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基礎(chǔ)課時(shí)2烴和鹵代烴一、選擇題1.(2016·成都診斷)下列各組有機(jī)物中,只需加入溴水就能一一鑒別的是()A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷 D.甲苯、己烷、己烯解析己烯能使溴水退色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,油狀液體在上層,四氯化碳比水的密度大,油狀液體在下層,A正確;己炔、己烯均能使溴水退色,B錯(cuò)誤;C項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小,油狀液體均在上層,C錯(cuò)誤;同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也無(wú)法鑒別。答案A2.(2016·湖南懷化高三一模)下列說(shuō)法正確的是()A.烷烴的通式為CnH2n+2,隨n值增大,碳元素的質(zhì)量百分含量逐漸減小B.乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為溴乙烷C.1摩爾苯恰好與3摩爾氫氣完全加成,說(shuō)明一個(gè)苯分子中有三個(gè)碳碳雙鍵D.n=7,主鏈上有5個(gè)碳原子的烷烴共有五種解析烷烴中碳元素的質(zhì)量百分含量為12n/(14n+2),隨著n值增大而增大,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為1,2-二溴乙烷,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵,而是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C7H16且主鏈上有5個(gè)碳原子的烷烴共有五種,分別是、,D項(xiàng)正確。答案D3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是()A.該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)分子中至多有4個(gè)碳原子共面解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng),其中—Br被—OH取代,A項(xiàng)正確;該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br-,才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;在中由于存在,1、2、3、4號(hào)碳原子一定在同一平面內(nèi),但—CH2CH3上的兩個(gè)碳原子,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),5號(hào)碳原子可能和1、2、3、4號(hào)碳原子在同一平面內(nèi),也可能不在,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案A4.下列敘述正確的是()A.C2H6是碳鏈為直線形的分子,可推測(cè)C3H8也是直線形分子B.對(duì)二甲苯分子中所有原子都處在同一平面內(nèi)C.一定條件下,Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)D.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱不能生成乙烯解析A項(xiàng),C3H8分子中碳原子均為正四面體結(jié)構(gòu),其碳鏈為“V”型,錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯環(huán)碳原子為平面結(jié)構(gòu),與之直接相連的原子一定在苯環(huán)平面內(nèi),故二甲苯的甲基碳原子一定在該平面內(nèi),而甲基氫最多有一個(gè)共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),甲苯側(cè)鏈甲基氫光照下與Cl2可發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)上氫在鐵作催化劑與液氯發(fā)生取代反應(yīng),正確;D項(xiàng),溴乙烷消去反應(yīng)是NaOH醇溶液共熱生成乙烯,錯(cuò)誤。答案C5.以溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是()A.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))C.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析A中CH3CH2OH脫水有副產(chǎn)物生成。B中取代后有多種鹵代物生成,C與B相似,取代過(guò)程有多種取代物生成。答案D6.已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是()A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔解析類比信息可知:。答案D7.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.CH3CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2ClC.CH3Br D.解析有機(jī)物中含有鹵素原子,可以發(fā)生水解反應(yīng);分子中含有能發(fā)生加成反應(yīng);若鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項(xiàng)要求的是。答案D8.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液、加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解析CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。答案B9.(2015·湖南六校聯(lián)考)下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述,錯(cuò)誤的是()A.將溴水加入苯中,溴水的顏色變淺,這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)B.苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol,完全燃燒生成3molH2OD.一定條件下,Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)解析將溴水加入苯中,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,故發(fā)生了萃取,溴水的顏色變淺,是物理變化,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯分子中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵,而是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,B項(xiàng)正確;乙烷和丙烯的每個(gè)分子中都含有6個(gè)氫原子,1mol混合物中含6mol氫原子,完全燃燒生成3molH2O,C項(xiàng)正確;苯環(huán)上的氫原子在催化劑作用下能被氯原子取代,苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子在光照時(shí)可被氯原子取代,D項(xiàng)正確。答案A二、填空題10.已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式:________,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。(2)上述反應(yīng)中,①是________反應(yīng),⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C____________________,D____________________,E____________________,H____________________。(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________。解析由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測(cè)可能有苯環(huán),由①④知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B:;A+HBr→D,由信息知D為;F由D水解得到,F(xiàn)為;H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯,則H為。答案(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)11.(2016·湖北七市聯(lián)考)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________;(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?________(填“是”或“不是”);(3)在下圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________;C的化學(xué)名稱是________;E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________;④、⑥的反應(yīng)類型依次是________、________。解析(1)用商余法先求該烴的化學(xué)式,n(CH2)=84/14=6,化學(xué)式為C6H12,分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,又只有一種類型的氫,說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由于存在碳碳雙鍵,因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴C(),D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物,而D1和D2互為同分異構(gòu)體,可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物,生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。答案(1)(2)是2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))12.異丙苯是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空:(1)由苯與2-丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于________反應(yīng);由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為______________________。(2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體,其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是______________。(3)α-甲基苯乙烯是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體,工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)______________________________________________________________________________________________。(4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈(CH2CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮單體比例)_____________________。解析(1)由苯與2丙醇()制備異丙苯屬于取代反應(yīng),由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對(duì)位引入—Br,所以與苯的鹵代反應(yīng)條件相同,需用液溴在溴化鐵(或鐵)作催化劑條件下反應(yīng)。(2)異丙苯的同分異構(gòu)體中,結(jié)構(gòu)對(duì)稱的1,3,5三甲苯中等效氫原子最少,故其一溴代物最少(共2種)。(3)由異丙苯制備α-甲基苯乙烯,首先對(duì)此二者結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比,可以看出異丙苯中的C—C變成了α-甲基苯乙烯中的,因此需要先鹵代、后消去兩步反應(yīng),即;。(4)ABS樹脂是由丙烯腈(CH2=CH—CN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成,反應(yīng)為nCH2=CHCN+nCH2=CH—CH=CH2+。答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1,3,5-三甲苯13.下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是__________。(2)上述框圖中,①是__________反應(yīng),③是__________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學(xué)方程式:_____________________________________________________________________________________________________________________________。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________,F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________,F(xiàn)1和F2互為______________。解析轉(zhuǎn)化過(guò)程:烷烴eq\o(→,\s\up7(取代))鹵代烴eq\o(→,\s\up7(消去))單烯烴eq\o(→,\s\up7(加成))二鹵代烴eq\o(→,\s\up7(消去))二烯烴eq\o(→,\s\up7(加成))1,4-加成產(chǎn)物或1,2-加成產(chǎn)物。答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成同分異構(gòu)體[選做題]14.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線:已知以下信息:①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1∶1。回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為__________;(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________________,該反應(yīng)的類型為____________;(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________;(4)F的分子式為____________;(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________;(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____
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