1.3有機化合物結構特點與研究方法教學課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

整理與提升第一章有機化合物的結構特點與研究方法學業(yè)要求1.能依據有機化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、共價鍵的類型和共價鍵的極性，能依據碳骨架認識有機化合物的分類。2.能辨識有機化合物分子中的官能團(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能依據官能團認識有機化合物的分類。3.能依據有機化合物分子的結構特點(官能團、化學鍵)，初步分析有機化合物的化學性質和有機反應規(guī)律，初步認識分子中基團之間存在相互影響，知道在一定條件下官能團可以相互轉化。4.能辨識有機化合物的同分異構現象(碳架異構、位置異構和官能團異構)，能寫出符合特定條件的同分異構體。5.能依據有機化合物分離和提純的原理，以及及有機化合物自身的性質，選擇分離和提純的方法，并初步學會分離和提純的基本操作。6.能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法，能結合簡單的譜圖信息(質譜、核磁共振氫譜、紅外光譜)分析推斷有機化合物的分子結構。知識體系有機化合物分類方法結構特點共價鍵的極性：影響化學反應斷鍵位置同分異構現象共價鍵的類型：σ鍵、π鍵碳架異構位置異構官能團異構連接順序、成鍵方式、空間排布研究方法依據官能團依據碳骨架分離、提純：蒸餾、萃取、重結晶元素分析：確定實驗式質譜分析：確定相對分子質量和分子式波普分析：確定分子結構一、有機化合物的結構特點1.有機物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。與碳原子相連的原子數結構示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結構單元的空間結構實例432—C—C＝－C≡sp3sp2spσ鍵、π鍵σ鍵σ鍵、π鍵2.化學鍵：共價鍵的類型和極性對有機物的化學性質有很大影響，不同基團的相互作用也會影響共價鍵的極性。四面體形烷烴平面三角形烯烴直線形炔烴二、有機化合物的分類碳骨架和官能團是認識有機化合物分類與性質的兩個重要視角。1.依據碳骨架分類(在方框中寫出代表物的結構簡式)有機物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(不含苯環(huán)）芳香族化合物（含苯環(huán)）脂肪烴脂肪烴衍生物芳香烴衍生物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物(如環(huán)己醇)OH芳香烴(如丁烷CH3CH2CH2CH3)(如溴乙烷CH3CH2Br)(如環(huán)己烷)(如苯)Br(如溴苯

)2.依據官能團分類(在方框中寫出代表物的結構簡式)有機物烴烴的衍生物烷烴烯烴炔烴芳香烴

CH4CH2=CH2CH≡CH鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯胺酰胺

CH3CH2BrCH3CH2OH—OHCH3CH2OCH2CH3CH3CHOCH3COCH3CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3NH2CH3CONH2三、同分異構體分子式相同、結構不同的化合物互稱同分異構體，有機物的同分異構現象體現了有機物分子結構的復雜性。同分異構現象構造異構立體異構碳架異構位置異構官能團異構順反應異構對映異構(手性異構)四、研究有機物的一般方法有機物的分離和提純是測定其分子結構的基礎，而對有機物分子結構的研究對于認識有機物的性質和進行人工合成具有重要的作用。分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結構蒸餾和萃取可以分離液態(tài)有機物；重結晶可以分離固體有機物元素分析確定各元素的最簡整數比質譜法確定相對分子質量紅外光譜確定化學鍵或官能團，核磁共振氫譜確定氫原子的類型及相對數目，X射線衍射譜確定晶體結構典例1：粘氯酸()常用于合成高效新型殺螨劑;水楊酸甲酯()常用于調配香精，牙膏加香等,都是常用日化用品的重要原料?；卮鹣铝袉栴}

：(1)粘氯酸分子和水楊酸甲酯分子中有多種官能團，你能寫出它們的名稱嗎?(2)從水楊酸甲酯分子中含有羥基的角度分析,其屬于醇類還是酚類?為什么?考點一：準確辨認常見的官能團

粘氯酸分子所含官能團的名稱為:醛基、碳碳雙鍵、碳氯鍵、羧基；水楊酸甲酯分子中所含官能團的名稱為:羥基、酯基。酚類,因為水楊酸甲酯分子中的羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。思維建模1：辨認官能團注意事項1.烷基、苯環(huán)(或苯基)不是官能團；如:甲基?CH3、苯基或?C6H52.碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的“碳碳”不能省。3.區(qū)分含羥基的幾種官能團

醇羥基

酚羥基羧基4.區(qū)分含碳氧雙鍵的幾種官能團：醛基：?CHO，酮碳基：R1?CO?R2，羧基：?COOH、酯基：?COOR5.區(qū)分含氮的幾種官能團：如氨基—NH2；硝基:?NO2，酰胺基：—CONH2CH2OHOHCOOH跟蹤訓練1：根據有關官能團的識別，解答下列問題。

中的官能團名稱為_________________________

中的含氧官能團名稱為

________________________________(寫兩種)。(3)CH3CH===CH—COOC2H5中含有的官能團為________________酯基、碳碳雙鍵酯基、碳碳雙鍵(酚)羥基、羰基、酰胺鍵典例2：分子式為C4H8Cl2的有機化合物共有(不含立體異構)(

)A.7種 B.8種 C.9種 D.10種C考點二：限定條件同分異構體數目的判斷與書寫

解析：先寫出丁烷的同分異構體有兩種:正丁烷和異丁烷,然后再分別對正丁烷和異丁烷采用同分異構體書寫原則中的“定一移一”原則分析即可。共有9種,分別是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。思維建模2：限定條件同分異構體數目的判斷與書寫

限定范圍書寫和補寫同分異構體時要看清所限范圍,分析已知同分異構體的結構特點,對比聯想找出規(guī)律進行書寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)具有官能團的有機化合物。一般的書寫順序:碳架異構→官能團位置異構→官能團類別異構。同時遵循“對稱性、互補性、有序性”原則。(2)芳香族化合物的同分異構體。①烷基的類別與個數,即碳架異構。②若有2個側鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構。(3)對于二元取代物的同分異構體的書寫,可先固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構體的種數。跟蹤訓練2：(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出H2的有機化合物有

種。

(3)分子式為C5H10的烯烴共有

(不考慮立體異構)

種。

(2)與

具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為

。

CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH45考點三：有機物的分離和提純選項目的分離或提純方法原理A分離溶于水的碘用乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大典例3、下列實驗中，所采取的分離或提純方法與原理都正確的是(

)D思維建模3：有機物分離提純方法的區(qū)別a_________________，b____________；①___________，②___________，③___________；A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。飽和Na2CO3溶液稀H2SO4分液蒸餾蒸餾乙酸乙酯乙醇、乙酸鈉乙酸鈉乙酸乙醇跟蹤訓練3：現擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法，在方框內填入所分離出的有關物質的名稱。考點四：確定有機化合物分子式、結構式的方法

典例4：有機化合物A經李比希法測得其中含C72.0%、H6.67%,其余為氧;質譜法分析得知A的相對分子質量為150?，F代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。方法一:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1:2:2:2:3。方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團,現測得A分子的紅外光譜如右圖所示:(1)A的分子式為

(2)A可能的結構簡式為_______________________

(3)A的芳香族化合物同分異構體有多種,其中分子中不含甲基的芳香酸為

。

C9H10O2已知:A分子中只含一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基,試回答下列問題。解析：由相對分子質量及C、H、O的質量比可得出A的分子式。故A的分子式為C9H10O2由A核磁共振氫譜可知,分子中含有5種氫原子,個數分別為1、2、2、2、3。由A的紅外光譜可知,分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、

。由苯環(huán)上只有一個取代基,可知苯環(huán)上的5個氫原子分成了3種,個數比為1∶2∶2,分子中另外5個氫原子分成2種,個數比是2∶3,取代基上有3個C、5個H,再結合此分子的紅外光譜可知,分子中有酯基,A可能的結構簡式為思維建模4：確定有機化合物結構式的一般步驟：

特別提醒：有機化合物結構式的確定,最常見的錯誤是漏寫同分異構體,尤其是碳架異構,因此,判斷結構式之初,應找全同分異構體,然后根據條件加以區(qū)別、篩選。根據有機物燃燒或各元素質量分數確定實驗式根據質譜圖確定相對分子質量確定分子式紅外光譜或性質確定化學鍵或官能團，核磁共振氫譜確定氫的種類和個數根據條件確定結構式(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。a.重結晶 b.蒸餾c.萃取 d.加水充分振蕩，分液b

相對密度(20℃)熔點/℃沸點/℃溶解性A0.7893－117.378.5與水以任意比混溶B0.7137－116.634.5不溶于水跟蹤訓練4：兩種有機物A和B可以互溶，有關性質如下：(2)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標準狀況下)，則該物質的實驗式為________，若要確定其分子式，是否必須有其他條件___(填“是”或“否”)。已知有機物A的質譜、核磁共振氫譜如下圖所示，則A的結構簡式為__________。C2H6O否CH3CH2OH(3)若質譜圖顯示B的相對分子質量為74，紅外光譜如圖所示，則B的結構簡式為__________________，其官能團的名稱為______。CH3CH2OCH2CH3醚鍵(4)準確稱取一定質量的A和B的混合物，在足量氧氣中充分燃燒，將產物依次通過足量的無水氯化鈣和堿石灰，發(fā)現質量分別增重19.8g和35.2g。則混合物中A和B的物質的量之比為______。2∶1課堂小結課堂達標1．下列反應中有C－H斷裂的是()。A.光照下三氯甲烷與氯氣反應

B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應C.乙醇與鈉反應D.乙酸與碳酸氫鈉反應A2、某芳香烴的相對分子質量為106，分子中有3種化學環(huán)境不同的氫原子。該芳香烴是()

。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.B.C.D.3、下列說法不正確的是()。

A.提純苯甲酸可采用重結晶的方法B.分離正己烷(沸點69℃)和正庚烷(沸點98℃)可采用蒸的方法C.某有機化合物的相對分子質量為58，則其