新教材2024高考化學二輪專題復習專題6有機物的結構與性質考點2有機物空間結構與同分異構體教師用書

考點2有機物空間結構與同分異構體核心梳理1.幾種典型的結構類型結構式結構特點甲烷型正四面體結構，5個原子最多有3個原子共平面；中的所有原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個氫原子與2個碳原子共平面苯型12個原子共平面，位于對角線位置的4個原子共直線甲醛平面三角形，所有原子共平面2.結構不同的基團連接后原子共面分析(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面與平面連接：如果兩個平面結構通過單鍵相連，由于單鍵的可旋轉性，兩個平面可以重合，但不一定重合。(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的可旋轉性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。示例：分子中共平面原子至少12個，最多13個。3．同分異構體的書寫與判斷方法基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構。分析如下：假設把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效H原子有如下情況：①分子中同一個碳上的H原子等效；②同一個碳的甲基上的H原子等效；③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的H原子是等效的定一移二法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl組合法飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯典題精研考向有機物分子結構分析例2γ崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于γ崖柏素的說法錯誤的是()A.可與溴水發(fā)生取代反應B．可與NaHCO3溶液反應C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產物分子中含手性碳原子練2有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默癥，其合成路線如下下列說法錯誤的是()A．該反應為加成反應B．X、Y分子中含有的手性碳原子個數(shù)相同C．Z的消去反應產物具有順反異構體D．Z的同分異構體可能含兩個苯環(huán)[例2]解析：由題中信息可知，γ崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似酚羥基的性質。此外，該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應轉化為脂環(huán)醇。γ崖柏素有酚的通性，且γ崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應，A正確；酚類物質不與NaHCO3溶液反應，γ崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應的官能團，故其不可與NaHCO3溶液反應，B錯誤；γ崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正確；γ崖柏素與足量H2加成后轉化為，產物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D正確。答案：B[練2]解析：該反應為加成反應，打開了X中的C=O，A正確；X、Y分子中都含有1個手性碳原子，B正確；Z的消去反應產物為，具有順反異構體，C正確；Z的分子式為C21H30O7，CnHm