可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,干擾乙烯的檢驗(yàn),故裝置②

的目的是除去乙醇,不可省去,故D錯(cuò)誤。

sj1假

R鯨」:他X

③I|②

HH

5.鹵代煌R—CH2—CH2—X中的化學(xué)鍵如圖所示,下列說(shuō)法正確的是()

A.當(dāng)該鹵代烽發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和②

B.當(dāng)該鹵代姓發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④

C.當(dāng)該鹵代垃發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①

D.當(dāng)該鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和②

ggc

畫(huà)鹵代燃的水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)上就是取代反應(yīng),反應(yīng)中一X被一0H取代,所以被破壞的鍵只有①;鹵代

燒的消去反應(yīng)是相鄰兩個(gè)碳原子上的一個(gè)X原子和一個(gè)H原子一同被脫去,而生成不飽和化合物和

鹵化氫的反應(yīng),被破壞的鍵應(yīng)該是①和③。

6.如圖表示4-澳環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng),其中,產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()

W

0)|酸性KMnO4溶液

③INaOH的乙醇

I溶液共熱

Y

A.①②B.②③C.③④D.①④

ggc

畫(huà)Br與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),所得產(chǎn)物中只含有一種官能團(tuán)即碳碳雙鍵;

a

Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物中只含有一種官能團(tuán)即碳溟鍵。

C1

7.某鹵代燃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,其為無(wú)色透明液體,微溶于水,可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,易燃,其蒸氣與

空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。主要用于有機(jī)合成及用作溶劑等。下列

有關(guān)該鹵代嫌的敘述正確的是()

A.分子式為C凡C1

B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.該鹵代燃的名字為2-氯丁烷

D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物只有一種

ggc

麗分子式為CH£1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;2-氯丁烷中不含氯離子,不能和硝酸銀反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;主鏈含有4個(gè)

碳原子,氯原子連在第2個(gè)碳原子上,故系統(tǒng)命名為2-氯丁烷,C項(xiàng)正確;發(fā)生消去反應(yīng)可以得到1-

丁烯和2-丁烯兩種有機(jī)產(chǎn)物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

.由制備也依次從左至右發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件都正確的是()

8CH3CH2CH2BrClhCHSlDC0H,

反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件

項(xiàng)

加成反應(yīng);取代反應(yīng);KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶液、加

A

消去反應(yīng)熱;常溫

消去反應(yīng);加成反應(yīng);NaOH水溶液、加熱;常溫;NaOH的乙醇溶

B

取代反應(yīng)液、加熱

氧化反應(yīng);取代反應(yīng);加熱;KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶

C

消去反應(yīng)液、加熱

消去反應(yīng);加成反應(yīng);NaOH的乙醇溶液、加熱;常溫;NaOH水溶

D

水解反應(yīng)液、加熱

答案【)

|解析可以由水解得到,而可以由與澳加成得

|CH3cH(OH)CHzOHClhCHBrClhBrCH3CHBrCH2BrCH£H=CHz

NaOH、CH3cH20H

到,由發(fā)生消去反應(yīng)得到,故合成順序?yàn)?

CH3CH=CH2CH3cH2cH2BrCH3cH2cH?Br△"CH3CH=

NaOH.HO

Br?---------------2--?

一從左至右發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、

CH2?CH3CHBrCH2Br△CMCH(0H)CH2()H,

水解反應(yīng),故答案選D。

9.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空:

C1

Cl2,^IStC}NaOH/乙醇,△,1的的洶溶心(3

A?一(一氯環(huán)己烷)?"\/?fB&(l,3-環(huán)己二烯)

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱(chēng)是?

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是,反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是,反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型

是。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是,反應(yīng)④的化學(xué)方程式

是O

噩(1)O環(huán)己烷

(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)

⑶0+S型b+HCl

BrBr

Bm發(fā)生加成反應(yīng)生成;反應(yīng)④是與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)得到

級(jí)

B關(guān)鍵能力提升練

10.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()

CH3

I

CHc—CHC1

CH3—CH—CH33—2

CHBr

BrCH32

乙丙T

A,分別向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入

AgNQ,溶液,均有沉淀生成

B.向甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgN03溶液,可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯燃

D.丙與NaOH的水溶液共熱,可生成醇

甌A項(xiàng),甲、丙、丁均不能發(fā)生消去反應(yīng),所以甲、丙、丁中無(wú)沉淀生成,錯(cuò)誤;B項(xiàng),鹵代姓和

NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成NaX,但在檢驗(yàn)鹵素離子之前,應(yīng)先加入足量稀硝酸,錯(cuò)誤;C項(xiàng),

乙發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯燒,為丙烯,錯(cuò)誤;D項(xiàng),丙與NaOH的水溶液共熱生成C(CH3CHQH,正確。

11.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列有關(guān)該有機(jī)化合物的敘述不正確的是()

A.能使酸性KMnO,溶液褪色

B.能使溪水褪色

C.在加熱和催化劑作用下,最多能和4molH?反應(yīng)

D.一定條件下,能和NaOH的乙醇溶液反應(yīng)

畫(huà)分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO,溶液褪色,A項(xiàng)正確;分子中含有碳碳雙鍵,能使濱水褪

色,B項(xiàng)正確;苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則在加熱和催化劑作用下,最多能和4molH2

反應(yīng),C項(xiàng)正確;分子中含有氯原子,但與該氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上不存在氫原子,則不

能和NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。

12.(2020江蘇南京高二檢測(cè))下列反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是()

A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)

B.丙烯與氯化氫的加成反應(yīng)

H3cCH,

II

CH3—c—c—Br

C.H3cCH3在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應(yīng)

D.甲苯與液浪在漠化鐵作催化劑條件下的取代反應(yīng)

ggc

畫(huà)甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成多種氯代產(chǎn)物,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯與HC1的加成產(chǎn)物為

HCCH

3II3

CH,—c—c—Br

CH3cH2cH£1或CH3cHeICHs,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;H3CCH3在NaOH的乙醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)只

H3cCH2

CH3—C—C

生成H3CCH3,故c項(xiàng)正確;甲苯與液溪在澳化鐵作催化劑條件下,主要生成鄰位和對(duì)位取代

物,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

13.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說(shuō)法正確的是()

A.環(huán)戊烷屬于不飽和煌

B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是O—OH

C.反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的乙醇溶液

D.加入溟水,若溶液褪色則可證明O已完全轉(zhuǎn)化為Q

ggc

畫(huà)由合成路線可知,反應(yīng)①可以是環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為鹵代煌的消

去反應(yīng),反應(yīng)③為烯燃與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng),反應(yīng)④為鹵代燃的消去反應(yīng),合成路線為

環(huán)戊烷中共價(jià)鍵全部是單鍵,屬于飽和燒,故A錯(cuò)誤;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O—J故R錯(cuò)誤;反應(yīng)②

和反應(yīng)④均為鹵代燒的消去反應(yīng),故反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的乙醇溶液,故C正確;B為環(huán)戊

烯,也能使溪水褪色,不能證明O已完全轉(zhuǎn)化為Q,故D錯(cuò)誤。

CH3

I

14.某物質(zhì)CH?=C—CH?。是藥品的中間體。下列針對(duì)該有機(jī)化合物的描述中,正確的是()

①能使澳的CC"溶液褪色

②能使酸性KMnOi溶液褪色

CH

-ECH2-Ci

③在一定條件下可以聚合成CH2C1

④在NaOH水溶液中加熱可以生成不飽和醇類(lèi)

⑤在NaOH乙醇溶液中加熱,可發(fā)生消去反應(yīng)

⑥與AgNOs溶液反應(yīng)生成白色沉淀

A.①②③④B.①③⑤⑥

C.①②④⑤D.②④⑤⑥

ggA

畫(huà)該有機(jī)化合物中含有/C-C\,所以①②③的說(shuō)法正確;因含有一C1,所以④的說(shuō)法正確;該有

機(jī)化合物分子中氯原子所連碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子,所以它不能發(fā)生消去反應(yīng),⑤的說(shuō)

法不正確;氯代垃中不含C1,所以加AgNOs溶液,沒(méi)有AgCl白色沉淀生成,⑥的說(shuō)法不正確。

15.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息,回答下列問(wèn)題:

ENaOH/乙醇

蝠ACD""f1eW5FE

NaOH/乙丁T

(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L氣態(tài)煌A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gC02和45gL0,則A的分子式

是。

(2)B和C均為一氯代燒,它們的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)分別為

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D中碳原子是否都處于同一平面?。

(4)E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0

(5)①②③的反應(yīng)類(lèi)型依次是。

(6)寫(xiě)出反應(yīng)②③的化學(xué)方程

式:、

庭⑴CM。

(2)2-甲基T-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

CH3

(3)CH3-C=CH2是

CH2Br

(4)C%CH—CHzBr(答案合理即可)

(5)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

(6)CH3-C=CH2+Bm—*

CHCHCH

I3I3I3

CH3—C—CH2BrCH3—C—CH2u,、CH3—C—CH2

III盟||

BrBrBr+2NaOH△OHOH+2NaBr

畫(huà)]88gC0z的物質(zhì)的量為2mol,45gH*的物質(zhì)的量為2.5mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L氣態(tài)燃A的物質(zhì)

的量為0.5mol,所以1分子A中含碳原子數(shù)為4,氫原子數(shù)為10,則A的分子式為CH,。。C局。存在正

丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,但從框圖上看,A與Ch在光照條件下發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物,且

這兩種產(chǎn)物在與NaOH的乙醇溶液共熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種,則A只能是異丁烷,與Cl2

取代后的產(chǎn)物為2-甲基T-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C發(fā)生消去反應(yīng)后生成D,則D為2-甲

CIH,

CH3—CCH2Br

基丙烯。2-甲基丙烯在Bn的CCL,溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成E,則E為Br。E在NaOH

CH

I3

CH3—c—CH2OH

的水溶液中加熱水解生成F,則F為OH。

16.某液態(tài)鹵代燃RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag?cm;且熔、沸點(diǎn)較低。該RX可

以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和UX?為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)

驗(yàn)步驟如下:

①準(zhǔn)確量取該鹵代燃bmL,放入錐形瓶中。

②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液,塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。

③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過(guò)量AgN(h溶液得到白色沉淀。

④過(guò)濾、洗滌,干燥后稱(chēng)重,得到固體的質(zhì)量為cg0

回答下列問(wèn)題:

(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是?

(2)步驟④中,洗滌是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號(hào))。

(3)該鹵代燒中所含鹵素的名稱(chēng)是,判斷的依據(jù)

是。

(4)假設(shè)RX完全反應(yīng),則該鹵代嫌的相對(duì)分子質(zhì)量是(列出算式)o

⑸如果在步驟③中所加HN03的量不足,沒(méi)有將溶液酸化,則步驟④中測(cè)得的。值(填

下列字母)。

A.偏大B.偏小

C.不變D.大小不定

翌(1)防止鹵代燒揮發(fā)(或冷凝回流)

(2)Ag\Na*和N

(3)氯得到的鹵化銀沉淀是白色的

(4)(5)A

庭畫(huà)本實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理是:

水,

R—X+NaOIlKR—OH+NaX,

NaX+AgNO:;——AgXI+NaN03o

(1)因R-X的熔、沸點(diǎn)較低,加熱時(shí)易揮發(fā),所以裝置中的長(zhǎng)玻璃管的作用是防止鹵代煌揮發(fā)

(或冷凝回流)。

(2)沉淀AgX吸附的離子只能是Na,、N和過(guò)量的Ag\

(3)因所得AgX沉淀是白色的,所以該鹵代燒中所含的鹵素是氯元素。

(4)R—Cl~AgCl

M143.5

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