有機(jī)化學(xué)上冊(cè)練習(xí)冊(cè)及答案

第二章 烷烴一、命名以下化合物CH3CH2CH2CHCH3CH3CCHCH2CH2CH3CCHCHCH2231．CH3CH32.CH3C2H5CH32,2,3－甲基己烷4,4－二甲基－5－乙基辛烷CH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3C2H5CH3CH5CH33.4．22,3－二甲基戊烷2,6－二甲基－3－乙基辛烷CH3CH2CHCHCHCH3C2H5CHCH2CHCHCH3CH3CH5CHCH3C2H5CH35．236．2,4－二甲基－3－乙基己烷2,5－二甲基－3－乙基庚烷C2H5CH3CH3CHCHCH2CH2CH3(C2H5)2C(CH)7.CH2CH2CH38．3CH2CH32,6－二甲基－5－乙基壬烷3－甲基－3－乙基戊烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH39.CH3CH2CH2CH310.(CH)CHCHCH2(CH)3222523－甲基－5－乙基辛烷2－甲基－5－乙基庚烷二、寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式1．2,2,4－三甲基戊烷2．4－甲基－5－異丙基辛烷CH3CH2CH2CHCHCH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH3)2CH3CH2CH2CH33．2－甲基－3－乙基庚烷4．4－異丙基－5－丁基癸烷CH3(CH2)3CHCH(CH3)2(CH2)3CH3CH3CH2CH2CHCH(CH2)4CH3C2H5CH(CH3)25．2－甲基－3－乙基己烷6．2,4－二甲基－3－乙基己烷CH3CH2CHCHCHCHCH3CH2CHCHCH2CH3223CH3CH(CH3)2CH(CH3)27．2,2,3,3－四甲基戊烷8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CH3(CH3)3CCC2H5(CH3)2CHCH2CCH2CH2CH3CH3C2H59．2,5－二甲基己烷10.2,2,3－三甲基丁烷(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(CH3)3CCH(CH3)2三、回答以下問題1．2,2－二甲基丁烷的一氯代產(chǎn)物(CH3)3CCH2CH2Cl，(CH3)3CCHClCH2CH3，ClCH2C(CH3)2C2H52．一分子量為72的烷烴進(jìn)行氯代時(shí)，只得一種氯代產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)為：(CH3)4C3．將以下烷烴按其沸點(diǎn)由高到低的次序擺列 。(A)正戊烷 (B)異戊烷 (C)正丁烷 (D)正己烷D＞A＞B＞C4．寫出1,2－二溴乙烷Newman投影式的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。BrH HHBr5．寫出戊烷的最優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。CH3H HHC2H56．將以下烷烴中沸點(diǎn)最高的是（ ），沸點(diǎn)最低的是（ ）。(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3 －四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷最高為：C，最低為： B；7．將下邊化合物按其沸點(diǎn)由高到低的次序擺列 。(A)辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)2－甲基己烷A＞B＞D＞C8．寫出1,2－二氯乙烷Newman投影式的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。ClH HH HCl9．以下自由基中最穩(wěn)固的是（），最不穩(wěn)固的是（）?！?B)·C(CH)(C)·CH(CH3)2(D)·CH2CH333(A)CH3最穩(wěn)固的為：B，最不穩(wěn)固的為： A；10. 以下自由基中最穩(wěn)固的是（ ）。(A)(D)

(CH3)2CHCH2CH2·(CH)··(B)CHCHCH3(C)(CH3)2CCH2CH332·CH2CHCH2CH3CH3最穩(wěn)固的為：C11．將以下烷烴中沸點(diǎn)最高的是（ ），沸點(diǎn)最低的是（ ）。(A)新戊烷 (B)異戊烷 (C)正己烷 (D)正辛烷最高為：D，最低為： A；12．將下邊化合物按其沸點(diǎn)由高到低的次序擺列 。(A)3,3－二甲基戊烷 (B)正庚烷 (C)2－甲基己烷 (D)正戊烷B＞C＞A＞D13．．將以下化合物按其沸點(diǎn)由高到低的次序擺列 。(A)正辛烷 (B)3－甲基庚烷 (C)2,3－二甲基戊烷 (D)正丁烷A＞B＞C＞D14．畫出1,4－二氯丁烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。CH2ClH HHCH2Cl15．畫出1－氯丙烷的Newman投影式的最穩(wěn)固構(gòu)象。CH3H HHCl16．用Newman投影式畫出2－甲基丁烷的的穩(wěn)固構(gòu)象。HH CH3CH3 CH3H17．試將以下烷基自由基按其穩(wěn)固性大小次序擺列 ?！H(CH)C··CH·(CH)CH(A)3(B)253(C)CH(D)252252B＞C＞D＞A18．把以下化合物按熔點(diǎn)高低擺列成次序。(A)金剛烷(B)環(huán)己烷(C)環(huán)庚烷(D)庚烷A＞B＞C＞D19．以下烷基自由基按穩(wěn)固性由大到小擺列成序?！ぁHCHCHCH·CH3CHCHCH2CH3CH3CH3222CH3CH2CCH2CH3(A)(B)CH3(C)CH3·(D)CH3C＞A＞B＞D20．把以下兩個(gè)透視式寫成 Newman投影式。BrHHFHCH3(A)FCH3(B)BrClHFHBrHFCH3HFFBrCl(A)CH3(B)H21．把以下兩個(gè)楔型透視式寫成 Newman投影式。CH3HHFHCH3CH3Cl(A)BrCl(B)ClCH3HCH3FHClClHBrCH3Cl(A)CH3(B)CH322．把以下兩個(gè)Newman投影式改寫成鋸架式。HCl CH3ClH

FHFHHHF ClCl CH3

H

FH FH

(B) F H第三章 環(huán)烷烴一、命名以下化合物1．2.1－甲基－2－異丙基環(huán)戊烷1,6－二甲基螺[4.5]癸烷CH33.C2H54.1－甲基－2－乙基環(huán)戊烷螺[3.4]辛烷CH35.6.CH3二環(huán)[2.2.1]庚烷反－1,2－二甲基環(huán)丙烷Br7.CH(CH3)28.異丙基環(huán)丙烷5-溴螺[3.4]辛烷CH39.CH(CH3)210.順－1－甲基－2－異丙基環(huán)己烷2,7,7－三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷CH3Cl12.Cl11.6－甲基螺[2.5]辛烷7,7－二氯二環(huán)[4.1.0]庚烷二、寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式1、環(huán)戊基甲酸2、4－甲基環(huán)己烯COOHCH33、二環(huán)[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基環(huán)己烷(CH3)3CCH35、3－甲基環(huán)戊烯6、5,6－二甲基二環(huán)[2.2.1]庚－2－烯CH3CH3CH37、7-溴雙環(huán)[2.2.1]庚－2－烯8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷H BrCH3BrCH39、4-氯螺[2.4]庚烷10、反－3－甲基環(huán)己醇ClCH3OH11、8-氯二環(huán)[3.2.1] 辛烷 12 、1,2-二甲基-7-溴雙環(huán)[2.2.1] 庚烷Cl

BrCH3CH3二、達(dá)成以下反響式1．2．3．4．

CH3CHCH2+HBrCH3CHCH2CH3CH2BrH3CClCHCH2CHCCH2CH3+Cl225H3CClCH3CH3CH3CH3H3CCCHCH3HBrCH3CH2CH3+BrH3C+H2SO4H2OCH3CHCH2CH3△OHCH3三、回答以下問題1．請(qǐng)寫出順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的穩(wěn)固構(gòu)象。HC(CH3)3HCH32．請(qǐng)寫出反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)固構(gòu)象。CH3 HH CH(CH3)23．請(qǐng)寫出反-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)固構(gòu)象。CH3

CH(CH3)2畫出反－1－叔丁基－4－氯環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。C(CH3)3Cl5．請(qǐng)寫出順-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)固構(gòu)象。CH3HCH(CH3)2H6．寫出異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)固構(gòu)象。HCH(CH3)27．畫出反－1,4－二乙基環(huán)己烷的最穩(wěn)固構(gòu)象。HC2H5C2H5H8．請(qǐng)寫出順-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)固構(gòu)象。CH3CH(CH3)29．畫出順－1－氯－2－溴環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。HBrHCl10．畫出反－1,3－二羥基環(huán)己烷的最穩(wěn)固構(gòu)象。OH HH OH第四章對(duì)映異構(gòu)一、給出以下化合物名稱CH3BrClCCHCH2CCH2ClCCH2BrHHH1．CH3CH2；2.CH3；3.CH3(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷HCH3NH2CHOClHCH3HCH3C2H5；4.5.C2H5；6.C3H7(S)－2－氯丁烷；(S)－2－氨基丁烷；(R)－2－甲基戊醛OH Cl

COOHOHHOH7. CH3 ； 8. I 9. CH3反－2－甲基環(huán)己醇；順－1－氯－2－碘環(huán)戊烷；(2R,3S)－2,3－二羥基丁酸CH3HCOOHHClCH2CHC2H5BrHC2H5H10.C2H5；11.Br；Cl12.(2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸二、由名稱寫出結(jié)構(gòu)1．(S)－α－氯代乙苯；2.(R)－3－甲基－1－戊炔；3.(R)－2－溴丁烷CH3CCHBrCH3HClHCH3HC6H5C2H5C2H54．(S)－2－丁醇 ；5.(S) －3－氯－1－戊烯；6.(R)－2－甲基－1－溴丁烷CH3CH3CH2BrHOHC2H5HCH3CHCH2C2H5ClC2H57．(R)－2－羥基丙酸；8.(2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷COOHCH3HBrHOHHICH3CH39．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10.(2S,3R)－2,3－二溴戊烷CH3HCH3ClHBrHClHBrCH3C2H5三、回答以下問題1．以下化合物中為R-構(gòu)型的是（）CH2CH3CH2CH3COOHHBrHClHOBra.CH3b.CHCH2c.CH3；答：a,c；2．以下化合物中有旋光性的1.;2.3.4.;5.6.7.;8.是（）HOHCH3HOHa.Hb.c..HBrC2H5ClCH3；答：b,c；3．以下化合物中為R-構(gòu)型的是（）CH3HCH3NH2HHOCNHIa.C6H5b.CH3c.CHCH2；答：a,b；4．指出以下化合物中為S-構(gòu)型的是（）CH3CH2CH3CH3NCClHBrHNH2a.C2H5b.C3H7d.CHCH2；答：b,d；5.以下化合物中為S-構(gòu)型的是（）CH3CH2CH3C2H5HNH2HHClHNH2HOCHOa.C6H5b.CHCH2c.CH(CH3)2d.CH3；答：b,c；6.．以下化合物中無旋光性的是（）C2H5CH3HCNHOHHOHHH5C2HHBra.OHb.Brc.OHd.CH3；答：a,c；7．以下化合物中為R-構(gòu)型的是（）CH2CH3CH2CH3COOHCOOHHBrHClHOBrH2NHa.CH3b.CHCH2c.CH3d.CH2OH；答：a,c；8．以下化合物中有旋光性的是（）H3CCOOHCH3CH3HClHNH2CH3H3CHHOHa.C3H7b.CNc.Cld.CH3答：a,c；9．以下構(gòu)型中那些是同樣的，那些是對(duì)映體？FCH3BrCH3BrFBrHCH3(A)H(B)HF(C)(A)與(B)為對(duì)映體，(B)與(C)為對(duì)映體，(A)與(C)為同一構(gòu)型。10．以下構(gòu)型中(B)、(C)與(A)是何種關(guān)系？COOHNH2COOHH2NHHCOOHNH2CH2OH(A)CH2OH(B)CH2OH(C)H(B)與(A)為同一構(gòu)型，(C)與(A)為對(duì)映體。11．指出以下化合物構(gòu)型是R或S.CH3CHOHBrHCl(A)C6H5(B)CH3答：(A)S-型；(B)R-型。12．注明以下化合物構(gòu)型的立體構(gòu)型（R/S）FCH3HBrHOH(A)CH3(B)C2H5答：(A)R-型；(B)S-型。13．以下各對(duì)化合物之間是屬于對(duì)映體，仍是非對(duì)映體。CH3ClHF和HCH3HClHF(A)CH3CH3

CH3CH3HOH和HOHHBrHBr；(B)CH3CH3非對(duì)映體；(B)對(duì)映體。14．以下各化合物中有無手性碳原子，若實(shí)用“ *”注明。CH3CH2CHCOOHOHCH3CH2CHC2H5(1)C6H5CHDCH3；(2)OH；(3)F；(4)CH3*COOH*OH*C2H5CH無手性碳；OH；(3)*F(1)CH；(2)(4)15．以下各化合物中哪個(gè)擁有旋光性？COOHCHOHOHH3CCCBrHBr(A)HOHCCH3；(B)CH3；(C)H3CH擁有旋光性的為：(A),(B)。16．下邊四個(gè)化合物能否擁有光學(xué)活性。CH3C2H5FOHHBrHNH2H3CCCHCH3HOHCH2C6H5；(C)OH；(D)(A)CH3；(B)H3C(A)有,(B)有,(C)無,(D)無。17．指出以下化合物是有無光學(xué)活性。HCH3CH3(A)；(B)CH3CH3C；(C)C2H5C2H5；(D)(A)有,(B)無,(C)有,(D)無。18．以下各化合物能否擁有光學(xué)活性。COOHCOOHOHFHBrClClHOCH3BrHCCC；(D)(A)COOH；(B)BrBr；(C)CH3F(A)有,(B)有,(C)有,(D)無。19．以下化合物擁有旋光性的是（）。COOHHCH3HOBrHHH3CCCHOBrC(A)COOH；(B)H3CCH3；(C)；(D)H3C有旋光性的為(B)和(C)。20．以下化合物中無旋光性的是（）。CH3CH3HBrC2H5BrH(A)H；(B)C2H5；(C)；(D)CH3無旋光性得為(A)和(D)。

BrClF第五章鹵代烴一、命名以下化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)1、5-溴-2-萘磺酸2、(R)-1-苯基-1-溴-丙烷CH3CH3SO3HPhPhHHBrBrBr3、(2R,3R)-3-氯-2-溴戊烷4、(4R,2E)-3-氯-4-溴-2-己烯CH3HBrCH2CH3H3CHHClBrCH2CH3Cl5、反-1-甲基-1,2-二氯環(huán)丁烷6、CH(CH3)2CH3CH2CCH(CH2CH3)CH3ClHClCH3Cl2，4-二甲基-3-乙基-3氯-己烷7、8、ClBrClCl5-溴-1，3-環(huán)己二烯1，3，5-三氯環(huán)己烷9、(CH3)2CHCH2CHClCH310、CH2CH32-甲基-4-氯戊烷ClCH31-甲基-4-乙基-2-氯苯CH3Br Br11、1-甲基-2，6-二溴-4-硝基苯-NO2二、達(dá)成以下反響CHC=CHCH2ClNaOHCl3H2O1、ClOHBrCH=CHBrNaCN(1mol)2、CH2ClC2H5OHCNBrNaCNCNCH3CH2CCH(CH3)2C2H5OHCH3CH2CCH(CH3)23、CH3CH3ClNH2BrBrNH34、NO2NO2CH3CHBrCH2CH2BrZnOHCH3CH5、25CH2CHBrCH2CH3KOH6、C2H5OHKOHBrC2H5OH7、HCCH(CH)Cl()H3CC(CH3)221mol8、332光Cl()H3C9、CHCH3Cl21molH3CCCH3光CH3MgCl10、BrClMgBrCl乙醚CH3(CH2)4CH2BrMgD2OCH3(CH2)4CH2D(C2H5)2O11、CH3CH2CH2BrMgHCCCH3(C2H5)2OCH3CH2CH312、三、由指定原料合成各化合物Cl1、

BrBrClClCl2,hKOH,EtOHCl2,hBr2TM2、COOH(1)HINaCNH+/HO2CH2=CHCH3CHCHCHCH3CHCH3CH3CHCH333ICNCOOH3、OHOHClOHCl2,光KOH冷稀KMnO47)OH乙醇溶液4、CHCHCHCHCCH3233Cl2,hClKOH,EtOHCH3CH2CH3CH3CCH3TMCl5、CH2OHHCHO,HCl,ZnCl2KOH,H2OTMCH2Cl6、由1,2-二溴乙烷合成1,1,2-三溴乙烷CH2BrCH2BrKOH,EtOHHBrCH2Br2,FeBr3CHCHCHBrTM7、由乙炔合成1,1-二氯乙烯,三氯乙烯HClCCl2CH2Cl2,FeCl3KOH,EtOHCHCHCHClCHClCClCHCl2,FeCl3CCl2CHC l8、由1-溴丙烷合成2-己炔KOH,EtOHCH3CH2CH2BrCH3CHCH2NaNH2,NH3(l)CH3CCHCH3CCNa

Br2 KOH,EtOHCH3CHBrCH2BrCH3CH2CH2BrTM四、差別以下各組化合物1、芐氯 氯苯 氯代環(huán)己烷使用ZnCl2的濃鹽酸溶液（盧卡斯試劑），反響最快的為芐氯，最慢的是氯苯。2、1-氯丁烷 1-碘丁烷 環(huán)己烷 環(huán)己烯 對(duì)異丙基甲苯能夠與溴水反響，使其退色的為環(huán)己烯；生產(chǎn)白色積淀的是對(duì)異丙基甲苯。能夠與硝酸銀溶液反響生成白色積淀的是1-氯丁烷；生成黃色積淀的是1-碘丁烷；不反響的為環(huán)己烷。3、烯丙氯 丙烯氯 1-氯丙烷使用ZnCl2的濃鹽酸溶液（盧卡斯試劑），反響最快的為烯丙氯，不反響的是丙烯氯。五、排序1、將以下化合物與 CH3ONa/CH3OH發(fā)生代替反響的速度排成序列Br CH2Br Br CH2Br BrNO22﹥5﹥4﹥1﹥32、以下化合物在氫氧化鉀乙醇溶液作用下，發(fā)生除去反響的速度排成序列CHCHCHCHBrCH3CHBrCH2CH3CH3CHCBr(CH)32222323﹥2﹥13、將以下碳正離子的穩(wěn)固性排成序列CH3+CH3CH3CH2（1）+++4﹥3﹥1﹥2（2）G+CH2(G=H,CH3O,CH3,Cl,NO2)2﹥3﹥1﹥4﹥54、展望以下反響速度的快慢。CHCHCHCH333(1)、CH3CH2CHCH2Br+CN-CH3CH2CHCH2CN（A）CH3CH2CH2CH2Br+CN-CH3CH2CH2CH2CN（B）B﹥A(2)、(CH3)3CBrH2O(CH3)3COH（A）(CH3)2CHBrH2O(CH)CHOH（B）32A﹥BNaOH/H2O （A）(3)、CH3CH2INaSH/H2O（B）B﹥A(4)、(CH3)2CHCH2BrH2O/OH-（A）(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2ClH2O/OH-（B）(CH3)2CHCH2OHA﹥B(5)、RX+NaI丙酮RI+NaXRX=：A、CH3CH=CHCH2BrB、CH3CHBrCH2CH3C、(CH3)3CBrD、CH3CH2CH2CH2BrE、CH2=CHCHClCH3A﹥C﹥E﹥B﹥D六、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)１、某化合物A與溴作用生成含有三個(gè)鹵原子的化合物B，A能使稀、冷的高錳酸鉀溶液退色，生成含有一個(gè)溴原子的1,2-二醇。A很簡(jiǎn)單與氫氧化鈉溶液作用，生成C和D，C和D氫化后分別給出兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F，E比F更簡(jiǎn)單脫水，E脫水后產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)體，F(xiàn)脫水后僅生成一個(gè)化合物，這些脫水產(chǎn)物都被復(fù)原成正丁烷，寫出A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。A:CH3CHBrCHCH2;B:CH3CHBrCHBrCH2Br;C:CH3CHOHCHCH2;D:CH3CHCHCH2OH;E:CH3CHOHCH2CH3;F:CH3CH2CH2CH2OH.8102、有一化合物分子式CH，在鐵的存在下與1mol溴作用，只生成一種化合物Ａ，Ａ在光照下與1mol氯作用，則生成兩種產(chǎn)物B和C，試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)。3、化合物M的分子式為C6H11Cl，M和硝酸銀酒精溶液反響，很快出現(xiàn)白色積淀。M在NaOH水溶液作用下只得一種水解產(chǎn)物N，M與KI（丙酮）反響比氯代環(huán)己烷快。試寫出M、N的可能結(jié)構(gòu)。七、對(duì)以下反響，寫出合理的反響機(jī)理。CH3BrH1、（dl）—2，3-二溴丁烷OHCH32、（2S，3R）－2－苯基－3－氯丁烷水解生成外消旋體，（2S，3S）－2－苯基－3－氯丁烷水解則生成一種擁有光學(xué)活性的產(chǎn)物，請(qǐng)寫出反響過程。第六章烯烴一、寫出以下各化合物名稱CH31．CH3CCCH3CCHCH3CH2CH(CH3)22．HCH2CH(CH3)2(Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯(E)－5－甲基－2－己烯CH3CH3CH2CCCH33．HH4．CH3(Z)－反－3,4－二甲基環(huán)丁烷CH3CCCH2CH3CH5H5．CH3CH2C3H7n6．2CCCH2BrH(Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯(E)－1－溴－2－戊烯H3CCCH2CHCHC2H5CHC2H57．C238．BrC2H5CHCH2(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯3－乙基－1－戊烯CH3CH39．CH3(CH2)2CCH210.2－甲基－1－戊烯3－甲基環(huán)己烯二、寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式1．(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯2．3－環(huán)丙基－1－戊烯BrCCClCH2CHCHCH3ClH3．(E)－3,4－二甲基－2－戊烯4．4－異丙基環(huán)己烯CH3CH3CH(CH3)2HCCCH(CH3)25．(Z)－2－溴－2－戊烯6．(E)－3－甲基－2－己烯H3CHH3CCH3BrCCC2H5HCCCH2CH2CH37．2,3,4－三甲基－2－戊烯8．(E)－3－乙基－2－己烯H3CCCC2H5(CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2HCH2CH2CH39.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯H3CCHCH3HCH2ClCCCHC2H5HCCCC(CH)H333Cl三、達(dá)成以下反響式(CH3)2CCH2(1)H2SO4(CH3)2CCH3(2)H2OOH1．CH3HBrCH3Br2．H2O23．CH3CH2CH=CH2O3Zn/H2OCH3CH2CHO+HCHOCH2(1)H2SO4CH34．(2)H2OOHBr2Br5．℃300ClCl＋Cl2＋HO6．HOorOH2CH2CHCH2(1)B2H6CH2CH2CH2OH7．(2)H2O2OHKMnO4OH8．OHOHC2H5CH=CHC2H5KMnO42CH3CH2COOH9．H+C6H5CO3HH3O+OOHOH(±)10．；KMnO4OC2H5+CH3C(CH2)3COOH11．HH2O2OHOH12．＋OsO4H2O2CH2OH13．CH2＋B2H6OHH2O2OHCH3＋B2H6CH314．OH(CH3)2CHCHCH3(1)O3(2)Zn/H2O(CH3)2CHCHO＋CH3CHO15．Br16．＋Br2＋H2OOHCH3＋NBSCH317．Br18．(CH3)2CCH2＋H2O(CH3)2CCH2OHCl2ClCH319．CH3＋Br2CCl4Br(±)BrCH3(1)O3O20．(2)Zn/HOCH3C(CH2)3CHO2C2H5HC2H5KMnO4HOHCCHOH(±)21．C2H5HOHC2H5CH3＋B2H6H2O2OHCH322．OHCH3orOHBr＋Br2CCl4(±)23．BrCH3CH3NaHSO3OH＋OsO4CH324．CH3H2OOHC6H5CHCH2HBrC6H5CH2CH2OH25．ROORC2H5CCH2(1)O3C2H5COO＋HCH26．CH3(2)Zn/H2OCH327．FCCH=CH＋HIF3CCH2CH2I32CH2CH2B2H6HOCH2CH2OH28．H2O2OH29．(CH)CCH2＋I(xiàn)ClH+(CH3)2CHClCH2I32CH3＋HSOH3O+CH3CH330．OSO3H；OH24四、回答以下問題1．以下碳正離子穩(wěn)固性由大到小的次序?yàn)椤?+(B)+(C)+(D)C2H5CHCH2(A)CH3(CH3)2CHCHCH3(CH3)2CCH2CH3CH32．以下烯烴最穩(wěn)固的是（），最不穩(wěn)固的是（）。(A)2,3－二甲基－2－丁烯(B)3－甲基－2－戊烯(C)反－3－己烯(D)順－3－己烯A/D3．以下碳正離子穩(wěn)固性由大到小的次序?yàn)椤?+++(A)(CH3)3C(C)CH3CH2(D)(CH3)2CH(B)CH34．以下烯烴最不穩(wěn)固的是（），最穩(wěn)固的是（）。(A)3,4－二甲基－3－己烯(B)3－甲基－3－己烯(C)2－己烯(D)1－己烯D/A5．比較以下碳正離子的穩(wěn)固性。+++(A)(CH3)2CCH2OCH3(B)(CH3)2CHCHOCH3(C)CF3CH2CH2B＞A＞C6．以下烯烴最穩(wěn)固的是（），最不穩(wěn)固的是（）。(A)2－甲基－2－丁烯(B)2,3－甲基－2－戊烯(C)反－2－丁烯(D)順－2－丁烯B/D7．烯烴親電加成是經(jīng)過歷程來進(jìn)行的，據(jù)此順－2－丁烯與溴加成得體，反－2－丁烯與溴加成得體。(A)碳正離子(B)自由基(C)溴翁離子(D)外消旋體(E)非對(duì)映體(F)內(nèi)消旋體A,C/D/F8．以下烯烴氫化熱（KJ/mol）最低的是（）。CH3HCH3CHCH3CCH(CH3)2CCHCH(A)CH3CH2CHCH2(B)CH3C(C)H(D)3(D)9．以下化合物與Br2/CCl4加成反響速度為。(A)CHCH=CH2(B)CH=CHCHCOOH(C)CH=CHCOOH(D)(CH3)C=CHCH332222D＞A＞B＞C10. 以下碳正離子中最穩(wěn)固的是（ ），最不穩(wěn)固的是（ ）。++(CH3)2++(A)(CH3)2CH2CH2(B)(CH)(C)CC2H5656532CHCHCH3(D)CHCHCHD/A11.以下化合物與溴加成反響時(shí)速度最快的是（ ），速度最快的是（ ）。(A)(CH3222222Cl2)CH=CH(B)CH=CH(C)CH=CH-CH(D)CH=CH-FA/D12.以下碳正離子中最穩(wěn)固的是（），最不穩(wěn)固的是（）。+++(A)CH2CHCHCH3(B)CH3CHCH2CH3(C)+(D)CH2CH3A/C13.以下化合物與HBr發(fā)生加成反響其反響速度為。(A)CH3CHCHCH=CH2(B)CH3CH2CH=CH2(C)CH2CHCH=CH2(D)CH3CHCHCH3A＞C＞D＞B寫出下邊的烯烴聯(lián)合一個(gè)質(zhì)子后可能生成的兩種碳正離子的結(jié)構(gòu)式，并指出哪一種較穩(wěn)固。(A)CH2CHCH(CH3)2(B)CH3++(A)穩(wěn)固性：CH3CHCH(CH3)2＞CH2CH2CH(CH3)2(B)+CH3CH3穩(wěn)固性：＞+15.下邊三個(gè)化合物與HBr加成反響活性大小序次為。(A)CF32(B)Br-CH=CH2(C)CH3OCH=CHCH33CH=CHCH3CH=CH(D)CHD＞C＞B＞A16.比較以下碳正離子的穩(wěn)固性 。+CH3(A)+CH3(B)+CH3(C)CH2+(D)D＞A＞C＞B17.將以下烯烴按熱力學(xué)穩(wěn)固性增添次序擺列 。(A)CH2=CH2(B)CH3-CH=CH232333(C)(CH)CH=CHCH(D)CHCH=CHCHC＞D＞B＞A18.將以下化合物按沸點(diǎn)由高到低次序擺列 。ClClClCCH(A)(B)HCCH(C)HClB＞C＞A下邊兩個(gè)碳正離子哪個(gè)穩(wěn)固性更好，為何？+ +(A)(CH3)2CHCHOCH 3 (B)(CH3)2CCH2OCH3(A)穩(wěn)固性更好，由于碳正離子可與鄰位的氧原子形成P－∏共軛，而使正電荷獲得分別，穩(wěn)固性增添。指出以下化合物有無構(gòu)型異構(gòu)體，若有請(qǐng)畫出可能的構(gòu)型異構(gòu)。(A)ClCH=CHCH2CH3(B)CHCH3ClCCHClCCCH2CH3(A)有；(B)無；(A)HCHCH，HH；23五、合成題1．以環(huán)己醇為原料合成： 1,2,3－三溴環(huán)己烷。HPOBrBr2BrOHNBSBr34CCl4Br2．從異丙醇為原料合成：溴丙烷。濃H2SO4CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2BrCH3CHCH3ROOROH3．由1－氯環(huán)戊烷為原料合成：順－ 1,2－環(huán)戊醇。C2H5OHOHOsO4ClOHKOHH2O24．以1－甲基環(huán)己烷為原料合成： CH3CO(CH2)4COOH。CH3Br2CH3C2H5ONaCH3KMnO4CH3CO(CH2)4COOHhvH+,Br5．由CH2OH為原料合成：O濃H2SO4CH2KMnO4O＋CO2CH2OH6．以1－溴環(huán)戊烷為原料合成：反－2－溴環(huán)戊醇。BrC2H5OHH2OHKOH＋Br2BrOHH7．由1,2－二甲基環(huán)戊醇為原料合成：2,6－庚二酮。CH3H+CH3(1)O3OOOHCH3CH3C(CH2)3CH3CH3(2)Zn/HOC28．以2－溴丙烷為原料合成丙醇。CH3CHCH3C2H5OHCH3CH=CH2B2H6CH3CH2CH2OHNaOHH2O2OHBr9．由1－甲基環(huán)己烷合成：反－2－甲基環(huán)己醇。CH3Br2CH3C2H5ONaCH3B2H6CH3BrhvC2H5OHH2O2OHOH10．以環(huán)戊烷為原料合成：反－1,2－環(huán)戊醇。Br2C2H5OH(1)OHCF3CO3HhvBr(2)H3O+OHKOH六、推測(cè)結(jié)構(gòu)1．試寫出以下A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。(1)A＋ZnB+ZnCl2,B+KMnO4CH3COOH+CO2+H2O(2)C+HBr(ROOR)D,2D+2NaCH3(CH2)4CH3答：(A)CH3CH2CHClCH2Cl；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CHCH=CH2；(D)CHCH2CHBr；332COCHCHCH。試2．某烯烴的分子式為CH，經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后獲得CH10203223推導(dǎo)該烯烴的結(jié)構(gòu)式和可能的構(gòu)型。CH3CCH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH323．有A、B兩個(gè)化合物，其分子式都是CH，A經(jīng)臭氧化并與鋅和酸反響獲得612乙醛和丁酮；B經(jīng)高錳酸鉀氧化后只獲得丙酸。試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。CH3CHCCH3(1)O3OCH3CHO＋CH3CCH2CH3CH2CH3(2)ZnH+(A)CHCHCH=CHCH2CH+KMnO42CH3CHCOOH+MnO↓32322一化合物分子式為C8H12,在催化下可與2mol氫氣加成，C8H12經(jīng)臭氧化后用鋅與水分解只得一種產(chǎn)物丁二醛。請(qǐng)推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出各反響式。2H2(1)O3OHC(CH2)4CHONi,(2)ZnH+5．某烴C5H10不與溴水反響，但在紫外光的作用下能與溴反響生成單調(diào)產(chǎn)物CHBr。用強(qiáng)堿辦理此溴化物時(shí)轉(zhuǎn)變成烴CH，CH經(jīng)臭氧分解生成1,5－戊595858二醛，寫出有關(guān)反響式。Br2CHOH(1)O3Br25(2)ZnH2OOHC(CH2)3CHOhvKOH6．化合物分子式為 C7H12，在KMnO4－H2O中加熱回流反響液中只有環(huán)己酮；與HCl作用得(B)，(B)在KOH－C2H5OH溶液中反響得(C)，(C)能使溴水退色生成(D)，(D)用KOH－C2H5OH溶液辦理得(E)，(E)用KMnO4－H2O加熱回流辦理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH，(C)與O3反響后再用Zn/H2O處理得CH3CO(CH2)4CHO，試推出(A)~(E)的結(jié)構(gòu)式，并用反響式說明推測(cè)結(jié)果。CH2KMnO4O＋CO2CH2＋HClCH3(A)；(A)Cl(B)CH3C2H5OHBr2CH3CHOHCH325CH3ClKOHBrKOH(B)(C)(D)Br(E)CH3KMnO4HOOCCH2CH2COOH＋CH3COCOOH(E)(1)O3CH3CO(CH2)4CHOCH3(C)(2)ZnH2O7．分子式為C510的A、、、D、E五種化合物，A、B、C三個(gè)化合物都可HBC和經(jīng)加氫生成異戊烷，A和B與濃H24加成水解后獲得同一種叔醇。而BCSO硼氫化－氧化水解獲得不一樣的伯醇，化合物D不與KMnO4反響，也不與Br2加成，D分子中氫原子完整同樣。E不與KMnO4反響，但可與Br2加成獲得－甲基－1,3-二溴丁烷。試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式。3(A)(B)(C)；(D)；(E)；；溶液加熱生成4－甲8．有A、B兩個(gè)化合物，分子式均為CH。A與KMnO4714基戊酸，并有一種氣體逸出；B與KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不發(fā)生反響，B分子中有二級(jí)碳原子5個(gè)，三級(jí)和一級(jí)碳原子各一個(gè)。請(qǐng)寫出A與B可能的幾個(gè)結(jié)構(gòu)式。CH3CHCH2CH2CH=CH2(B)CH3CH3CH3CH3(A)；，，第七章 炔烴和二烯烴一、給出以下化合物的名稱HCCHH1．CH3HCCCH32.CH2CHCH2CCH(Z,E)－2,4－己二烯1－戊烯－4－炔CH3CCCCHC2H5(CH3)2CHCCC(CH3)33.CH2CH34.4－乙基－4－庚烯－2－炔2,2,,5－三甲基－3－己炔5.CH2CHCHCHCCH6.CH3CHCHCCCCH1,3－己二烯－5－炔5－庚烯－1,3－二炔HCCCCC2H5CH3CH2CHCH2CH2CCCH37.(CH3)2CHH8.CH=CH2(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔3－乙基－1－辛烯－6－炔CH3HHCCHC2H5CH3CCCHCCH9.CH3HCCH10.CH3(Z,Z)－2,4－庚二烯3,5－二甲基－4－己烯－1－炔二、寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)1．丙烯基乙炔2．環(huán)戊基乙炔CH3CHCHCCHCCH3．(E)－2－庚烯－4－炔4．3－乙基－4－己烯－1－炔CH3HCH3CHCHCHCCHHCCCCCH2CH3CH2CH35．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔6．1－己烯－5－炔CH3CH2CH3CH2CHCCCCHCH2CHCH2CH2CCH7．(Z,E)－6－甲基－2,5－辛二烯8．3－甲基－5－戊烯－1－炔HCCCH2CCC2H5CH3HHCH39．甲基異丙基乙炔10．3－戊烯－1－炔CH3CCCH(CH3)2CHCCHCHCH3三、達(dá)成以下反響式Cl2CH2CHCH2CCH1．CH2CHCH2CCHClClCH3CH2CCHHgSO4O稀HSOCHCHCCH2．2332COCH3CH3CHCHCH=CH2＋CHCOCHOCO3．COOCH3NaOsO4CH3CHHOHCH3CCCH2CH3CHOH液NH3H2O24．HC2H5C2H5(±)CH3CHCHCCCH3Br2CH3CHCHCCCH3CCl4BrBr5．H26．CH3CCCH3CH3CCHLindlar催化劑HCH3CCHHgSO4H+CCH37．H2OOCH2BrCHCNaHgSO4H+8．H2OCH2CCHCH2CCH3OCH3CHCHCHgSO4OCH＋H2OCH3CHCHCCH39．稀H2SO4CH3CH2CCHKMnO4CH3CH2COOK＋CO2KOH10．CH2CCH2C+CH2CCH2CCAgCH＋Ag(NH3)211．ClFClFCH3CH2CCHB2H6CH3CH2CH2CHOH2O2OH12．CH3CCHNaCH3IH2液NH3Pt/Pb13．CH3CH3CCCH3CCNaCH3CCCH3HHC2H5CCH3COOHKMnO4CH＋B2H6H2O14．C2H5CH=CH2C2H5CHCH2OHOH15．CH2CHCH2CCH＋HBr(1mol)CH3CHCH2CCHBrCH2CCH=CH2＋HBrCH3CH3CCHCH2Br＋CH3CCHCH216．CH3CH3(主)Br(次)CHCHCHCH=CHHClC6H5CHCHCHCH32＋Cl17．6518．CH3CB2H6OCCH3H2O2OHCH3CH2CCH3CH3CH2CCCH3O3H2OCH3CH2COOH＋CH3COOH19．ClNaNH2B2H6CCH3CCHCH2CHO20．△HOOHCl22四、用化學(xué)方法鑒識(shí)以下化合物1．(A)己烷(B)1－己炔(C)2－己炔答：加入溴水不退色的為 (A)，余下二者加入 Ag(NH3)2+溶液有白色積淀生成的為(B)，另者為(C)。2．(A)1－戊炔(B)1－戊烯(C)正戊烷+答：加入KMnO4溶液有白色積淀32溶液不退色的為(C)，余下二者加入Ag(NH)生成的為(A)，另者為(B)。3．(A)1－戊炔(B)2－戊炔(C)1,3－戊二烯32+溶液有白色積淀生成的為(A)，余下二者加入順丁烯二酸酐答：加入Ag(NH)有白色積淀生成的為(C)，另者為(B)。4．(A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔答：加入溴水不退色的為 (A)，余下二者加入 Ag(NH3)2+溶液有白色積淀生成的為(C)，另者為(B)。5．(A)環(huán)己烯(B)1,1－二甲基環(huán)丙烷(C)1,3－環(huán)己二烯答：加入KMnO4溶液不退色的為(B)，余下二者加入順丁烯二酸酐有白色積淀生成的為(C)，另者為(A)。6．(A)2－丁烯(B)1－丁炔(C)乙基環(huán)丙烷32+溶液有白色積淀答：加入KMnO4溶液不退色的為(C)，余下二者加入生成的為(B)，另者為(A)。Ag(NH)7．(A)1－庚炔(B)2－庚炔(C)1,3－庚二烯答：加入Ag(NH32+溶液有白色積淀生成的為(A)，余下二者加入順丁烯二酸酐)有白色積淀生成的為(C)，另者為(B)。8．(A)環(huán)己基乙炔(B)環(huán)己基乙烯(C)2－環(huán)己基丙烷答：加入Ag(NH32+溶液有白色積淀生成的為(A)，余下二者加入溴水，使退色)的為(B)，另者為(A)，9．(A)2－辛炔(B)環(huán)丙烷(C)1,3－環(huán)戊二烯答：加入KMnO4溶液不退色的為(B)，余下二者加入順丁烯二酸酐有白色積淀生成的為(C)，另者為(A)。10．(A)丙烯(B)環(huán)丙烷(C)丙炔(C)，另二者加入稀的KMnO4答：加入氯化亞銅氨溶液有磚紅色積淀生成的為溶液，使之退色的為(A)，余者為(B)。五、合成題O1．以乙烯及其余有機(jī)試劑為原料合成：CH3CHCHCH3CH2CH2Br2CH2CHC2H5OHNaNH2CHCHNaNH2NaCCNaBr2液NH3BrKOHCH3BrCH3CH2HCCH＋1O2AgOCHCH3CCH3Lindlar催化劑CH3CH32250℃CH3CHHCCCH3H2．以苯及C以下有機(jī)物為原料合成：C6H54＋CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3Zn-HgCH2CH2CH3NBS濃HClCHCHCHOHBr2CHCHCHCH3C2H5OHC2H565C6H5CCCH3C6H5CHCHCH3BrKOHBrBrKOHC6H5CCCH3NaHCCCH3C6H5H液NH3CH2CHCCH33．用甲烷做獨(dú)一碳根源合成： O OCH4＋3O21500℃Cu2Cl2HgSO4OCHCHCHCCH=CH2CH2=CHCCH3NH4Cl稀H2SO4O1AgCH2CHCCH3CH2=CHCCH3＋2O2OO250℃Br CHO4．以乙炔、丙烯為原料合成： BrCHCHCu2Cl2CHCCH=CH2NaCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHONH4Cl液NH3CHOBr2BrCHOCH2=CHCH3Cu2OCH2=CHCHOBr，350℃,0.25MPaCH2CH2CH2OH5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等為原料合成：CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClH2CH2ClNi,CH2ClCHCNaCH2CCHH2CH2CH=CH2Lindlar催化劑CH2CH=CH2B2H6(CH2)3OHCH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClH2O2OH，500℃6．由乙炔和丙烯為原料合成正戊醛（)CHO）CH(CH233CHCH+NaNH2液NH3CHCNa；CH3CH=CH2＋HBrROORCH3CH2CH2BrCHCHCH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6CH3(CH2)3CHO32H2O2OH7．由乙烯和乙炔為原料合成內(nèi)消旋體3,4－己二醇。CHCH＋NaNH2液NH3NaCCNa；CH2CH2+HBrCH3CH2BrNaCCNaNaHC2H52CH3CH2BrCH3CH2CCCH2CH3液NH3C2H5CCHC2H5C2H5HCCC6H5CO3HHOHC2H5HHO+HOH3C2H58．由甲苯和C3以下有機(jī)物為原料合成：CHO(CH)CH。NBS65233C6H5CH3C6H5CH2Br,CH3CH2Cl＋CHCNaC2H5CCHC2H5CCHNaC2H5CH=CH2B2H6C2H5CH2CH2Na(CH2)3ONaNH3H2O2OHOHCH3C6H5CH2Br＋CH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3CH39．由CH2CH2CH2CHO為原料合成：CH2＋HBrROORCH2BrCHCNaCH2CCHCH2CCHB2H6CH2CH2CHOH2O2OHCH2O10．以不多于四個(gè)碳原子的烴為原料合成：CCH3CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2Cl500℃CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCHCNaCH2CCHHgSO4OCH2CCHCH2CCH3稀H2SO4六、推測(cè)結(jié)構(gòu)1．C4H9Br(A)與KOH的醇溶液共熱生成烯烴 C4H8(B),它與溴反響獲得 C4H8Br(C)，用KNH2使(C)轉(zhuǎn)變成氣體C4H6(D)，將(D)經(jīng)過Cu2Cl2氨溶液時(shí)生成積淀。給出化合物(A)～(D)結(jié)構(gòu)。(A)CH3CH2CH2CH2Br；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CH3CH2CHBrCH2Br；(D)CH3CH2C CH2．一個(gè)分子式為C8H12的碳?xì)浠衔?，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液退色，與亞銅氨溶液反響生成紅棕色積淀，與硫酸汞的稀硫酸溶液反響得出一個(gè)羰基化合物，臭氧化反響后，用水辦理得環(huán)己甲酸。請(qǐng)寫出該化合物得結(jié)構(gòu)，并用反響式表示各步反響。c-CHCHKMnO4c-C6H11COOH＋CO2c-CHCCHBr2c-C6H11CBrCHBr611；4c-C6H11HgSO4c-C6H11OO3CCHCCH3c-C6H11CHc-C6H11COOH稀H2SO4；H2O3．化合物(A)（CH）擁有光活性，在鉑存在下催化氫化成(B)（CH），(B)無81214），818光活性；(A)用Lindlar催化劑當(dāng)心催化氫化成(C)（C8(C)有光活性。(A)在液氨中與金屬鈉作用得(D)（C8HH14），(D)無光活性，寫出(A)～(D)的結(jié)構(gòu)。CH3HCH3CCHHCCHCCH*CH3H*CH(A)CHCCH3(CH2)2CH(CH2)2CH3(C)CHCH3；(B)CH3；CH3CH3CHHCCCH3HCCHH(D)CH34．化合物(A)分子式為 C6H10有光活性，(A)與硝酸銀氨溶液作用生成一積淀物(B)，(A)經(jīng)催化加氫獲得化合物(C)；(C)分子式C6H14,無光學(xué)活性且不可以拆分，試寫出(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)。***(A)CHCCHC2H5AgCCCHC2H5(C)C2H5CHC2H5CH3(B)CH3；CH3；5．分子式為C7H10的某開鏈烴(A)，可發(fā)生以下反響：(A)經(jīng)催化加氫可生成3－乙基戊烷；(A)與AgNO/NH溶液溶液反響可產(chǎn)生白色積淀；(A)在Pd/BaSO作用下汲取1molH233；能夠與順丁烯二酸酐反響生成化合物4生成化合物(C)。(B)(B)試推測(cè)(A)、(B)和(C)的結(jié)構(gòu)式。(C)C2H5CH3O(A)CH3CHCCCH(B)CH3CHCCH=CH2COCC2H5C2H5；；O6．某化合物(A)的分子式為C5H8，在液NH3中與NaNH2作用后再與1－溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式為482CHO的兩種不一樣酸(C)和(D)，(A)在HgSO存在下與稀HSO作用可獲得酮(E)CHO，424510試寫出(A)～(E)的結(jié)構(gòu)式。(A)(CH)CHCCH；(B)(CH3)2CHCCCH2C2H5；(C)(CH3)2CHCOOH32C2H5CH2COOH；(E)(CH3)2CHCOCH37．化合物(A)與(B)，相對(duì)分子質(zhì)量均為54，含碳88.8％，含氫11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液退色，(A)與Ag(NH3)2+溶液產(chǎn)生積淀，(A)經(jīng)KMnO4熱溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；(B)不與銀氨溶液反響，用熱KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH。寫出(A)與(B)的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)反響式。AgCAg(NH3)2+2Br2Br2CC2H532CHCH3CH2CBr2CHCHCHCCCl4(A)CHCHKMnO4CHCHCOOH＋CO2＋H2OCCH2323+2Br2Ag(NH3)2CH=CHCH=CHCH2BrCHBrCHBrCH2Br2(B)2CCl4CH2=CHKMnO4HOOC-COOH＋CO2＋H2OCH=CH28．化合物 (A)分子式為C10H14，在Pd催化下加氫可汲取 3molH2獲得1－甲基4－異丙基環(huán)己烷。(A)經(jīng)臭氧化、復(fù)原性水解獲得等物質(zhì)的量的羰基化合物：HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO，試推測(cè)化合物(A)的結(jié)構(gòu)。(A)CH3CCH3CH29．化合物(A)擁有光活性，(A)與Br2/CCl4反響生成三溴化合物(B)，(B)仍擁有光活性；(A)與C2H5ONa/C2H5OH共熱生成化合物(C)，(C)無光學(xué)活性，也不可以被拆分為光學(xué)活性，(C)能使Br2/CCl4溶液退色。(C)與丙烯醛共熱生成分子式為C7H10O的環(huán)狀化合物(D)。試推測(cè)(A)～(D)的結(jié)構(gòu)。(A)CH3CHCH=CH2(B)CH3CHCHCH2(D)CHOBrBrBrBr；(C)CH2=CH；CH=CH2；10．某烴C3H6(A)在低溫時(shí)與氯作用生成 C3H6Cl2(B)，在高溫時(shí)則生成C3H5Cl(C)，使(C)與碘化乙基鎂作用得C5H10(D)；后者與NBS作用生成C3H9Br(E)；(E)與KOH的乙醇溶液共熱主要生成C5H8(F)，(F)與順丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成反響生成(G)。試推測(cè)出由(A)～(G)的結(jié)構(gòu)式。(A)CH3CH=CH(B)CH3CHCH2CH3CH2CH2CH=CH22；ClCl；(C)CH2=CHCH2Cl；(D)CH3O(E)CH2=CHCHC2H5(G)COC(F)CH2=CHCHCHCH3；Br；O第七章芳烴（參照答案）一、命名1、3－硝基－5－溴苯甲酸；2、1－萘甲醛（α－萘甲醛）3、8－溴－1－萘甲醚；4、鄰氨基苯磺酸5、間溴苯乙烯；6、4－甲基－2－硝基苯磺酸7、間氨基苯甲酸；8、2－硝基－6－氯苯胺9、2－乙基－4－氯甲苯；10、8－氯－1－萘甲酸11、4－硝基－2－氯甲苯；12、4－硝基－2－溴氯苯13、2－氯－2’－溴聯(lián)苯；14、鄰乙基異丙苯二、寫出結(jié)構(gòu)CH3CH3FNO2NO2SO3HCHCH21．BrBr；2．OCH3；3．；4．；5．COOHCH3CH2CHC2H5NH2；O2NNO2COOH．7．；8．9．Cl；6CH3NH2ClNO2BrCOOHClNO2ClClNO210.ClCCH；IOH；；；4.三、達(dá)成反響式CH3CH3COOHCH3CH2ClCH3NO2NO2HOOCCOOH；1．2．C(CH3)3；3．Cl，Cl；4．Br，Br；SO3HOHO2NCH35．6．COCH2CH3CH2CH2CH37．NO2；，；；ONO2BrBrCOOH，O2NCNHNO29．COOH；，；OBrO10.(CH3)3CCOOH；11.O2NCONO2CH3OCOCH3；，；12.COOH13.，NO2；14.；O2NCH2NO2；15.O；CH3ClOCH3NO2NO2CH3OClNHCOCH316.CH3；17.NO2；18.；19.；O2NONO2COO20.ONNO2；21.C；22.CCH2COCH3，O2；23．；24．CH(CH3)2COOH；25．O；，26．C2H5，COOH；四、回答以下問題1.(B),(D) ；2.(A),(B) ；3.(A),(D) ；4.(A),(C) ；5.(C),(D) ；6.(B),(C) ；7.(A),(C) ；8.(B),(D) ；9.D＞A＞B＞C；10.C＞A＞B＞D；11.C＞A＞B＞D；12.C＞A＞D＞B；13.B＞C＞A＞D；14.C＞B＞A＞D；15.D＞B＞A＞C；16.A＞D＞B＞C；17.B＞D＞C＞A；18.D＞C＞A＞B；19.C＞D＞A＞B；20.A＞C＞B＞D；五、推測(cè)反響歷程1．OOOAlCl4+重排+CCH2CH2CH2Cl＋AlCl3CCH2CH2CH2CCH2CHCH3OOO+H+CCH2CHCH3+CH3CH3H2．CH3OCH2COClAlClAlCl

CH3O+3CH2CO＋CH2CHCH34CH3OCH2COCH2CH3O+OH+CH3OO+CHHCH3CHCH333．H2SO4+重排CH2CH2CHC(CH3)3CH2CH2CHC(CH3)2OHH2OCH3CH3++CH3H+CH3CH2CH2CHC(CH3)2HCH3H3CCH3H3C4．H+H2O重排CH2OHCH2OH2+CH2H+H+H5．H3CH3O+H3C+CHH3C+重排H3CCH2H3C3H3CCH3H3CH2OH3CCH3H3C+CH3芳構(gòu)化CH36．AlCl3+CH2COClCH2COCH2COCHOAlCl4CHO2CH2＋CHCH3O33CH2+CH2CH3O+H+HOCH3OO7．H2SO4++重排CH3CHCH2OHCH3CHCH2OH2H2OCH3CHCH2+CH3H遷徙CH3CCH3CH3CH3CH3+HH+＋CH3CCH3+C(CH3)3C(CH3)2CH38．CCH2+PhCCH2H3CCH3C加成CCHH+CH3＋CH3CH23CH3+CPhCH3H3CCH3H3C+H+CH3PhHCPhHCH339．CH3CH2CH2BrAlBr3+重排+AlBr4CH3CH2CH2CH3CHCH3+CH(CH3)2H+＋CH3CHCH3+CH(CH)H32六、鑒識(shí)題1．加入溴水無變化者為甲苯，已反響的兩種化合物中加入順丁烯二酸酐，產(chǎn)生白色積淀者為1,3環(huán)己二烯。+有白色者為苯基乙炔，余下二者加入KMnO4溶液，使之退色2．加入Ag(NH3)2者為乙苯。3．加入FeCl3溶液有顏色反響者為鄰甲苯酚，另者為甲苯。4．加入KMnO4溶液使之退色者為環(huán)戊基苯。5．加入溴水退色者為苯乙烯，余下二者加入KMnO4溶液，使之退色者為異丙苯。七、合成題1．Br2BrKMnO4HNO3NO2CH3BrCOOHBrCOOHFeBr3CH3H2SO42．AlCl3KMnO4Cl2Cl＋CH3ClCH3COOHCOOHFe3．＋C2H5BrAlCl3HNO3Br2BrC2H5O2NC2H5C2H5NO2H2SO4FeBr4．CH3CH3CH3CH3CH3COOHH2SO4HNO3NO2H3O+CH3BrNO2KMnO4NO2NO2100℃H2SO4SO3HAlCl3SO3HCH3COOH5．Br2BrKMnO4BrCOOHHNO3O2NBrCOOHCH3CH3H2SO4Fe6．Br2BrHNO3BrBr2BrFeH2SO4NO2BrNO2FeBr37．CH3ClO2NO2NCH3KMnO4COOHHNO3COOHBr2COOHAlCl3H2SO4FeBr3Br8．H2SO4HNO3O2N稀HSONO2CH3CH3SO3HH2SO4CH3SO3H24CH3100℃9．CH3ClCH(CH3)3CClCHC(CH3)3KMnO4(CH3)3CCOOHAlCl33AlCl3310．BrCH2CHCH3HNO3Br2CH(CH3)2O2NO2NCH(CH3)2AlCl3,HClCH(CH3)2H2SO4Fe11．CH3CH3CH3CH3COOHH2SO4Br2Br稀H2SO4BrKMnO4NO2100℃FeSO3HSO3H12．CH3CH3CH3CH3Br2CH3H2SO4HNO3NO2稀H2SO4NO2NO2100℃H2SO4FeSO3HBrSO3H13．CH3CH3BrCH3稀H2SO4BrCH3BrCOOHH2SO42Br2BrBrKMnO4Br100℃FeBr3SO3HSO3H八、推測(cè)結(jié)構(gòu)*CH3CH1．C2H52.(A)；(B)CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3C2H53．甲或CH3；乙；丙CH3CH34．CH3C2H5反響式：CH3C2H5＋HNO3H2SO4O2NNO2CHC2H5＋CH3CH532CH3C2H5＋KMnOH+HOOCCOOH45．(A)6．(A)7．

CH(CH3)2CH3CH(CH3)2COOHCOOHBrBrNO2CH3；(B)CH(CH3)2；(C)CH3；(D)COOH；(E)COOHCH3CH3CH3CH3SO3HCH3CH3BrCH3；(B)CH3；(C)CH3n＝121/C3H4=121/40=3；∴(A)的分子式為：C9H12CH3CH3C2H5COOHNO2NO2NO2(A)C2H5；(B)C2H5；(C)CH3；(D)和(E)COOH（1）核磁共振一、名詞解說1、化學(xué)位移2、磁各向異性效應(yīng)3、自旋-自旋馳豫和自旋-晶格馳豫4、障蔽效應(yīng)5、遠(yuǎn)程巧合6、自旋裂分7、m+1規(guī)律8、核磁共振9、自旋巧合二、填空題1、1HNMR化學(xué)