第一單元醇和酚 課時(shí)分層練習(xí)題含答案解析 蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3

第一單元醇和酚

1、醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用.....................................................

2、酚的性質(zhì)和應(yīng)用..........................................................9

3、醇的催化氧化與消去反應(yīng)、酚類物質(zhì)的性質(zhì).................................15

1、醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用

［基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練］

1.下列化學(xué)用語(yǔ)表示的不一定是乙醇的是（）

A.C2H6OB.C2H50H

HH

C.CH3cH20HD.H:C:C:0:H

HH

A［C2H60可以是乙醇的分子式，也可以是甲醛的分子式，故A項(xiàng)表示的不一定是乙醇；C2H50H

為乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故B表示的一定是乙醇；CHEHQH為乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故C表示的一定是乙

HH

醇；H:C:C:0:是乙醇的電子式，故D表示的一定是乙醇。］

HH

2.下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是（）

A.乙二醇和丙三醇

C.2??丙醇和1-丙醇

D.2-丁醇和2-丙醇

C［A項(xiàng)，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體，但前者是

酚，后者是醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同

系物，錯(cuò)誤。］

3.下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是（）

A.乙爵和金屬鈉的反應(yīng)

B.乙醉和氧氣的反應(yīng)

C.由乙醇制乙烯的反應(yīng)

D.乙醇和濃氫漠酸溶液的反應(yīng)

D［乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng)；乙醇和氧氣的反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)；由乙醇制乙烯的

反應(yīng)是消去反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。］

4.下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是（）

A.（CH3）2CHCH20H：2-甲基丙醇

B.CH3cH2cHzcHOHCH2cH3：4-己醇

C.CH3CH2CH0HCH20H：1,2-丁二醇

D.（CH3CH2）2CH0H：2-乙基-1-丙醇

C[A項(xiàng)，羥基位置沒(méi)有表示出來(lái)，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙醇，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)該

是3-己醇，錯(cuò)誤；I）項(xiàng)，主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)該是3-戊醵，錯(cuò)誤。]

CH3—CH—CH,

5.已知CH。的同分異構(gòu)體有兩種：CH3cH2cH2cH3、I,則CHQH屬于醇類的

也

同分異構(gòu)體共有（）

A.1種B.2種C.3種D,4種

D[CHQH屬于醇類的同分異構(gòu)體，可以看作是CM。分子中的1個(gè)氫原子被羥基代替的產(chǎn)物;

C.H10的同分異構(gòu)體各含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如下：

1212

CHCHCHCHCHCH（CH）,所以羥基取代這些氫原子共得到,種屬于醇類的同

32233'3,2

分異構(gòu)體，故選D。]

6.今有組成為CHQ和GHQ的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種

數(shù)為（）

A.3種B.4種C.7種D.8種

C[本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體及醇的脫

水方式。CH4O可寫成CH3OH；C3HSO可寫成

OH

I

CH3cH2cH20H或CH3—CH—CH3o分子內(nèi)脫水產(chǎn)物

為CHCH=CHO分子間脫水產(chǎn)物有CH30cH3、

32cH

3

——CH.

CH3cH2cH20cH2cH2cH3、CHCH—0—CHCH、

cH

3

—

CH30cH2cH2cH3、CH3—0—CH—CH3、

儼

CH3cH,CH,0CH—CH,o]

7.下列有機(jī)物中，既能發(fā)生催化氧化又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物中存在同分異構(gòu)體的

是（）

A.CH,—OHB.

cH

3

D.CH3CHCH,CH3

oH

0H

I）[A項(xiàng)，甲醉能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)能發(fā)生

催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，但是消去產(chǎn)物只有丙烯一種，故錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該物質(zhì)不能發(fā)

生催化氧化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，生成1-丁烯

或2-丁烯，故正確。］

8.由乙醉及必要的無(wú)機(jī)試劑合成乙二醉，其依次發(fā)生的反應(yīng)類型為()

A.取代，消去，加成B.加成，消去，取代

C.消去，加成，取代D.取代，加成，消去

C［由題意可知，由乙醇及必要的無(wú)機(jī)試劑合成乙二醇的路線為CH3cHzOH在濃硫酸作用下共

熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2)CH2=CHZ與溪水發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH￡H?Br,BrCH2CH2Br在氫

氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2cH#H,依次發(fā)生的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、

取代反應(yīng)，故選C。］

［拓展培優(yōu)練］

9.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是：橙色

的酸性KKnOr水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3+?下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是

()

①乙醇的沸點(diǎn)低②乙醉的密度比水小③乙醵有還原性④乙醇是燃的含氧衍生物

A.②④B.①@

C.②③D.①?

B［①乙醇的沸點(diǎn)低容易汽化，遇到酸性K￡rQ水溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使溶液顏色發(fā)生

改變，與測(cè)定原理有關(guān)；②乙醇的密度比水小與測(cè)定原理無(wú)關(guān)；乙醇有還原性，LCrO有氧化性,

二者相遇發(fā)生氧化還原反應(yīng)，③與測(cè)定原理有關(guān)；④乙醇是燃的含氧衍生物與測(cè)定原理無(wú)關(guān)，故

正確答案為B。］

10.某化學(xué)反應(yīng)過(guò)程如圖所示，由圖得出的判斷，正確的是()

生成物二^—1-丙醇

A.生成物是丙醛和丙酮

B.1-丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)

C.反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象

D.醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)

C［圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2Cu+Oz△2CuO,CuO+CH3cH2cH20HA

CH3cH(HO

+Cu+HQ,總反應(yīng)為醉的催化氧化。伯醇(一CHzOH)被氧化成醛，仲醇被氧化為酮，叔醉不能發(fā)

生催化氧化反應(yīng)，故只有C項(xiàng)正確。］

11.化合物丙可由如圖反應(yīng)得到，則丙的結(jié)構(gòu)不可能是()

濃硫酸Br2

CiHioO—五一-CtHs溶劑cci；CHsBrz

A.OLCBr2cH2cH3B.(OL)zCBrOLBr

C.CH3cH￡HBrCHzBrD.CH：!(CHBr)2CH3

A［丁醇有以下幾種結(jié)構(gòu)：①CH￡H￡H￡HQH、

0HCH,

②I、③叫」HT凡加

、、

CH3CH2,—CH—CH3

CH

—

(4)CHj―C—OH；以上四種丁醇發(fā)生消去反應(yīng)得到的烯分別是①CH3cH2cH=CH?、②

CH

CH

3

—

CH3CH=CHCH3>③與④生成與澳發(fā)生加成反應(yīng)可得到(CHJCBrCHBr、

CH—C=CH,22

CH3CH.CHBrCH2Br,CH3(CHBr),CH:i,不可能生成(MnCH2cH3,故答案為A。］

12.已知除燃燒反應(yīng)外，醇類發(fā)生其他氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)都是醇分子中與羥基直接相連的碳原

子上的一個(gè)氫原子被氧化為一個(gè)新的羥基，形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著，“偕二醇”分子內(nèi)的

兩個(gè)羥基作用脫去一分子水，生成新的物質(zhì)。上述反應(yīng)機(jī)理可表示如下：

0—H

HI

I控制在一定條件下氧化[R—C—0H]

R—C—0H

或O：、Ag、加熱I

IH

H

偕二醇

o

n

分子內(nèi)脫水ReHO

-+2

——

H

試根據(jù)此反應(yīng)機(jī)理，回答下列問(wèn)題(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(1)寫出1-丁醇在Ag的作用下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(2)判斷并寫出將2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO,溶液中的現(xiàn)象:

［解析］本題主要考查的是醉類氧化成醛類的過(guò)程。(D根據(jù)題中所給的信息可知，1-丁醇

Ag

與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3CH2CH2cH20H+0Z-ZL2CH3cH2cHzcH0+2H2。。(2)由于與羥基直接相

連的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能被氧化為醛或酮，因此2-甲基-2-丙醉加入酸性高鎘酸鉀溶液中

不會(huì)使酸性高銃酸鉀溶液褪色。

Ag

［答案］⑴2cH3CH2CH2cHzOH+O2y2cH3cH2cH￡H0+2H2。⑵溶液不褪色

13.實(shí)驗(yàn)室用少量的浪和足量的乙醇制備1,2-二漠乙烷的裝置如圖所示：

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:

乙醇1,2-二漠乙烷乙醛

狀態(tài)無(wú)色液體無(wú)色液體無(wú)色液體

密度/(g?cm-3)0.792.20.71

沸點(diǎn)/七78.513234.6

熔點(diǎn)/℃-1309-116

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：

(D寫出A裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________

(2)裝置C中盛有氫氧化鈉溶液，其作用是

(3)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是

(4)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是。

(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Bn,最好用洗滌除去(填字母)。

a.水B.亞硫酸氫鈉

c.碘化鈉溶液D.乙醇

(6)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D,其主要目的是

但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

濃硫酸

［解析］(1)由上述分析可知，裝置A中反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH￡HQH1TlECH2=CH/t+

H20O

(2)由上述分析可知，裝置C的作用為除去雜質(zhì)CO?和S02o

(3)乙醇在140℃時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醛，導(dǎo)致生成乙烯的量減少。

(4)乙烯和澳發(fā)生加成反應(yīng)而使濱水褪色，如果觀察到D中顏色完全褪去就說(shuō)明該制備反應(yīng)

已經(jīng)結(jié)束。

(5)澳在水中的溶解度較小，但澳具有強(qiáng)氧化性，能氧化還原性物質(zhì)，這幾種物質(zhì)亞硫酸氫

鈉、碘化鈉能被澳氧化，但碘化鈉被氧化為碘單質(zhì)與1,2-二澳乙烷混溶而無(wú)法分離，故選b。

(6)漠有毒且易揮發(fā)，所以反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D；產(chǎn)品1,2-二浪乙烷的熔點(diǎn)(凝

固點(diǎn))低，過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而堵塞導(dǎo)管。

濃硫酸

［答案］⑴CHQbOH171rp%=隗t+1W)⑵除去雜質(zhì)COZ和SO?(3)減少副產(chǎn)物乙醛

生成(4)觀察D中顏色是否完全褪去(5)b(6)避免澳大量揮發(fā)產(chǎn)品1,2-二澳乙烷的熔點(diǎn)

(凝固點(diǎn))低，過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而堵塞導(dǎo)管

14.(2021?無(wú)錫高二檢測(cè))松油醉是一種調(diào)香香精，它是a、8、丫三種同分異構(gòu)體組成的

混合物，可由有機(jī)物A經(jīng)下列反應(yīng)制得：

_HJ*O/B-松油酥(有2個(gè)一CH3)

-L7-松油醇(有3個(gè)一CH,)

(1)a-松油醇完全燃燒時(shí)，消耗a-松油醇與氧氣的物質(zhì)的量之比為。

(2)A物質(zhì)不能發(fā)生的反應(yīng)或不具有的性質(zhì)是(填字母)。

a.使酸性KMnO”溶液褪色

b.轉(zhuǎn)化為鹵代垃

c.能發(fā)生加成反應(yīng)

d.能發(fā)生取代反應(yīng)

(3)8-松油醇分子中有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其與竣酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯的反應(yīng)條

件是o

(4)寫出生成Y-松油醇的化學(xué)方程式：,

該反應(yīng)的反應(yīng)類型是。

［解析］⑴由題知a-松油醇的化學(xué)式為&。俄0,其中含10個(gè)C、18個(gè)H、1個(gè)0,則Imol

101

a-松油醇完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為10mol+十mol--mol=14mol。

(2)羥基連接碳原子上沒(méi)有氫原子，不能被酸性KMnO」溶液氧化，不能使酸性KMnO,溶液褪色,

a符合題意；含有醇羥基，能與HX發(fā)生取代反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為鹵代燃，b不符合題意；沒(méi)有不飽和鍵,

不能發(fā)生加成反應(yīng)，c符合題意；含有醇羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，d不符合題意。

(3)B-松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的河原

子，在濃硫酸存在并加熱條件下可與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng).

(4)A發(fā)生消去反應(yīng)生成y松油醇，化學(xué)方程式為

農(nóng)硫酸

△

［答案］(1)1：14(2)ac(3)7濃硫酸、加熱

(4)

18消去反應(yīng)

+H20

15.醇脫水是合成烯燃的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下:

0H

合成反應(yīng)：。等Q+旦。

可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下:

相對(duì)分子質(zhì)量密度/(g?cnT)沸點(diǎn)/℃溶解性

環(huán)己醇1000.9618161微溶于水

環(huán)己烯820.810283難溶于水

在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃硫酸。b中通入冷卻

水后，開(kāi)始緩慢加熱a,控制儲(chǔ)出物的溫度不超過(guò)90

分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水

氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過(guò)蒸儲(chǔ)得到純凈環(huán)己烯10go

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)裝置b的名稱是。

(2)加入碎瓷片的作用是，如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正

確操作是(填字母)。

A.立即補(bǔ)加B.冷卻后補(bǔ)加

C.不需補(bǔ)加D.重新配料

(3)本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并；在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗

的(填“上口倒出”或“下口放出”)o

(5)分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是。

(6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸鐳過(guò)程中，不可能用到的儀器有(填字母)。

A.蒸儲(chǔ)燒瓶B.溫度計(jì)

C.玻璃棒D.錐形瓶

(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是(填字母)。

A.41%B.50%

C.61%D.70%

［解析］(1)依據(jù)裝置圖分析可知裝置b是蒸儲(chǔ)裝置中的冷凝器裝置，名稱為直形冷凝管。

(2)碎瓷片的存在可以防止在加熱過(guò)程中產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象，補(bǔ)加碎瓷片時(shí)需要待已加熱的液體

冷卻后再加入，答案選B。

(3)加熱過(guò)程中，環(huán)己醇除可發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯外，還可以發(fā)生取代反應(yīng)，分子間發(fā)

生脫水反應(yīng)生成二環(huán)己懶，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)由于分液漏斗有活塞開(kāi)關(guān)，故使用前需要檢查是否漏液；分液過(guò)程中，由于環(huán)己烯的密

度比水的密度小，故應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出。

(5)分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是利用無(wú)水氯化鈣吸收產(chǎn)物中少量的水，即加入

無(wú)水氯化鈣的目的是干燥環(huán)己烯。

(6)通過(guò)分析知蒸儲(chǔ)過(guò)程中不可能用到玻璃棒，答案選C。

(7)20g環(huán)己醇的物質(zhì)的量為0.2mol,理論上可以得到0.2mol環(huán)己烯，其質(zhì)量為16.4g,

108

所以產(chǎn)率為gX100261%,答案選C。

16.4g

0

［答案］(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3)(4)檢漏上口倒出⑸

干燥環(huán)己烯(6)C(7)C

2、酚的性質(zhì)和應(yīng)用

［基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練］

1.下列說(shuō)法正確的是（）

A.含有羥基的化合物一定屬于爵類

B.最簡(jiǎn)單的醇為甲醇

C.醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因此具有相同的化學(xué)性質(zhì)

D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類

B［羥基若直接連在苯環(huán)上則屬于酚類，A不正確；酚具有弱酸性而醇沒(méi)有弱酸性，所以C

CH,OH

不正確；如）］屬于醇類，所以D不正確。］

2.下列物質(zhì)屬于酚類的是（）

0H④

。H0

A.①②B.①②③

C.①②③④⑤D.②③⑤

D［①CT°H是醇類，②02黑是酚類，

③CXX011是酚類,④0rCH"H是醇類，

0H

⑤H0^JT是酚類，②?⑤符合題意,答案選D。］

3.下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是（）

A.20H:同系物

B.HACTQ^OH、O^CH20H:同分異構(gòu)體

C.C6H5OH、C^OH:同分異構(gòu)體

D.HJCY^^OH、O^CH20H:同類物質(zhì)

CH20H

B［A項(xiàng)，前者是酚后者是醇，不屬于同系物；B項(xiàng)，二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，是同分

異構(gòu)體；C項(xiàng)，GH50H是苯酚的一種表示方法，二者是同一種物質(zhì)；D項(xiàng)，前者苯環(huán)上連接有羥基

而后者沒(méi)有，故二者不是同類物質(zhì)。］

4.下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是（）

A.苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色

B.苯酚在水溶液中能按下式電離：O^OH+H20

+

~~>+H3O

C.加入FeCh溶液，溶液呈紫色

D.苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗

A［苯酚又命名為石炭酸，酸性極弱，不能使指示劑變色，A錯(cuò)誤；苯酚具有弱酸性，苯環(huán)

對(duì)羥基的影響結(jié)果是使羥基的活性增強(qiáng)，在水溶液中能電離出氫離子，電離方程式為

+H20—^—6+H30\B正確；苯酚有腐蝕性，在水中的溶解度小，

易溶于酒精，濺在皮膚上可用酒精沖洗，D正確。］

5.胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0—二^—CH,CH=CH,，下

列敘述中不正確的是（）

A.1mol胡椒酚最多可與4mol發(fā)生反應(yīng)

B.1mol胡椒酚最多可與2molBn發(fā)生反應(yīng)

C.分子中至少有7個(gè)碳原子處于同一平面

D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

B［胡椒酚分子中的苯環(huán)、C=C鍵可分別與3moi出、1mol山加成，A項(xiàng)正確；胡椒酚結(jié)

構(gòu)中與一0H相連的碳原子的2個(gè)鄰位碳原子上的氫原子、C=C鍵可以分別與2molBn、1mol

Be反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯環(huán)直接相連的一CH?一中的碳原子一定與苯環(huán)在同一平面上，C項(xiàng)正確；

羥基是親水基團(tuán)，燒基是憎水基團(tuán)，胡椒酚分子中的燃基比苯酚分子中的煌基大，故胡椒酚在水

中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D項(xiàng)正確。］

6.與j〕rCH=CH2互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCh溶液混合后顯色和不顯

色的種類分別有（）

A.2種和1種B.2種和3種

C.3種和2種D.3種和1種

r

［分子式為與甲基苯酚（Qr°H、

CC7HSO,

doH、HO-^yCH3）、苯甲醇

（O^CH20H）、苯甲鞋（0^0—CH,）互為同分

異構(gòu)體，前三者與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。］

7.做完實(shí)驗(yàn)后的試管上沾有苯酚，下列不能用來(lái)洗滌的試劑是（）

A.NaOH溶液B.酒精

C.65c以上的水D.冷水

0［苯酚可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的苯酚鈉，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可

以；在65℃以上，苯酚與水互溶，可以用來(lái)洗滌，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用來(lái)洗滌,

故D不可以。］

H

8.已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠OV>HCO；,下列化學(xué)方程式正確的是（)

0Na

A.+NaHCO3——Jr""+Na2CO3

B.2QpONa+也0+CO2—>20~?？?/p>

-Na2CO3

Na

C.Cr°H+NaHCOj—(^jn°+H2CO3

D.+Na2co3—?^jpONa+NaHCOj

D［根據(jù)“強(qiáng)制弱”的反應(yīng)規(guī)律及H2CO3、(丁。H、

HCO,一的酸性強(qiáng)弱順序知可發(fā)生反應(yīng)：(丁°'飛+

H

C02+H20一>Or°H+NaHCOa，^jT°+

Na2cO3--O^ONa+NaHCC>3,D項(xiàng)正確。］

［拓展培優(yōu)練］

9.（易錯(cuò)題）苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是（）

①取樣品，加入少量酸性高鎰酸鉀溶液，振蕩，看酸性高鋸酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯

酚，不褪色則無(wú)苯酚

②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層

③取樣品，加入過(guò)量的濃浪水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白

色沉淀則無(wú)苯酚

④取樣品，滴加少量的FeCh溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色

則無(wú)苯酚

A.僅③④B.僅①③④

C.僅①④D.全部

C［①苯酚能使酸性高鎬酸鉀褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高鎰酸鉀溶液,

振蕩，看酸性高鋸酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚，故正確；②不管苯中是

否有苯酚，加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無(wú)法鑒別，故錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的2,4,6-三濱苯酚

能溶于苯，因此不能鑒別，故錯(cuò)誤；④苯酚遇到氯化鐵顯示紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少

量的FeCh溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚，故正確。］

10.關(guān)于O^OH、、O^CH20H的說(shuō)法中不正確的是（）

A.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

都能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

都能使酸性KMnO,溶液褪色

都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)

屬于酚類，，^0H、O^CH20H屬于醇類。只有酚能與FeCl

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng)B不正確;三種物質(zhì)都含有一0H,能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣;苯酚和含一f-0H

H

結(jié)構(gòu)的醇都能被酸性KMnO,溶液氧化而使其褪色;含一0H或苯環(huán)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。］

11.（素養(yǎng)題）（2021?長(zhǎng)春吉大附中實(shí)驗(yàn)學(xué)校高二月考）漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成

分之一，對(duì)殺傷腫瘤細(xì)胞有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃苓素的敘述不正確的是（）

OCH3

k,0

0H0

漢黃苓素

A.漢黃苓素的分子式為C/Ms

B.該物質(zhì)遇FeCL溶液顯紫色

C.與足量也發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種

D.1mol該物質(zhì)與澳水反應(yīng)，最多消耗2molBn

C［由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式可知，該物質(zhì)中含有16個(gè)碳原子、12個(gè)氫原子和5個(gè)氧原子，所以

分子式為GMzOs,故A正確；該物質(zhì)中含有（酚）羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，遇FeCA

溶液顯紫色，故B正確；該物質(zhì)中含有碳氧雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，同時(shí)該物質(zhì)

還含有碳碳雙鍵，也可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)

種類減少2種，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有兩個(gè)（酚）羥基，（酚）羥基的鄰、對(duì)位與溺水發(fā)生取代反

應(yīng)，同時(shí)該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)中，（酚）羥基的鄰位

消耗1molBn,碳碳雙鍵消耗1molBn,所以最多可消耗2molBr2?故D正確。］

12.乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)

敘述錯(cuò)誤的是（）

A.乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCQ,溶液反應(yīng)

C.每1mol該有機(jī)物最多可以與含5molBn的濱水反應(yīng)

D.該有機(jī)物分子中最多有18個(gè)碳原子共平面

B［（酚）羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；（酚）

羥基能和NaOH反應(yīng)，但是不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵能和漠發(fā)生加成反應(yīng)，且

碳碳雙鍵和漠發(fā)生加成反應(yīng)以1:1反應(yīng)，苯環(huán)上（酚）羥基鄰、對(duì)位氫原子和漠發(fā)生取代反應(yīng)，

且以1：1反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物與溪發(fā)生加成反應(yīng)需要漠1mol,發(fā)生取代反應(yīng)需要漠4mol,

所以最多消耗5mol浪，故C正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，且與雙鍵C直接相連的苯環(huán)、

乙基上的C在同一平面，則最多有18個(gè)碳原子共平面，故D正確。］

13.(2021?南通高二檢測(cè))設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧

化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH:1COOH>H2CO3>C(iHsOH?

(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是接D、E接

(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為?

(3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2cOs和CJfcOH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為_(kāi)_(填“有”或“沒(méi)

有")道理。怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2C03和C6H50H的酸性強(qiáng)弱？

［解析］(1)A中的CH3co0H與Na2cO3發(fā)生反應(yīng)：

Na2CO3+2CH3coOH——>2CH3COONa+H20+CO?T,說(shuō)

明酸性CH3COOH>H2c。3；產(chǎn)生的C02氣體通入苯酚鈉

溶液發(fā)生反應(yīng)：O^ONa+H20+C02―

O^0H+NaHCO3,說(shuō)明酸性H2CO3>

，因此可組裝出實(shí)驗(yàn)裝置，即A接D、E接

B、C接F。

(3)醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉發(fā)生的反應(yīng)，應(yīng)設(shè)計(jì)一個(gè)裝置除去C0?

中混有的醋酸蒸氣。

［答案］(1)ABCF⑵Na2co3+2CH3coOH

ONa

——^2CH3COONa+H20+CO2T、△+H20+C02

OH

―+NaHCO3(3)有應(yīng)在錐形瓶和試管之

間加一個(gè)盛飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去C02中混

有的醋酸蒸氣

14.將煤焦油中的紫、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如下圖所示方法和操作:

上層液體方法③廣苯

「落甲苯)-甲苯

同L

溶液①

方法②］J

|苯酚|

下層合通人氣體⑤廠上層液體⑥

L液體方法②工下層液體⑦

(1)寫出①和⑤的分子式：①；⑤。

(2)寫出分離方法②和③的名稱：②；③o

(3)混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)下層液體④中通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(5)分離出的苯酚含在中。

［解析］首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶

液，而苯、甲苯為互溶但沸點(diǎn)差別較大的液體混合物，用蒸鐳的方法可以分開(kāi)；在苯酚鈉溶液中

通入CO?,可以將苯酚復(fù)原，這時(shí)的苯酚在水的下層。

［答案］(l)NaOHC02(2)分液蒸播

(3)^^—OH+NaOH——>^W)Na+H20

(4)^^~ONa+C02+H20——>OH+NaH-

co3⑸⑦

OH

15.臼藜蘆醇()廣泛存在于食物(如桑直、花生，尤其是

0H

葡萄)中，它具有抗癌作用。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)下列關(guān)于白藜蘆醇的說(shuō)法正確的是(填字母)。

A.可使酸性KMnO,溶液褪色

B.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.可使溟的CCL溶液褪色

D.可與NHiHCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡

E.屬于醇類

(2)1mol該有機(jī)物最多消耗molNaOH。

(3)1mol該有機(jī)物與濃淡水反應(yīng)時(shí)，最多消耗molBn。

(4)1mol該有機(jī)物與壓加成時(shí)，最多消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的壓的體積為_(kāi)______L,

［解析］(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，分子中含兩種官能團(tuán)，即(酚)羥基和碳碳雙鍵，A、

B、C項(xiàng)均正確；酚不與NHJICOs反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物屬于酚，不屬于醇，E項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)(酚)

羥基與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多消耗3molNaOlL(3)1mol該有機(jī)物與Bm發(fā)生

取代反應(yīng)時(shí)消耗5molBr2,發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)消耗1molBn,故共消耗6molBr2o(4)苯環(huán)及碳

碳雙鍵均可與上在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多消耗7molH2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況

下的體積為156.8Lo

［答案］(DABC(2)3(3)6(4)156.8

3、醇的催化氧化與消去反應(yīng)、酚類物質(zhì)的性質(zhì)

1.下列關(guān)于醇類的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()

A.羥基與炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇

B.醇的同分異構(gòu)體中一定有酚類物質(zhì)

C.乙二醇和丙三醇都是無(wú)色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品

D.甲靜是一種無(wú)色、易揮發(fā)、易溶于水的液體，常用作車用燃料

B［A.羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環(huán)直接相連而形

成的化合物稱為酚，A正確；

B.羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚，醇的同分異構(gòu)體中不一定含苯環(huán)，所以醇

的同分異構(gòu)體中不一定有酚類物質(zhì)，B錯(cuò)誤；

C.乙二醇和丙三醇都是無(wú)色液體，其分子中分別有2個(gè)羥基和3個(gè)羥基，可與水及乙醇分

子形成氫鍵，故易溶于水和乙醇；其中丙三醇有護(hù)膚作用，故可用于配制化妝品，C正確；

D.甲醇是一種無(wú)色、易揮發(fā)、易溶于水的液體，其含氧量高，具有較高的燃燒效率和熱效

率，故常用作車用燃料，D正確。］

2.有兩種飽和一元醇的混合物18.8g,與23gNa充分反應(yīng)，生成的H?在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的體

積為5.6L,這兩種醇分子中相差一個(gè)碳原子。則這兩種醇可能是()

A.甲醇和乙醇B.乙醇和1-丙醵

C.2-丙醇和1-丁醇D.無(wú)法確定

A［飽和一元醇與鈉按物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)，生成的在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為5.6L,則

56L

氫氣的物質(zhì)的量為,=0.25mol,由2Na?壓：需要金屬Na的物質(zhì)的量為0.5mol,

22.4L/mo1l

參加反應(yīng)的鈉的質(zhì)量為0.5molX23g/mol=ll.5g<23g,故醇完全反應(yīng)，故飽和一元醇混合物

jOOp.

的平均摩爾質(zhì)量==37.6g/mol,由于兩種醇分子中相差一個(gè)碳原子，設(shè)醇中碳原子數(shù)

n0.5：mo：l

目分別為〃、〃+1,則：14n+2+16<37.6<12（/?+1）+2（/?+1）+2+16,可得〃=1,故A正確。］

3.有五種物質(zhì)：①乙醇②聚氯乙烯③苯酚④對(duì)二甲苯⑤S0?既能使酸性高錦酸鉀溶

液褪色又能與濱水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使之褪色的是（）

A.②③B.①④C.③?D.@<5）

C［①乙醇能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，不能與濱水反應(yīng)，則乙醇能使酸性高鋸酸

鉀溶液褪色，不能使濱水反應(yīng)褪色，故錯(cuò)誤；

②聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不能與酸性高鎰酸鉀溶液和濱水反應(yīng)，不能使酸性高銃酸鉀

溶液和澳水反應(yīng)褪色，故錯(cuò)誤；

③苯酚能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高鐳酸鉀溶液褪色，也能與淡水發(fā)生取

代反應(yīng)生成三溟苯酚沉淀，使濱水反應(yīng)褪色，故正確；

④對(duì)二甲苯屬于苯的同系物，能與酸性高銹酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，不能與澳水反應(yīng)，則對(duì)

二甲苯能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，不能使澳水反應(yīng)褪色，故錯(cuò)誤；

⑤二氧化硫具有還原性，能與酸性高鎰酸鉀溶液和澳水發(fā)生氧化還原反應(yīng)，既能使酸性高鎰

酸鉀溶液褪色，又能使溪水反應(yīng)褪色，故正確；

③⑤正確，故選C。］

4.除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)?/p>

的的是（）

混合物試劑分離方法

A甲烷（乙烯）酸性高鈦酸鉀溶液洗氣

B乙醇（水）濃硫酸蒸儲(chǔ)

C漠苯（苯）液澳和鐵粉過(guò)濾

D苯（苯酚）氫氧化鈉溶液分液

D［A.酸性高鎰酸鉀溶液能將乙烯氧化為二氧化碳，又弓入新的雜質(zhì)氣體，A錯(cuò)誤；

B.濃硫酸遇水會(huì)放出大量熱，乙醇在加熱和濃硫酸的條件下會(huì)發(fā)生脫水反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.苯與漠苯互溶，不能用過(guò)濾的方法分離，C錯(cuò)誤；

D.苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成與苯不互溶的苯酚鈉溶液，可用分液分離，D正確。］

5.下列敘述中正確的是（）

A.苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃濱水，使之生成2,4,6-三澳苯酚，再過(guò)濾除去

B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50℃時(shí)，溶液仍保持澄清

C.苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以與NaHCd溶液反應(yīng)放出C0?

D.苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)

1）［在苯與苯酚的混合液中加入濃澳水，可以生成2,4,6-三溪苯酚，2,4,6-三漠苯酚為

白色不溶于水的沉淀，但易溶于有機(jī)溶劑苯中，不能將其從苯中過(guò)濾出來(lái)，A錯(cuò)誤。冷卻到50℃

時(shí)，苯酚從溶液中析出，溶液變渾濁，B錯(cuò)誤。苯酚的酸性比11￡。3的酸性弱，不能與NaHCO,溶液

反應(yīng)產(chǎn)生CO〃C錯(cuò)誤。苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)