+2.3.2+芳香烴++課件++【知識(shí)精講精研】高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

2.3.2芳香烴【想一想】1.下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物⑦⑧2.苯的同系物在組成上有什么特點(diǎn)？你能總結(jié)出苯的同系物的通式嗎？結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)側(cè)鏈為烷基（飽和）通式：CnH2n-6（n≥6）3.試著寫出分子式為C9H10屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體？（5）上述物質(zhì)如何命名呢？只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈基團(tuán)均為烷基。通式：CnH2n-6(n≥7)苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。苯的同系物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)─CH3─CH2CH3─CH3CH3──CH3CH3─H3CH3CCH3CH3────思考交流：3、苯的同系物可能具有怎樣的性質(zhì)？常見(jiàn)的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對(duì)二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861─CH3─CH2CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─H3C①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無(wú)色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身作有機(jī)溶劑②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低苯的同系物的性質(zhì)1、物理性質(zhì)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)能和鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)加成反應(yīng)能和H2反應(yīng)預(yù)測(cè)：苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似。能燃燒2、化學(xué)性質(zhì)催化劑＋3H2─R─R苯不會(huì)與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯的同系物呢？實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。（2）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。三、探究苯的同系物化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。（2）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。1．苯和甲苯均不與溴水反應(yīng)，但可以萃取溴。2．苯和甲苯密度均小于水苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，但甲苯能反應(yīng)？試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。

H|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液【結(jié)論】苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的甲基產(chǎn)生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。─CH3─COOH性質(zhì)探究苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？資料顯示：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色根據(jù)以上信息，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C思考交流苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。該反應(yīng)可用于鑒別苯和部分苯的同系物酸性高錳酸鉀溶液─C──H──COOH規(guī)律小結(jié)(1)可燃性(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色1．氧化反應(yīng)思考交流：苯環(huán)可以影響烷基，讓其易被氧化，烷基是否可以影響苯環(huán)呢？(1)硝化反應(yīng)溫度生成物苯甲苯50℃~60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行。2．取代反應(yīng)─CH3─NO2─CH3─NO2甲基可以影響苯環(huán)，使苯環(huán)側(cè)鏈甲基的鄰、對(duì)位上H原子更易發(fā)生取代反應(yīng)。2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。＋3HNO3＋3H2O─CH3─CH3─NO2─O2N─NO2CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HClCH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或產(chǎn)物以鄰氯甲苯、對(duì)氯甲苯為主(2)鹵代反應(yīng)特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一、產(chǎn)物以一氯甲苯為主在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為

3、加成反應(yīng)苯甲苯分子式C6H6C7H8結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)苯環(huán)上沒(méi)有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基分子間的關(guān)系結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個(gè)CH2，互為同系物物理性質(zhì)相似點(diǎn)無(wú)色液體，比水輕，不溶于水化學(xué)性質(zhì)溴（CCl4）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（三者互溶）溴水不反應(yīng)（萃取）不反應(yīng)（萃?。㎏MnO4（H2SO4）不反應(yīng)被氧化，溶液褪色—CH3知識(shí)小結(jié)【資料卡片】稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴。萘蒽【課后任務(wù)】請(qǐng)同學(xué)們充分利用信息技術(shù)搜索資料，了解稠環(huán)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，以及他們對(duì)人類健康和社會(huì)發(fā)展的影響。認(rèn)識(shí)稠環(huán)芳香烴1.苯可發(fā)生如圖所示反應(yīng)，下列敘述錯(cuò)誤的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，向反應(yīng)后的液體中加入水，有機(jī)產(chǎn)物在上層B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種芳香化合物D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2在加熱、催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)練習(xí)答案A

解析苯與液溴在FeBr3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr，溴苯密度大于水，與水互不相溶，在水的下層，A錯(cuò)誤；苯的含碳量高，能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，燃燒時(shí)發(fā)出明亮火焰并伴有濃重的黑煙，B正確；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，苯與濃硝酸在50～60℃、濃硫酸作催化劑的條件下反應(yīng)生成硝基苯和水，硝基苯屬于芳香族化合物，C正確；苯中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，1mol苯能夠與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。2.PX是紡織工業(yè)的基礎(chǔ)原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法正確的是()

A．PX的分子式為C8H10B．PX的一氯代物有3種C．PX與乙苯互為同系物D．PX分子中所有原子都處于同一平面答案A

解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知PX的分子式為C8H10，A正確；PX分子中有2種H，PX的一氯代物有2種，B錯(cuò)誤；PX與乙苯的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；甲基中碳原子為飽和碳原子，則所有原子不可能共平面，D錯(cuò)誤。3.下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)描述正確的是()A．由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯D．苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基答案A

解析甲苯性質(zhì)比苯活潑，A項(xiàng)正確；苯和甲苯加入溴水后液體均分層，上層顏色較深，故不能用溴水區(qū)別二者，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在光照條件下應(yīng)取代—CH3上的氫原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，苯的同系物的烴基才可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是(

)A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液洗滌，用分液漏斗分液C．用苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在混合液中D．制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先取濃H2SO4，加入濃HNO3，再滴入苯，然后放在水浴中加熱答案B

解析苯和液溴在溴化鐵的催化下反應(yīng)可得溴苯，而溴水不行。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測(cè)水的溫度，控制在50～60℃。混合濃硫酸和濃硝酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再加入苯。7.下列敘述中錯(cuò)誤的是(

)A．硝基苯制備實(shí)驗(yàn)中需用到燒杯、溫度計(jì)、鐵單質(zhì)B．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同C．甲苯可發(fā)生氧化、加成和取代反應(yīng)D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明