第一章第一節(jié)第二課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和研究方法第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1知道有機(jī)化合物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象2學(xué)習(xí)目標(biāo)能書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體，會(huì)判斷同分異構(gòu)體（重難點(diǎn)）3知道有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的不同表示方法（重難點(diǎn)）444單鍵雙鍵三鍵碳鏈碳環(huán)Si原子四個(gè)鍵，H原子1個(gè)鍵，N原子三個(gè)鍵。O和S均為兩個(gè)鍵。S-Sσ鍵S-Pσ鍵P-Pσ鍵“頭碰頭”共價(jià)鍵可形成兩種鍵型：特征：軸對(duì)稱，強(qiáng)度較大，組成的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵“肩并肩”π鍵PPp-pπ鍵特征：鏡面對(duì)稱，不如σ鍵牢固易斷裂，不能旋轉(zhuǎn)。單鍵為σ鍵，雙鍵為1個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵，三鍵為1個(gè)σ鍵2個(gè)π鍵。正四面體109°28′甲烷的二氯代物只有一種，證明甲烷是正四面體而不是平面結(jié)構(gòu)。球棍摸型比例模型請(qǐng)觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形平面形碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律(1)鍵能氣態(tài)原子形成1mol共價(jià)單鍵所釋放的能量（破壞1mol單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。(2)鍵長分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長。(3)鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵鍵能大小(kJ/mol)鍵長pmCH4C-H413.4109．3NH3N-H100．8H2OO-H46395.8

HFH-F56691.8分子的穩(wěn)定性分子空間構(gòu)型一般說來，鍵長越短，鍵能越大，鍵越牢固。共價(jià)鍵的三個(gè)鍵參數(shù)1.下列分子中的14個(gè)碳原子不可能共面的是（）A.B.C.D.BD即學(xué)即練2.下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上

D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC即學(xué)即練3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（）A.B.C.D.CD即學(xué)即練同系物(1)概念結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。(2)判斷分子式通式相同結(jié)構(gòu)相似—官能團(tuán)的種類與個(gè)數(shù)相同，同類別，同通式。（或碳骨架構(gòu)成方式相同）組成差CH2—C原子數(shù)不同下列哪組是同系物？（）3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH33CH3CH3CH(CH3)CH33－CH＝CH2

3CH2OH3CH2CH2Br CH3CH2ClB即學(xué)即練CH2OH

OH

CH2CH3乙二醇與丙三醇甲酸甲酯與二乙酸乙二酯乙酸與軟脂酸ABCDEC下列屬于同系物的一組是（）乙二酸二乙酯與二乙酸乙二酯即學(xué)即練物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)36.07℃27.9℃9.5℃分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)【結(jié)論】支鏈越多,沸點(diǎn)越低!戊烷同分異構(gòu)體的異同分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式結(jié)構(gòu)式物理三同：分子式、分子組成、相對(duì)分子質(zhì)量相同兩不同：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不同判斷：相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同化合物一定互為同分異構(gòu)體.×CH3COOH與CH3CH2CH2OHCH3CH2OHCH3OCH3碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

?

C產(chǎn)生的原因示例異構(gòu)類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)必須為同一類別的有機(jī)物。有機(jī)物的種類不同下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)趁熱打鐵即學(xué)即練即學(xué)即練即學(xué)即練即學(xué)即練問題引入——自主探究要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)典題例證——思維深化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法—記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目．—CH3

1種—C2H5

1種—C3H7

2種—C4H9

4種—C5H11

8種如C3H7Cl有2種同分異構(gòu)體,

C3H7OH有2種同分異構(gòu)體.如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體,

C4H9OH有4種同分異構(gòu)體.如C5H11CHO有8種同分異構(gòu)體,

C5H11COOH有8種同分異構(gòu)體.(2)替代法—如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)．思考：C3H6Cl2有______種同分異構(gòu)體，C3H2Cl6有______種同分異構(gòu)體。C-C-CClC-C-CCl44ClClClClClCl一氯定位，一氯移位。(3)對(duì)稱法—等效氫法問題引入——自主探究要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)(1)烷烴的同分異構(gòu)體的書寫—碳鏈異構(gòu)(減鏈法)例:C5H12的同分異構(gòu)體書寫同分異構(gòu)體的有序性。書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排列對(duì)臨到間。主鏈上放支鏈前先找出中心對(duì)稱線要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)1.書寫己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時(shí),排布由對(duì)到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)(2)烯烴的同分異構(gòu)體的書寫—碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)例:寫出C4H8的屬于烯烴類的同分異構(gòu)體書寫方法：先寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再移動(dòng)官能團(tuán)。官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)(3)鹵代烴的同分異構(gòu)體—取代法“等效氫原子”規(guī)律a.同一碳原子上的氫原子完全等效。b.與同一碳原子相連的所有甲基上的氫原子完全等效。c.處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子完全等效。共有3種等效氫原子典題例證——思維深化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化精選習(xí)題——落實(shí)強(qiáng)化CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱點(diǎn)①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面①②①①bbbbaaaa下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目是？無對(duì)稱無對(duì)稱下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目相等的是（）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八種四種四種七種立方烷分子式:C8H8一取代物有_____種二取代物有_____種13金剛烷分子式:C10H16一取代物有____種二取代物有____種122金剛烷二氯取代物有6種降冰片烷分子式:C7H12一取代物有_____種二取代物有_____種12332313種3種4種123123410例:寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C觀察學(xué)習(xí)7.寫出C5H12O的同分異構(gòu)體?(1)官能團(tuán)異構(gòu)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC(2)碳鏈異構(gòu)↑↑↑↑↑