有機化學課后習題答案chapter6

第六章單環(huán)芳煌

一、寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳煌所有的異構體并命名之。

CH(CH)2

CH2cH2cH33

II

正丙苯異丙苯2一甲基乙苯3一甲基乙苯

c2H5

4一甲基乙苯連三甲苯偏三甲苯均三甲苯

二、寫出下列化合物的結構式。

1,1.間二硝基苯2,對漠硝基苯3,1,3,5一三乙苯4,對羥基苯甲酸

5,2,4,6一三硝基甲苯6,間碘苯酚

I

三、命名下列化合物。

CH92H5CH0H

C(CH3)332

NO2

叔丁基苯對氯甲苯對硝基乙苯

SO2cl

SO3Na

苯磺酰氯2,4一二硝基苯甲酸對十二烷基苯磺酸鈉1一(4一甲苯基丙烯

四、用化學方法區(qū)別各組化合物。

I

解：環(huán)己烷環(huán)己烯苯

環(huán)己烷環(huán)己烯苯

漠水不變褪色不變

Br2/CC14,Fe不變褪色

2，0Y=2cH3廣丫時比CH

J7J

解：乙苯苯乙烯苯乙快

乙苯苯乙烯苯乙煥

漠水不變褪色褪色

硝酸銀氨溶

不變沉淀

液

五、以構造式表示下列各組化合物經硝化后可能得到的主要化合物（一種或幾

種）。

i.QlsBr2,C^SNHCDCH33,QftC2H5

Br

92H5CH

0①o

NOT%

2。0

N0NO

22仃

4,C6H5COOH5,0（6H4（0H）C00H

6,P-CH3C6H4COOH

C00HCOOHCOOH

L1

岫帖NO人/

^N02

CH3

（）

7-arc6H4（00比）28.m-C6H4（NO2）COOH9.o-C6H40HBr

CMCOOH

OCH3產3?儼OH

N02廣亍2

Uu

&^0CH3N/N/、02

UCH3

OH

10,鄰甲苯酚11,對甲苯酚12,間甲苯酚

0H平時（

pCHVdr）HOHOH

]QrN02

N0CH3]

2防

六、完成下列反應式。

CH3CH3

1，A1C1

32HSO3《1

|+CH3cl—?

SO2C1

CH(CH3)2

2'|+CH3cH2cH2clA1C1丹、KMnO4,H2SO4

*-?

CH3CH2CI

，°?QCH

3ru^ii-ci2/hvo

A1C13^'

C2H5

Pt

，

4|+3H2-------------A者

七、指出下列反應中的錯誤。

正確反

應

不反應

1,/\<CH2cH2B3CH2cH2cH2cl

CHCHCHC1,AICI

---3----2---2?3C12，hv

CH3

/\^CH(CH3)2

CH3cH2cH2cl,A1C1

正確反應----------A3C12，hv

COCH3COCH3

CH3CH2C1,A1C13CH2cH3C12Fe

正確COCH3

反應彳、（不反應

八、試將下列各組化合物按環(huán)上硝化反應的活性順序排列。

(1)苯，甲苯，間二甲苯，對二甲苯

I

>Cj>u>

(3)對苯二甲酸，甲苯，對甲苯甲酸，對二甲苯

(4)氯苯，對氯硝基苯，2,4-二硝基苯

九、試扼要寫出下列合成步驟，所需要的脂肪族或無機試劑可任意選用。

1.甲苯-------?4-硝基一2一澳苯甲酸；3一硝基一4一嗅苯甲酸

解:

2,鄰硝基甲苯_____>2-硝基一4一溟苯甲酸

N02NO2

5,對二甲恭>2-硝基一1,4一苯二甲酸

6,苯間氯苯甲酸

十、以苯，甲苯及其它必要試劑合成下列化合物。

2,

C

/H3

CH1C

C+^yCOCCH2cH2C00HZn—虺1

9J

/\，CH2cH2cH2COOH駿04

十一、根據氧化得到的產物，試推測原料芳煌的結構。

芳想

KMnO4^^,COOH

1?CgHjo---------------?

H2s。4

2-

KMnO4X\rCOOH

CgHio---------

H2s。4芳心

3-芳煙

CgHio

芳谿

4-c9H12

[()]*、C00HQ

5-C9H12-------?|芳炫：

C00HCH2CH3

H00C-

[0]芳煌：H3C\^^CH

6-CM??L|03

C00H

CH3

十二、三種三澳苯經硝化，分別得到三種、兩種、一種一元硝基化合物，是

推測原來三澳苯的結構，并寫出它們的硝化產物。

三種三漠苯分別是：BrBrBr

1

Br

BrBrBrBr

帖山/Br

1.HNO3’-

H2sO4NO?(v“

BrBrBrBr

BrBrBr

2>yBrHNQ3入yBr

2

H2sO4NQKJUBr<1

''Br

N0

Bi-Br2

HNO3”^N02

3.L?『

Br^^BrH2S04Rr</^Br

十三、某不飽和燃A的分子式為C9H8,它能和氯化亞銅氨溶液反應生成紅色沉

淀?；衔顰催化加氫得到化合物B（C9Hl2）。將化合物B用酸性高錦酸鉀氧

化得到化合物C（C8H6。4）將化合物C加熱得到化合物D（C8H4。3）,若將化合物

A和丁二烯作用則得到一個不飽和化合物E,將E催化脫氫的2—甲基聯(lián)苯，寫

出A,B,C,D,E的構造式及各步反應式：

解:

十四、指