1.2.1分離提純高二學(xué)案（人教版2019選擇性必修3）

1.2.1分離、提純學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能說(shuō)出研究有機(jī)物應(yīng)采取的步驟和方法。2.掌握分離、提純有機(jī)物的常用方法。3.掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能。重點(diǎn)、難點(diǎn)：蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí)讀課本1314頁(yè)，完成下面問題：勾畫出研究有機(jī)化合物的基本步驟二、有機(jī)化合物的分離、提純（小組討論完成）1.蒸餾2.重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來(lái)，是提純_________有機(jī)物的常用方法溶劑選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度_______________，易于除去。②被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受_________的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度_________，在冷溶液中的溶解度_________，冷卻后易于結(jié)晶析出實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟3.萃取萃取原理液液萃取利用有機(jī)物在兩種___________的溶劑中的_________不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程固液萃取用___________從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程實(shí)驗(yàn)裝置注：1.分離提純物質(zhì)的“四原則”三、讀課本14頁(yè)探究實(shí)驗(yàn)，完成討論的4個(gè)問題學(xué)習(xí)過(guò)程學(xué)習(xí)過(guò)程【新課導(dǎo)入】青蒿素的提取、確定結(jié)構(gòu)、人工合成的歷程【新課講授】通過(guò)學(xué)習(xí)青蒿素研究的全過(guò)程，試總結(jié)青蒿素的研究經(jīng)歷了哪些步驟？【學(xué)生活動(dòng)1】分離提純、確定分子式、結(jié)構(gòu)式。【總結(jié)】研究有機(jī)化合物的一般方法【過(guò)渡】從天然資源中提取有機(jī)化合物，通常得到的是含有雜質(zhì)的粗品工廠生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物往往有未反應(yīng)的原料和反應(yīng)副產(chǎn)物等。進(jìn)行有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的研究，首先要獲得純凈的有機(jī)化合物，粗品必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到較為純凈的物質(zhì)?！緦W(xué)生活動(dòng)2】分離、提純的原則是什么？在提純、分離青蒿素時(shí)，用到了哪些方法?【講解】不增加新的雜質(zhì)；不減少被提純的物質(zhì)；被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離；被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)。萃取、蒸餾【總結(jié)】有機(jī)化學(xué)中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結(jié)晶等?！局v解】蒸餾適用對(duì)象：分離和提純互溶的液態(tài)有機(jī)化合物液態(tài)有機(jī)化合物含有少量的雜質(zhì)，而且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）在一定溫度和壓強(qiáng)下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的?！菊故尽空麴s裝置【學(xué)生活動(dòng)3】蒸餾操作，加碎瓷片的目的是什么？溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于什么位置？冷卻水的流動(dòng)方向是什么？【講解】加碎瓷片的目的是防止液體暴沸；溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處；冷卻水的流動(dòng)方向是下口進(jìn)、上口出?！緦W(xué)生活動(dòng)4】甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)歷程如下：產(chǎn)物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸點(diǎn)40℃62℃77℃分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？【講解】分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳方法是蒸餾法【過(guò)渡】互不相溶的液態(tài)混合物該如何分離？碘水該如何分離？【講解】2.萃取(1)萃取包括液液萃取和固液萃取。①液液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。②固液萃取是用有機(jī)溶劑從固體混合物中溶解出有機(jī)物的過(guò)程（碘水分離）【展示】萃取裝置的儀器【答案】A是分液漏斗；B是燒杯。【講解】(2)萃取注意事項(xiàng)①萃取時(shí)，首先對(duì)分液漏斗進(jìn)行檢漏；②關(guān)閉活塞，原溶液加入漏斗中，加萃取劑后，蓋上分液漏斗的玻璃塞，充分振蕩，靜置分層；③先把玻璃塞取下，然后打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。【學(xué)生活動(dòng)5】萃取和分液常用的玻璃儀器？常見的萃取劑有哪些？萃取劑的選擇應(yīng)符合什么條件?【答案】分液漏斗、燒杯；常用的萃取劑有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；萃取劑與原溶劑互不相溶、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大、萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應(yīng)。【探究】重結(jié)晶法提純苯甲酸[問題]某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過(guò)哪些步驟？[資料]苯甲酸可以作食品防腐劑，純凈的苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為，，熔點(diǎn)12℃，沸點(diǎn)29℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下實(shí)驗(yàn)：(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。(2)將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。[學(xué)生活動(dòng)6]小組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)記錄和數(shù)據(jù)處理[思考]實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，回答問題。1.重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？2.溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？3.實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？4.如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？5.如在重結(jié)晶過(guò)程中進(jìn)行熱過(guò)濾后，要用少量熱溶劑沖洗幾遍，其目的是什么？6.晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？7.溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？[回答]原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過(guò)重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離。重結(jié)晶法的一般步驟：加熱溶解→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→過(guò)濾、洗滌→干燥→稱重。2.加熱可促進(jìn)苯甲酸的溶解。趁熱過(guò)濾可避免苯甲酸提前結(jié)晶析出。3.玻璃棒的作用：①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速度；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流；③干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。4.用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除盡。5.洗滌不溶性固體表面的可溶性有機(jī)物。6.洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過(guò)程中晶體的損耗。7.溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)不會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩?！局v解】3.重結(jié)晶(1)重結(jié)晶是提純固體有機(jī)化合物常用的方法。(2)重結(jié)晶利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。(3)重結(jié)晶條件①選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。(4)如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度【課堂小結(jié)】通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，掌握有機(jī)物分離和提純方法：蒸餾、萃取、重結(jié)晶。并能夠結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純課堂練習(xí)課堂練習(xí)1．草酸合鐵(Ⅲ)酸鉀晶體易溶于水，難溶于乙醇，110℃可完全失去結(jié)晶水，是制備某些鐵觸媒的主要原料。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)下列步驟測(cè)定其組成：步驟1：準(zhǔn)確稱取兩份質(zhì)量均為0.4910g的草酸合鐵酸鉀樣品。步驟2：一份在氛圍下保持110℃加熱至恒重，稱得殘留固體質(zhì)量為0.4370g。步驟3：另一份完全溶于水后，讓其通過(guò)裝有某陰離子交換樹脂的交換柱，用蒸餾水沖洗交換柱，收集交換出的，以為指示劑，用的溶液滴定至終點(diǎn)，消耗溶液20.00mL。通過(guò)計(jì)算確定草酸合鐵酸鉀晶體的化學(xué)式為A． B．C． D．【答案】A【詳解】n(H2O)==，n(Cl)=n(Ag+)=0.1500mol/L20.00L=；根據(jù)離子交換柱中，可得樣品中，n(K+)=n(Cl)=，，110℃殘留固體是晶體失去結(jié)晶水后的產(chǎn)物即K+和的總質(zhì)量，為；中根據(jù)電荷守恒關(guān)系可得：a+3=2b，得a=3，b=3；n=，n(K+):n:n(H2O)=3:1:3，則樣品的化學(xué)式為；答案選A。2．將某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O?，F(xiàn)將6.2g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，濃硫酸增重5.4g，再通過(guò)堿石灰，堿石灰又增重了8.8g。下列說(shuō)法不正確的是A．該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH3OB．該有機(jī)物的分子式可能為CH3OC．該有機(jī)物的分子式一定為C2H6O2D．該有機(jī)物核磁共振氫譜中可能有兩個(gè)吸收峰【答案】B【分析】將6.2g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，濃硫酸增重5.4g為水，其物質(zhì)的量為：，則含有H元素的物質(zhì)的量為0.6mol，質(zhì)量為：0.6g，通過(guò)堿石灰，堿石灰又增重的8.8g為二氧化碳的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為：，原有機(jī)物中含有C的質(zhì)量為：2.4g，該有機(jī)物中含有C、H元素的質(zhì)量為：0.6g+2.4g=3g<6.2g，所以該有機(jī)物分子中含有氧元素，含有氧元素的質(zhì)量為：6.2g3g=3.2g，其物質(zhì)的量為：0.2mol，所以該有機(jī)物分子中C、H、O原子數(shù)之比為：0.2mol：0.6mol：0.2mol=1：3：1，其最簡(jiǎn)式為：CH3O，據(jù)此解答?！驹斀狻緼．根據(jù)分析可知，該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH3O，故A正確；B．該有機(jī)物分子中只含有C、H、O三種元素，H原子數(shù)只能為偶數(shù)，其分子式不可能為CH3O，故B錯(cuò)誤；C．設(shè)該有機(jī)物分子式為(CH3O)n，當(dāng)n=2時(shí)，得到的分子式C2H6O2中H原子已經(jīng)達(dá)到飽和，所以該有機(jī)物分子式一定為C2H6O2，故C正確；D．若該有機(jī)物結(jié)構(gòu)為乙二醇，乙二醇的分子中含有兩種等效H，則其核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，故D正確；故答案選B。3．某有機(jī)物X對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，分子中含碳40%，含氫6.7%，其余為氧，X可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。下列關(guān)于X的說(shuō)法不正確的是A．X的相對(duì)分子質(zhì)量為60 B．X的分子式為C．X的官能團(tuán)為羧基 D．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【答案】D【詳解】某有機(jī)物X對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，所以該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中含碳40%，含氫6.7%，其余為氧，C原子的個(gè)數(shù)為，H原子的個(gè)數(shù)為，O原子的個(gè)數(shù)為，所以X的分子式為，X可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，可知X含有羧基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。A．由上述分析可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為60，故A正確；B．由上述分析可知，X的分子式為，故B正確；C．X可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，可知X含有羧基，是乙酸，故C正確；D．由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故D錯(cuò)誤；故答案為D。4．1mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（

）A． B．CH3—CH2—CH2—CH2—CH3C． D．【答案】B【詳解】該烴在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物，則該烴有3種等效氫原子，又1mol該烴燃燒需氧氣179.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，即。A．有3種等效氫原子，但是A的分子式是C6H14，1molC6H14的耗氧量為6+，故A不符合；B．CH3—CH2—CH2—CH2—CH3有3種等效氫原子，B的分子式是C5H12，1molC5H12的耗氧量為5+=8mol，故B符合；C．有4種等效氫原子，故C不符合；D．有三種等效氫，但光照得到的一氯取代物只有兩種，故D不符合；故選B。5．某芳香族化合物是重要的有機(jī)化工原料，將該物質(zhì)完全燃燒，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下和，實(shí)驗(yàn)測(cè)得該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰，該物質(zhì)的質(zhì)譜圖如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該有機(jī)物屬于芳香烴，分子式為B．該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖兩組峰面積之比為C．與該有機(jī)物同屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體還有兩種D．該有機(jī)物難溶于水【答案】C【分析】中，中，，所以該有機(jī)物構(gòu)成元素為碳和氫，兩者原子個(gè)數(shù)之比為：，設(shè)有機(jī)物化學(xué)式為：，由圖知有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為106，所以，解的，有機(jī)物化學(xué)式為：,有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰,所以該芳香族化合物結(jié)構(gòu)為：

，以此作答?！驹斀狻緼．由分析知該有機(jī)物屬于芳香烴，分子式為，A正確；B．該有機(jī)物中兩個(gè)甲基上的氫原子位置相同共6個(gè)，苯環(huán)上4個(gè)相同，所以有機(jī)物的核磁共振氫譜圖兩組峰面積之比為3∶2，B正確；C．有機(jī)物同屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有鄰二甲苯，間二甲苯和乙苯三種結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)誤；D．芳香烴難溶于水，D正確；故選C。6．標(biāo)準(zhǔn)狀況下無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀的質(zhì)量為；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，測(cè)得其增重。下列說(shuō)法正確的是A．該氣體若是單一氣體，則可能為或B．該氣體可能由等物質(zhì)的量的和組成C．能確定該氣體是否含氧元素D．該氣體一定由等物質(zhì)的量的C3H8和CO組成【答案】B【分析】根據(jù)有機(jī)物燃燒時(shí)，有機(jī)物中的碳全部轉(zhuǎn)化為二氧化碳，二氧化碳與足量的氫氧化鈣完全反應(yīng)，生成不溶于水的白色沉淀碳酸鈣，利用生成碳酸鈣的質(zhì)量計(jì)算燃燒生成二氧化碳的質(zhì)量；堿石灰既能吸收燃燒生成的水，又能吸收燃燒生成的二氧化碳，因此，增重的質(zhì)量即燃燒生成二氧化碳和水的質(zhì)量總和，從而求出水的質(zhì)量，根據(jù)生成二氧化碳和水的質(zhì)量計(jì)算出可燃物中C、H元素的物質(zhì)的量，再根據(jù)條件求出分子式?！驹斀狻吭O(shè)燃燒產(chǎn)物中CO2的質(zhì)量為x，，x=6.16g，而堿石灰既能吸收燃燒生成的水，又能吸收燃燒生成的二氧化碳，因此，增重的質(zhì)量即燃燒生成二氧化碳和水的質(zhì)量總和：m(CO2)+m(H2O)=8.68g，m(H2O)=8.68g6.16g=2.52g，無(wú)色可燃?xì)怏wn(氣體)==0.07mol，n(CO2)==0.14mol，則n(C)=0.14mol；n(H2O)==0.14mol，則n(H)=n(H2O)×2=0.28mol，即0.07mol氣體中含有0.14molC，0.28molH，所以1mol氣體中含有2molC，4molH，可能含有氧元素，所以該氣體的分子式是C2H4或C2H4Ox(常溫下不是氣體)，因?yàn)闉闅怏w，則為C2H4，現(xiàn)為等物質(zhì)的量的兩種氣體的混合物，所以在2mol混合氣體中，應(yīng)含有4molC原子，8molH原子，這兩種氣體可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”或“C3H6和CH2O”等)。A．1mol氣體中含有2molC，4molH，該氣體若是單一氣體，則可能為，故A錯(cuò)誤；B．等物質(zhì)的量的兩種氣體的混合物，所以在2mol混合氣體中，應(yīng)含有4molC原子，8molH原子，該氣體可能由等物質(zhì)的量的和組成，故B正確；C．1mol氣體中含有2molC，4molH，可能含有氧元素，不能確定該氣體是否含氧元素，故C錯(cuò)誤；D．該氣體可能由等物質(zhì)的量的C3H8和CO組成，故D錯(cuò)誤；故選：B。7．實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)蒸餾石油得到多種沸點(diǎn)范圍不同的餾分，裝置如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是A．沸點(diǎn)較低的汽油比沸點(diǎn)較高的柴油先餾出B．蒸餾燒瓶中放入沸石可防止蒸餾時(shí)發(fā)生暴沸C．冷凝管中的冷凝水應(yīng)該從a口進(jìn)b口出D．溫度計(jì)水銀球的上限和蒸餾燒瓶支管口下沿相平【答案】C【詳解】A．在蒸餾時(shí)，石油的溫度逐漸升高，沸點(diǎn)較低的先氣化餾出，所以沸點(diǎn)較低的汽油比沸點(diǎn)較高的柴油先餾出，故A正確；B．沸石具有防暴沸作用，所以蒸餾燒瓶中放入沸石可防止蒸餾時(shí)發(fā)生暴沸，減少安全事故的發(fā)生，故B正確；C．冷凝管中水采用逆流方式，所以冷凝水應(yīng)該b為進(jìn)水口、a為出水口，故C錯(cuò)誤；D．溫度計(jì)測(cè)量餾分溫度，則溫度計(jì)水銀球和蒸餾燒瓶支管口處相平，故D正確；故選：C。8．對(duì)如圖所示兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是A．均含有σ鍵和π鍵且均存在碳原子的sp3和sp2雜化B．均為芳香族化合物C．二者的分子式均為C10H12OD．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分【答案】A【詳解】A．兩種化合物中，前者存在苯環(huán)、碳碳單鍵、碳?xì)滏I，后者存在碳碳雙鍵、碳碳單鍵、碳?xì)滏I，苯環(huán)和碳碳雙鍵中含有π鍵和σ鍵，碳碳單鍵和碳?xì)滏I屬于σ鍵；其中苯環(huán)和碳碳雙鍵中的碳原子為雜化、甲基中的碳原子為雜化，故A正確；B．芳香族化合物是指含有苯環(huán)的有機(jī)化合物，其中的結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，不屬于芳香族化合物，故B錯(cuò)誤；C．的分子式為，的分子式為，故C錯(cuò)誤；D．核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，也可以區(qū)分有機(jī)物，故D錯(cuò)誤；故選A。9．除去下列物質(zhì)中所含的少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖沁x項(xiàng)混合物試劑分離方法A苯(苯酚)NaOH溶液分液B乙醇(水)CaO過(guò)濾C甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣D乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液A．A B．B C．C D．D【答案】A【詳解】A．常溫下，苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，苯不和NaOH溶液反應(yīng)，且苯難溶于水，反應(yīng)后液體分層，可以用分液的方法分離，故A正確；B．水和CaO反應(yīng)生成難揮發(fā)的Ca(OH)2，然后蒸餾得到乙醇，故B錯(cuò)誤；C．乙烯和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳，引入新的雜質(zhì)，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯，一般用溴水除去甲烷中的乙烯，故C錯(cuò)誤；D．乙酸乙酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，一般用飽和碳酸鈉溶液除去，故D錯(cuò)誤；選A。10．下列表示正確的是A．乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)式：C2H4O2B．羰基的電子式：C．2—甲基—1，3—丁二烯的分子式：C5H10D．2，4，4—三甲基己烷的鍵線式：【答案】D【詳解】A．乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)式即最簡(jiǎn)式為：CH2O，A錯(cuò)誤；B．羰基中O原子達(dá)到8e穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，C原子有2個(gè)孤電子，B錯(cuò)誤；C．2甲基1，3丁二烯，一共5個(gè)碳，二烯含有兩個(gè)雙鍵，不飽和度為2，比飽和烴少4個(gè)H，所以分子式為：C5H8，C錯(cuò)誤；D．為烷烴的鍵線式，最長(zhǎng)碳鏈含有6個(gè)C原子，主鏈為己烷，在2、4、4號(hào)碳原子各含有1個(gè)甲基，其名2，4，4—三甲基己烷，D正確；故選D。11．下列敘述錯(cuò)誤的是A．洪特提出電負(fù)性概念B．侯德榜發(fā)明聯(lián)合制堿法C．利用X射線衍射驗(yàn)證B12為晶體態(tài)D．利用核磁共振氫譜區(qū)別丙酮和丙醛【答案】A【詳解】A．洪特提出洪特規(guī)則、電負(fù)性概念是美國(guó)化學(xué)家鮑林提出的，A錯(cuò)誤；B．侯德榜發(fā)明聯(lián)合制堿法，飽和食鹽水中先通入氨氣到飽和、再通入過(guò)量二氧化碳，可析出碳酸氫鈉晶體，分離出的碳酸氫鈉經(jīng)過(guò)受熱分解就得到純堿、母液通過(guò)加食鹽和氨氣提取氯化銨晶體后再可循環(huán)利用，B正確；C．X射線衍射可測(cè)定晶體結(jié)構(gòu)，利用X射線衍射驗(yàn)證B12為晶體態(tài)，C正確；D．利用核磁共振氫譜可測(cè)定分子內(nèi)氫原子的化學(xué)環(huán)境，丙酮分子內(nèi)有1種氫原子、丙醛分子內(nèi)有3種氫原子，利用核磁共振氫譜區(qū)別丙酮和丙醛，D正確；答案選A。12．準(zhǔn)確稱取4.4g某有機(jī)物樣品X(只含C、H、O三種元素)，將有機(jī)物X經(jīng)充分燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，二者質(zhì)量分別增加3.6g和8.8g。又知有機(jī)物X的質(zhì)譜圖和紅外光譜圖分別如圖所示，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為A．CH3CH2CH2COOHB．CH3COOCH2CH3C．CH3COCH2CH3D．CH3COOCH3【答案】B【分析】有機(jī)物X經(jīng)充分燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，二者質(zhì)量分別增加3.6g和8.8g，濃硫酸吸收水，堿石灰吸收二氧化碳，則X中碳、氫元素的質(zhì)量分別為8.8g×=2.4g、3.6g×=0.4g，則氧元素的質(zhì)量為4.4g2.4g0.4g=1.6g，碳、氫、氧的物質(zhì)的量之比為∶∶=2∶4∶1，故分子式為(C2H4O)n；由質(zhì)譜圖可知相對(duì)分子質(zhì)量為88，則44n=88，n=2，分子式為C4H8O2；由紅外光譜圖可知，分子中含有不對(duì)稱—CH3、C=O、C—O—C，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3，據(jù)此答題?！驹斀狻扛鶕?jù)以上分析B項(xiàng)符合題意，故選B。13．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．利用紅外光譜實(shí)驗(yàn)可確定青蒿素分子中含有的部分基團(tuán)B．超分子具有分子識(shí)別和自組裝的特征C．金剛石晶體中碳原子個(gè)數(shù)與C—C鍵鍵數(shù)之比為1：4D．等離子體是由電子、陽(yáng)離子和電中性的粒子組成的【答案】C【詳解】A．在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)，利用紅外光譜實(shí)驗(yàn)可確定青蒿素分子中含有的部分基團(tuán)，故A正確；B．超分子是兩種或兩種以上分子依靠分子間相互作用結(jié)合在一起，組成復(fù)雜的、有組織的聚集體，具有分子識(shí)別與自組裝的特征，B正確；C．在金剛石晶體中，每個(gè)碳原子形成4個(gè)CC鍵，每?jī)蓚€(gè)碳原子形成一個(gè)CC鍵，則每個(gè)碳原子形成的共價(jià)鍵平均為，所以在金剛石晶體中，碳原子與CC鍵數(shù)之比為1：2，C錯(cuò)誤；D．等離子體是電子、陽(yáng)離子和電中性粒子組成的整體上呈電中性的氣態(tài)物質(zhì)，D正確；故答案選：C。14．已知在甲醛、乙酸、乙酸乙酯組成的混合物中，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為58%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A．6% B．36%C．14% D．無(wú)法計(jì)算【答案】A【詳解】甲醛為CH2O，乙酸為C2H4O2，乙酸乙酯為C4H8O2，各分子中碳原子與氫原子數(shù)目之比為1：2，故混合物中碳元素與氫元素的質(zhì)量之比為12：2=6：1，混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為58%，則混合物中碳元素與氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為158%=42%，故混合物中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=42%×=6%，故答案選A?！军c(diǎn)睛】本題考查混合物中元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算，關(guān)鍵是根據(jù)各成分的化學(xué)式得出C、H的固定組成，學(xué)生應(yīng)學(xué)會(huì)利用定組成的方法來(lái)解答混合物中元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算。15．抗糖尿病藥物那格列奈的結(jié)構(gòu)為，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是A．那格列奈的分子式 B．分子中含有1個(gè)手性碳原子C．能發(fā)生取代加成、消去、水解反應(yīng) D．其水解產(chǎn)物均能發(fā)生縮聚反應(yīng)【答案】B【詳解】A．根據(jù)那格列奈的結(jié)構(gòu)確定其分子式為，A錯(cuò)誤；B．碳原子連接四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)時(shí)該碳原子是手性碳原子，根據(jù)該分子結(jié)構(gòu)，其中帶星號(hào)碳為碳原子，分子中含有1個(gè)手性碳原子，B正確；C．該分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、羧基、酰胺基，可發(fā)生取代、加成、水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．該分子水解產(chǎn)物是酰胺鍵斷裂得到和，其中不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選B。16．完成下列問題。(1)根據(jù)核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醚的結(jié)構(gòu)式為，其核磁共振氫譜中有2個(gè)信號(hào)(如下圖)。①下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號(hào))的物質(zhì)是(填字母)。A．CH3—CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3COCH3②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如下圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有個(gè)峰(信號(hào))。③用核磁共振氫譜的方法來(lái)研究C2H6O的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來(lái)確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是。(2)有機(jī)物C常用于食品行業(yè)。已知9.0gC在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。①C分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是，則C的分子式是。②C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，C一定含有的官能團(tuán)名稱是。③C分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。④0.1molC與足量Na反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下產(chǎn)生H2的體積是L。【答案】(1)ADBrCH2CH2Br2核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰的是CH3CH2OH，有1個(gè)吸收峰的是CH3—O—CH3(2)90C3H6O3羧基2.24【詳解】（1）①核磁共振氫譜中只有一種峰，說(shuō)明該分子中的H原子都是等效的，只有1種H原子，A.CH3CH3中6個(gè)H原子都是等效的，核磁共振氫譜中只有一種峰，故A選；B.CH3COOH中甲基中的H原子與羧基中的H原子所處化學(xué)環(huán)境不同，CH3COOH有2種H原子，核磁共振氫譜中有2個(gè)峰，故B不選；C.CH3COOCH3中甲基所處化學(xué)環(huán)境不同，甲基H原子不同，有2種H原子，核磁共振氫譜中有2個(gè)峰，故C不選；D.CH3COCH3中2個(gè)甲基連在同一個(gè)羰基上，6個(gè)H原子都是等效的，核磁共振氫譜中只有一種峰，故D選；故選AD；②)由A的核磁共振氫譜可知，分子中只有一種H原子，A分子中2個(gè)Br原子連接不同的碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br，B與A互為同分異構(gòu)體，B分子中2個(gè)Br原子連接在同一碳原子上，B為CH3CHBr2，分子中有2種H原子，故核磁共振氫譜圖有2個(gè)峰；③通過(guò)其核磁共振氫譜中的峰信號(hào)可以判斷有3個(gè)信號(hào)時(shí)，分子結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH；1個(gè)信號(hào)時(shí)，分子結(jié)構(gòu)為CH3OCH3；（2）①由C分子的質(zhì)譜圖，可知C的相對(duì)分子質(zhì)量為90，9gC的物質(zhì)的量為，燃燒生成二氧化碳為，生成水為，則1個(gè)有機(jī)物分子中N(C)=、N(H)=，則分子中N(O)=，故有機(jī)物C的分子式為C3H6O3；②C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，C一定含有羧基；③有機(jī)物C的分子式為C3H6O3，含有羧基，C分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有4種H原子，峰面積之比是1:1:1:3，則4種H原子數(shù)目為1、1、1、3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；④0.1mol含0.1mol羥基和0.1mol羧基，與足量Na反應(yīng)，共產(chǎn)生0.1molH2，在標(biāo)況下的體積為0.1mol22.4L/mol=2.24L。17．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧。現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，如圖A所示。方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B所示。

圖A

圖B請(qǐng)?zhí)羁眨?1)A的分子式為。(2)A的分子式中含一個(gè)甲基的依據(jù)是(填字母序號(hào))。a．A的相對(duì)分子質(zhì)量b．A的分子式c．A的核磁共振氫譜圖d．A分子的紅外光譜圖(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)A在酸性條件下水解會(huì)生成生活中常見的有機(jī)物乙醇，請(qǐng)寫出符合下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。ⅰ.與乙醇互為同系物ⅱ.相對(duì)分子質(zhì)量比乙醇大14【答案】(1)C9H10O2(2)bc(3)(4)CH3CH2CH2OH；CH3CH(OH)CH3【詳解】（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)=9，有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)，有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)，所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2；（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，為1：2：2：2：3，由分子式可知分子中H原子總數(shù)為10，甲基上的氫是等效的，因此有一個(gè)甲基，分析過(guò)程需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，答案選bc；（3）A的分子式為C9H10O2，由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C基團(tuán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，即苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)，其取代基上，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，而且取代基上還有C=O、COC、CH、CC結(jié)構(gòu)，符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）與乙醇互為同系物，即與乙醇相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，相對(duì)分子質(zhì)量比乙醇大14，即比乙醇多一個(gè)CH2原子團(tuán)，根據(jù)羥基所處位置的不同有CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3這兩種結(jié)構(gòu)。18．2022年北京冬奧會(huì)準(zhǔn)備了678道營(yíng)養(yǎng)豐富的餐點(diǎn)，其中維生素C重要的營(yíng)養(yǎng)素，其結(jié)構(gòu)如圖所示：(1)維生素C的分子式是，其中含有種官能團(tuán)。(2)維生素C易溶于水，可能的原因是。(3)提取維生素C常用萃取的方法，有機(jī)物A是常用的有機(jī)萃取劑，也可以在手術(shù)時(shí)作麻醉劑，使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)其分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如圖：①利用有機(jī)物A萃取時(shí)用到的主要玻璃儀器是。②有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是。③圖3中兩個(gè)峰的面積之比為，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。④有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，分子中含有一個(gè)羥基，核磁共振氫譜中含有兩組峰，峰面積之比為，寫出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)分子式為的有機(jī)物中，含有乙基支鏈的同分異構(gòu)體分別有：(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)【答案】(1)3(2)維C分子中含有多個(gè)羥基，與水形成分子間氫鍵，增大其在水中的溶解度(3)分液漏斗74(4)；；【詳解】（1）根據(jù)維生素C的結(jié)構(gòu)，分子式是，其中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基3種官能團(tuán)；（2）羥基易和水分子形成氫鍵，維生素C易溶于水，可能的原因是維C分子中含有多個(gè)羥基，與水形成分子間氫鍵，增大其在水中的溶解度；（3）①萃取時(shí)用到的主要玻璃儀器是分液漏斗；②質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，則有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是74；③根據(jù)紅外光譜圖可知其化學(xué)鍵的類型為烷基和醚鍵，根據(jù)醚的通式CnH2n+2O，則有12n+2n+2+16=74，解得n=4，分子式為C4H10O；核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，因此有2種不同環(huán)境的氫原子，并且個(gè)數(shù)比為2：3，因此其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OCH2CH3；則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；④有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，分子中含有一個(gè)羥基，核磁共振氫譜中含有兩組峰，峰面積之比為，則該物質(zhì)含有3個(gè)CH3，則有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（4）C8H18為辛烷，若主鏈碳原子為6個(gè)，則含有乙基支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若主鏈碳原子為5個(gè)，則含有乙基支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。19．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法：方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示，現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問題：(1)A的分子式為：；(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①分子中不含甲基的芳香酸：；②含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：?！敬鸢浮?1)C9H10O2(2)C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3或C6H5COCH2OCH3(3)C6H5CH2CH2COOHHOC6H4CH2CH2CHO