（江蘇專用）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 考前三個(gè)月 21題逐題特訓(xùn) 第17題 有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷-人教版高三全冊化學(xué)試題

第17題有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷[解題指導(dǎo)]快速破解有機(jī)合成與推斷題的一般方法1.“三看”突破有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化(1)看碳鏈結(jié)構(gòu)的變化根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減，形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀)，確定反應(yīng)的過程。(2)看官能團(tuán)的變化如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。(3)看反應(yīng)條件觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)以及反應(yīng)類型。2.掌握兩條經(jīng)典合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯；(2)二元合成路線：RCH=CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。[典例剖析]答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)＋CH2CHCH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))COOCH2CHCH2＋H2O(4)CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(干醚))CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH[閱卷人的忠告]有機(jī)合成與推斷題中的易錯(cuò)點(diǎn)(1)解答有機(jī)推斷題欠規(guī)范：主要表現(xiàn)為思維定勢，觀察不仔細(xì)，分析不透徹，表達(dá)不規(guī)范。①寫有機(jī)化學(xué)方程式未用“→”，而用了“=”，漏寫反應(yīng)條件。②酯化反應(yīng)的生成物漏寫“H2O”，縮聚反應(yīng)的生成物漏寫小分子、反應(yīng)條件和“n”。③醛基、酯基、羧基的書寫不規(guī)范：如醛基寫成“—COH”。④有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式中有幾個(gè)苯環(huán)看不清楚，常認(rèn)為六邊形是苯環(huán)。(2)不理解某些有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的意圖，忽視官能團(tuán)保護(hù)原理。(3)同化新信息能力差，不能有效利用題目給出的有機(jī)原理。如果對題目所提示的信息利用或提取不準(zhǔn)確則易導(dǎo)致不能順利推斷物質(zhì)或者無法解題。[挑戰(zhàn)滿分](限時(shí)20分鐘)1.(2015·通、揚(yáng)、泰、淮四市三模)有機(jī)物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體，可由如下路徑合成得到。CD(1)有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)的名稱為______________________________________________。(2)由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為____________________________________________________。(3)反應(yīng)⑦除了得到有機(jī)物H外還得到HBr，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。(4)步驟⑤可得到副產(chǎn)品有機(jī)物J，有機(jī)物J和有機(jī)物F互為同分異構(gòu)體，寫出有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________________(任寫一種)。(5)E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2；Ⅱ.是芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________。(6)已知：直接與苯環(huán)相連的鹵素原子難以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以、HCHO為原料制備合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH32.某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料。它們的合成路線如圖所示：已知：a.A由C、H、O三種元素組成，相對分子質(zhì)量為32；b.RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)。請回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(2)B中的官能團(tuán)名稱是______________。(3)D→E的反應(yīng)類型是____________。(4)①乙酸與化合物M反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。②G→聚酯纖維的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。(5)E的名稱是________________。(6)G的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的共有______種。①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②1mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2。(7)寫出由合成的流程圖(注明反應(yīng)條件)：________________________________________________________________________。3.青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示：已知，羰基α-H可發(fā)生下列反應(yīng)：。(1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有________________、______________和羰基。(2)合成路線中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是______________________________________。(3)反應(yīng)B→C實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是______________、______________。(4)A在Sn-β沸石作用下，可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子H2加成可生成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(5)寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

4.化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：(1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是________和________，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是__________。(2)寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(3)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：______________。(4)某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________(任寫一種)。(5)請根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯酚()和CH2=CH2為原料制備有機(jī)物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH

答案精析第17題有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷[挑戰(zhàn)滿分]1.(1)(酚)羥基、酯基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)(6)(本題先酯化后去溴也可)2.(1)CH3OH(2)酯基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)(4)①CH3COOH＋CH≡CH→CH3COOCH=CH2②＋neq\o(→,\s\up7(H＋))＋(2n－1)CH3OH(5)對二甲苯(1,4-二甲苯)(6)12(7)3.(1)醛基酯基(2)保護(hù)羰基(3)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(4)(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(