2.3.2苯的同系物課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第三節(jié)芳香烴第二章烴第二課時苯的同系物產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠【引入】化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn)

1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運到德國本土去。在石油商人感到百思不得其解時,一位化學(xué)家提醒世人說：“德國人在準備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學(xué)家所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。【情境引入】這位化學(xué)家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意，他經(jīng)過化驗，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸藥的的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油的化學(xué)成分進行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的?！厩榫骋搿磕敲?，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？下面我們來認識以“甲苯”為代表的苯的同系物的性質(zhì)。苯的“尋親記”根據(jù)同系物的概念，以下有機化合物屬于苯的同系物的是（

）A.B.C.D.E.F.ACE二：苯的同系物1、組成和結(jié)構(gòu)特點苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點：

，通式：CnH2n－6(n≥7)。概念：——“苯環(huán)+烷基”①有且只有一個苯環(huán)①有且只有一個苯環(huán)②側(cè)鏈為烷烴基課堂練習(xí)1：下列有機物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物②③⑧苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880間二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864對二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861味類似苯，無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身也常作為有機溶劑。4.苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880間二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864對二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861隨碳原子數(shù)增多，熔沸點、密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越低；苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880間二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864對二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越低同分異構(gòu)體：對稱性越好，熔沸點越低！同分異構(gòu)體，分子的極性越小，范德華力越小，熔、沸點越低。5.化學(xué)性質(zhì)都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似例如:可燃燒；易取代(鹵代、硝化)；能加成等?！狢H31)比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點，推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。甲苯含有甲基，由于苯環(huán)和甲基相互影響，在化學(xué)性質(zhì)上與苯也有不同之處。對比思考:二、苯的同系物【實驗2-2】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力振蕩，靜置(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力振蕩，靜置都分層，溴水沉到液體底部苯、甲苯的密度均小于溴水液體分層，上層呈橙黃色溴與苯、甲苯不反應(yīng)，但易溶于苯、甲苯被萃取液體分層，上層呈無色，下層呈紫紅色苯、甲苯的密度均小于酸性高錳酸鉀溶液苯無現(xiàn)象、甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，苯不能【思考與討論】結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點及上述實驗結(jié)果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點和不同點。

芳香烴苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)相似性結(jié)構(gòu)不同點分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點化學(xué)性質(zhì)不同點相同點CH3C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有甲基取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差CH2，互為同系物無色液體，比水輕，不溶于水與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)與溴水不反應(yīng)，萃取，能燃燒，易取代，難加成能被酸性高錳酸鉀氧化，溶液退色①燃燒反應(yīng)：現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果（側(cè)鏈氧化）。（1）氧化反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色區(qū)別苯和苯的同系物結(jié)論：苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。（2）使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。結(jié)論：苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。資料卡片：①②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，③④不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色根據(jù)以上信息，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？CH2─CH3─CH──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3CKMnO4/H+(aq)COOH①與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子KMnO4/H+(aq)COOH②烷基均被氧化為-COOH。②①④③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的條件：KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△思考1：產(chǎn)物是什么？與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須有H，且均被氧化為-COOH（2）取代反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃①硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。結(jié)論：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。硝基取代更易發(fā)生，且取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸TNT廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等[2].取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)注意書寫規(guī)范TNT炸藥爆炸時的場景2.取代反應(yīng)—鹵代反應(yīng)①光照條件下，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上。苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。[達標檢測2]寫出甲苯與液溴在光照條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式。注意：但不能與鹵水取代！2.取代反應(yīng)—鹵代反應(yīng)②鹵化鐵做催化劑，取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上烷基的鄰位、對位上苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。[達標檢測3]寫出甲苯與液溴在FeBr3催化下反應(yīng)的化學(xué)方程式。以一取代為主可能產(chǎn)物注意：但不能與鹵水取代！比較下列兩個反應(yīng)，指出反應(yīng)的條件是什么？+Br2CH3CH3Br+HBr催化劑(FeBr3)+Br2CH3CH2Br+HBr思考:光照(側(cè)鏈被取代)(苯環(huán)上H被取代)規(guī)律：①光照條件下，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上②鹵化鐵做催化劑，苯的同系物取代發(fā)生在苯環(huán)上烷基的鄰位、對位上特點：有機產(chǎn)物不唯一產(chǎn)物以鄰、對位為主其他純的鹵素單質(zhì)(X2)也能發(fā)生類似的取代反應(yīng)注：甲苯使溴水褪色，是因萃取使水層顏色變淺。在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為

③加成反應(yīng)環(huán)己烷+3H2很困難催化劑△CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷催化劑△①可燃性1、氧化反應(yīng):苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性！2、取代反應(yīng)3、加成反應(yīng)(較困難)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使鄰位和對位上的H易被取代KMnO4（H+）——說明了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈更易氧化小結(jié)：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)②可使KMnO4(H+)溶液褪色苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)相同點結(jié)構(gòu)不同點分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點化學(xué)性質(zhì)溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物無色液體，比水輕，不溶于水不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（萃?。┎环磻?yīng)（萃取）不反應(yīng)被氧化，溶液褪色課堂練習(xí)2：下列關(guān)于甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)有影響的是(

)A．甲苯在加熱條件下通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃燒時產(chǎn)生濃重的黑煙D．1mol甲苯可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A課堂練習(xí)3：同一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來，該試劑是(

)A．硫酸溶液B．水C．溴水D．酸性KMnO4溶液D課堂練習(xí)4：關(guān)于苯及苯的同系物的說法，不正確的是（）A．利用甲苯的硝化反應(yīng)可以制得TNT炸藥

B．苯與甲苯互為同系物，可以用KMnO4酸性溶液進行鑒別

C．苯和溴水振蕩后，由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水的水層顏色

D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來C稠環(huán)芳香烴(課本P46資料卡片)芳香烴對人體及環(huán)境的危害燒烤中含有超量的芳香烴，對人體有害。抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對人體有危害！新裝修的居室含有超量的芳香烴，對人體有害。1、下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）A

B

C

DEF

A─C≡CH課堂達標2.下列關(guān)于乙苯()的敘述正確的是（）①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

②可以發(fā)生加聚反應(yīng)③可溶于水

④可溶于苯⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

⑥所有原子可能共面A.①④⑤ B.①②⑤⑥C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥A3、某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只有一個烷基，符合條件的烴有()A2種B3種C4種D5種B4、將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有（）①

②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有C5、有4種無色液態(tài)物質(zhì):己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空:(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng),但在FeBr3作用下能與液溴反應(yīng)的是

,生成的有機物名稱是

,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

,此反應(yīng)屬于

反應(yīng)。

(2)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。

(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。

(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。

苯溴苯取代苯、己烷己烯甲苯課堂檢測1．下列有關(guān)苯及其同系物的說法錯誤的是A．苯在空氣中燃燒，火焰明亮伴有濃煙B．用酸性高錳酸鉀溶液驗證苯環(huán)上是否存在碳碳雙鍵C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)使甲基變活潑C3．下列說法正確的是A．甲苯在光照下與Cl2發(fā)生的主要反應(yīng)為苯環(huán)上引入氯原子的取代反應(yīng)B．苯的溴化實驗中需要的儀器有三頸燒瓶，冷凝管，錐形瓶等C．苯與溴水混合后加入鐵粉，發(fā)生放熱反應(yīng)，制備密度大于水的溴苯D．苯和甲苯都屬于芳香烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色B課堂檢測4．如圖表示的一些物質(zhì)或概念間的從屬關(guān)系中，不正確的是課堂檢測選項XYZA苯的同系物芳香烴芳香化合物B烯烴不飽和烴烴C氯乙烷鹵代烴烴的衍生物D甲苯環(huán)狀化合物芳香烴D5．晶體蒽(如圖所示)是發(fā)光效率最高的有機閃爍體，屬于稠環(huán)芳烴，可用作閃爍計數(shù)器的閃爍劑。下列關(guān)于蒽的說法中正確的是課堂檢測A．分子中含有碳碳雙鍵和碳碳單鍵

B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．難溶于水，能溶于苯、乙醚

D．分子中最多有14個原子共面C分子中所有原子共面性質(zhì)與苯相似，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色6．下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，

而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生了影響。B．苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100—1100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響。C．苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘（俗稱衛(wèi)生球）是一種重要的綠色殺蟲劑。D．除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。課堂檢測C課堂檢測7.“苯寶寶”表情包，如圖所示。下列有關(guān)苯及苯的衍生物的說法正確的是A．乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

B．“苯寶寶多慮（氯）了”可溶于水

C．苯分子中存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵

D．苯能與溴水在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)A課堂檢測8．如圖所示為甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標出)，下列敘述正確的是（）A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙

C．甲基環(huán)己烷與甲烷互為同系物

D．苯和甲苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B課堂檢測9．關(guān)于苯及苯的同系物的說法，不正確的是（）A．利用甲苯的硝化反應(yīng)可以制得TNT炸藥

B．苯與甲苯互為同系物，可以用KMnO4酸性溶液進行鑒別

C．苯和溴水振蕩后，由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水的水層顏色

D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來C10、下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是()A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生了影響。B.苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100—110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響。C.苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘(俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲劑。D.除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。C×√√√課堂檢測有機物烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物CH4C2H4C2H2C6H6結(jié)構(gòu)特點全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和含碳碳叁鍵不飽和特殊的鍵不飽和空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒與溴水KMnO4主要反應(yīng)類型烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體型平面型直線型平面正六邊形無色氣體，難溶于水無色液體易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合不反應(yīng)可能發(fā)生氧化取代、加成以下物質(zhì)：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2--丁炔(6)環(huán)己烷(7)鄰二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是(

)A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)C遷移練習(xí)√√√【專題】原子共線、共面一.明確五類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)四面體形平面形直線形模板

【專題】原子共線、共面1.明確三類結(jié)構(gòu)模板5個原子構(gòu)成四面體,有3個原子共面6個原子共面;12個原子共面。4個原子共直線;苯環(huán)上處于對角位置的4個原子共直線。a—C≡C—b