第1章-緒論-2學(xué)時

主講:張青葉Tel:150-7235-1579E-mail：zqy@1、理論課學(xué)時（48學(xué)時）2、本課程簡介（1）現(xiàn)用教材由本校主編，科學(xué)出版社出版（2）教學(xué)內(nèi)容網(wǎng)絡(luò)化（重難點、教案、習(xí)題、自測題、網(wǎng)上考試、答疑、實驗操作多媒體等）

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南湖教苑精品課程有機化學(xué)3、參考資料基礎(chǔ)有機化學(xué)—刑其毅主編有機化學(xué)—傅建熙主編有機化學(xué)—汪小蘭編有機化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)—陳長水主編關(guān)于有機化學(xué)4、考試及記分方法

平時（10%）期中（20%）期末（70%）5、作業(yè)、輔導(dǎo)和答疑作業(yè)：已編、自印輔導(dǎo)和答疑：有固定時間、地點（逸夫摟A804、B109）6、有機化學(xué)的學(xué)習(xí)

(1)學(xué)習(xí)任務(wù)重.

要有充分的思想準(zhǔn)備，合理地分配好學(xué)習(xí)與休息時間。

(2)注重自主學(xué)習(xí).課堂重點講授與課后自學(xué)相結(jié)合，要求課后自學(xué)時間不少于3學(xué)時。

(3)做好課前預(yù)習(xí).課程進度較快，內(nèi)容量較大。有機化學(xué)學(xué)習(xí)方法之具體要求

?

生命科學(xué)（生物化學(xué)，分子生物學(xué)等）

?

醫(yī)藥學(xué)（藥物化學(xué)，病理學(xué)，藥理生化分析等）

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農(nóng)業(yè)（農(nóng)業(yè)化學(xué)，農(nóng)用化學(xué)品等）

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食品（食品化學(xué)，營養(yǎng)學(xué)，添加劑等）

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日用化工（染料，涂料，化妝品等）

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石油（石油化工等）

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材料科學(xué)（高分子化學(xué)，功能材料等）有機化學(xué)在現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)中的定位——是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ)有機化學(xué)的重要性我們?yōu)槭裁匆獙W(xué)習(xí)有機化學(xué)？

有機農(nóng)藥:使全球減少30-35%作物損失，挽回3000億美元/年損失。停用農(nóng)藥：在中國，這意味著將有3.5億人挨餓。水果將減產(chǎn)78％，蔬菜減產(chǎn)54％，谷物減產(chǎn)32％。-----L.Cooping(英),PestManagementScience主編化學(xué)纖維化學(xué)合成藥物的發(fā)展，使得許多不治之癥得以治愈，人類壽命延長了將近1倍，大大改善了人類的生存質(zhì)量。

30年代中后期發(fā)明的磺胺類藥物肺炎、腦膜炎、敗血癥等

青霉素的發(fā)現(xiàn)挽救了無數(shù)人的生命

紫杉醇的發(fā)現(xiàn)為人類戰(zhàn)勝癌癥提供了新的選擇石油煉制，推進劑制備是化學(xué)制備技術(shù)發(fā)展的結(jié)果，有機化學(xué)已經(jīng)是高科技騰飛的促進劑！

我們的衣、食、住、行無不與有機化學(xué)有關(guān)，人人都需要化學(xué)制品，我們生活在有機化學(xué)的世界里。第一章緒論Introduction本章學(xué)習(xí)要求掌握有機化合物的特點;了解有機化學(xué)的研究方法;熟悉有機化合物的結(jié)構(gòu)，掌握共價鍵的性質(zhì)特點;了解酸堿質(zhì)子概念和酸堿電子概念。

有機化學(xué)是研究有機化合物的分離、結(jié)構(gòu)、制備、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法的一門科學(xué)。什么是有機化學(xué)？第一節(jié)有機化合物與有機化學(xué)什么樣的物質(zhì)是有機化合物？有機化合物：來源于植物和動物有機體的化合物(1806年，瑞典化學(xué)家貝采利烏斯(Berzelius)提出)傳統(tǒng)含義：無機化合物：從無生命的礦物中得到的化合物罌粟花Berzelius,J.J1779-1848有機化學(xué)是在天然化合物的分離提純中發(fā)展瑞典科學(xué)家舍勒（Scheele）的分離提純工作從酒石中提取酒石酸（1770年）從酢漿草中分離得到草酸（1776年）從酸牛奶中提取乳酸（1780年）從尿中提取尿酸（1780年）從檸檬中提取檸檬酸（1784年）從蘋果中提取蘋果酸（1785年）從五倍子中提取沒食子酸，并成功地將其轉(zhuǎn)化成焦性沒食子酸（1786年）1828年，德國化學(xué)家Wohler從氰酸銨得到了尿素。Wohler致Berzelius:

“我應(yīng)當(dāng)告訴您的是，不經(jīng)動物，不經(jīng)腎臟便可以制成尿素”有機化合物就是碳氫化合物及其衍生物。有機化學(xué)就是研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及變化規(guī)律的科學(xué)。我們所熟悉的有機化合物有哪些呢？組成和結(jié)構(gòu)特點：（一）有機化合物的特點

TheCharacteristicsofOrganicCompounds組成元素簡單：

C、H、O、N、X、P、S、Fe、Ca、

Mg、Zn等。碳原子為四價，共價鍵結(jié)合，數(shù)目龐大，結(jié)構(gòu)復(fù)雜而精巧。

維生素B12含有

9個手性碳原子,其可能的異構(gòu)體數(shù)為

512個。近百名科學(xué)家歷經(jīng)

15年才完成了它的全合成?；羝娼饘B12的結(jié)構(gòu)進行了測定維生素B124）反應(yīng)慢，常伴有副反應(yīng)。1）易燃2）熔沸點低共價鍵結(jié)合，分子間作用力較小。3）難溶于水，易溶于有機溶劑?！跋嗨葡嗳堋?.性質(zhì)特點

有機化合物通常有兩種分類方法：一種是根據(jù)分子中碳原子的連接方式（簡稱碳架）分類；另一種是按照決定分子主要化學(xué)性質(zhì)的特殊原子或原子團（簡稱官能團）來分類。1.根據(jù)分子中的碳架分為：有機化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳環(huán)化合物脂雜環(huán)化合物芳雜環(huán)化合物（二）有機化合物的分類：2.根據(jù)官能團分類

官能團（functionalgroups）：

決定一類化合物典型性質(zhì)的原子或基團稱為官能團。

芳環(huán)：

性質(zhì)相對穩(wěn)定，難加成，易取代。如：重鍵（>C=C<）和（-C≡C-）

具有親電加成、氧化等性質(zhì)。官能團決定了一類化合物典型的化學(xué)性質(zhì)。羥基（-OH）：化合物表現(xiàn)出一定的酸性。有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法路易斯式蛛網(wǎng)式(凱庫勒式或直線式)結(jié)構(gòu)簡式(縮寫式)鍵線式虛線-楔線式縮寫式和鍵線式是表示分子的一種簡化形式,虛線-楔線式可表示分子的三維結(jié)構(gòu)1.分離提純：2.分子式的確定：3.結(jié)構(gòu)式的確定：(三)、研究有機化合物的一般方法

重結(jié)晶、蒸餾、升華、萃取、色譜元素分析儀、質(zhì)譜儀等紅外、紫外、核磁共振、X射線衍射第二節(jié)價鍵理論和雜化軌道理論

兩種常見的化學(xué)鍵：

離子鍵——電子得失共價鍵——共用電子對價鍵理論（VB,valencebondtheory）

雜化軌道理論（hybridorbitaltheory）原子結(jié)構(gòu)示意圖質(zhì)子中子原子核電子層電子亞層電子軌道示意圖注意：每一電子層上的電子亞層的種類隨著電子層數(shù)的增加而增加。

一、價鍵理論共價鍵由參與成鍵原子的原子軌道相互重疊而形成。價鍵理論的三個要點：

定域性

自旋相反的兩個電子繞核做高速運動,屬于成鍵原子共有，電子對在兩核之間出現(xiàn)的幾率最大。HCl

飽和性

每種元素的原子所能提供的成鍵軌道數(shù)以及形成分子時提供的未成對電子數(shù)是一定的,因而形成共價鍵的數(shù)目也是一定的。HClHCl重疊最大，穩(wěn)定結(jié)合重疊較小，不穩(wěn)定結(jié)合不結(jié)合方向性二、雜化軌道理論共價鍵理論不能解釋甲烷分子中4個C-H鍵等同。

1931年，鮑林（PaulingL）提出軌道雜化理論。雜化甲烷分子中碳原子為四價，4個C-H鍵等同

激發(fā)態(tài)四個軌道伸展方向不同且能量也有差別4個sp3雜化軌道1.

雜化與雜化軌道：成鍵原子的幾種能量相近的原子軌道混合起來，重新組合成一組新軌道的過程。所形成的新軌道稱為雜化軌道。2.在雜化前后，原子軌道的數(shù)目保持不變。3.孤立的原子不可能發(fā)生雜化，只有在形成分子的過程中才會發(fā)生。4.條件不同，雜化軌道類型可能不同。5.碳原子的雜化：sp3sp2sp

甲烷的形成4四面體∠HCH=109.5°

鍵乙烷的形成sp3

雜化軌道的特點：1)能量相等，成分相同（1/4s軌道和3/4p軌道）;2)雜化軌道的電子云分布更集中(葫蘆狀)，可使成鍵軌道間的重疊部分增大，成鍵能力增強;3)sp3

雜化軌道在空間盡量伸展，呈最穩(wěn)定正四面體型，軌道夾角109028′。sp2

雜化乙烯乙烯sp雜化乙炔乙炔三、共價鍵的形成和類型兩原子的原子軌道，相互交疊即形成——共價鍵

鍵——沿軌道軸平行方向成鍵。重疊大、穩(wěn)定、可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。

鍵——沿軌道軸垂直方向成鍵。重疊小、不穩(wěn)定、不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。頭碰頭肩并肩共價鍵的類型交疊越大，成鍵越牢固——最大重疊原理軌道軸鍵軸1、σ鍵：沿著對稱軸的方向以“頭碰頭”的方式相互重疊形成的鍵叫做σ鍵。構(gòu)成σ鍵的電子稱為σ電子。一個σ鍵包括兩個σ電子。

乙烷分子中，除σC-H外，還存在σC-C鍵（CH3-CH3）σ鍵的成鍵特點：1)“頭碰頭”成鍵，電子云近似圓柱形分布；2)σ鍵可以旋轉(zhuǎn)；3)σ鍵較穩(wěn)定，存在于一切共價鍵中。因而，只含有σ鍵的化合物性質(zhì)是比較穩(wěn)定的2.π鍵：在乙烯分子中，碳原子采取sp2

雜化。另有一個p軌道不參與雜化，而形成另一類型的共價鍵——π鍵。未雜化的p軌道可以“肩并肩”平行重疊成鍵，形成π鍵。構(gòu)成π鍵的電子叫做π電子。π鍵的成鍵特點：1)“肩并肩”成鍵；2)電子云重疊程度不及σ鍵，較活潑；3)π鍵必須與σ鍵共存；4)π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)。具有π鍵的化合物性質(zhì)較活潑（烯烴、炔烴等）。第三節(jié)有機化合物中酸堿概念一、酸堿質(zhì)子理論給出質(zhì)子的分子或離子為酸；接受質(zhì)子的分子或離子為堿。HCl→H++Cl-

NaHSO4→Na++H++SO42-

共軛酸堿的概念：HCl→H++Cl-

酸共軛堿共軛酸堿NH3+H+→NH4+

堿共軛酸共軛堿酸

酸性越強，其共軛堿堿性越弱;酸性越弱，其共軛堿堿性越強。

HCl→H++Cl-

酸共軛堿

NH4+→H++NH3

酸共軛堿共軛酸堿的強弱二、酸堿電子理論酸：具有空軌道能接受電子對的電子接受體。如：BF3B原子為sp2雜化空的p軌道Lewis的酸堿電子理論

酸堿反應(yīng)定義為：堿的孤電子對或電子通過配位躍遷到酸的空軌道中形成酸堿配合物。堿：具有孤電子對或電子的電子給予體。如：:NH3,:Cl-等。Lewis酸缺電子,具有親電性,稱