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第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點一有機物中的共價鍵(1)按共用電子對數(shù)目單鍵:如H-H鍵雙鍵:如C=C鍵三鍵:如N≡N鍵(2)按共用電子對是否偏移非極性鍵:如Cl-Cl鍵極性鍵:如H-Cl鍵(3)按原子軌道的重疊方式σ鍵π鍵1、共價鍵的類型鍵類型σ鍵π鍵常見類型原子軌道重疊方式鍵的特征原子軌道重疊程度鍵強度及穩(wěn)定性s-s、s-p、p-pp-p“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊軸對稱,可旋轉(zhuǎn)鏡面對稱,不可旋轉(zhuǎn)大小σ
鍵強度較大,較穩(wěn)定按原子軌道的重疊方式2.碳原子的雜化方式可參與雜化的碳原子軌道:sp3雜化sp2雜化sp雜化CH41個σ鍵單鍵:CH2=CH2CH≡CH1個σ鍵、1個π鍵1個σ鍵、2個π鍵乙烯、乙炔中:含有π鍵,易斷裂,發(fā)生加成反應(yīng);乙烷中:只含有σ鍵,較穩(wěn)定只能發(fā)生取代反應(yīng)。雙鍵:三鍵:未參與雜化的p軌道用于形成π
鍵109°28′二、共價鍵的極性與有機反應(yīng)由于不同的成鍵原子間電負性的差異,共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價鍵極性越強,在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。羥基中氧原子的電負性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強。1.鈉與水和乙醇反應(yīng)的實驗實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論向盛有蒸餾水的燒杯中加入一小塊鈉向盛有無水乙醇的燒杯中加入一小塊同樣大小的鈉浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部,有氣體產(chǎn)生,最終鈉粒消失,液體仍為無色透明。劇烈程度:H2O>CH3CH2OH受乙基的影響,乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱,乙醇比水更難電離出氫離子―→
+H2↑2.乙醇與氫溴酸的反應(yīng)由于-OH中氧原子的電負性較大,乙醇分子中的C-O鍵極性也較強,也可斷裂,如乙醇與氫溴酸的反應(yīng):+H—Br
+H2O碳氧鍵的極性較強共價鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng),有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜,所以有機反應(yīng)一般用“?”連接。【思考與討論】
①反應(yīng)過程中甲烷分子C—H鍵斷裂,氯分子Cl—Cl鍵斷裂,Cl原子取代了氫原子,形成了新的C—Cl和H—Cl鍵。通過反應(yīng),有機物烷烴轉(zhuǎn)變?yōu)辂u代烴。②反應(yīng)過程中乙烯分子碳碳雙鍵里的π鍵斷裂,溴分子Br—Br鍵斷裂,Br原子連接在碳原子上,形成了新的C—Br鍵。通過反應(yīng),有機物烯烴轉(zhuǎn)變?yōu)辂u代烴。二:有機物結(jié)構(gòu)的表示方法(1)球棍模型:用球和棍表示原子間的結(jié)合方式(2)空間填充模型:用大小不同的小球表示原子間的空間連接方式1、兩“?!保河靡桓叹€表示一個共價鍵2、“六式”:(1)分子式:C3H8C3H8(3)電子式:(4)結(jié)構(gòu)式:(2)最簡式(實驗式):C2H4CH2書寫結(jié)構(gòu)簡式注意:①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略②碳碳雙鍵(C=C)和碳碳三鍵(C≡C)不能省略,③約定俗成的可省略的碳氧雙鍵:-CHO、-COOH、酯基、肽鍵等。(5)結(jié)構(gòu)簡式:(省略與合并)省略C?H鍵,把同一碳原子上的H合并CH3?CH2?CH2?CH?CH3CH3省略橫線上C?C鍵CH3CH2CH2CHCH3CH3或:CH3(CH2)2CH(CH3)2(結(jié)構(gòu)簡式)CH3CH=CH2C-C=C(碳架結(jié)構(gòu))(6)鍵線式:由碳架式省略C后即成(鍵線式)P10CH3CHClCH2CH3Cl1、寫出下列有機物的鍵線式:CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3CH3–CH–C≡C–CH3CH3CH3CH2COOHCH3COOCH2CH32、寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式:
ClOO=有機物分子組成和結(jié)構(gòu)的表示方法分子式最簡式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式碳骨架式球棍模型空間填充模型只表示分子的組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).只表示分子的部分組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).但書寫麻煩
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