人教版（2019）高中化學選擇性必修3各章節(jié)知識點復習提綱

人教版（2019）高中化學選擇性必修3各章節(jié)知識點復習提綱

第一章有機化合物的結構特點與研究方法

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

1、碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵，碳碳之間的結合

方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一的碳

鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合，所以有機物結構復雜，數(shù)量龐

大。

2、單鍵一一甲烷的分子結構

CH4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子為

中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結構

H

H

H?XC-XH

X?

-HX

甲烷的電子式甲烷的結構式甲烷分子結構示

意圖

In

球棍模型比例模型

在甲烷分子中，4個碳氫鍵是等同的，碳原子的4個價鍵之間的夾角（鍵

角）彼此相等，都是109°28'。4個碳氫鍵的鍵長都是1.09X10-10m。

經測定，C—H鍵的鍵能是413.4kJ?mol-l

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3、不飽和鍵

1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價鍵的電子對，常見有雙鍵、三鍵

2）不飽和度：與烷燃相比，碳原子缺少碳氫單鍵的程度也可理解為

缺氫程度

3）不飽和度（。）計算*

a、煌CxHy的不飽和度的計算

C=至±0

2

與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子

b、根據(jù)結構計算

一個雙鍵或環(huán)相當于一個不飽和度

一個三鍵相當于兩個不飽和度

一個碳氧雙鍵相當于一個不飽和度

-、有機化合物的同分異構現(xiàn)象

1、同分異構

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現(xiàn)象叫做同分異構。具

有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。它是有機物種類繁多的重

要原因之一。同分異構體之間的轉化是化學變化。同分異構體的特點是

分子式相同，結構不同，性質不同

2.同分異構的種類

（1）碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同，產生的異構現(xiàn)象稱為碳鏈異構。烷嫌中的

同分異構體均為碳鏈異構。如有三種同分異構體，即正戊烷，異戊烷，新戊烷。

CH3—CHs—CHi—CH—CH3正戊烷

CH—CH—CH2—CH3異戊烷

CH,

CH,

新戊烷

CH3-c—CH3

CH3

（2）位置異構：指官能團或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如

1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇。

CH,-CH2-CH=CH2CH,-CH=CH-CH,

1-丁皤2-丁嬸

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（3）官能團異構：指官能團不同而造成的異構，如乙醇和二甲酸，葡萄糖和

果糖。

乙醇和二甲融的結構式產。H

H+0H,7

HHHHHO4HHO4-H

I|IIH40HH-p）H

H-C-C-OHH-C-O-C-HH-pJH葉OH

CH,OHCH,OH

HH分子式JHQHH皿**

LV二用1!

（4）其他異構：順反異構、對映異構（也叫手性異構）等中學化學極少涉

及。

3.同分異構體的書寫規(guī)律

（1）烷燒（只可能存在碳異構）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到

散，位置由心到邊，排列臨、間、對。

（2）按照碳鏈異構一位置異構一順反異構一官能團異構的順序書寫，也可

按官能團異構一碳鏈異構一位置異構f順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書

寫都必須防止漏寫和重寫。

（3）若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對,

然

后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。

4.同分異構體數(shù)目的判斷方法

（1）記憶法:

①凡只含一個碳原子的分子均無異構；

②丁烷、丁煥、丙基、丙有2種；

③戊烷、戊煥有3種；

④丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳煌）有4種；

⑤己烷、C7H80（含苯環(huán)）有5種；

⑥C8H802的芳香酯有6種；

⑦戊基、C9H12（芳煌）有8種。

（2）基元法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數(shù)目可推斷有

機物的異構體數(shù)目。例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。

（3）替代法將有機物中的不同原子或基團進行等同轉換。

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例如：一氯乙烷有一個氯原子，五個氫原子，一氯乙烷只有一種結構，假

設將氯乙烷中的C1原子轉換為H原子，而H原子轉化為C1原子，其情況和一氯

乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一種結構。

(4)等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫

任一原子若被相同取代基取代所得產物都為同一物質。判斷方法有：

①同一碳原子上連接的氫原等效

②同一碳原子上接的-中H原子等效

③同一分子中處于軸對稱位置的氫原子等效。

3、常見異類異構

具有相同C原子數(shù)的異類異構有：

a、烯煌與環(huán)烷煌(CnH2n)

b、怏燒、二烯煌和環(huán)烯姓(CnH2n-2)

c、苯的同系物、二烘煌和四烯煌等(CnH2n-6)

d、飽和一元醇和酸、烯醇和烯醛等(CnH2n+20)

e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)

f、飽一元竣酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2n02)

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香酸(CnH2n-60)

h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+lN02)

三、有機化合物分子結構的表示方法

1、有機物結構的各種表示方法

種類實例含義

乙烯C2H4、用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個

化學式

戊烷C5H12分子中原子的種類和數(shù)目

最簡式乙烷CH3、表示物質組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子，由最

(實驗式)烯燃CH2簡式可求最簡式量

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乙烯用“?”或“義”表示電子，表示分子中各原子最外

電子式HH

層電子成鍵情況的式子

H：C：：C：H

乙烯小球表示原子，短棍表示共價鍵，用于表示分子的空

球棍模型叟J

間結構（立體形狀）

用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分

乙烯

比例模型B

子中各原子的相對大小及結合順序

乙烯具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構；能

結構式HY[完整地表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況的式

11

H——C，一H子，但不表示空間結構

乙醇

結構簡式結構式的簡便寫法，著重突出官能團

CH3CH2OH

乙酸表示有機化合物分子的結構，只要求表示出碳碳鍵以

鍵線式0及與碳原子相連的基團，圖式中的每個拐點和終點均

A

OH表示一個碳原子

書寫結構簡式時要注意：

a、表示原子間形成單鍵的“一”可以省略；

b、C=C、C三C中的“="、“三”不能省略，但是醛基、竣基則可

進一步簡寫為一CHO、—COOHo

2、有機物分子共線共面

1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結構

2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結構

第二章危

1.煌的分類

-飽和鏈燃：烷燃

-鏈燒（又稱為脂肪,屋）-

-不飽和鏈燒：烯燒、二烯燒、快燒等

煌-

-脂環(huán)燃：環(huán)烷燃、環(huán)烯燒、環(huán)快燒等

-芳香燒：苯的同系物、稠環(huán)芳燒、聯(lián)苯等

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2.基本概念

［有機物］含碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物.

說明有機物一定是含有碳元素的化合物（此外，還含有H、0、N、S、P等），但

含有碳元素的化合物卻不一定是有機物，如CO、CO,、H2CO3、碳酸鹽、CaCz等少

數(shù)物質，它們的組成和性質跟無機物很相近，一般把它們作為無機物.

有機物種類繁多的原因是碳原子最外層有4個電子，不僅可與其他原子形成

四個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價鍵（碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳

碳叁鍵）形成含碳原子數(shù)不同、分子結構不同的碳鏈或環(huán)狀化合物.

［煌］又稱為碳氫化合物，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物.根據(jù)結

構的不同，煌可分為烷始、烯燒、煥煌、芳香煌等.

［結構式］用一根短線代表一對共用電子對，并將分子中各原子用短線連接起

來，以表示分子中各原子的連接次序和方式的式子.如甲烷的結構式為：

乙烯的結構式為：

H-C-HHHH-C=C-H

［結構簡式］將有機物分子的結構式中的“C—C”鍵和“C—H”鍵省略不寫所得

的一種簡式.如丙烷的結構簡式為CH3cH2cH3,乙烯的結構簡式

為CH2=C乩，苯的結構簡式為等.

［烷嫌］又稱為飽和鏈煌.指分子中碳原子與碳原子之間都以C-C單鍵（即1

個共用電子對）結合成鏈狀，且碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合的一類

燒.“烷”即飽和的意思.CH八CH3cH3、CH3cH2cH3……等都屬于烷燒.烷/中最

簡單的是甲烷.

［同系物］結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物，互

稱同系物.

說明判斷有機物互為同系物的兩個要點；①必須結構相似，即必須是同一類物

質.例如，碳原子數(shù)不同的所有的烷妙（或單烯燒、煥燒、苯的同系物）均互為同

系物.由于同系物必須是同一類物質，則同系物一定具有相同的分子式通式，但

分子式通式相同的有機物不一定是同系物.由于同系物的結構相似，因此它們的

化學性質也相似.②在分子組成上相差一個或若干個CH?原子團.由于同系物在

分子組成上相差CH?原子團的倍數(shù)，因此同系物的分子式不同.

由同系物構成的一系列物質叫做同系列（類似數(shù)學上的數(shù)列），烷燒、烯燒、煥煌、

苯的同系物等各自為一個同系列.在同系列中，分子式呈一定規(guī)律變化，可以用

一個通式表示.

［取代反應］有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，

叫做取代反應.根據(jù)有機物分子里的原子或原子團被不同的原子或原子團［如一

X（鹵原子）、一N02（硝基），一so3H（磺酸基），等等］所代替，取代反應又分為鹵代

反應、硝化反應、磺化反應，等等.

①鹵代反應.如：

CH,+Cl2-CH3cl+HC1（反應連續(xù)進行,可進一步生成CH2c卜、CHC13>CC1.,）

（一NO?叫硝基）

②硝化反應.如：

③磺化反應.如：（一SO3H叫磺酸基）

［同分異構現(xiàn)象與同分異構體］

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化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構式的現(xiàn)象，叫做同分異構現(xiàn)象.具

有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體.

說明同分異構體的特點：①分子式相同，相對分子質量相同，分子式的通式相

同.但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，因為相對分子質量相同

時分子式不一定相同.同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定

是同分異構體，因為最簡式相同時分子式不一定相同.②結構不同，即分子中原

子的連接方式不同.同分異構體可以是同一類物質，也可以是不同類物質.當為

同一類物質時，化學性質相似，而物理性質不同；當為不同類物質時，化學性質

不同，物理性質也不同.

［%空基］姓分子失去一個或幾個氫原子后剩余的部分.炫基的通式用“R—”表

示.例如:一一（甲基）、一CH2cH3（乙基）、-CH=CHz（乙烯基）、一C6Hs或f今

胃（苯基）等.烷基是烷燒分子失去一個氫原子后剩余的原子團，其通式為一

CnH2n+l.燃基是含有未成對電子的原子團，例如，

-CH的電子式為

1mol—CH：,中含有9mol電子.

［不飽和煌］分子里含有碳碳雙鍵（C=C）或碳碳叁鍵（C三C）的燒，雙鍵碳原子或

叁鍵碳原子所結合的氫原子數(shù)少于烷燒分子中的氫原子數(shù)，還可再結合其他的原

子或原子團.不飽和煌包括烯煌、煥煌等.

［加成反應］有機物分子里的雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團直

接結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應.

說明加成反應是具有不飽和鍵的物質的特征反應.不飽和鍵上的兩個碳原子稱

為不飽和碳原子，加成反應總是發(fā)生在兩個不飽和碳原子上.加成反應能使有機

分子中的不飽和碳原子變成飽和碳原子.烯煌、煥煌、苯及其同系物均可發(fā)生加

成反應，例如：

（1,2一二漠乙烷）

（1,2一二濱乙烯）

（1,1,2,2一四澳乙烷）

［聚合反應］聚合反應又叫做加聚反應.是由相對分子質量小的化合物分子（即

單體）互相結合成相對分子質量大的高分子（即高分子化合物）的反應.

說明加聚反應是合成高分子化合物的重要反應之一.能發(fā)生加聚反應的物質一

定要有不飽和鍵.加聚反應的原理是不飽和鍵打開后相互連接成很長的鏈.例如：

（聚乙烯）

（聚氯乙烯）

［烯煌］分子中含有碳碳雙鍵（C=C鍵）的一類不飽和煌.根據(jù)煌分子中所含碳

碳雙鍵數(shù)的不同，烯煌又可分為單烯煌（含一個C=C鍵）、二烯煌（含兩個C=C

鍵）等.烯煌中最簡單的是乙烯.

［煥煌］分子中含有碳碳叁鍵（C三C鍵）的一類不飽和慌.煥煌中最簡單的是乙

烘.

［芳香煌］分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物，叫做芳香煌,簡稱芳姓.苯

是最簡單、最基本的芳煌.

［石油的分儲］是指用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸儲產物

的過程.

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說明①石油的分儲是物理變化；②石油的分僧分為常壓分偏和減壓分偏兩

種.常壓分鐳是指在常壓(1.01Xl()5pa)時進行的分饋，主要原料是原油，主要

產品有溶劑油、汽油、煤油、柴油和重油.減壓分儲是利用“壓強越小，物質的

沸點越低”的原理，使重油在低于常壓下的沸點就可以沸騰，而對其進一步進行

分儲.

［石油的裂化和裂解］裂化是在一定條件下，將相對分子質量較大、沸點較高的

煌斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的煌的過程.在催化劑作用下的裂化，又

叫做催化裂化.例如：

C16H34C8H18+C8H16

裂解是采用比裂化更高的溫度，使石油分儲產品中的長鏈始斷裂成乙烯、丙烯等

短鏈煌的加工過程.裂解是一種深度裂化，裂解氣的主要產品是乙烯.

［煤的干僧］又叫做煤的焦化.是將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程.

說明①煤的干儲是化學變化；

②煤干儲的主要產品有焦炭、煤焦油、焦爐氣(主要成分為氫氣、甲烷等)、粗氨

水和粗苯.

［煤的氣化和液化］

⑴煤的氣化.

①概念：把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程.

②主要化學反應：C(s)+02(g)三=CO2(g)

⑧煤氣的成分、熱值和用途比較：

高熱值氣(合成天然

煤氣種類低熱值氣中熱值氣

氣)

生成條件碳在空氣中燃燒碳在氧氣中燃燒CO+3H2=CH,+

H20

co、4、相當量的

成分CO、乩、少量CH,主要是CH,

N2

熱值較高，可短距

熱值較低.用作冶離輸送.可用作居

特點和用熱值很高，可遠距離輸

金、機械工業(yè)的燃民使用的煤氣，也

途送

料氣可用作合成氨、甲

醇的原料等

(2)煤的液化.

①概念：把煤轉化成液體燃料的過程.

②煤的液化的途徑：

a.直接液化：把煤與適當?shù)娜軇┗旌虾?，在高溫、高壓?有時還使用催化劑),

使煤與氫氣作用生成液體燃料.

b.間接液化：如圖所示.

3.烷燒、烯煌的命名

［烷煌的命名］

①習慣命名法.當烷姓分子中所含碳原子數(shù)不多時，可用習慣命名法.其命名步

驟要點如下：a.數(shù)出烷煌分子中碳原子的總數(shù).碳原子總數(shù)在10以內的，從1?

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10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示.b.當烷燒分子中

無支鏈時，用“正”表示，如：CH3CH2CH2CH3叫正丁烷；當烷煌分子中含

“CHa—CH一”結構時，用

②系統(tǒng)命名法.

步驟：a.選主鏈.選擇支鏈最多且含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈，并稱“某烷”；

b.定起點.選擇離最簡單的支鏈（即含碳原子數(shù)最少）最近的一端作為主鏈的起

點，并使取代基的編號數(shù)之和最小；c.取代基，寫在前，注位置，短線連；d.相

同取代基要合并.不同取代基，不論其位次大小如何，簡單在前，復雜在后.

［烯煌的命名］在給烯姓命名時，要始終注意到C=C鍵所在的位置：①選擇含

有C=C在內的最長碳鏈作主鏈（注：此時主鏈上含碳原子數(shù)不一定最多）；②從

離C=C鍵最近的一端開始給主鏈碳原子編號；⑧在“某烯”字樣前用較小的阿

拉伯數(shù)字“1、2…”給烯姓編號.其余與烷妙的命名方法相同.例如：

CH3—CHz—><3—<3H2—K3H3

,1

CHc

其名稱為2—乙基一1一丁烯.

4.同分異構體的有關知識

［同分異構體的熔點、沸點高低的規(guī)律］

①當為脂肪姓的同分異構體時，支鏈越多（少），沸點越低（高）；②當為含兩個側

鏈的苯的同系物時，側鏈相隔越遠（近），沸點越高（低）.

［同分異構體的種類］

①有機物類別異構，？？？如烷煌與烯煌為兩類不同的有機物；②碳鏈異構（苯

環(huán)上有鄰、間、對位三種異構）；③官能團位置異構（在“妙的衍生物”中將學習

至U）.

［同分異構體的書寫規(guī)律］

①同分異構體的書寫規(guī)律：要準確、完全地寫出同分異構體，一般按以下順序規(guī)

律進行書寫：類別異構+碳鏈異構一位置異構.

②碳鏈異構（烷妙的同分異構體）的書寫技巧：a.先寫出不含支鏈的最長碳鏈；

b.然后寫出少1個碳原子的主鏈，將余下的1個碳原子作支鏈加在主鏈上，并

依次變動支鏈位置；c.再寫出少2個碳原子的主鏈，將余下的2個碳原子作為

一個乙基或兩個甲基加在主鏈上，并依次變動其位置（注意不要重復）；d.以此

類推，最后分別在每個碳原子上加上氫原子，使每個碳原子有4個共價鍵.

說明a.從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基、后

乙基，先集中、后分散，變換位、不能同.b.在書寫烯煌或快煌的同分異構體

時，只要在碳鏈異構的基礎上依次變動碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可.

［煌的同分異構體種數(shù)的確定方法］

①等效氫法.燒分子中同一種類的氫原子稱為等效氫原子.有機分子中有幾

種不等效氫原子，其氫原子被一種原子或原子團取代后的一取代物就有幾種同分

異構體.

等效氫原子的一般判斷原則:a.位于同一碳原子上的H原子為等效H原子.如

CH,中的4個H原子為等效H原子.b.位于同一C原子上的甲基上的H原子為等

效H原子.如新戊烷（CH：）?上的12個H原子為等效H原子.c.同一分子中處

于對稱位置或鏡面對稱位置上的H原子為等效H原子.對于含苯環(huán)結構的分子中

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等效H原子的種數(shù)的判斷，應首先考慮苯環(huán)所在平面上是否有對稱軸，若沒有，

則還應考慮是否有垂直于苯環(huán)平面的對稱軸存在，然后根據(jù)對稱軸來確定等效H

原子的種數(shù).

②換元法.換元法是要找出隱含在題目中的等量關系，并將所求對象進行恰

當?shù)剞D換.例如，已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構體，則其八氯代物的同

分異構體有多少種？正丁烷GA。。的二氯代物的分子式為C同Cl”八氯代物的分

子式為CJLCk，變換為?！?出，很顯然，兩者的同分異構體數(shù)是相同的，均為6

種.

［同分異構體與同位素、同素異形體、同系物的比較］

同位素同素異形體同系物同分異構體

適用對

原子單質有機物有機物

象

①結構相似的同一

①分子式相同②結

判斷依①原子之間②質子①單質之間②屬于類物質②符合同一

構不同③不一定是

據(jù)數(shù)相同，中子數(shù)不同同一種元素通式③相對分子質

同類物質

量不同（相差14n）

化學性質相似；物理

化學性質可能相似，

化學性質相同；物理化學性質相同；物理性質不同（熔點、沸

性質也可能不同；物理性

性質有差異性質不同點、密度呈規(guī)律性變

質不同

化）

紅磷與白磷；金剛石甲烷與乙烷；乙烯與戊烷有正、異、新戊

實例H、T、D

與石墨丙烯烷三種

煌的種

甲烷乙烯乙煥笨

類

分子式CH,CMC2H2CM

結構簡

CH=CHCH三CH

式22

平面結構，鍵角為直線形，鍵角為平面正六邊形，鍵

正四面體，鍵角為

120°,分子中所有180°,分子中所有角為120°,分子中

109°28',由極性

的原子均處于同一的原子均處于同一6個碳原于完全相

分子結鍵形成的非極性分

平面內.分子中含C直線上（也必處于同（6個碳鍵的鍵

構特點子.與C原子共平

—H極性鍵和C—C同一平面內）.分子長、鍵能、鍵角相

面的H原子最多只

非極性鍵.是非極中含C—H極性鍵和同）.12個原子均處

有2個

性分子c-c非極性鍵于同一平面上

無色、有特殊氣味

的液體，有毒，不

無色、無味的氣體，無色、稍有氣味的純乙煥是五色、無

物理性溶于水，密度比水

極難溶于水，密度氣體，難溶于水，味的氣體，密度比

質小，熔點、沸點

比空氣小密度比空氣略小空氣小，微溶于水

低.用冰冷卻苯,

苯凝結為無色晶體

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含碳的

質

7585.79292

量分

數(shù)％

燃燒現(xiàn)火焰較明亮，帶黑

火焰不明亮火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙

象煙

兼有烷燒和烯嫌的

①性質穩(wěn)定，不能性質：①取代反

與強酸、強堿、酸應.與Xz發(fā)生鹵代

化學性質活潑①加

性KMnOi溶液反應；化學性質活潑①加反應，與濃HNQ，發(fā)

成反應:與Xz、H成

②與純X2發(fā)生一系成反應：與X?、HX、生硝化反應，

玲、上0等加成,能

列取代反應，生成乩、40等加成,能與濃乩SO,發(fā)生磺

化學性使濱水褪色②氧化

CH：,X、CH2X2、CHX3、使濱水褪色.如:化反應；②加成反

質反應：能使酸性

CX」的混合物；③熱②氧化反應：能使應.例如在催化劑

KMnO,溶液褪色③加

分解：9u高溫酸性KMnOi溶液褪N1和加熱的條件

聚反應：

一（隔絕空氣）-色下，苯與H?加成得

nCH產CH?催化劑

C+2H2（注:X為鹵到環(huán)己烷：③苯不

素）能使酸性KMnO4溶

液褪色

工業(yè)制

煤的干儲石油裂解煤的干儲

法

主要用氣體燃料，制炭黑、合成酒精，制聚乙氧煥焰，制氯乙烯合成纖維、橡膠、

途氯仿等烯等等染料等

5.甲烷、乙烯、乙快及苯的比較

6.烷妙、烯煌、煥煌及苯的同系物的比較

煌的

烷燒烯姓煥煌苯的同系物

類別

分子?CnH2n+2?CnH2n?CnH2n-2?CnH2n—6

式通

式(nil)(n22)(n22)(n26)

分子中C原子間均

分

子分子中含c=c鍵，分子中含C三C鍵，分子中只含一個苯

以c—C單鍵連接

構

結其中的一個鍵鍵能其中有兩個鍵鍵能環(huán)，苯環(huán)的側鏈是

占成鏈狀；碳鏈為鋸

特較低，易斷裂；c較低，易斷裂，c烷基（CnH2n-）,苯

i齒形；C—C鍵可旋

=c鍵不能旋轉三C鍵不能旋轉環(huán)與側鏈相互影響

轉

?①加成反應?①取代反應

主要?①取代反應?①加成反應

化學?②加聚反應?②加成反應

反應②裂化反應②氧化反應

③氧化反應③氧化反應

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碳碳

鍵的

c-c>苯環(huán)中的碳碳鍵>C=C>C三C

鍵長

比較

物理

①常溫時，燒分子中碳原子數(shù)W4個時為氣體；②煌不溶于水，氣態(tài)或液態(tài)燃的密

性質

度比水?。ǜ≡谒嫔希?，③各類燒中，隨分子中碳原子數(shù)增多，熔點、沸點升高，

的規(guī)

密度增大

律

7.煌的基本實驗

［甲烷與氯氣的取代反應］

①反應原理：

（一氯甲烷）

（二氯甲烷）

（氯仿）

（四氯化碳）

②實驗現(xiàn)象及解釋：

a.量筒內壁中出現(xiàn)油狀液體（生成的CH2cI2、CHCk、CCL為不溶于水的液體）；

b.量筒內水面上升（反應后氣體總體積減小且生成的HC1氣體易溶于水）；

c.水槽中有晶體析出（生成的HC1氣體溶于水后使NaCl溶液過飽和）.

③應注意點：a.不要將混合氣體放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b.反應

產物是兩種氣體（HC1、CLCl）和三種液體（CH2CI2、CHCL>CCL）的混合物.

［乙烯的實驗室制法］

①反應原理：

CH3cH20HCH=CH2++H20

②所需主要儀器和用品：酒精燈，圓底燒瓶，溫度計，雙孔橡膠塞，碎瓷片.

③發(fā)生裝置：液+液二氣體型裝置.與制CLHC1氣體的發(fā)生裝置相似，只

需將制Ck、HC1氣體裝置中的分液漏斗改為溫度計即可.

④收集方法：排水法（不能用排空氣法，因為乙烯與空氣的密度很接近）.

⑤反應液中無水酒精與濃USO,的體積比為1：3.應首先向燒瓶中加入酒精，再

慢慢地注入濃H'SO,（類似于濃H2soi加水稀釋）。使用過量濃H2s0,，可提高乙烯的

產率，增加乙烯的產量.

⑥濃H2soi的作用：催化劑和脫水劑.

⑦溫度計水銀球放置位置：必須插入反應液中（以準確測定反應液的溫度）.

⑧發(fā)生的副反應：

2cH3cH20HGH50c2H5+H20

（乙醛）

因此，在實驗室加熱制乙烯時，應迅速使溫度上升到170C,以減少乙醛的生成,

提高乙烯的產量。

C2H5OH+4H2s0,（濃）=4S02t+C021+CI+7H,0

在加熱過程中，反應液的顏色由無色變?yōu)樽厣踔磷優(yōu)楹诤稚?這是因為濃

MS?！咕哂袕娧趸?，將部分乙醇氧化為炭.由于有上述兩個副反應發(fā)生，所以

在制得的乙烯中會混有CO?、SO2等雜質氣體，其中SOz也能使酸性KMnOi溶液或

濱水褪色，因此，在做乙烯的性質實驗之前，應首先將氣體通過堿石灰或堿液以

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除去so2.

⑨在圓底燒瓶中加入碎瓷片的目的：防止液體受熱時產生暴沸.

［乙煥的實驗室制法］

①反應原理：CaC2+2H20-Ca（0H）2l+CH=CHt

②裝置：固+液一氣體型裝置，與制比、CO2等氣體的發(fā)生裝置相同.用排水

集氣法收集乙快.

③所需主要儀器；分液漏斗，平底燒瓶（或大試管、廣口瓶、錐形瓶等），雙孔橡

膠塞.

④不能用啟普發(fā)生器的原因：a.碳化鈣與水的反應較劇烈，使用啟普發(fā)生器難

于控制反應速率；b.反應過程中放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；c.反應生

成的Ca（0H）2為漿狀物，易堵塞導管.

⑤注意事項：a.為減緩反應速率，得到平穩(wěn)的乙煥氣流，可用飽和NaCl溶液代

替水，用塊狀電石而不用粉末狀的電石.b.為防止反應產生的泡沫堵塞導管，

應在導氣管口附近塞上少量棉花.c.電石中混有CaS、Ca3P2等雜質，它們也跟

水反應生成H?S、

PH3等氣體，因此，用電石制得的乙煥（俗稱電石氣）有特殊臭味.把混有上述混

合氣體的乙快氣通過盛有CuSOi溶液的洗氣瓶，可除去HR、PR；等雜質氣體.

［石油的分儲］

①原理：根據(jù)石油中所含各種姓的沸點不同，通過加熱和冷凝的方法，將石油分

為不同沸點范圍的蒸儲產物.

②使用的玻璃儀器：酒精燈，蒸儲燒瓶（其中有防止石油暴沸的碎瓷片），溫度計,

冷凝管，尾接管，錐形瓶.

③溫度計水銀球位置：蒸儲燒瓶支管口（用以測定蒸氣的溫度）.

④冷凝管中水流方向：由下往上（原因：水能充滿冷凝管，水流與蒸氣流發(fā)生對

流，起到充分冷凝的效果）.

⑤注意點：a.加熱前應先檢查裝置的氣密性.b.石油的分儲是物理變化.c.石

油的儲出物叫儲分，儲分仍然是含有多種煌的混合物.

8.有關煌的計算類型

［煌的分子式的確定方法］

①先求始的最簡式和相對分子質量，再依；（最簡式的相對分子質量）n=相對分

子質量，求得分子式.

說明a.已知C、H元素的質量比（或C、H元素的質量分數(shù)，或燃燒產物的量），

均可求出該煌的最簡式.

b.求有機物相對分子質量的常見公式：

▲有機物的摩爾質量=m/n

分子中某元素原子個數(shù)X相對原子質量

或有機物的摩爾質量

該元索的質量分數(shù)

▲氣態(tài)有機物的相對分子質量=標準狀況下該氣體密度義22.4

▲有機物混合氣體的平均相對分子質量=1丫總/n總

或=%?1%+妁32%+...........

▲通過相對密度求算:M未知=D?M已知,即PA/PB=MA/MB.

注：①也可先求出相對分子質量，再根據(jù)各元素的質量分數(shù)和相對分子質量直接

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求得分子式.

②依各類煌的通式和相對分子質量（或分子中所含電子的總數(shù)）求算.

③商余法：煌的相對分子質量/12一商為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù).

注意一個C原子的質量等于12個H原子的質量.

例某姓的相對分子質量為128,則該刀的分子式為c9H2?；騁o/?

④平均值法：平均值法適用于混合燃的有關計算，它贏福薪辦的某種平均值

來推斷燒分子式的解題方法.平均值法特別適用于缺少數(shù)據(jù)而不能直接求解的計

算.平均值法有：平均摩爾質量法、平均碳原子法、平均氫原子法和平均分子式

法等.

［煌的燃燒計算］

①煌燃燒的通式.

a.完全燃燒時（。2充足）：CxHy+O+y/4）02fXCO2+y/2H20

b.不完全燃燒時（O2不充足）：

CxHy+（受+5）02-。0）2+（x-fl）CO+>■/2H20

②不同煌完全燃燒時耗量的比較.

a.物質的量相同時：（"％）的值愈大，耗”量愈多.

b,質量相同時:

▲將CxHy變換為CH%則%值越大（?。?，耗02量越多（少）；%值相同，耗02

量相同.

▲最簡式相同，耗最量相同.最簡式相同的有:（CH）n——C2H2與C6H6等；（CHjn

一一烯煌與環(huán)烷妙.

c.最簡式相同的燒，不論以何種比例混合，只要混合物的總質量一定，則耗0?

量一定.

③燃完全燃燒時，燒分子中H原子數(shù)與反應前后氣體的物質的量（或壓強或體積）

的關系.

a.teiOOC時（水為氣體）：

CxHy（g）+（x+y/4）O2fxCO2（g）+y/2H2O（g）

1（X+y/4）xy/2

?.?V前=l+x+），/4丫后=》+〉/2，V前一V后=1—y/4

當V前=丫后時，y=4;

當V#?>v后時，y<4;

當V前VV后時,y>4;

由此可見，燒G協(xié)完全燃燒前后氣體體積的變化只與燒分子中的H原子數(shù)有關，

而與C原子數(shù)無關（因此，在計算燒完全燃燒時，要驗算耗量）.

規(guī)律：

▲若燃燒前后氣體的體積不變，

則,，=4.具體的：）：空有CH,、C2HOC3H,及其混合物.

▲若燃燒后氣體的體積減小，則yV4.只有CJL符合這一情況.

▲若燃燒后氣體的體積增大，則y>4.用體積增量法來求算具體是哪一種姓.

b.tVlOOC時（水為液體）:

反應后氣體的體積較反應前恒減小，用體積減量法確定具體的?母：

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CxHy(g)+(X+y/4)OzfxCO/g)+y/2H20(aq)氣體體積減少

2(x+y/4)Xl+y/4

第三章煌的衍生物

1.煌的衍生物

US的衍生物的比較］

分子結構

類別官能團：分類主要化學性質

特點

①氟燒、氯妙、謨①取代反應(水解反應):

煌；②一鹵姓和多R-X+H,0Na°H、

鹵碳一鹵鍵

代鹵原子（C一X）有鹵煌；③飽和鹵煌、R-OH+HX

燃（-X）極性，易斷不炮和鹵火至和芳香②消去反應：

裂鹵煌R-CH2-CH2X+NaOH

醇

1

△RCH=H2+NaX+H20

①取代反應：

①脂肪醇（包括飽a.與Na等活潑金屬反應；b.與HX反

和醇、不飽和醇）；應，C.分子間脫水；d.酯化反應

②氧化反應：

-OH在非②脂環(huán)醇（如環(huán)己

催化劑.

醇苯環(huán)碳原醇）③芳香醇（如苯2R-CH20H+02A）

子上甲醇），④一元醇與2R-CH0+2H2O

均為羥基多元醇（如乙二醇、③消去反應，

（-OH）丙三醇）一一酸.

CH3cH20H即■

CH2=H2t+H20

-Oil直接①易被空氣氧化而變質；②具有弱酸性

連在苯環(huán)③取代反應

一元酚、二元酚、

酚碳原上.酚

三元酚等

類中均含④顯色反應

苯的結構

①加成反應（與比加成又叫做還原反

①脂肪醛（飽和醛

分子中含

醛基和不飽和醛）；②芳應）：R-CHO+H.-Z^R-CH^H

醛有醛基的

(-CHO)香醛；③一元醛與②氧化反應：a.銀鏡反應；b.紅色

有機物

多元醛沉淀反應：C.在一定條件下，被空氣

氧化

①脂肪酸與芳香①具有酸的通性；②酯化反應

酸；②一元酸與多

分子中含

竣基元酸；③飽和竣酸

竣酸有竣基的

(-COOH)與不飽和