有機化學基礎的綜合-2023年高考化學考前名校必做題（全國卷）（解析版）

2023高考化學考前名校必做題(全國卷)

非選擇題基礎

必殺18有機化學基礎綜合題(20題)

1.(2023?湖南?校聯(lián)考二模)化合物G是用于治療充血性心力衰竭藥品的合成中間體，其合成路線如下:

COOHCOOCH3

ClKMnO4CH3O^Cl

濃硫酸’中

H+

NO2NO2NO2

回答下列問題:

(1)A的名稱為o

(2)A-B反應中所需的條件和試劑是。

(3)CTD反應的化學反應方程式是o

(4)D—E反應的反應類型為。

(5)G中含氧官能團的名稱為。

(6)F有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有種。

a.分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基

b.能發(fā)生銀鏡反應

cociCH30

(7)設計以苯和為原料合成的合成路線。(無機試劑任選)

【答案】(1)鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)

(2)濃硝酸，濃硫酸、加熱

NO2NO2

(4)還原反應

(5)酯基、酰胺基

(6)30

【分析】由A和B的結(jié)構(gòu)式分析，A發(fā)生硝化反應生成B,B發(fā)生氧化發(fā)言生成C,C和甲醵發(fā)生酯化反

應生成D,D發(fā)生還原反應硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到E,E和F發(fā)生取代反應生成G,以此解答。

【詳解】(1)根據(jù)習慣命名法或系統(tǒng)命名法可知其化學名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯。

(2)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知A-B是硝化反應，所學的反應試劑和條件為濃硝酸，濃硫酸、加熱。

COOHCOOCH3

(3)C-D反應是酯化反應，其化學方程式為。T0+CH30H濃譬+七0。

NO2NO2

(4)D-E反應是“硝基”變?yōu)椤鞍被?，其反應類型為還原反應。

(5)G中含氧官能團的名稱是酯基和酰胺基。

(6)苯環(huán)上三個不同的取代基可以是“醛基”、"氟原子''和"-C%C1”，在苯環(huán)上位置異構(gòu)的個數(shù)為10；苯環(huán)

上三個不同的取代基可以是“醛基”、”氯原子”和“-CHF，在苯環(huán)上位置異構(gòu)的個數(shù)也是10；苯環(huán)上三個不

同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“-CHzCHO”，在苯環(huán)上位置異構(gòu)的個數(shù)也是10,故總數(shù)為30。

(7)采用逆向合成分析法，并結(jié)合合成路線中的A-B、D-E和E-G三步可寫出其合成路線為

?。2NH/=<CH3c

0^0"62J"p

2.(2023?河南開封?統(tǒng)考二模)化合物H是合成一種能治療頭風、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體，

其合成路線如下：

OHCOOHOH

FE

o

已知下列信息：@RCOOCH,+口多半酸>C^R+CHQH

i.Na、NH(1)f=\

COOH---3----?<)-COOH

ii.NH4Cl

回a答下列問題。

(1)A的名稱為；C中官能團的名稱為

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為?

(3)鑒別E和F可選用的試劑為(填標號)。

A.FeCb溶液B.澳水

C.酸性KMnCU溶液D.NaHCCh溶液

(4)G-H的化學方程式為,反應類型為

(5)有機物W是C的同系物，且滿足下列條件：

i.比C少3個碳原子

ii.含甲基

iii.能發(fā)生銀鏡反應

符合上述條件的W有種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：2:2:2:3的W的結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】(1)對漠甲苯酯基

(3)D

⑷取代反應(或酯化反應)

⑸

【分析】由A到B,將碳澳鍵轉(zhuǎn)化成-MgBr,B與/0COOCH3反應生成C：C—D反應與

所給信息①一致，所以可推出D的結(jié)構(gòu),D-E過程，酮鍛基變成醇羥基，屬于加氫還原反應,

0

E-F過程為給條件給生成物的反應，在苯環(huán)的甲基鄰位得到竣基，根據(jù)已知信息②，F(xiàn)-G苯環(huán)結(jié)構(gòu)發(fā)生

改變，變成兩個雙鍵，依此推測G結(jié)構(gòu)為Ori，G在濃硫酸加熱條件下與甲醇發(fā)生酯化反應，所

HOCOOH

以H的結(jié)構(gòu)為。

HOCOOCH3

【詳解】（1）A：的名稱為對澳甲苯；C：中官能團的名稱為酯基；

0OCH；

（2）由分析知D的結(jié)構(gòu)簡式為gOl；

0

（3）E和F的結(jié)構(gòu)的區(qū)別在于F有一個竣基，應該利用竣基的性質(zhì)檢驗二者，由于只有NaHCCh溶液可以

與粉基反應，所以答案為D；

（4）根據(jù)已知信息②Q-COOH」^等理*?-COOH,可以推斷G的結(jié)構(gòu)簡式為，

HOCOOH

G和甲醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應，化學方程式為；

<PO^+CH3OH-+3

HOCOOHHOCOOCH3

（5）由于W是C的同系物且比C少3個碳原子，所以W的分子式為C9H10O2,不飽和度為5,滿足含甲

基，能發(fā)生銀鏡反應，所以結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，一個-CH.3和HCOO-與另外一個碳原子以單鍵形式連接，所以

可以有以下13種：

核磁共振氫譜有5組峰，面積比為1:2:223,符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為

OOCH

3.(2023?黑龍江齊齊哈爾?統(tǒng)考一模)化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下:

(DA的化學名稱為(-OH為取代基)。

(2)B中官能團的名稱為；可用于鑒別A與B的一種鹽溶液的溶質(zhì)為(填化學式)。

(3)CTD的反應類型為

(4)下列關(guān)于C的相關(guān)說法正確的是(填字母).

A.分子中含有手性碳原子

B.苯環(huán)上一浪代物有7種(不含立體異構(gòu))

C.能發(fā)生消去反應

D.最多能與6molH2發(fā)生加成反應

(5)已知F的分子式為C22H20。2,其結(jié)構(gòu)簡式為。

OHC^^^OCH3

(6)能發(fā)生銀鏡反應和水解反應的||I的芳香化合物的同分異構(gòu)體有一種(不含立體

異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式：―。

(7)照上述合成路線，設計以和?為原料制備

OH

的合成路線:.（其他無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用）。

CH2COOCH3

【答案】（1）鄰羥基苯甲醛（水楊醛或2-羥基苯甲醛）

（2）醛鍵、醛基FeCb

（3）取代反應

(4)BD

【分析】由流程可知，A-B的反應為酚羥基上H原子被取代的過程、同時還有HC1生成，B-C的反應為

醛基轉(zhuǎn)變?yōu)?CH9H、是得氫過程、為還原反應，C-D的反應為酚羥基被C1取代的過程、D-E的反應為

Cl被取代的過程、化合物F的分子式為C22H20。2結(jié)合流程，可知E-F的反應為

一P（O（J

DHCOCH,Q

的醛基與E的n,,并引入碳碳雙鍵的過程，F(xiàn)為

-P（OC?HS）7

(2)B為o,官能團的名稱為酸鍵、醛基；A中含有酚羥基而B中沒有酚羥基，前

者遇FeCb溶液呈紫色后者不會，故可用于鑒別A與B的一種鹽溶液的溶質(zhì)為FeCh；

（3）據(jù)分析，由C生成D（同時有SO2和HC1生成）的化學方程式為SOCh+

B.C的苯環(huán)上7種不同化學環(huán)境的氫原子，一濱代物有7種（不含立體異構(gòu)），選項B正確；

C.分子中存在羥基，但羥基相連的碳原子相鄰的碳上沒有H,不能發(fā)生消去反應，選項C錯誤;

D.分子中存在2個苯基，最多能與6mol上發(fā)生加成反應，選項D正確；

答案選BD；

（6）化合物]|[分子式為c8H8。2,不飽和度為5,同分異構(gòu)體滿足條件：含有苯環(huán)并

能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，則同分異構(gòu)體含有1個HCOO-、1個苯環(huán)，當苯環(huán)只有1個側(cè)鏈時，側(cè)鏈為

HC00CH2—,當苯環(huán)有2個側(cè)鏈時，側(cè)鏈分別為HCOO—、—CH3,且2個側(cè)鏈可處以鄰間對位，則共有

4種；其中核磁共振氫譜為四組峰即四種氫原子，峰面積之比為3:2:2:1,按對稱性可知結(jié)構(gòu)簡式為

CHjOH

-----——>if^Y9濃黃酸，△

催化劑，△kXxCOOH

4.(2023?四川涼山?統(tǒng)考二模)布洛芬具有抗炎、解熱、鎮(zhèn)痛作用，其一種合成路線如下圖所示?；卮鹣铝?/p>

問題:

CHC00H等（CHM…@9必4。0r瞥

ABCD

NaBILl>Mg.KH,）：O

COOH

H（布洛IF）

(1)布洛芬中所含官能團的名稱為:

(2)A的系統(tǒng)命名為：,ImolC最多可以和molH2發(fā)生加成反應。

(3)D的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式_______

(4)B-C的化學方程式為：,反應類型為

(5)布洛芬顯酸性，對腸、胃道有刺激作用，用&/(HOU對其進行成酯修飾能改善這種情況。成酯

修飾時發(fā)生反應的化學方程式為：。

(6)已知:NaBE單獨使用能還原醛、酮，不能還原竣酸。根據(jù)布洛芬合成路線中的相關(guān)知識，以甲苯、CH3coe1

為主要原料(其它無機試劑任用)，用不超過三步的反應設計合成丫，合成路線為。

OH

【答案】(1)竣基

(2)2-甲基丙酸4

i?n__

(60cH，上也令口川當盧^Q-COOH^yQ>-<(X)H

0OH

【分析】A-B過程中A的竣基中的C-O鍵斷裂，與S0C12發(fā)生取代反應生成B,B與苯在AlCb的作用下

發(fā)生取代反應生成C,D與CH3coe1發(fā)生取代反應生成E,E加氫發(fā)生還原反應生成F,F-G的過程為醇

羥基在酸性環(huán)境下的取代反應，最后G在一定條件下生成H（布洛芬），據(jù)此作答。

【詳解】（1）布洛芬中有-COOH,故答案為：竣基；

（2）A中主鏈有3個碳原子，....,12號碳原子上有甲基，故名稱為：2-甲基丙酸；C中

CHi--vH-vCXJH

32I

的苯環(huán)和臻基均可以和氫氣加成，故一共可以消耗4moi氫氣；

（3）D的同分異構(gòu)體中滿足苯環(huán)上的一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)有：

（4）B-C的過程為，B中C-C1鍵斷裂，苯環(huán)中的C-H鍵斷裂，發(fā)生取代反應，化學方程式為:

+(CH3)2CHCOC1+HC1

(5)酯化反應過程為酸脫羥基醉脫氫，反應條件為濃硫酸、加熱，化學方程式為:

(6)利用題干圖示信息中B-C的過程，可以使苯環(huán)多一個側(cè)鏈，另已知NaBE單獨使用能還原醛、酮,

不能還原竣酸，可以將原料中的跋基還原成羥基，故合成路線為：

5.(2023?安徽黃山?統(tǒng)考一模)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下:

(DA中碳原子的雜化方式為。

(2)寫出反應②的化學方程式。

(3)X的化學名稱為o

(4)反應②、反應③中B、C斷開的均為碳基鄰位上的碳氫鍵，原因是。

(5)在反應④中，D中官能團(填名稱，后同)被［(CH3)2CHCH2hAlH還原，官能團_______被NalCh氧

化，然后發(fā)生______(填反應類型)生成有機物E。

(6)F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種；

①苯環(huán)上有兩個取代基，F(xiàn)原子直接與苯環(huán)相連

②可以水解，產(chǎn)物之一為CH三C-COOH

其中含有甲基，且核磁共振氫譜譜圖中吸收峰最少的是：。

【答案】(I)sp2、sp3

F

⑵「口?°℃叫.^Q^COOCH3+HI

(3)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)

(4)B、C中碳基鄰位碳上的氫受皴基吸電子作用的影響，C-H極性增強，具有一定的活潑性

(5)酯基碳碳雙鍵取代(酯化)反應

(6)6種0°gCH

CH3

p

【分析】A與CHiOH在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應產(chǎn)生B："^J^COOC%,B與CH3I

在有機強堿作用下發(fā)生取代反應產(chǎn)生C："^J^COOCH3,根據(jù)有機物D結(jié)構(gòu)簡式與C的區(qū)別，

結(jié)合②反應的特點，可知X是CH2=CH-CH2LC與CH2=CH-CH2l發(fā)生取代反應產(chǎn)生D,D與

[(CH3)2CHCH2]2A1H及NaIO4/Ru催化劑條件下反應產(chǎn)生E,E與Pd配合物及堿反應產(chǎn)生F。

【詳解】(1)根據(jù)A分子結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)分子中含有飽和C原子,采用sp3雜化，苯環(huán)及-COOH的C

原子采用Sp?雜化；

F、乙人

COOC也與CH?1在有機強堿作用下發(fā)生取代反應產(chǎn)生C

r

F^0^?C°℃H3和m,

,方廠廣的a?宕理個頭,----例警?■―>

3

該反應的化學方程式為：+CH3I

「V（人C°℃H3+HI；

Br

(3)根據(jù)C、D結(jié)構(gòu)簡式的不同，結(jié)合②的化學反應可知X化學式是CH2=CH-CH2L其名稱是3-碘-1-丙

烯(3-碘丙烯)；

(4)反應②、反應③中B、C斷開的均為碳基鄰位上的碳氫鍵，這是由于B、C中碳基鄰位碳上的氫受默

基吸電子作用的影響，C-H極性增強，具有一定的活潑性;

(5)對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D—E的過程中，酯基一COOCh被還原轉(zhuǎn)化為-CHzOH；—CH2cH=(2比被

氧化轉(zhuǎn)化為一CH2co0H,再發(fā)生酯化反應形成環(huán)，故D-E的過程中，被還原的官能團是酯基，被氧化的

官能團是碳碳雙鍵，發(fā)生的反應類型是酯化反應;

(6)F分子式是CuHgChF,其同分異構(gòu)體滿足條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，F(xiàn)原子直接與苯環(huán)相連；②

可以水解，產(chǎn)物之一為CH三C-COOH,則F為酯，含有酯基，該取代基可能是CH三C-COOCH2-CH2-、

—CH—OOCC=CH

共2種不同結(jié)構(gòu)，該取代基與-F在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種，因此符合要求的

CH3

同分異構(gòu)體種類數(shù)目是2x3=6種；其中含有甲基，且核磁共振氫譜譜圖中吸收峰最少的是

FCH—00CC=CH

CH3

6.(2023?安徽合肥?統(tǒng)考一模)苯甲醇可用作局部止痛注射劑，在有機藥物合成中應用廣泛，其用于合成某

藥物中間體D并得到F的流程如下:

?「一COOHCOOH

CH20H0/Cu

2?⑸一?OOHCOOH

△一口比咤

A

催化劑一巧濃硫酸巧H-fH士

一定條件不H_fH+c2H5OH,

件

QCOOHKCOOC2H5

EF

==CHCOOH

已知：<COOH^

請回答下列問題:

(DA中碳原子的雜化方式為,下列處于激發(fā)態(tài)氧原子的價電子軌道表達式為(填標號)。

2s2p2s2p_2s2p2s2p

A-EDB-囤c.田■由HD,田■向t

(2)寫出由A生成B反應的化學方程式o

(3)C中含氧官能團的名稱為，D的結(jié)構(gòu)簡式是,由E生成F的反應類型為。

(4)G是A的同系物，且比A多一個碳原子，則G的結(jié)構(gòu)有利《不含立體異構(gòu))。

(5)碳不僅是組成有機物的重要元素，在超分子領(lǐng)域也發(fā)揮著重要作用。由M。將2個Ca,分子、2個p-甲酸

丁酯叱咤及2個C。分子利用配位鍵自組裝的超分子結(jié)構(gòu)如圖所示:

①Cr與M。同族，Cr基態(tài)原子的外圍電子排布式是,核外未成對電子數(shù)有個。

②該超分子中除配位鍵外還存在的化學鍵類型有(填標號)。

A.氫鍵B.◎鍵C.兀鍵D.離子鍵

③C6n與金剛石均為碳的單質(zhì)，從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系解釋CW，的熔點遠低于金剛石的原因是

【答案】(1)Sp2、sp3D

CH20H/^CHO

⑵2。+2HQ

CH=CH-COOH

酯化反應或者取代反應

(4)5a

(5)3d54sl6BCC6G屬于分子晶體，金剛石為共價晶體，分子晶體間的作用力是范德華力，共價

晶體間的作用力為共價鍵，共價犍的鍵能遠遠強于分子間作用力，故C%的熔點遠低于金剛石

【分析】由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反應，故B為[],根據(jù)信息可知C在一定條

CH=CH-COOH

a,由E生成

F發(fā)生酯化反應；

【詳解】(1)A中苯環(huán)中的碳原子的雜化方式為sp2,側(cè)鏈中C原子為sp3雜化；0原子的價電子為2s22P4,

A.屬于O原子的基態(tài)價電子軌道表達式，故A不符合題意：

B.為。原子的基態(tài)價電子軌道表達式，故B不符合題意；

C.為0-離子的基態(tài)價電子軌道表達式,，故C不符合題意；

D.2s上1個電子吸收能量躍遷到2P上，屬于O原子的激發(fā)態(tài)價電子軌道表達式，故D符合題意；

故答案為D。

(2)由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反應，反應的化學方程式為

^/CH20H^/CHO

2QT+2凡。；

(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知C中含氧官能團的名稱為竣基；D加聚反應生成E,根據(jù)E回推可知D的結(jié)構(gòu)式為

CH=CH-COOH

;根據(jù)流程可知由E生成F發(fā)生酯化反應，故反應類型為酯化反應或

者a取代反應；

(4)G是A的同系物，且比A多一個碳原子，都屬于醇類，故G的分子式為C8HIOO,則G的結(jié)構(gòu)有

CH20H^^^CHOH2cH20H

甲基在鄰間對，3種，(I\I,HT共5種；

CH3MH3cM

(5)①Cr與M。同族，Cr基態(tài)原子的外圍電子排布式是3d54sl核外未成對電子數(shù)有6個；

②該超分子中除配位鍵外還存在共價鍵。鍵，有雙鍵，即存在兀鍵，該超分子不是離子化合物，不存在離

子鍵，故答案為BC；

③C6G與金剛石均為碳的單質(zhì)，C6n屬于分子晶體，金剛石為共價晶體，分子晶體間的作用力是范德華力,

共價晶體間的作用力為共價鍵，共價鍵的鍵能遠遠強于分子間作用力，故CM的熔點遠低于金剛石;

7.(2023.陜西咸陽?統(tǒng)考二模)化合物E是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下:

A曜1_NaB*BPB[c1)HSCH2coOH,NaO]

+

C7H5NO4K2cO3八z人J'?'14cC8H9NO4C8HgBrNO42)H,0

H3cO、HOO

22H

C

ONCHSCHCOOHH^

222O

D

(1)化合物A中官能團的名稱為硝基、和。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)C-D的反應類型為。

(4)寫出化合物B同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(至少寫出3利九

①存在-N02與苯環(huán)直接相連，且不存在-0-0-鍵。

②不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2：6O

o

n

s

(5)寫出以CH3cH2cHO和為原料制備n(無機試

o

劑和有機溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。

【答案】(1)醛基(酚)羥基

⑵環(huán)°0

O2N^^CH2OH

(3)取代反應

出、個傳劑->PBr?

(5)CH3cH2cHOCH3cH2cH20H->CH3CH2CH2BrSCH2cH2cH3

NaOH-

O

Q-卜CH2cH2cH3

O

【分析】對比A~D的分子式及E的結(jié)構(gòu)可知，A為,A中酚羥基上的氫原子被甲基取代生

H3CO…H3co/

成

O2AHOT1中的醛基被還原生成B為TH，15中-011被濱原子取

O2N^CHOO2N^CH2OH

CH3O

代生成c為,C中濱原子被一SCH2COOH取代生成D：、，口

0,NCH2SCH2COOH

o

u

被氧化產(chǎn)生E：以此來解答。

,s

o「

【詳解】（1））化合物A結(jié)構(gòu)簡式是其中所含官能團為硝基、（酚）羥基、醛基;

H3co.

（2）由分析可知，B結(jié)構(gòu)簡式是

0N

2CH2OH

CHO^.H3CO.

（3）C為3Y，C中溟原子被一SCH2coOH取代生成D：

、，所

OjN^^CHjBrCHSCHCOOH

O2N22

以c-D的反應類型為取代反應;

HCO^.

（4）B是3YjL，其同分異構(gòu)體滿足條件：①存在一NO2與苯環(huán)直接相連，且不存在一0-0-

02cs20H

鍵；②不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2：6,其可能結(jié)構(gòu)為:

OCH3

NO2；

H3coOCH3

（5）CH3CH2CHO與出在一定條件下發(fā)生加成反應產(chǎn)生CH3cH2cH2OH,CH3cH2cH20H與PBr3或HBr

發(fā)生取代反應CH3cH2cH2Br,CH3cH2cHzBr與^^-SH在NaOH作用下反應產(chǎn)生^^-SCH2cH2cH3,

o

On

s

<^-SCH2cH2cH3與H2O2作用產(chǎn)生2cH2cH3,故以CH3cH2cHO和n

-Oo

o

n

s

HCH3cMeHO出-警CH3CHoCHoOHPBr5)

O△

SHHO;

CH3cH2cH2BrC^-SCH2CH2CH3->CH2cH2cH3。

NaOH——o

8.（2023秋?遼寧葫蘆島?高三統(tǒng)考期末）有機物H是科學家正在研制的一種新藥物，其合成路線如下:

CHjOH/yClYYCOOCH3

Cl^^^COOCHj

D

LiAlHCl丫、/CH20H

4

④Cl^^^CH20H

E

已知：R―&/—CHO

回答下列問題：

(1)化合物A中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)化合物E與F的沸點比較高，原因為。

(3)反應⑤的化學方程式為。

(4)化合物F中官能團名稱為；F分子中最多有個原子共面。

(5)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)反應⑦的反應類型為。

(7)化合物M是化合物D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有種(不考慮立體異構(gòu))

①ImolM與足量NaHCCh溶液反應最多產(chǎn)生標況下氣體44.8L

②苯環(huán)上有三個取代基，2個氯原子直接連在苯環(huán)上相鄰位置

【答案】(DSP：sp,

(2)EE分子中含有羥基，可以形成分子間氫鍵

⑶AXJLX+2比。

⑷醛基、碳氯鍵16

OH

⑸

OH

(6)取代反應

(7)6

【分析】由題干合成流程圖可知，由A和C的結(jié)構(gòu)簡式以及A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，B的結(jié)構(gòu)簡

式為：C1JYCOOH,山G的分子式并結(jié)合已知信息和F到G的轉(zhuǎn)化條件可知，G的結(jié)構(gòu)簡式沏

Cld^^^COOH

OH

(7)已知D的分子式為：GoH8cl2。4,化合物M是化合物D的同分異構(gòu)體，則滿足條

OH

44RL

件①ImolM與足量NaHCO3溶液反應最多產(chǎn)生標況下氣體44.8L即產(chǎn)生十；笠一；=2molCO2,即M中含有

22.4L/1T1O1

2moi竣基，②苯環(huán)上有三個取代基，2個氯原子直接連在苯環(huán)上相鄰位置，即含有的結(jié)構(gòu),

另外一個取代基為：-CH2cH(COOH”、-C(COOH)2cH3和-CH(COOH)CH2coOH三種，然后每一種又有2

種位置關(guān)系，據(jù)此分析解題。

【詳解】(1)由題干合成流程圖中A的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物A中苯環(huán)上的碳原子采用sp2雜化，另外兩

個甲基采用sp3雜化，故化合物A中碳原子的雜化軌道類型為sp2、sp3,故答案為：sp2、sp3;

(2)由題干合成流程圖中E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子中含有羥基，可以形成分子間氫鍵，而F中含有

醛基不能形成分子間氫鍵，導致化合物E的沸點比較高，故答案為：E；E分子中含有羥基，可以形成分子

間氫鍵；

(3)由題干合成流程圖中E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應⑤即E到F的化學方程式為：

/CH20H,CHO

C1、CuCl、

+。2-+2H2O,故答案為

C1/a、CH20H△Cl,a、CHO

,CH20H/HO

C1、CuCl、

十°2+2H2。；

C1X、△、

CH20HCHO

(4)由題干合成流程圖中F的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F中官能團名稱為碳氯鍵和醛基，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)

所在的12個原子共平面，醛基中的四個原子共平面，故最多有16個原子共面，故答案為：碳氯鍵、醛基;

16；

(5)由分析可知，化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為故答案為:

(6)由題干合成流程圖可知，反應⑦即G轉(zhuǎn)化為H的反應，方程式為:if

該反應的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應;

(7)已知D的分子式為：GoH8cl2。4,化合物M是化合物D的同分異構(gòu)體，則滿足條件①ImolM與足量

448T

NaHCO3溶液反應最多產(chǎn)生標況下氣體44.8L即產(chǎn)生-，=2molCC)2,即M中含有2moi歿基，②苯環(huán)

22.4L/mol

上有三個取代基，2個氯原子直接連在苯環(huán)上相鄰位置，即含有l(wèi)|J的結(jié)構(gòu)，另外一個取代基為：

-CH2cH(COOH)?、-C(COOH)2cH3和-CH(COOH)CH2co0H三種，然后每一種又有2種位置關(guān)系，故符合

條件的M一共有2x3=6種，故答案為：6。

9.(2023?云南昆明?統(tǒng)考一模)依米曲坦(G6H21N3O2)是治療偏頭疼的藥物，一種合成依米曲坦的合成路線

如下:

依米曲坦

F

回答下列問題：

(DB中含氮官能團的名稱是。

(2)A能發(fā)生聚合反應生成高聚物，該反應方程式是=

(3)C生成D的反應類型是___________反應，D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)由F生成依米曲坦的反應中，新形成的化學鍵是(填鍵''"兀鍵''或鍵和兀鍵”)

(5)依米曲坦的結(jié)構(gòu)簡式是o

(6)M是B的同系物，分子量比B小28,滿足下列條件的M的核磁共振氫譜圖中各組峰的面積之比為

a.苯環(huán)上含4個取代基

b.水解產(chǎn)物遇FeC”溶液顯色

CH3

八丫q的合成路線。__________(其它試劑

(7)依據(jù)以上信息，寫出以硝基苯、1-丙醇為主要原料制備［

/H

任選)

【答案】(1)氨基、硝基

0

+(n-l)H2O

。2

H.

(3)取代

X

NO2

(4)a鍵和7t鍵

V

H

(6)1：1：1：2：3

【分析】有機物推斷和合成，常采用對比的方式進行分析和判斷，找出不同部位，不同部位說明斷鍵或形

成化學鍵，如推斷D的結(jié)構(gòu)簡式，對比C和E的結(jié)構(gòu)簡式，D生成E需要氫氣參與反應，說明硝基轉(zhuǎn)化成

【詳解】(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，含氮官能團名稱為氨基和硝基；故答案為：氨基、硝基;

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為J工I，C中氨基中1個“N-H”斷裂，羥基中“0-H”斷裂，

'NO2

C0C12中“C-C1”斷裂，C中斷裂下的氫與C1結(jié)合成HC1,剩余部分結(jié)構(gòu)，C-D的反應類型為取代反應；故

答案為:

(4)根據(jù)Ficher吧口朵反應可知，依米曲坦的結(jié)構(gòu)簡式為，對比F和

依米曲坦結(jié)構(gòu)簡式，新形成碳碳雙鍵，即新形成的化學鍵是◎鍵和兀鍵；故答案為：。鍵和兀鍵;

(6)M是B的同系物，分子量比B小28,說明M比B少了兩個“CH2”,M的分子式為C8H8用。4,水解

無論哪種，峰面積之比都為3：2：1：1：1；故答案為：3：2：1：1：1；

(7)根據(jù)所制備物質(zhì)，可以確定采用FicherI引跺反應，用與丙醛反應得到,1-丙醇馬

氧氣在銅作催化劑下加熱的生成CH3cH2CH0,根據(jù)路線中D連續(xù)生成F可以得出：

H」O%Pd/C

10.(2023?遼寧撫順?統(tǒng)考模擬預測)黃苓作為中醫(yī)臨床和中成藥中最為常用的中藥之一，其中漢黃苓素是

傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一，研究發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能夠明顯抑制新冠病毒的活性，其合成路線如

下：

②硫酸二甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為H,CO—OCH,

OO

③><NaHn

JRCHO+CHjCCH,?RCH=CHCCH1+H;O

(DA的分子式為。

(2)B分子碳原子的雜化方式為,D中的含氧官能團的名稱為

(3)A到B反應的化學方程式為o

(4)1mol漢黃苓素最多可與mo叫加成

H0v

(5)A脫去節(jié)基后的產(chǎn)物F()有多種同分異構(gòu)體，能同時滿足以下條件的芳香化合物的同分異構(gòu)

OHO

體有種；

①含有酯基且不能發(fā)生銀鏡反應

②Imol該物質(zhì)與足量Na反應生成ImolH?

其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

【答案】(1)34

(2)sp2、sp3醛鍵、酮談基、羥基

⑶

(4)8

(5)12

【分析】結(jié)合反應條件可知，A-B發(fā)生的是已知信息③的反應，則C汨6。為苯甲醛，B-C發(fā)生的是羥基

的H與雙鍵上的H脫去成環(huán)的反應，C-D左側(cè)苯環(huán)上多出一個羥基，D-E結(jié)合已知信息②可知發(fā)生的是

取代反應,硫酸二甲酯中的甲基取代羥基上的H,E一漢黃苓素發(fā)生的是芳基被H取代,生成酚羥基的反應。

據(jù)此解答該題。

【詳解】（1）A中含有3個苯環(huán)，有22個C,13個不飽和度，4個0,因此分子式為C22H20O4。

（2）B中碳原子有飽和碳和成雙鍵的不飽和碳，因此雜化方式有sp3、sp2兩種；D