2024屆高考二輪復(fù)習(xí) 微主題7 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)專練2官能團(tuán)、反應(yīng)條件及類型判斷限制條件下同分異構(gòu)體的書寫 作業(yè)

專練2官能團(tuán)、反應(yīng)條件及類型判斷限制條件下同分異構(gòu)體的書寫1(2023鹽城調(diào)研)化合物H是合成藥物氯雷他定的中間體，其人工合成路線如下：(注：NBS的結(jié)構(gòu)為，AlBN為反應(yīng)引發(fā)劑)(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型有____種。(2)A→B的反應(yīng)類型為________。(3)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。①分子中含有2個苯環(huán)、4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②不能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。2(2023南通如皋期末)化合物G是一種抗腫瘤藥的中間體，其合成路線如下：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(2)D→E的反應(yīng)類型為________反應(yīng)。(3)D→E時可能生成一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。①含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后的有機產(chǎn)物有2種，一種具有酸性，一種具有堿性，每種產(chǎn)物均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。3(2023蘇北四市高三期末)康普瑞汀磷酸二鈉(H)可減少腫瘤血流量并引起腫瘤壞死，其人工合成路線如下：(1)B的分子式為C9H11O3Br，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(2)設(shè)計A→B的目的是_______________________。(3)E→F反應(yīng)類型為____________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。①分子中苯環(huán)上只有兩個取代基，且分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中一種產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色。4有機物F是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料，可通過以下方法合成。(1)有機物A中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)D→E的反應(yīng)類型為________________。(3)若將有機物B直接硝化，其主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)寫出一種符合下列條件的有機物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中含有2個苯環(huán)，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。5(2023蘇州學(xué)業(yè)質(zhì)量指標(biāo)調(diào)研)有機物I是一種藥物合成的中間體，其合成路線如下：(1)B→C的反應(yīng)類型為________。(2)流程中設(shè)計E→F的目的是____________________________________。(3)A→B得到的產(chǎn)物若不經(jīng)提純，依據(jù)B→E的合成路線會生成一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物X，X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。①有手性碳原子，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能使Br2的CCl4溶液褪色；②堿性條件下水解后酸化生成兩種有機產(chǎn)物，產(chǎn)物之一分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。6(2023南京、鹽城期末)茚草酮(H)是一種新型稻田除草劑，其人工合成路線如下：(1)茚草酮中含氧官能團(tuán)的名稱為________________；B→C的反應(yīng)類型為________________。(2)E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。7(2023南通調(diào)研)一種pH熒光探針的合成路線如下：(1)B→C過程中發(fā)生反應(yīng)的類型依次是加成反應(yīng)、______________(填反應(yīng)類型)。(2)B分子中碳原子的雜化軌道類型是_____________。(3)C→D需經(jīng)歷C→X→D的過程。中間體X與C互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。(4)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。8(2023揚州一模)化合物F是合成一種可用于減慢心率藥物的中間體，其人工合成路線如下：已知：①NaBH4＋H＋＋3H2O=H3BO3＋Na＋＋4H2↑；②eq\o(→,\s\up12(DMSO),\s\do4(△))(R、R′、R″表示烴基或H，下同)；③eq\o(→,\s\up12(HCN),\s\do4(EtOH))eq\o(→,\s\up7(H＋))。(1)A→B反應(yīng)可表示為＋→(X或Y表示—COR、—COOR、—COOH、—CN等)。反應(yīng)的部分機理可描述為在催化劑作用下，失去一個H＋形成，H＋與結(jié)合形成，形成的和中各有一個碳原子分別帶正、負(fù)電荷。請用“⊕”和“?”標(biāo)注在A→B反應(yīng)的中間產(chǎn)物中兩個分別帶正電荷和負(fù)電荷的碳原子上：________________________。(2)B→C時，以飽和NaHCO3溶液作為有機物B與NaBH4溶液反應(yīng)的介質(zhì)，原因是______________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)E的分子式為C11H11O2N，其結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出一種符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。①分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件下水解，適當(dāng)酸化后得2種產(chǎn)物a、b，其中a遇FeCl3顯紫色，b為氨基酸，a中雜化軌道類型為sp3的碳原子數(shù)比b中多2個。

專練2官能團(tuán)、反應(yīng)條件及類型判斷限制條件下同分異構(gòu)體的書寫1.(1)3(2)取代反應(yīng)(3)解析：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型有sp、sp2、sp3三種類型。(2)A→B中，A中甲基的氫原子被溴原子取代。(3)的不飽和度為9，F(xiàn)的同分異構(gòu)體不能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，則不含羧基，分子中含有2個苯環(huán)、4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)應(yīng)非常對稱，則兩個苯環(huán)連在同一碳上并處于對稱位置。2.(1)(2)加成(3)(4)解析：(1)由B的分子式和A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為。(2)D和CH2=CH—COOCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)D→E時CH2=CH—COOCH3中亞甲基可能與D發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B的分子式為C10H8O4N2，其同分異構(gòu)體滿足條件：①含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基或肽鍵，水解后的有機產(chǎn)物有2種，一種具有酸性即含有—COOH，一種具有堿性即含有—NH2，每種產(chǎn)物均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式見答案。3.(1)(2)保護(hù)酚羥基(3)取代反應(yīng)(4)4.(1)酯基、硝基(2)取代反應(yīng)(3)(4)或解析：A發(fā)生反應(yīng)生成B，B經(jīng)過還原和取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，E與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成F。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)式可知，A中的含氧官能團(tuán)為酯基、硝基。(2)D→E發(fā)生酰胺基水解，是取代反應(yīng)。(3)若有機物B直接硝化，則硝基主要取代間位的氫生成。(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明含有酚羥基，分子中含有2個苯環(huán)，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，則結(jié)構(gòu)簡式見答案。5.(1)還原反應(yīng)(2)保護(hù)酮羰基，防止F→G轉(zhuǎn)化時被還原(加成)(3)(4)解析：(1)B→C去氧加氫，為還原反應(yīng)。(2)由E、H的分子中都含有酮羰基可知，流程中設(shè)計E→F的目的是保護(hù)酮羰基，防止F→G轉(zhuǎn)化時與氫氣反應(yīng)。(3)A→B的反應(yīng)中，在AlCl3作用下與發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)還可生成，則A→B得到的產(chǎn)物若不經(jīng)提純，依據(jù)B→E的合成路線會生成一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物。(4)B的同分異構(gòu)體中有手性碳原子，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能使Br2的CCl4溶液褪色，說明其同分異構(gòu)體分子中含連有4個不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子、酚羥基和碳碳雙鍵；堿性條件下水解后酸化生成兩種有機產(chǎn)物，產(chǎn)物之一分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明同分異構(gòu)體分子中含有酚酯基。6.(1)酮羰基、醚鍵取代反應(yīng)(2)解析：(1)H為茚草酮，含氧官能團(tuán)是酮羰基、醚鍵；B→C的反應(yīng)中，B分子中的—CH3上的1個H被1個Br取代，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)①堿性條件下能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明該物質(zhì)應(yīng)含有—CHO。②只有3種等效H，故苯環(huán)上的取代基要使苯環(huán)有對稱軸，應(yīng)是一個—CHO，2個—CH3，1個—Cl。7.(1)消去反應(yīng)(2)sp2、sp3(3)(4)或解析：A和丙酮生成B，B和中醛基發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)后生成碳碳雙鍵得到C，C催化得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)品。(1)B→C過程中發(fā)生反應(yīng)的類型依次是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。(2)B分子中飽和碳原子為sp3雜化，羰基碳為sp2雜化。(3)C→D需經(jīng)歷C→X→D的過程，比較C、D結(jié)構(gòu)可知，C中酯基和酚羥基成環(huán)得到中間體X。(4)D中含有5個氧，除苯環(huán)外不飽和度為4，還有4個碳，其一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則該同分異構(gòu)體含有醛基、且結(jié)構(gòu)對稱；②水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體含有酯基且水解后能形成酚羥基。8.(1)、(2)調(diào)節(jié)溶液pH，減少NaBH4的損失；增大反應(yīng)物B在水相中的溶解度(3)(4)或(寫出其中一個即可)解析：(1)A→B反應(yīng)中，NCCH2COOH失去—CH2—中一個H＋，得到帶一個負(fù)電荷的，生成的H＋與中的O原子結(jié)合，形成eq\o(C,\s\do4(⊕))OHH的基團(tuán)。(2)B→C時，用NaHCO3作溶劑，可增