一輪復(fù)習(xí)人教版第29講認(rèn)識有機(jī)化合物學(xué)案

專題九有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第29講認(rèn)識有機(jī)化合物

內(nèi)容要求

1.認(rèn)識官能團(tuán)的種類,從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物的分類。

2.知道簡單有機(jī)化合物的命名。

3.認(rèn)識有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。

4.知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器的分析方法在有機(jī)化合

物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

知識點1有機(jī)化合物的分類與命名

國必備知識梳理

一、有機(jī)化合物的分類

1.按組成元素分類:分為煌和燒的衍生物。

,鏈狀化合物（如CHsCH1CH2CH3）

'脂坯化合物（如CrCH3

（1）有機(jī)化合如

0→）H）

化合物.糖化合物（如OrCHS、

CroH）

［烷姓（如CHi）

鏈狀燒［爆爛（如CH,-CH?）

脂肪M?（?CH≡CH）

脂環(huán)煌:分子中不含朝,而含有其他環(huán)

結(jié)構(gòu)的羥（如CrCHJ）

笨（◎）

.芳香是《莖的同系物（如θ-CHJ）

稠環(huán)芳香燒（如CO）

二、按官能團(tuán)分類

L官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

類官能團(tuán)官能團(tuán)

類別

別名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

烷碳碳

\/

————烯煌O-C

/\

?雙鍵

快碳碳芳香

—c≡c-————

煌三鍵煌

鹵

碳鹵

I

代-C-X眸羥基-OH

I

鍵

煌

I

酚羥基-OH≡酸鍵-c-o-(2

oo

醛醛基I酮酮班基I

-C-H-C-

竣

O

竣基I胺氨基-NH

-C-OH2

酸

Oo

酯酯基I酰胺酰胺基Il

-C-O-R-C-NH2

三、有機(jī)化合物的命名

卜個及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

碳辛、壬、癸表示

原十個以上

子用漢字?jǐn)?shù)字表示,如“十一烷”

數(shù)相同時

用“正”“異”“新”來區(qū)別

烷煌系統(tǒng)命名法的基本步驟是

主

編號

選

稱

位定

鏈N

烷

支鏈

某

另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù),用一、二、三、四……

表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子

位次。

CH3

CH3C-CH3

如：CHS命名為2,2-二甲基丙烷,

CH-CH-CH-CH-CH-CH

3I2I3

CH3CH2CH3

CH3命名為2,5-二甲基-3-乙基己烷。

⑴選主鏈一一選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為

主鏈。

⑵編序號一一從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。

(3)寫名稱一一把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出

有機(jī)物的名稱。

例如,烯崎和煥煌的命名：

Hd幅有籟螭晟毓????喪髓”

I選干鏈Lj作為主鏈,稱為“某烯”或“某快”

而JJ賴菊很麗敏派展≡??ii?二面一

場符L對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號

l...1

I寫名稱卜";的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或

：碳碳三鍵的位置

CH3

如：CH三C-CH2」H-CH3命名為4-甲基T-戊快，

CH2CH3

CH3-CH2-C-CH3CH3Cl

OH命名為3-甲基-3-戊醇,CHs命名為3-甲基

-2-氯丁烷。

習(xí)慣命名法:如OCHS稱為甲苯,稱為乙苯,二甲苯有三種

同分異構(gòu)體,其名稱分別為對二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯。

系統(tǒng)命名法:將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子

的位置為1號,選取最小位次號給另一甲基編號。

6.6

5彳Y-CHJ5彳X-CK

4ψ^c?4uτ

1,2-二甲苯（鄰二甲苯）1,3-二甲梟間二甲苯）

23

H3C^^^-CHJ

65

1,4-二甲笨（對二甲笨）

合成酯時需要竣酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時先讀酸的名稱,再讀

醇的名稱,后將“醇”改為“酯”即可。如甲酸與乙醇形成酯的名稱

為甲酸乙酯。

易錯易混J

1.含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香化合物。（）

：Q0CH都屬于竣酸類。（）

3.1廠的名稱為2-乙基丁烷。（）

-甲基-5-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2CH（CH2）2CH（C2H5）（CH2）2CH3O

（）

-甲基-4-乙基-2-戊烯。（）

CH2-CH-CH3

6.OHOH的名稱為1,2-丙二醇。（）

答案：1.√2.×3.×4.√5.×6.√

畫關(guān)鍵能力提升

題點一有機(jī)化合物的分類

1.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是（D）

2-C??θ?。同屬于脂肪垃

B?<Z>,△、。同屬于芳香煌

、

2-CHZCH2-CHCH2Cl同屬于烯垃

D?△、口、Cn同屬于環(huán)烷燃

解析:垃只含有碳、氫元素,烷燒、烯燒、烘燒都屬于脂肪燒,苯、環(huán)

己烷、環(huán)戊烷等都屬于環(huán)煌,而苯是環(huán)燃中的芳香燒。環(huán)戊烷、環(huán)丁

烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)燃中的環(huán)烷燃。

2.下列物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對應(yīng)關(guān)系錯誤的是（D）

選項物質(zhì)類別官能團(tuán)

\/

ACHCH-CH烯嫌C=C

32/\

CHCHCH

B33竣酸-COOH

COOH

00

C酯類Il

H-C-O--C-O-R

DR-OH（R為煌基）醇類-OH

解析:一OH若直接連在苯環(huán)上屬于酚類,D錯誤。

題點二有機(jī)化合物的命名

J,用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為（B）

A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

CC

乂@)I

J-

C-CC

I—

CC

—

解析:可將鍵線式轉(zhuǎn)換為碳骨架形式,C,選取含官能團(tuán)（碳

碳雙鍵）的最長碳鏈為主鏈,從靠近官能團(tuán)的一端（即右端）進(jìn)行編號,

最后按命名規(guī)則正確書寫名稱。

4.下列有機(jī)物命名（括號內(nèi)為名稱）正確的是（B）

A.人（異戊烷）

B.γ^（l,2,4-三甲苯）

C.）?。?,2-二甲基-3-乙基丁烷）

OH

D.人人（2-甲基-3-戊醇）

解析:人的正確名稱為新戊烷,A錯誤;勺的正確名稱是2,2,3-三甲

基戊烷,C錯誤;人人的正確名稱是4-甲基-2-戊醇,D錯誤。

⑨^突破有機(jī)物系統(tǒng)命名題的要點

（1）主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多）。

（2）編號錯（官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號之和不是最?。?。

⑶支鏈主次不分（不是先簡后繁）。

（4）”忘記或用錯。

⑴烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。

(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4

知識點2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

何必備知一梳理

一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點

?Φ≡S子形成士個共ma

單鍵、雙健和三鍵

碳鏈或碳環(huán)

二、有機(jī)化合物中原子E的共線與共面

(1)甲烷型：四面體結(jié)構(gòu),碳原子與四個原子形成四個共價鍵時,空間

結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu),五個原子中最多有三個原子共平面。

⑵乙烯型:平面結(jié)構(gòu),位于乙烯型結(jié)構(gòu)上的六個原子一定共平面。

⑶乙快型:直線形結(jié)構(gòu),位于乙快型結(jié)構(gòu)上的四個原子一定在一條直

線上,也一定共平面。

(4)苯型:平面六邊形結(jié)構(gòu),位于苯環(huán)上的十二個原子一定共平面,并

且處于對角線的四個原子共線。

⑴單鍵旋轉(zhuǎn)思想:有機(jī)物分子中的單鍵包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳

氧單鍵等,均可旋轉(zhuǎn)。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉(zhuǎn),對原子的

空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用如(CHDZC-C(CL)C(CL)-C(CH),其結(jié)構(gòu)

H3CCH3

C-CCH3

H3ZV/

簡式也可寫成：H,Z、CH”該分子中至少有6個碳原子共面(連

接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn),兩平面不重合時)，至多有10個碳原子

共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn),兩平面重合時)。

(2)定平面規(guī)律:共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面

時,兩平面必定重疊,兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。

(3)定直線規(guī)律:直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時,該分子

中的所有原子也必在此平面內(nèi)。

三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHHH

IlllCH-CH-CH-CH

H-C=C-C==C-H22

HHCHCHOH

II32

H-G-C-O-H?

IIOH

HH

或C2H5OH

0

H-C=C-C-HCH-CHCHO

II2CHO

HH

四、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

一同:分子式相同

同分舁

用現(xiàn)就

1.一不同:結(jié)構(gòu)不同

⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。

(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

類種含義實例

別類

碳

CH3-CH2-CH2

架

碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)—CH3與

異

CH3

CH-CH-CH

構(gòu)33

位CH2=CH-CH2-

構(gòu)

置CL與

造官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)

異CH3-CH=CH-

異

構(gòu)CH3

構(gòu)

官

能CH3-CH2-OH

團(tuán)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)與

異CH3-O-CH3

構(gòu)

順

HCCH

3\/3

C=C

Z?H

反通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能HH與

H3CH

異繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同\/

C-C

Z\

HCH

體構(gòu)3

異對

CIHO

含有一個不對稱碳原子的分子由于4個H-C-OH

構(gòu)映CH,OH與

原子或原子團(tuán)在空間的排列不同而造成

CHO

異I

HO-C-H

的異構(gòu)I

CHOH

構(gòu)2

組成通式可能的類別及典型實例

-ci?-

CHn_________烯-(CH2-CHC?i)、環(huán)烷燒(H∕'H)_________________

快崎(CH三C—CH2CH3)、

CnH2n-2二烯垃(CH2.CHOUCH2)、

環(huán)烯煌(口)

CnH2n+2OB(C2H5OH)>M(CH3OCH3)

醛(CH3CH2CHO)、K(CH3COCH3)?

Cn∏2n0烯醇(CH2-CHCH2OH)?

CH-CH-CHCH-CH-OH

_________環(huán)醛(a\/)j、環(huán)醇(\2<)__________

竣酸(CH3CH2COOH)、Si(HCOOCH2CH3).

CnH2nO2羥基醛(HO-CH2CH2-CHO).

O

羥基酮(HO-CH,-2—CH)

酚(H3C-OOH)

CnH21「6。芳香酸(Oo-CH，)、

芳香醇(OCHLoH)

∏jR-結(jié)構(gòu)?!似，分子組成上相差T或若干個CH

啜「原子團(tuán)的化合物a

Id點H2官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

具有相同的通式

物理性質(zhì)

施化學(xué)性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化

性質(zhì)相似

1.含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于苯的同系物。（）

2.<>8H。與O。。CH互為官能團(tuán)異構(gòu)。（）

HH

I

Cl-C-IIII-C-Cl

3.F與F互為同分異構(gòu)體。（）

3人與C2H1一定互為同系物。（）

答案：1.X2.×3.×4.X

網(wǎng)關(guān)鍵能力提升

題點一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與表示方法

1.下列化學(xué)用語正確的是（D）

A.結(jié)構(gòu)簡式（CL）2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示異丁烷

B.丙烷分子的空間填充模型:3?

C.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式:CHQCH3

OH

D.丙酸的鍵線式:飛

3CH2CH2CH3,分子結(jié)構(gòu)沒有支鏈,而（CHJ2CHCH3為丙烷的球棍模型，丙烷

分子的空間填充模型為曲?‰3%,正確。

2.（2021?諸暨中學(xué)期中）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為,對該

有機(jī)物分子的描述正確的是（D）

解析:題給有機(jī)物可看成CH1中的4個H原子被2個O和2個

H，CO代替，兩個O對稱，兩個HQ＜＞對稱，給該有機(jī)物分

10

HJ

-CO2Q-CHJ

子中的碳原子編號如圖0。A項,該有機(jī)物分子中最多有4

個碳原子共線（圖中1、2、5、6號碳原子），錯誤;B項,6號碳原子為

飽和碳原子,與之直接相連的4個碳原子構(gòu)成四面體,則所有碳原子

不可能都在同一平面上,錯誤;C項,該有機(jī)物分子中有6種不同化學(xué)

環(huán)境的H原子（＜I×上有3種H,H^Y＞上有3種H）,其一氯代物

最多有6種,錯誤;D項，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以該有機(jī)物中最多有25

個原子共面（最多共面的原子為”中的7個C、苯環(huán)上4個H、

甲基中1個H,兩個HQO共24個原子加上6號碳原子,共25個

原子），正確。

a≡≡源有機(jī)物分子中原子共面、共線的思維模型

國才|」題目要求是“碳原子”還是“所有原子”,注意關(guān)鍵詞“?定”

I要錄Γj“可能”“最多”“共線”“共面”等

.麗疝毓頻????i舷聶旃字3匾而甌一貞Z扁的

結(jié)構(gòu)為主體

選準(zhǔn)②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙快的

主體結(jié)構(gòu)為主體

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為

主體

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一

V平面的主要原因，其具體判斷方法如下：

準(zhǔn)確①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面

判斷②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)個碳碳雙鍵，至少有6÷原子共面

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個磁碳三鍵，至少有4個原子照

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面

題點二同分異構(gòu)現(xiàn)象與同系物

3.螺環(huán)炫是指分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)燃是其

中的一種。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是（D）

s>)的同系物

-甲基環(huán)丁烯(

解析:題給分子中有2個手性碳原子(環(huán)上與甲基相連的兩個碳原

子)，A不正確;兩環(huán)共用的碳原子及與之相連的4個碳原子,不可能處

于同一平面,B不正確；3-甲基環(huán)丁烯(Y)與S中的碳碳雙鍵數(shù)目、

環(huán)的數(shù)目都不相同,兩者不互為同系物,C不正確;題給分子為對稱結(jié)

構(gòu),兩環(huán)共用的碳原子不連有氫原子,一氯代物有四種,D正確。

4.已知下列有機(jī)物：

(DCH3-CH2-OH和CH3-O-CH3

CH3-CH-CH3

②CL-CH2—CH2—CL和CH3

(S)CH2=CH-CH2-CH3?CH3-CH=CH-CH3

ClCl

II

II-C-ClH-C-H

@H和4

⑤CH3—CH2—CH-CH-CL和O(環(huán)戊烷)

(S)CH2=CH-CH=CH2?CH3-CH—C≡CH

CH3-CH-CH3

和CH

⑦CH43

⑴其中屬于碳架異構(gòu)的是(填序號,下同)O

(2)其中屬于位置異構(gòu)的是O

⑶其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是。

（4）其中屬于同一種物質(zhì)的是o

⑸其中屬于同系物的是O

答案：⑴②（2）③（3）①⑤⑥（4）④⑸⑦

G≡后醛手性碳原子和手性分子的判斷方法

在有機(jī)物分子中，若某碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，則該碳

原子稱為手性碳原子。例如:中*C就是手性碳原子,含有手性

碳原子的分子,稱為手性分子。

知識點3研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

何必備知識梳理

一、研究有機(jī)化合物的基本步驟

二、分離提純有機(jī)物的常用方法

適用對象要求

常用于分離、

①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高

蒸儲提純液態(tài)有機(jī)

②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點相差較大

化合物

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

常用于提純固

重結(jié)晶②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中渣解

態(tài)有機(jī)化合物

度受溫度的影響較大

(1)常用的萃取劑:圣、CCLt>乙醛、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

(2)液-液萃取:利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,

將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

(3)固-液萃取:用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

三、有機(jī)物分子式的確定

用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的組成元素,如燃燒后

C->CO,,H→?H2O

濟(jì)-定量的有機(jī)化合物燃燒,轉(zhuǎn)化為簡單的無

機(jī)物,并通過測定無機(jī)物的質(zhì)量,推算出該有

機(jī)化合物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計算出

該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)

比,確定其實驗式(也稱最簡式)

①李比希輒化產(chǎn)物吸收法：

僅含C、H、O元ICUo廣耳0例無水CaCl2吸收)

素的有機(jī)物L(fēng)Co式用KOH濃溶液吸收)

計算出有機(jī)化合物中碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),剩

余的為氧元索的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

②現(xiàn)代元素定故分析法

2.相對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)的最大值

即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。

四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定

1.化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步

確認(rèn)。

(1)紅外光譜

有機(jī)化合物中的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)可吸收與其振動頻率相同的紅

外線，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，其特征吸收峰在紅外

光譜圖上將呈現(xiàn)在不同的位置,從而可以獲得分子中所含有的化學(xué)鍵

或官能團(tuán)的信息。

⑵核磁共振氫譜

,??、L種數(shù):等于吸收峰的組數(shù)

不同化學(xué)環(huán)境_

中的氫原子

L*每種個數(shù):與吸收峰的里成正比

(3)X射線衍射

X射線是一種波長很短(約10,°m)的電磁波,它和晶體中的原子相互

作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),

包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

五、常見官能團(tuán)的檢驗

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或溟的四氯化碳溶液橙紅色褪去

碳碳三鍵酸性高鎰酸鉀溶液紫色褪去

氫氧化鈉溶液、硝

碳鹵鍵有沉淀產(chǎn)生

酸銀溶液、稀硝酸

三氯化鐵溶液顯紫色

酚羥基

飽和濱水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生

醛基

新制的氫氧化銅有破紅色沉淀產(chǎn)生

碳酸鈉溶液有二氧化碳

竣基碳酸氫鈉溶液氣體產(chǎn)生

石蕊溶液溶液變紅色

易錯易混J

2H5OH和CH3OCH3。()

2.質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫

譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。()

3.OoH的核磁共振氫譜中有5組峰。()

00

CHLCYyc-H的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為3：4：

Io()

5.已知某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量和實驗式,可推出該有機(jī)物的分子式。

()

6.乙醇是良好的有機(jī)溶劑,可根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃

取有機(jī)物。()

答案：1.×2.×3.√4.×5.√6.X

何關(guān)鍵能力提升

題點一有機(jī)物的分離與提純

1.下列有機(jī)物分離提純方法不正確的是(B)

A.除去乙醇中的水:加入CaO后蒸儲

B.除去苯中的浪苯:采用分液法

2：通入氫氧化鈉溶液

D.除去粗苯甲酸中少量氯化鈉:利用重結(jié)晶法

2能被氫氧化鈉溶液吸收,而乙快與氫氧化鈉溶液不反應(yīng),用NaOH溶液

可除去乙快中的S02,正確;D.苯甲酸的溶解度隨溫度的升高而增大,

氯化鈉的溶解度隨溫度變化不大，故提純時可采用重結(jié)晶的方法，正

確。

2.下列分離或提純有機(jī)物的方法正確的是（D）

選項待提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑及主要操作方法

A苯漠單質(zhì)加苯酚,過濾

B甲烷乙烯通入酸性高鋸酸鉀溶液,洗氣

C甘油乙酸加入碳酸氫鈉溶液,分液

D苯甲醇苯甲酸NaOH溶液,分液

解析:A.苯酚與漠單質(zhì)反應(yīng)生成三漠苯酚,又溶解在苯中，不能分離，

錯誤;B.乙烯被酸性高鋅酸鉀溶液氧化生成二氧化碳,雜質(zhì)由乙烯變

成二氧化碳,不符合除雜原則,錯誤;C.甘油易溶于水,不分層,不能分

液,錯誤;D.苯甲酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和水,與苯甲醇

互不相溶,通過分液可得到苯甲醇,正確。

題點二有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

3.下列化合物中核磁共振氫譜上只出現(xiàn)三組峰且峰面積之比為3：2：

2的是（B）

zCH淮

r∕=ncf^∣^?

C.H3CD.CHJ

解析:A、D項的核磁共振氫譜中均有2組峰,且峰面積之比均為2:3;C

項的核磁共振氫譜中有2組峰,峰面積之比是1：30

4.已知某未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示：

波數(shù)/cm-1

1∞30∞20∞15∞1O∞950850700

透

80

過60

率40

\

%

20

3456789101112131415

波陽μm

未知物A的紅外光譜

吸

收

強(qiáng)

度

543上2

o

未知物A的核磁共振氫譜

下列說法中不正確的是（D）

A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵

B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫

原子

2H60,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3-O-CH3

解析:紅外光譜能測定有機(jī)物的化學(xué)鍵,根據(jù)圖譜顯示知,該有機(jī)物中

至少有C—H、C—0、0—H三種不同的化學(xué)鍵,故A正確;核磁共振氫

譜中有三組峰,說明該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，

故B正確;核磁共振氫譜能測得有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原

子及它們的相對數(shù)目，無法得到其分子中的氫原子總數(shù),故C正確;若

A的化學(xué)式為CzkO,紅外光譜測定有C—H、C—0、0—H三種化學(xué)鍵,

核磁共振氫譜測得有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

簡式為CH3CH2OH,而不是CH3—O—CH3,故D不正確。

5.有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水。分析元素組成發(fā)現(xiàn)，

該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%o

它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不

正確的是(D)

A.該有機(jī)物含有C、H、。三種元素

B.該有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為60g/mol

3H80

3CH(OH)CH3

解析：C元素與H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和不是100%且X的燃燒產(chǎn)物只有

二氧化碳和水,可推斷該有機(jī)物中含有0元素,A正確;N(C)：N(H)：

N(0)=(60.00%÷12)：(13.33%÷1)：[(100-60.00-13.33)%÷16]=3：

8：1,故其實驗式為，340,由于H原子個數(shù)為8,C原子個數(shù)為3,滿足

3X2+2=8,實驗式即為分子式,摩爾質(zhì)量為60g/mol,B、C正確;核磁

共振氫譜有4組明顯的吸收峰,且分子式為CsHQ故結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CH2CH2OH,D錯誤。

cg?t???確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟

題點三常見官能團(tuán)的檢驗

3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHOo下列關(guān)于檢驗該信息素中官能團(tuán)的試劑和順

序正確的是(D)

A.先加入酸性高鎰酸鉀溶液;后加銀氨溶液,微熱

B.先加入濱水;后加酸性高鎰酸鉀溶液

C.先加入銀氨溶液,微熱;再另取該物質(zhì)加入澳水

D,先加入新制的氫氧化銅,微熱;再加入濱水

解析:酸性高錦酸鉀溶液可氧化碳碳雙鍵和一CHO;濱水可與碳碳雙

鍵發(fā)生加成反應(yīng),能氧化一CHO,故應(yīng)先用新制的氫氧化銅檢驗一

CHO,再用濱水檢驗碳碳雙鍵。

當(dāng)堂檢測

1.下列對物質(zhì)的分類正確的是(D)

"OH

A.V屬于脂肪族化合物

B.。屬于芳香燒

/sVc-H

C.▽o屬于酮

CH3

D.Ci屬于鹵代燃

2.下列有關(guān)說法正確的是(B)

3CH==CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上

β.苯乙烯(OCH—CHe)分子的所有原子可能在同一平面上

C.[>=<分子中的所有原子都在同一平面上

D.的名稱為3-甲基-4-異丙基己烷

解析:A項，以“/Ik”為中心,聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120°,該分

子中4個碳原子不可能共線;B項,單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn),烯平面與苯平面

可能共面,因而所有原子可能共面;C項,含有飽和碳原子,則所有原子

不可能共面;D項