高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)++有機(jī)化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí)（二）

3.同分異構(gòu)體的判斷INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\核心精講.TIF"【核心精講】1．概念分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體?；衔锞哂邢嗤姆肿邮?，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．特點(diǎn)(1)同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。(2)同分異構(gòu)體可以屬于同一類(lèi)物質(zhì)，如CH3CH2CH2CH3與；也可以屬于不同類(lèi)物質(zhì)，如CH3CH2OH與CH3OCH3；也可以是有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，如NH4CNO與CO(NH2)2。3．構(gòu)造異構(gòu)的類(lèi)別(1)碳架異構(gòu)。(2)位置異構(gòu)。(3)官能團(tuán)異構(gòu)。應(yīng)用示例1．回答下列問(wèn)題。(1)丁基有________種。(2)丁醇、戊醛、戊酸的種類(lèi)(不考慮立體異構(gòu))分別有________、________、________種。(3)C4H9有____種(不考慮立體異構(gòu))。(4)—C3H7、—C4H9分別取代苯環(huán)上兩個(gè)氫原子所得同分異構(gòu)體的種類(lèi)有________種(不考慮立體異構(gòu))。(5)寫(xiě)出CH3CH2CH3二氯代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)若—X、—Y、—Z分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，所得同分異構(gòu)體的種類(lèi)有________種。2．回答下列問(wèn)題。(1)同碳原子數(shù)的烯烴、環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，如分子式為C3H6屬于烯烴的同分異構(gòu)體為_(kāi)_____________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體為_(kāi)_________________。(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。如分子式為C3H8O屬于醇的同分異構(gòu)體為_(kāi)__________________________________________________________________________，屬于醚的同分異構(gòu)體為_(kāi)________________________________________________________。(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體。分子式為C3H6O屬于醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇的同分異構(gòu)體分別為_(kāi)___________________、__________________、____________________、__________________、____________________。(4)同碳原子數(shù)的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。分子式為C3H6O2屬于羧酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構(gòu)體分別為_(kāi)_________________、__________________、____________________、______________________。(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體。分子式為C7H8O屬于酚、芳香醇、芳香醚的同分異構(gòu)體分別為_(kāi)______________________、____________________、__________________。INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\真題演練.TIF"【真題演練】1．(2021·山東，12)立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．N分子可能存在順?lè)串悩?gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種2．(2019·海南，4)下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是()A.B.C.D.3．(2019·全國(guó)卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．8種 B．10種C．12種 D．14種4．(2016·全國(guó)卷Ⅱ，10)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．7種 B．8種C．9種 D．10種INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\考向預(yù)測(cè).TIF"【考向預(yù)測(cè)】1．由分子式為C5H12O的醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的烯烴有(不含立體異構(gòu))()A．5種 B．6種C．7種 D．8種2．(2023·上海復(fù)旦大學(xué)附中模擬)分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2—、一個(gè)和一個(gè)—OH，它的可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種 B．5種C．4種 D．6種3．(2023·河北張家口高三期中)1mol化學(xué)式為C4H8O3的物質(zhì)分別與足量的NaHCO3和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等，滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種 B．5種C．6種 D．7種4．分子式為C7H14O的有機(jī)物，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2的可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種 B．4種C．3種 D．2種5．(2023·河南信陽(yáng)高三模擬)聯(lián)苯()苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A．12種 B．36種C．38種 D．57種

4.多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\核心精講.TIF"【核心精講】1．官能團(tuán)與性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n＋2(鏈狀烷烴)—在光照時(shí)與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CnH2n(單烯烴)碳碳雙鍵：(1)能與鹵素單質(zhì)、H2和H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；(2)能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化炔烴CnH2n－2(單炔烴)碳碳三鍵：—C≡C—鹵代烴一鹵代烴：R—X碳鹵鍵：(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇一元醇：R—OH羥基：—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2；(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴；(3)脫水反應(yīng)：乙醇140℃分子間脫水生成乙醚，170℃分子內(nèi)脫水生成乙烯；(4)催化氧化為醛或酮；(5)與羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵：性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羥基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(4)易被氧化醛醛基：(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化酮(R、R′均不為H)羰基與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；(3)能與含—NH2的物質(zhì)反應(yīng)生成酰胺酯酯基：(1)可發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇；(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱(chēng)為皂化反應(yīng))；(2)硬化反應(yīng)胺R—NH2氨基：—NH2呈堿性酰胺酰胺基：發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽；堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2羧基：—COOH(1)兩性化合物；(2)能形成肽鍵()蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無(wú)通式肽鍵：氨基：—NH2羧基：—COOH(1)具有兩性；(2)能發(fā)生水解反應(yīng)；(3)在一定條件下變性；(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸發(fā)生顯色反應(yīng)；(5)灼燒有特殊氣味糖Cm(H2O)n羥基：—OH醛基：—CHO酮羰基：(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制的氫氧化銅反應(yīng))；(2)加氫還原；(3)酯化反應(yīng)；(4)多糖水解；(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇2.1mol?？脊倌軋F(tuán)所消耗NaOH、Br2、H2物質(zhì)的量的確定消耗物舉例說(shuō)明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羥基消耗1molNaOH；③1mol酯基消耗1molNaOH；④1mol羧基消耗1molNaOH；⑤1mol碳溴鍵消耗1molNaOH；⑥醇羥基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2；②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2；③酚羥基的每個(gè)鄰、對(duì)位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；②1mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2molH2；③1mol苯環(huán)消耗3molH2①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng)；②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\真題演練.TIF"【真題演練】(一)山東、海南真題匯編1．(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．存在順?lè)串悩?gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)2．(2023·山東，12)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D．類(lèi)比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)3．(2022·海南，12)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是()A．能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4種官能團(tuán)C．分子中含有4個(gè)手性碳原子D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)(二)2023各省市真題研究4．(2023·新課標(biāo)卷，8)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)5．(2023·浙江1月選考，9)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是()A．分子中存在2種官能團(tuán)B．分子中所有碳原子共平面C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH6．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開(kāi)、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開(kāi)、閉環(huán)螺吡喃說(shuō)法正確的是()A．均有手性B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好7．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH8．(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別K＋，其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加KI在苯中的溶解度INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\考向預(yù)測(cè).TIF"【考向預(yù)測(cè)】1．(2023·山東省齊魯名校高三下學(xué)期3月大聯(lián)考)科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，羥甲香豆素可用于治療肺炎，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)羥甲香豆素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)B．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C．分子中至少有6個(gè)碳原子共平面D．與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物含手性碳原子2．(2023·遼寧丹東高三總復(fù)習(xí)質(zhì)量測(cè)試)化合物Z是一種治療膽結(jié)石的藥物，其部分合成路線如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．1molX最多能與4molNaOH反應(yīng)B．Y的分子式為C10H8O4C．1molZ與濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2D．反應(yīng)X→Y、Y→Z均為消去反應(yīng)3．(2023·湖南郴州高三下學(xué)期第三次教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測(cè))2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了“在不對(duì)稱(chēng)催化方面”做出貢獻(xiàn)的兩位科學(xué)家。脯氨酸(結(jié)構(gòu)如圖)可參與誘導(dǎo)不對(duì)稱(chēng)催化反應(yīng)，下列關(guān)于脯氨酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)B．飽和碳原子上的一氯代物有3種C．能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵D．與互為同分異構(gòu)體4．地西泮是一種抑制中樞神經(jīng)的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該藥物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．地西泮能發(fā)生加成、取代、氧化、還原和消去等反應(yīng)B．地西泮的一氯取代產(chǎn)物為8種C．地西泮的化學(xué)式為C15H12ClN2OD．地西泮中無(wú)手性碳原子5．(2023·煙臺(tái)高三下學(xué)期一模)N-乙基吲哚具有良好的儲(chǔ)氫性能，其儲(chǔ)氫析氫過(guò)程如圖所示。有關(guān)N-乙基吲哚的說(shuō)法正確的是()A．分子式為C14H13NB．屬于芳香烴C．存在一個(gè)手性碳原子D．1molN-乙基吲哚最多能儲(chǔ)6molH2

5.有機(jī)實(shí)驗(yàn)INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\核心精講.TIF"【核心精講】1．常見(jiàn)的三個(gè)物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)溴苯含有溴、FeBr3等，用______溶液處理后分液，然后______①催化劑為FeBr3；②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：____________；③右側(cè)導(dǎo)管____(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右側(cè)錐形瓶中有________硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用________溶液中和酸，分液，然后用______的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流；②儀器2為溫度計(jì)；③用水浴控制溫度為50～60℃；④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用飽和Na2CO3溶液處理后，再______①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；②飽和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右邊導(dǎo)管____(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面回答下列問(wèn)題：(1)在溴苯的制備實(shí)驗(yàn)中，若向錐形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成，能不能證明該反應(yīng)中一定有HBr生成？為什么？(2)在硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)中，水浴加熱有什么優(yōu)點(diǎn)？(3)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中，寫(xiě)出加入試劑和碎瓷片的順序。(4)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中，若乙酸中的氧為18O，在什么物質(zhì)中含有18O?2．有機(jī)物制備常考的儀器、裝置儀器裝置注意：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集餾分。3．常見(jiàn)有機(jī)物的分離與提純分離、提純方法適用范圍蒸餾適用于沸點(diǎn)不同的互溶液體混合物分離萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程；固—液萃取是用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出，以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于提純固態(tài)化合物。重結(jié)晶溶劑選擇的要求：①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小(使雜質(zhì)析出)或很大(使雜質(zhì)留在母液中)，易于除去；②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大，升溫時(shí)溶解度增大，降溫時(shí)溶解度減小，冷卻后易結(jié)晶析出4.有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)(1)碳碳雙鍵(烯烴)實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向盛有少量1-己烯的試管中滴加溴水，觀察現(xiàn)象向盛有少量1-己烯的試管中滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溴水褪色，液體分層，下層為無(wú)色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無(wú)色氣泡冒出化學(xué)或離子方程式CH2=CH(CH2)3CH3＋Br2→CH2BrCHBr(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋(2)碳鹵鍵(鹵代烴)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí)間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①水浴加熱后液體不再分層；②另一試管中有淺黃色沉淀生成化學(xué)方程式CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3(3)羥基—OH(酚)實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向盛有少量苯酚稀溶液的試管中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有白色沉淀生成溶液顯紫色化學(xué)方程式＋3Br2→↓＋3HBr－(4)醛基(醛)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成化學(xué)方程式CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O應(yīng)用示例1．正誤判斷(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，則蛋白質(zhì)均發(fā)生變性()(2)在淀粉溶液中加入適量稀H2SO4微熱，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱，無(wú)磚紅色沉淀，說(shuō)明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱，無(wú)銀鏡產(chǎn)生，蔗糖沒(méi)有水解()(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性，加入銀氨溶液，水浴加熱，出現(xiàn)銀鏡，則麥芽糖水解產(chǎn)物具有還原性()2．填表。(1)常見(jiàn)有機(jī)物的除雜除雜試劑分離方法乙醇(水)乙醇(乙酸)乙酸乙酯(乙醇)CH4(C2H4)(2)常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)試劑、用品或方法現(xiàn)象乙醛淀粉蛋白質(zhì)INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\真題演練.TIF"【真題演練】1．(2023·湖南，3)下列玻璃儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用不合理的是()A．重結(jié)晶法提純苯甲酸：①②③B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C．濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤D．酸堿滴定法測(cè)定NaOH溶液濃度：④⑥2．(2022·山東，9)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說(shuō)法正確的是()A．苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)B．由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得D．①、②、③均為兩相混合體系3．(2023·浙江6月選考，12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說(shuō)法不正確的是()A．操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體4．(2023·湖北，8)實(shí)驗(yàn)室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點(diǎn)142℃)，實(shí)驗(yàn)中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點(diǎn)69℃)帶出水分。已知體系中沸點(diǎn)最低的有機(jī)物是環(huán)己烷(沸點(diǎn)81℃)，其反應(yīng)原理：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．以共沸體系帶出水促使反應(yīng)正向進(jìn)行B．反應(yīng)時(shí)水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃C．接收瓶中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學(xué)魯瓊學(xué)生Word\\考向預(yù)測(cè).TIF"【考向預(yù)測(cè)】1．已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH＜0；②硝基苯沸點(diǎn)為210.9℃，蒸餾時(shí)選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，正確的是()2．(2023·東營(yíng)高三模擬)實(shí)驗(yàn)室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯，其裝置如圖所示(省略?shī)A持裝置)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．裝置e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣B．本實(shí)驗(yàn)可以用濃鹽酸和二氧化錳來(lái)制備氯氣C．反應(yīng)結(jié)束后需通入一段時(shí)間空氣，再拆解裝置D．反應(yīng)后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌，干燥，蒸餾，可得到氯苯3．實(shí)驗(yàn)室可用如圖裝置制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)先加熱至110～120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等，滴加完畢后升溫到130℃至不再有液體蒸出。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．冷凝管的進(jìn)水口為bB．可用油浴加熱C．滴加速率不宜過(guò)快，是為了防止副反應(yīng)增多D．蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯4．某實(shí)驗(yàn)小組僅選擇圖中裝置制備對(duì)溴異丙基苯[]并檢驗(yàn)生成的HBr，其中裝置錯(cuò)誤的是()5．(2023·聊城高三檢測(cè))某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示(夾持裝置省略)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率B．滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性C．加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀D．實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成6．正丁醚常用作有機(jī)反應(yīng)的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實(shí)驗(yàn)室中可利用反應(yīng)2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(135℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制備，反應(yīng)裝置如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A．裝置B中a為冷凝水進(jìn)水口B．為加快反應(yīng)速率可將混合液升溫至170℃以上C．若分水器中水層超過(guò)支管口下沿，應(yīng)打開(kāi)分水器旋鈕放水D．本實(shí)驗(yàn)制得的粗醚經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純醚7．氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析試劑和有機(jī)合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為CH3COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(90～100℃))CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。學(xué)習(xí)小組用如圖所示裝置進(jìn)行探究，下列說(shuō)法正確的是()A．試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2B．②的作用為除去Cl2中的HClC．③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸餾可得氯乙酸D．④中出現(xiàn)白色沉淀說(shuō)明有HCl生成3同分異構(gòu)體的判斷應(yīng)用示例1．(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10解析(6)①若—X、—Y排成鄰位，有4種；②若—X、—Y排成間位，有4種；③若—X、—Y排成對(duì)位，有2種；綜上所述共有10種。2．(1)CH2=CH—CH3(2)CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(3)CH3CH2CHOCH2=CH—CH2—OH(或)C(4)CH3CH2COOHHCOOC2H5(或CH3COOCH3)HO—CH2—CH2—CHO(或)(5)(或或)真題演練1．AC[順?lè)串悩?gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，、都不存在順?lè)串悩?gòu)，故A錯(cuò)誤；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，故B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上的1個(gè)氫原子即滿(mǎn)足條件，滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)有、、，共3種，故C錯(cuò)誤；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確。]2．B3.C4．C[分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可看成是C4H10中的兩個(gè)H原子被兩個(gè)Cl原子取代，C4H10有正丁烷和異丁烷兩種，正丁烷中2個(gè)H原子被Cl原子取代，有6種結(jié)構(gòu)，異丁烷中2個(gè)H原子被Cl原子取代，有3種結(jié)構(gòu)，共有9種。]考向預(yù)測(cè)1．A2．C[戊烷的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、、。若為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合條件的飽和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3；若為，符合條件的飽和一元醇有CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若為，沒(méi)有符合條件的飽和一元醇；故符合條件的有4種。]3．B4．A[分子式為C7H14O的有機(jī)物，不飽和度為1，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2，說(shuō)明含有1個(gè)羥基，結(jié)構(gòu)為、、、、。]5．D[—C2H3Br2在聯(lián)苯()苯環(huán)上位置有3種情況：(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、、，其中—CH3的位置分別有(表示—CH3可能存在的位置)、、，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、—CHBrCH2Br、—CBr2CH33種結(jié)構(gòu)，因此聯(lián)苯()苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分異構(gòu)體有3×(5＋7＋7)＝57種。]4多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)真題演練1．D2．C[X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，A正確；X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；由題干信息可知，類(lèi)比題述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。]3．AB4.B5．B[根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面，碳碳雙鍵確定一個(gè)平面，且兩個(gè)平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴3mol，C錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，酯基水解后生成1個(gè)酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯(cuò)誤。]6．B[開(kāi)環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯(cuò)誤；分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開(kāi)環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯(cuò)誤；開(kāi)環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價(jià)，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯(cuò)誤。]7．B8．C[根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類(lèi)，B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；c可識(shí)別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。]考向預(yù)測(cè)1．BC2.C3．B[通過(guò)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，結(jié)構(gòu)中含有羧基可以和堿反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有氨基，可以和酸反應(yīng)，A正確；由結(jié)構(gòu)可知，五元環(huán)上的碳都是飽和碳，其中的4個(gè)碳上的氫是不同的，故飽和碳原子上的一氯代物有4種，B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，脯氨酸分子中含有羧基和亞氨基，能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，故C正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，脯氨酸與硝基環(huán)戊烷的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確。]4．AC[地西泮中含有苯環(huán)可以發(fā)生加成和取代反應(yīng)，可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羰基、苯環(huán)可以和H2發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；地西泮一共含有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯取代產(chǎn)物為8種，故B正確；由結(jié)構(gòu)式可知，地西泮的化學(xué)式為C15H11ClN2O，故C錯(cuò)誤；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，地西泮中無(wú)手性碳原子，故D正確。]5．AD[該物質(zhì)的構(gòu)成元素為碳、氫、氮不屬于烴類(lèi)，B錯(cuò)誤；該分子中不存在手性碳原子，C錯(cuò)誤；由題意知該物質(zhì)儲(chǔ)氫過(guò)程即和氫氣加成的過(guò)程，1molN-乙基吲哚最多能與6molH2加成，所以1molN-乙基吲哚最多能儲(chǔ)6molH2，D正確。]5有機(jī)實(shí)驗(yàn)核心精講1．NaOH蒸餾冷凝回流、導(dǎo)氣不能白霧NaOH蒸餾分液不能(1)不能，因?yàn)閾]發(fā)出的Br2也能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr。(2)加熱均勻，便于控制溫度。(3)在試管中先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2SO4和乙酸，再加入幾片碎瓷片。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。應(yīng)用示例1．(1)×(2)×(3)×(4)×2．(1)新制CaO蒸餾新制CaO蒸餾飽和Na2CO3溶液分液溴水洗氣(2)新制的C