《有機(jī)合成》人教版高中化學(xué)精美課件2

第34講高分子化合物有機(jī)合成第34講高分子化合物有機(jī)合成1一高分子化合物二有機(jī)合成教材研讀三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型一高分子化合物二有機(jī)合成教材研讀三有機(jī)化學(xué)考點(diǎn)一有機(jī)合成的方法考點(diǎn)二單體與高聚物的互推規(guī)律考點(diǎn)突破考點(diǎn)一有機(jī)合成的方法考點(diǎn)二單體與高聚物的互推規(guī)律考點(diǎn)突教材研讀一、高分子化合物(一)高分子化合物簡介1.高分子化合物可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。2.大部分高分子化合物是由低分子通過聚合反應(yīng)制得的,所以也常稱為

聚合物或高聚物。3.表述方式(以聚乙烯為例)(1)結(jié)構(gòu)簡式:

。教材研讀一、高分子化合物4(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。聚乙烯

的鏈節(jié)為①—CH2—CH2—

。(3)聚合度(n):高分子鏈中含有②鏈節(jié)

的數(shù)目。(4)單體:能合成高分子化合物的低分子化合物。聚乙烯的單體是CH2

CH2。(二)合成材料我們常說的三大合成材料是指塑料、合成纖維、合成橡膠?！队袡C(jī)合成》人教版高中化學(xué)精美課件251.塑料1.塑料62.合成纖維(1)纖維

(2)常見合成纖維2.合成纖維?73.合成橡膠(1)橡膠的分類根據(jù)來源不同,橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。(2)合成橡膠a.合成橡膠的原料:以石油、天然氣為原料。b.合成橡膠的性質(zhì):具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐

低溫等性能。3.合成橡膠8(3)常見合成橡膠(3)常見合成橡膠9自測1寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型:(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯:

;

。(2)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸:

;

。(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠:

;

。自測1寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型:10答案

(1)n

加聚反應(yīng)(2)

+nHOCH2CH2OH

+(2n-1)H2O縮聚反應(yīng)(3)

加聚反應(yīng)答案

(1)n???加聚反應(yīng)11自測2填寫下列空白:(1)

的單體是

和

。(2)

的單體是

。(3)

的單體是

和

。自測2填寫下列空白:12(4)

的單體是

和

。答案(1)

HOCH2CH2OH(2)CH3CH(OH)—COOH(3)

HCHO(4)H2N—(CH2)6—NH2HOOC—(CH2)4—COOH(4)?的單體是

答案(1)?HOCH213二、有機(jī)合成1.有機(jī)合成途徑和路線選擇的基本要求(1)起始原料要廉價、易得、低毒、①低污染

。(2)應(yīng)盡量選擇②步驟少,產(chǎn)率高

的合成路線。(3)合成路線要符合綠色環(huán)保的要求。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單,條件溫和,能耗低,易于實(shí)現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反應(yīng)。二、有機(jī)合成142.常見合成路線(1)一元合成路線R—CH

CH2

③

R—CH2—CH2OH

R—CH2—CHO

④R—CH2—COOH

R—CH2—COOR'(2)二元合成路線如CH2

CH2

CH2X—CH2X

HO—CH2—CH2—OH

OHC—CHO

HOOC—COOH

ROOC—COOR。2.常見合成路線?R—CH2—COOR'15(3)芳香化合物合成路線如

⑤

(3)芳香化合物合成路線????16自測3

由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2

CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中,涉及的反應(yīng)類型是

(C)A.取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng)B.裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng)C.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng)

自測3

由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2?17解析

CH3CH3→CH3CH2Cl,氯原子取代了乙烷分子中的一個氫原

子,該反應(yīng)為取代反應(yīng);CH3CH2Cl→CH2

CH2,消去了氯原子和β-碳原子上的一個氫原子,該反應(yīng)為消去反應(yīng);CH2

CH2→CH3CH2OH,兩個碳原子上分別加了一個氫原子和一個羥基,該反應(yīng)為加成反應(yīng)。解析

CH3CH3→CH3CH2Cl,氯原子取代了乙18自測4請?jiān)O(shè)計以CH2

CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。例:由乙醇合成聚乙

烯的反應(yīng)流程圖可表示為:CH3CH2OH

CH2

CH2

自測4請?jiān)O(shè)計以CH2?CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)19答案

CH2

CHCH3

答案

CH2?CHCH3???20三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1.取代反應(yīng):有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所

①替代

的反應(yīng)。(1)鹵代反應(yīng)烷烴在②光照

下與鹵素單質(zhì)(氣體)發(fā)生取代反應(yīng)。苯在催化劑的作用下與③液態(tài)

鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。苯的同系物在光照下④側(cè)鏈

上的氫與鹵素單質(zhì)(氣體)發(fā)生取代反應(yīng)。三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型21苯的同系物在催化劑的作用下⑤苯環(huán)

上的氫與液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生

取代反應(yīng)。(2)硝化反應(yīng):苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。(3)磺化反應(yīng):苯和苯的同系物在加熱時與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。(4)酯化反應(yīng):醇和酸在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成酯和水。(5)水解反應(yīng):含有

、—X(鹵素原子)等官能團(tuán)的有機(jī)物在一定條件下可與水反應(yīng)。苯的同系物在催化劑的作用下⑤苯環(huán)

上的氫與液態(tài)鹵素單222.加成反應(yīng):有機(jī)物分子中⑥雙鍵(或三鍵)

兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(1)與氫氣加成:碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、酮中的羰基在催

化劑的作用下能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(2)與鹵素單質(zhì)加成:碳碳雙鍵、碳碳三鍵與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。(3)與鹵化氫加成:碳碳雙鍵、碳碳三鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)

生加成反應(yīng)。2.加成反應(yīng):有機(jī)物分子中⑥雙鍵(或三鍵)

兩端的碳23(4)與水加成:碳碳雙鍵、碳碳三鍵在加熱、加壓以及催化劑的作用下

與水發(fā)生加成反應(yīng)。3.消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子

(如水或鹵化氫),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。(1)鹵代烴在⑦氫氧化鈉乙醇溶液

中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇在濃硫酸和一定溫度下能發(fā)生消去反應(yīng)。4.氧化反應(yīng):有機(jī)物加氧或脫氫的反應(yīng)。(1)有機(jī)物燃燒:除少數(shù)有機(jī)物(CCl4)外,絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒。(4)與水加成:碳碳雙鍵、碳碳三鍵在加熱、加壓以及催化劑的作24(2)催化氧化:醇(與羥基相連的碳原子上有氫)在催化劑作用下可以發(fā)生

脫氫氧化,醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅氧化。(3)與其他氧化劑反應(yīng)苯酚可以被空氣中的氧氣氧化。碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上有氫)、醛

基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。5.還原反應(yīng):有機(jī)物⑧加氫或脫氧

的反應(yīng)。含有碳碳雙鍵、碳碳三

鍵、醛基等官能團(tuán)的有機(jī)物與氫氣的加成均屬于還原反應(yīng)。(2)催化氧化:醇(與羥基相連的碳原子上有氫)在催化劑作用下256.加聚反應(yīng):含有⑨碳碳雙鍵、碳碳三鍵

的不飽和化合物在催化劑

的作用下生成高分子化合物的反應(yīng)。7.縮聚反應(yīng):單體之間結(jié)合成高分子化合物,同時生成小分子的反應(yīng)。8.顯色反應(yīng)(1)苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。(2)淀粉溶液與碘反應(yīng)顯藍(lán)色。(3)蛋白質(zhì)(分子中含有苯環(huán))與濃HNO3反應(yīng)顯黃色。6.加聚反應(yīng):含有⑨碳碳雙鍵、碳碳三鍵

的不飽和化合26自測5下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是

(D)①用光照射甲烷與氯氣的混合氣體;②乙烯通入溴水中;③在鎳作催化劑的條件下,苯與氫氣反應(yīng);④苯與液溴混合后撒入鐵粉。A.①②B.①③C.②④D.①④解析

①中發(fā)生取代反應(yīng);②中發(fā)生加成反應(yīng);③中發(fā)生加成反應(yīng);

④中發(fā)生取代反應(yīng)。

自測5下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是?(D27自測6按要求填寫下列空白:(1)CH3CH

CH2+()

,反應(yīng)類型:

。(2)CH3CH

CH2+Cl2

()+HCl,反應(yīng)類型:

。(3)CH2

CHCH

CH2+()

,反應(yīng)類型:

。自測6按要求填寫下列空白:28(4)()+Br2

,反應(yīng)類型:

。(5)()

,反應(yīng)類型:

。(6)CH3CH

CH2

CH3COOH+(),反應(yīng)類型:

?！队袡C(jī)合成》人教版高中化學(xué)精美課件229答案(1)Cl2加成反應(yīng)(2)

取代反應(yīng)(3)Br2加成反應(yīng)(4)

加成反應(yīng)(5)nCH2

CHCl加聚反應(yīng)(6)CO2氧化反應(yīng)答案(1)Cl2加成反應(yīng)30考點(diǎn)一有機(jī)合成的方法

1.有機(jī)合成的分析方法(1)正合成分析法:采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要

的直接或間接的中間體,逐步推向待合成的有機(jī)物,其思維程序是:原料

→中間體→產(chǎn)品?？键c(diǎn)突破考點(diǎn)一有機(jī)合成的方法考點(diǎn)突破31(2)逆合成分析法:采用逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向未知原料,其思維程

序是:產(chǎn)品→中間體→原料。如由乙烯合成草酸二乙酯,其思維過程概括如下:(2)逆合成分析法:采用逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性32具體路線:

(3)綜合比較法:采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成

途徑進(jìn)行比較,從而得到最佳的合成路線。具體路線:332.常見碳鏈成環(huán)的方法(1)二元醇成環(huán)如:HOCH2CH2OH

+H2O(2)羥基酸酯化成環(huán)如:2HOCH2CH2COOH

+2H2O2.常見碳鏈成環(huán)的方法34(3)二元羧酸成環(huán)如:HOOCCH2CH2COOH

+H2O(4)氨基酸成環(huán)如:H2NCH2CH2COOH

+H2O(3)二元羧酸成環(huán)353.有機(jī)合成中官能團(tuán)衍變的方法(1)官能團(tuán)的引入①引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵的方法有醇的消去、鹵代烴的消去、炔烴的不完全加成。②引入羥基引入羥基的方法有鹵代烴的水解、烯烴與水的加成、醛(酮)的加成、

酯的水解。③引入鹵素原子引入鹵素原子的方法有烷烴或苯及其同系物的鹵代,不飽和烴與HX、X2的加成,醇與氫鹵酸的取代。3.有機(jī)合成中官能團(tuán)衍變的方法36(2)官能團(tuán)的消除可通過加成消除不飽和鍵;可通過醇的消去、醇的氧化或醇的酯化消除

羥基;可通過還原或氧化消除醛基;可通過消去或取代消除鹵素原子等。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(以乙烯為起始物)(2)官能團(tuán)的消除37

典例1“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反

應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:

(R、R’、R’’表示氫、烷基或芳基)

38合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:

合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:?39已知:

(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是

。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是

。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)

是

。已知:?40(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是

;試劑b是

。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是

。(6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:

。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是41答案(1)

(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)

NaOH醇溶液(5)

答案(1)?42(6)

+

(6)?+??43解析

由J的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合題中構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物的信息可推知I為

,逆推出N為

,H為

;M為不飽和醇,則M為

;B由C、H、O三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30,只能是

,則A為

;由題中信息可知解析

由J的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合題中構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物的信息44C為

,D為CH3CHO,結(jié)合已知可得E為

,則F為

,F與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成G:

,G在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

,酸化后得H。C為?,D為CH3CHO,結(jié)合已知可得E為?,則F451-1工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯

,其生產(chǎn)過程如下:A

B

C

1-1工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯

?,其生產(chǎn)過程如下46

據(jù)合成路線填寫下列空白:(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式:

,B的結(jié)構(gòu)簡式:

。(2)反應(yīng)④屬于

反應(yīng),反應(yīng)⑤屬于

反應(yīng)。(3)③和⑥的目的是

。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:

。?(3)③和⑥的目的是

47答案(1)

(2)氧化酯化(或取代)(3)保護(hù)酚羥基,防止被氧化(4)

答案(1)?

?48解析反應(yīng)①是甲苯的鹵代反應(yīng),結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物可推知A為

;反應(yīng)④為引入羧基的反應(yīng),則B為

,順推可知C為

。解析反應(yīng)①是甲苯的鹵代反應(yīng),結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物可推知A為

?491-2PMMA也叫亞克力或者亞加力[其分子式是(C5H8O2)n],其實(shí)就是有

機(jī)玻璃,化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。某同學(xué)從提供的原料庫中選擇

一種原料X,設(shè)計合成高分子亞克力的路線如下圖所示:

原料庫:a.CH2

CHCH3b.CH2

CHCH2CH31-2PMMA也叫亞克力或者亞加力[其分子式是(C5H8O50c.

d.

已知:

(R、R'表示烴基)c.?d.?51請回答:(1)原料X是

(填序號字母)。(2)②的反應(yīng)條件是

;⑧的反應(yīng)類型是

;D中含有的官能團(tuán)的名稱是

。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

;反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是

。請回答:52(4)C有多種同分異構(gòu)體,其中分子中含有“

”結(jié)構(gòu)的共有

種。(5)某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計了合成中間體D的路線:丙烯

……→D,得到D的同時也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M,請你預(yù)測M可能的結(jié)構(gòu)簡

式是

。(4)C有多種同分異構(gòu)體,其中分子中含有“?”結(jié)構(gòu)的共有53答案(1)c(2)NaOH水溶液,加熱加聚反應(yīng)羧基、羥基(3)

+2Ag(NH3)2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

+CH3OH+H2O(4)6(5)CH3CH2CH(OH)COOH答案(1)c(2)NaOH水溶液,加熱加聚反54解析結(jié)合流程和目標(biāo)產(chǎn)物可知E為甲基丙烯酸(

),利用該物質(zhì)的碳骨架可知原料X為2-甲基丙烯;反應(yīng)①為加成反應(yīng),得到的

A為

,結(jié)合反應(yīng)④的條件可知A→B為溴代烴的水解反應(yīng),故反應(yīng)②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱;反應(yīng)③是醇的催化氧解析結(jié)合流程和目標(biāo)產(chǎn)物可知E為甲基丙烯酸(?),利55化,故C為

,則D為

。(4)物質(zhì)C的分子式為C4H8O2,分子中含有“

”結(jié)構(gòu)的物質(zhì)為羧酸或酯類,其中羧酸類有2種,酯類有4種,共6種同分異構(gòu)體?；?故C為?,則D為?。56(5)丙烯與HBr加成得到1-溴丙烷和2-溴丙烷,二者經(jīng)水解、催化氧化、

加成(與HCN反應(yīng))、水解分別得到

和

,所以副產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為。。

(5)丙烯與HBr加成得到1-溴丙烷和2-溴丙烷,二者經(jīng)水解571.由單體推斷高聚物(1)單烯烴型單體加聚時,“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n寫后面”。如。

(2)二烯烴型單體加聚時,“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,n寫

后面”?？键c(diǎn)二單體與高聚物的互推規(guī)律

聚合時找準(zhǔn)結(jié)合點(diǎn),反推單體時找準(zhǔn)分離處,結(jié)合點(diǎn)必為分離處。1.由單體推斷高聚物考點(diǎn)二單體與高聚物的互推規(guī)律58如。。(3)分別含有一個雙鍵的兩種單體聚合時,“雙鍵打開,中間相連,添上括

號,n寫后面”。如

。

如591)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必

為一種,將兩個半鍵閉合即可。如

的單體為

。2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單

體必為兩種,在中央畫線斷開,然后半鍵閉合即可。2.由高聚物推導(dǎo)單體的方法(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成60

。3)凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,按規(guī)律

“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”畫線斷開。如

的單體是

和

。如

的單體為CH2

CH2和?。如?的單體為CH2?CH2和611)酯類高聚物中含有“

”,它的單體有兩種,從

中間斷開,

恢復(fù)為

,

恢復(fù)為

。如

的單體為

和

。(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法1)酯類高聚物中含有“?”,它的單體有兩種,從?(2)縮聚產(chǎn)622)酰胺類高聚物中含有“

”,它的單體有兩種,將C—N鍵斷開,在亞氨基氮原子上加氫,在羰基碳原子上加羥基即得高聚物的單體。如

的單體是

和

。結(jié)構(gòu)為

的高聚物,其合成單體必為一種,將括號和聚合度去掉即得高聚物的單體。2)酰胺類高聚物中含有“?”,它的單體有兩種,將C—N鍵斷63如

的單體為

。3)酚醛樹脂是由酚類和醛類縮聚而成的,鏈節(jié)中有酚羥基的結(jié)構(gòu)。如

的單體是

和HCHO?！队袡C(jī)合成》人教版高中化學(xué)精美課件264典例2下圖是一種線型高分子的一部分:

由此分析,這種高分子化合物的單體至少有

種,它們的結(jié)構(gòu)簡

式為

?！队袡C(jī)合成》人教版高中化學(xué)精美課件2《有機(jī)合成》人教版高中化學(xué)精美課件2典例2下圖是一種線型高分子的一部分:《有機(jī)合成》人教版高中65答案