四川省2023年高考化學(xué)模擬題匯編-08有機(jī)合成的綜合應(yīng)用

四川省2023年高考化學(xué)模擬題匯編-08有機(jī)合成的綜合應(yīng)用

一、單選題

1.（2023?四川自貢?統(tǒng)考二模）布洛芬（M）是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于M

A.M的分子中含有三個(gè)一CH3基團(tuán)

B.M能與酸性高鐳酸鉀溶液反應(yīng)

C.ImolM最多可與4molFh發(fā)生加成反應(yīng)

D.M分子中所有碳原子不能同時(shí)共面

2.（2023?四川成都?成都七中?？级＃┯袡C(jī)“納米小人''風(fēng)靡全球，其中涉及的一個(gè)反

應(yīng)如圖：

下列說(shuō)法正確的是

A.化合物N能使酸性KMnC）4溶液褪色，但不能使濱水褪色

B.化合物P中一定共平面的原子有15個(gè)

C.該反應(yīng)完全符合綠色化學(xué)的思想，理論上原子利用率為100%

D.化合物M的一氯代物有4種

3.（2023?四川成都?校聯(lián)考二模）二苯乙醇酮（又稱安息香）在有機(jī)合成中常被用作中間體。

利用苯甲醛合成安息香的反應(yīng)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.Imol苯甲醛最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

B.安息香分子中所有碳原子可能共面

C.該反應(yīng)過(guò)程中，原子利用率達(dá)到100%

D.苯甲醛苯環(huán)上的二氯取代產(chǎn)物有6種

4.(2023?四川綿陽(yáng)?二模)2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的三位化學(xué)家。

一種點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記試劑的結(jié)構(gòu)如圖所示。已知標(biāo)記試劑可發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)，下列關(guān)于該物

質(zhì)的敘述正確的是

A.分子式為C∣9H3NO3B.所有C、0、N三種原子可能共平面

C.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)D.虛線框內(nèi)的基團(tuán)能夠發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)

二、有機(jī)推斷題

5.(2023?四川宜賓?統(tǒng)考二模)甜味劑指用于替代糖增加食品甜度的物質(zhì)。合成甜味劑

阿斯巴甜的某種合成路線如下圖所示：

CNNH2

CH2CHOHCH2CHCOOCH3

CupHCNrAHCl/HqN.何CHQH.內(nèi)

J

C8H8O也一定孤回濃硫酸公M

ABE坨

⑥*HOOCtONHCHCOOCH,

「口「ecuCH-COOH

催化劑∣2CHo

CH-COOHnhH+6

Il---------J,-∣GJ-g→CH-COOH阿斯巴甜

CH-COOH①I

NH2

FH

已知：醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng):

N

lH

HCIHO-2

∕2NH1c

R'-?-R2?l

COOH

回答下列問(wèn)題:

(I)A的化學(xué)名稱是O

(2)C中所含官能團(tuán)的名稱為。C→D的反應(yīng)類型為

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為o

(5)反應(yīng)②為成肽反應(yīng)，除生成阿斯巴甜外，E與H還可能生成的二肽產(chǎn)物為

試卷第2頁(yè)，共8頁(yè)

(6)E的同分異構(gòu)體有多種，寫出--種能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①分子中含有硝基。

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基

③核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為1：2：4：6

(7)參照上述合成路線，以I-丙醇為起始原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備化合物

COOH

∕?)X的合成路線o

OH

6.(2023?四川涼山?統(tǒng)考二模)布洛芬具有抗炎、解熱、鎮(zhèn)痛作用，其一種合成路線如

下圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：

(1)布洛芬中所含官能團(tuán)的名稱為：o

(2)A的系統(tǒng)命名為：,ImoIC最多可以和molFh發(fā)生加成反應(yīng)。

(3)D的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有種，寫出其中任意一種

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(4)BTC的化學(xué)方程式為：,反應(yīng)類型為______。

(5)布洛芬顯酸性，對(duì)腸、胃道有刺激作用，用《CHq)H對(duì)其進(jìn)行成酯修飾能

改善這種情況。成酯修飾時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

(6)已知：NaBE單獨(dú)使用能還原醛、酮，不能還原竣酸。根據(jù)布洛芬合成路線中的相

關(guān)知識(shí)，以甲苯、CH3C0C1為主要原料(其它無(wú)機(jī)試劑任用)，用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)

合成丫，合成路線為。

OM

7.(2023?四川巴中?統(tǒng)考一模)某治療新冠藥物的中間體E合成路線如下，試回答下列

問(wèn)題:

(I)A的分子式為

(2)B中最多有個(gè)原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能團(tuán)名稱為

(3)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是,反應(yīng)③的化學(xué)方程式為o

(4)A水解產(chǎn)物的名稱為,芳香化合物M的相對(duì)分子質(zhì)量比A的水解產(chǎn)物

多14,且M與A的水解產(chǎn)物互為同系物，則M的同分異構(gòu)體有種。其中

滿足核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)也可以用CHjO—(>NH)制備G：請(qǐng)以CH3O-----《〉為起始原

料完成CH3O—?)—NH2合成的路線，注明條件，無(wú)機(jī)試劑自選

8.(2023?四川成都?校聯(lián)考二模)布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。以有機(jī)物A為

原料制備布洛芬的一種合成路線如圖所示。

布洛芬

已知:

試卷第4頁(yè)，共8頁(yè)

回答下列問(wèn)題:

(I)A的名稱為,E中官能團(tuán)的名稱為o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)寫出對(duì)應(yīng)過(guò)程的反應(yīng)類型：ATB為,BTC為

(4)E與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)下列關(guān)于布洛芬的說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))。

A.能發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)

B.過(guò)量布洛芬不能與Na2CO3生成CO2

C.能與高鎬酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸

D.一個(gè)布洛芬分子含有兩個(gè)手性碳原子

(6)①口服布洛芬對(duì)胃、腸道有刺激，原因是；

CH2OH

②用/人N對(duì)布洛芬進(jìn)行成酯“修飾”后的有機(jī)物M可降低對(duì)胃腸道的刺激，寫

Q

出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

③如果對(duì)布洛芬既進(jìn)行成酯“修飾”，又將其轉(zhuǎn)化為緩釋布洛芬高分子，療效增強(qiáng)、鎮(zhèn)痛

更持久。緩釋布洛芬高分子結(jié)構(gòu)如下：

CH

l3

4?

c-CHC

ll

COOCH,CH,OOC-CH

制備緩釋布洛芬高分子，除了布洛芬還需要兩種原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

9.(2023?四川瀘州?統(tǒng)考二模)治療流行性感冒常用藥一布洛芬的一種合成路線如下。

-?lCHCH=CH∣~~B-

32CH3CoqCICHCOOCH

r225

C7H8一定條件.GOHl4AlCl3

C2H5ONa

回答下列問(wèn)題:

(1)有機(jī)物A的名稱是,A-B、B-C的反應(yīng)類型分別是

(2)有機(jī)物D的分子式為,含有的官能團(tuán)名稱為,含有

個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。

(3)在實(shí)驗(yàn)室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化來(lái)實(shí)現(xiàn)E→F的轉(zhuǎn)化，寫出氧化反應(yīng)

的化學(xué)方程式。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的一種布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①屬于二元酚，ImOl該物質(zhì)與濃澳水反應(yīng)最多可消耗4molBr2;

②含有4個(gè)甲基，且分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

/CHOH

(5)以苯為原料(其余原料任選)參考上述合成線路，寫出制備《Z=XVV2的合成

路線。

10.(2023?四川成都?一模)肌肉松弛劑NefoPam的合成路線如下所示(Ph-表示苯環(huán))。

回答下列問(wèn)題:

(I)A中的(填名稱)官能團(tuán)會(huì)被NaBHit還原，還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)

類型是。

(2)B與FeBr3/Br2反應(yīng)得到種一元演代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用

率為1∞%,合適的試劑X是o

試卷第6頁(yè)，共8頁(yè)

(3)已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，D分子具有

個(gè)手性碳；一定條件下ImoICICoCH夕1與足量NaoH水溶液反應(yīng)，最多消

耗molNaOH。

(4)中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F(G7M7NO2)。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

(5)參考上述合成路線，F(xiàn)經(jīng)(填“NaBH<”或“LiAIHj)還原以及酸處理形成

Nefopam.

(6)寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體(任寫一個(gè))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液顯色；③含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五

元環(huán)。

??.(2023?四川綿陽(yáng)?二模)匹伐他汀鈣是一種抑制劑，具有顯著降低低密度脂蛋白膽固

醇(LDL-C)效應(yīng)，用于治療高膽固醇和高血脂癥。其一種中間體(H)的合成工藝路線如

下：

回答下列問(wèn)題:

(I)A的化學(xué)名稱是oB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)由C生成E的反應(yīng)類型為。H中含氧官能團(tuán)的名稱為

(3)寫出由F與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式o

(4)在F的所有同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示含氫種類最少的是M,則M的核磁共

振氫譜有組峰；核磁共振氫譜顯示含氫種類最多的是N,寫出兩種N的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為___________

NH2O

⑸參照上述合成路線，寫出與CH38CH2COOCH3反應(yīng)生成類似I的r的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

12.(2023?四川成都?成都七中?？级?化合物H是合成雌酮激素的中間體，科學(xué)家

們采用如下合成路線：回答下列問(wèn)題：

HG

(I)A生成B的反應(yīng)類型為。

(2)B生成C的化學(xué)方程式為o

(3)D中官能團(tuán)的名稱為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H的分子式為。

(4)E的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰

面積之比為6:221:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為酚羥基

(5)寫出以苯和Q——0為原料制備化合物［j?一<5>=°的合成路線

(其他試劑任選)。

試卷第8頁(yè)，共8頁(yè)

參考答案：

1.C

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)可知，M的分子中含有三個(gè)一CH3基團(tuán)，A正確;

B.M中苯環(huán)上含有燃基，則能與酸性高錦酸鉀溶液反應(yīng)而被氧化，B正確；

C.苯環(huán)可以和氫氣加成，則ImolM最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤：

D.M分子中含有直接相連的3個(gè)飽和碳原子，則所有碳原子不能同時(shí)共面，D正確；

故選C。

2.D

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物N分子中含有的碳碳三鍵、醛基能與澳水反應(yīng)使溶液

褪色，故A錯(cuò)誤；

B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物P分子中苯環(huán)和碳碳三鍵為平面結(jié)構(gòu)，分子中一定共平面的原

子有16個(gè)，故B錯(cuò)誤；

C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，P分子中不含有溪原子，則M與N一定條件下反應(yīng)生成P的同時(shí)還

有含澳元素的化合物生成，原子利用率不可能為100%,故C錯(cuò)誤；

D.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M分子中含有4類氫原子，一氯代物有4種，故D正確；

故選D。

3.A

【詳解】A.Imol苯甲醛最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B.根據(jù)苯環(huán)中12個(gè)原子共平面，甲烷中三個(gè)原子共平面得到安息香分子中所有碳原子可

能共面，故B正確；

C.該反應(yīng)過(guò)程中，反應(yīng)物全部生成生成物，因此原子利用率達(dá)到100%,故C正確；

CHO

D.苯甲醛苯環(huán)上的二氯取代產(chǎn)物，當(dāng)一個(gè)氯原子在醛基鄰位人—a，另外的氯原子分

FIOCHO

別在苯環(huán)的其他碳原子上共有4種即4e-ei,當(dāng)一個(gè)氯原子在醛基間位Jx

2

另外的氯原子分別在苯環(huán)的其他碳原子上共有2種即,共6種，故D正確。

1

答案第1頁(yè)，共17頁(yè)

綜上所述，答案為A。

4.D

【詳解】A.由題干分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該化合物的分子式為C∣9H∣5NO3,A錯(cuò)誤；

B.由題干分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，N原子周圍形成了3個(gè)C-N單鍵，則N原子還有1對(duì)孤電

子對(duì)，即該N原子采用sp3雜化，形成三角錐形結(jié)構(gòu)，則不可能所有C、0、N三種原子共

平面，B錯(cuò)誤；

C.由題干分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中含有碳碳三鍵、苯環(huán)，故可與H2等發(fā)生加成反

應(yīng)，同時(shí)含有酰胺鍵和竣基，以及苯環(huán)上都能發(fā)生取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤:

D.由題干信息可知，該化合物是一種點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記試劑，且標(biāo)記試劑可發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)，則

虛線框內(nèi)的基團(tuán)能夠發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)，D正確:

故答案為：D0

5.(1)苯乙醛

(2)竣基和羥基；取代反應(yīng)

?C-CONH

HC-COOH催化劑2

+3NHHC-CONH+2H,0

HC-COOH3~?~2

NH2

O

HH2IlH

H2C-C—C—C—HN—C—COOCH3

⑸COOHCH

e2

CH2CH3

答案第2頁(yè)，共17頁(yè)

CH3CH9CH2OH+O/A幺CUACH3CH2CHOHCNA

⑺OHOH

HC1∕H,OI

CHCHC-H.............—

32CH3CH2C—H

CNCOOH

【分析】已知

OH

OOHlNH7

Il?j≡>R,-C-R-HC1/H2°>R-c-NHI

21l一定我件由—f—R2,由B

CNCOOHCOOH

0OHNH2

IlICl

C—C—HH）C—C—HHC—C—H

的結(jié)構(gòu)式可知，A為π?C，C為1I,D為02]I；口在濃硫酸

60cooh6c∞h

和加熱條件下，和CH3OH反應(yīng)生成EoF中雙鍵在催化劑條件下和NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成

G,酸化后得到H；H和E發(fā)生反應(yīng)②得到阿斯巴甜；據(jù)此分析解題。

_101_

【詳解】（1）據(jù)分析可知，A為“2^-C-H,化學(xué)名稱是苯乙醛：故答案為苯乙醛。

N

lπ2

c

（2）據(jù)分析可知，C為含有官能團(tuán)為竣基和羥基;I

COOH

由C與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D；故答案為竣基和羥基；取代反應(yīng)。

（3）據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;故答案為

（4）F中雙鍵在催化劑條件下和NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成G,同時(shí)竣基也將和NH3發(fā)生反應(yīng);

嚇―COOH、…催化劑Hzf-CONH2,…

32HU

方程式為憂―COOH—?—HC-CONH/2S故答案為

NH,

答案第3頁(yè)，共17頁(yè)

∕?∕∣z?ιHC—CONH

HC-COOH催化劑9―也7

Il+3NH3-+2H2O

二HC-CONHO

HC-COOH2

NH2

(5)反應(yīng)②為成肽反應(yīng)，E分子中含有兩個(gè)竣基，E與H所以除生成阿斯巴甜外，還可能

H

cHH

IC-2

2l—C—HN-C-COOCH3

生成的二肽產(chǎn)物為COOII故答案為

H0

CcH2IlH

H-

2lC-C-HN-C-COOCH3

COOHCH2

6

(6)E的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足(

磁共振氫譜有四組峰旦峰面積比為1：2：

HCHC

32\JC^CH2CH3故效案為

YzJ；故合茶為

H3-

H3CH2C產(chǎn)

CH2CH3

COOH

(7)根據(jù)已知條件，可先將I-丙醵氧化為醛，然后參考已知條件可獲得

ACu

CH3CH2CH2OH+O2^>CH3CH2CHO

合成路線為?Hhc1∕h∩OH；故答案為

CHCHC—H................-

32CH3CH2C—H

CNCOOH

答案第4頁(yè)，共17頁(yè)

ACu

CH3CH2CH9OH+O2^?CH3CH2CHOHCNA

IHC1∕H,O

CH3CH2C-H----------CH3CH2C-H

CNCOOH

6.⑴竣基

【分析】ATB過(guò)程中A的竣基中的C-O鍵斷裂，與Se)CI2發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與苯在

AlCl3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,D與CH3COCI發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E加氫發(fā)生還原

反應(yīng)生成F,FTG的過(guò)程為醇羥基在酸性環(huán)境下的取代反應(yīng)，最后G在一定條件下生成H

(布洛芬)，據(jù)此作答。

【詳解】(1)布洛芬中有-COc)H,故答案為：竣基；

(2)A中主鏈有3個(gè)碳原子，λ.u∣.u，2號(hào)碳原子上有甲基，故名稱為：2-

321

甲基丙酸；C中的苯環(huán)和撥基均可以和氫氣加成，故一共可以消耗4mol氫氣；

答案第5頁(yè)，共17頁(yè)

(3)D的同分異構(gòu)體中滿足苯環(huán)上的一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)有:

(4)B-C的過(guò)程為，B中C-Cl鍵斷裂，苯環(huán)中的C-H鍵斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程

(6)利用題干圖示信息中BTC的過(guò)程，可以使苯環(huán)多一個(gè)側(cè)鏈，另已知NaBH4單獨(dú)使用

能還原醛、酮，不能還原段酸，可以將原料中的?；€原成羥基，故合成路線為：

7.(I)C8H4O3

⑸CH3O

答案第6頁(yè)，共17頁(yè)

CH0

3^~?/)~NH2

【分析】A和NH3反應(yīng)生成B,B在堿性環(huán)境中微熱和KOH反應(yīng)生成C,C和Br(CH2)Br

發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D和CH3COCH2COOEt發(fā)生取代反應(yīng)生成E,以此解答。

【詳解】(1)由結(jié)構(gòu)式可知，A的分子式為C8H4O3。

(2)B中含有苯環(huán)和皴基，二者都是平面結(jié)構(gòu)，另外-NH-中N原子是sp3雜化，是立體的

結(jié)構(gòu)，則B中最多有15個(gè)原子共面,化合物CH3COCH2COOEt中官能團(tuán)名稱為酯基和默基。

(3)由D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知推知,反應(yīng)④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);反應(yīng)③中C和Br(CH2)Br

發(fā)生取代反應(yīng)生成D,方程式為：

O

θ√N(yùn)K+Br(CH)Br

23+KBr。

O

八XCoOH

(4)A中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為口T,名稱為鄰苯二甲

CooH

酸，芳香化合物M的相對(duì)分子質(zhì)量比A的水解產(chǎn)物多14,且M與A的水解產(chǎn)物互為同系

物，說(shuō)明M中苯環(huán)上的取代基為：2個(gè)-COOH、I個(gè)-CH3或1個(gè)-COoH、1個(gè)-CFhCOOH、

或-CH(COC)H)2則M的同分異構(gòu)體有10種，其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：

COOH

1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH<

COOH

(5)由逆向分析法可知，CH3O—4NHz可由ei?θ—《)—No2發(fā)

生還原反應(yīng)得到，CH3O—</—No2可以由CH3O—&)發(fā)生硝化反應(yīng)

得到，合成路線為:

濃硫酸、濃硝酸

5O-6O,CNO2

答案第7頁(yè)，共17頁(yè)

(5)AC

(6)布洛芬含有竣基具有酸性，對(duì)胃、腸道有刺

【分析】根據(jù)A的分子式C7K及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難推出A為甲苯，A和CH3CH=CH2作用

,B在AlCl3催化下和CH3COCI發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C和

CICH2COOC2H5>C2H5ONa反應(yīng)生成D,逆推C為

OC2H5

答案第8頁(yè)，共17頁(yè)

O

，D和NaoH發(fā)生堿性水解，然后HCI酸化生成E為

HjC

CH3，E和銀氨溶液反應(yīng)生成布洛芬,據(jù)此解答。

Hq/H

CH3

【詳解】(1)根據(jù)分析可知，A為甲苯；E為,官能團(tuán)名稱

H1C

為醛基；

0

(2)根據(jù)分析，由B和D的結(jié)構(gòu)逆推C為L(zhǎng)a

Hq/

"??一,是丙烯中的碳碳雙鍵斷開

(3)根據(jù)分析，A和CH3CH=CH2作用生成B《

~~\〉一,在AICI3催化下和

與甲苯基及H原子加成，所以ATB為加成反應(yīng);

O

CHCOCI生成C2

3XXJ3,則B中對(duì)位被取代，所以B-C為取代

HΠ3CC

反應(yīng)；

(4)E為j?j?fX，E中含有1個(gè)醛基，所以與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)生

HjC

成氧化亞銅，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

∕??C%

4χ

—Ay√^^C-H+2Cu(OH)2+NaOH-

0

答案第9頁(yè)，共17頁(yè)

A.布洛芬中結(jié)構(gòu)中含有竣基能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的甲基能被

強(qiáng)氧化劑所氧化，A正確；

B.布洛芬中含有竣基，能與Na2CO3生成Cθ2,B錯(cuò)誤；

C.布洛芬結(jié)構(gòu)中與苯環(huán)直接相連的C原子上含有H原子，可以被高缽酸鉀溶液所氧化，生

成竣基，所以能生成對(duì)苯二甲酸，C正確

D.一個(gè)布洛芬分子只有1個(gè)手性碳原子，即與竣基相連的那個(gè)碳原子為手性碳原子，D錯(cuò)

誤;

故選AC。

(6)①布洛芬結(jié)構(gòu)中含有痰基，所以布洛芬具有較強(qiáng)的酸性，會(huì)對(duì)胃、腸道有刺激;

CHOH

2CH2OH

②用X人N對(duì)布洛芬進(jìn)行成酯''修飾”：即布洛芬與

I中的-OH發(fā)生酯化反應(yīng),

③根據(jù)緩釋布洛芬高分子結(jié)構(gòu):

CH3

l

TcH才

l-C可以找出其單體分別是布洛芬

COOCH,CHQOC

H0CH2CHJ0H0

H3C-C-COOH

9.(1)甲苯加成反應(yīng)取代反應(yīng)

⑵Ci6H22O3醒鍵、酯基2

⑶

答案第10頁(yè)，共17頁(yè)

【分析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B→C的反應(yīng)物，可知B→C發(fā)生的是酰氯與苯環(huán)的取代反應(yīng),

CHj

夕?,B由A與丙烯反應(yīng)而來(lái),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為13,C-D

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，D-E水解出醛基，ETF醛基氧化為竣基。

CHi

【詳解】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為［3,為甲苯，ATB為碳碳雙鍵的加成

反應(yīng)，BTC為取代反應(yīng)。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有16個(gè)C,3個(gè)0,6個(gè)不飽

COOCJI

和度，分子式為C∣6H22O3;含有的官能團(tuán)為酯基和醛鍵；手性碳是指連有四個(gè)不同取代基的

HOo

(4)由于該同分異構(gòu)體是二元酚，則除酚羥基外至少還存在一個(gè)取代基，Imol該有機(jī)物可

答案第H頁(yè)，共17頁(yè)

與4mol溪發(fā)生反應(yīng)，不可能只發(fā)生苯環(huán)上的取代，考慮碳碳雙鍵與浪的加成反應(yīng)，除苯環(huán)

外還含有一個(gè)不飽和度，因此含有一個(gè)碳碳雙鍵，可與Imol澳發(fā)生加成，因此苯環(huán)上還需

有三個(gè)位置發(fā)生取代，所以該同分異構(gòu)體有三個(gè)取代基，兩個(gè)羥基和一個(gè)煌基，煌基含有7

個(gè)C、4個(gè)甲基、1個(gè)碳碳雙鍵，又因?yàn)橛?中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以該有機(jī)物為對(duì)

CH3

稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有三種氫，支鏈上有三種氫，滿足條件的煌基有_CH=]_CCC；3、

x

CH3

C

l

H=3

-c

（5）參考題給路線,

合成路線可為

10.（1）（酮）鏢基酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

⑵7CH3NH2

⑶13

Ph

CH.

答案第12頁(yè)，共17頁(yè)

⑸LiAIH4

ES

OCHO?等

(6)

FR.1"OCHO

?JLOCHO

【分析】A經(jīng)NaBH4還原后鍛基轉(zhuǎn)化為醇羥基,羥基再與竣基發(fā)生酯化得到B,B與C&NH?

發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C在LiAlH“作用下脫出撥基形成D,D與憫思群發(fā)生取代反應(yīng)生

Pb

成E,E中氯原子與-NH-發(fā)生分子內(nèi)取代反應(yīng)生成F,F發(fā)生還原反應(yīng)再經(jīng)酸

×~N

hi；

化得到Nefopam,據(jù)此分析解答。

【詳解】（1）對(duì)比A與B的結(jié)構(gòu)可知A中黑基轉(zhuǎn)化成單鍵，班基被還原，還原后線基轉(zhuǎn)化

為醇羥基，羥基再與竣基發(fā)生酯化得到B,故答案為：（酮）短基；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（2）B與FeBr,/Br?發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，B中有兩個(gè)苯環(huán)，其中Ph代表的苯環(huán)中存在

三種氫，另一苯環(huán)中存在4種氫，共有7種澳代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為

100%,結(jié)合B和C的結(jié)構(gòu)對(duì)比，合適的試劑X應(yīng)為CH,NH?,故答案為：7；CH3NH2;

（3）根據(jù)手性碳的概念，D中只有羥基所連碳為手性碳原子；ImolClCOCH￡1中ImolCl

可消耗ImolNaOH,其中CICO-中氯原子被取代后生成-COoH,能繼續(xù)消耗NaoH,因此

ImOlelCoCH2?？上?molNaOH,故答案為：1；3；

PhPb

Cl-??

（4）由以上分析己知F為]'，故答案為：.；

?-NJN

bH1m

（5）由A到B,C到D的轉(zhuǎn)化過(guò)程可知LiAlH&能將?；苯用撗酰虼薋經(jīng)LiAlH」處理

才能得到NefOPam,故答案為：LiAIH4；

（6）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知存在醛基或甲酸酯基結(jié)構(gòu)；②其水解產(chǎn)物之一能與FeCL,溶

液顯色，可知存在酯基，結(jié)合氧原子個(gè)數(shù)，及發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知存在甲酸酯基，且甲酸酯

基結(jié)構(gòu)直接與苯環(huán)相連才能水解出酚類結(jié)構(gòu);③含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，符合的結(jié)構(gòu)有:

答案第13頁(yè)，共17頁(yè)

HCCKJ

zOCHO

等，故答

/CKHO

HCO()

OCHO

案為：，'

t./；∕Γ?-OCHO

OCHO

等;

H.(1)2-硝基苯甲酸或鄰硝基苯甲酸、“

JΓt∏2

C(M)H

(2)取代反應(yīng)皴基、酯基

△