2.3.2苯的同系物課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3((1))

苯的同系物

Ω＝雙鍵數(shù)×1＋三鍵數(shù)×2＋環(huán)數(shù)×1活動一：認(rèn)識苯的同系物1、組成和結(jié)構(gòu)特點苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點：

概念：——“苯環(huán)+烷基”①有且只有一個苯環(huán)②側(cè)鏈為烷烴基─CH3通式：CnH2n－6(n≥7)不飽和度＝4活動一：認(rèn)識苯的同系物課堂練習(xí)1：下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨②③⑧活動一：認(rèn)識苯的同系物(與苯相似)1.一般為無色特殊氣味的有毒液體。2.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小。本身也是良好的有機(jī)溶劑。活動二：苯的同系物的物理性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：能燃燒，但不能被強(qiáng)氧化劑氧化(2)易取代：

鹵代，硝化，磺化(3)難加成：

與H2加成(1)取代反應(yīng)：鹵素單質(zhì)/光照(2)氧化反應(yīng)：能燃燒，但不能被強(qiáng)氧化劑氧化基團(tuán)之間會不會相互影響？

【預(yù)測】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)活動三：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【實驗2-2】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。（2）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象?！緦嶒?-2】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。（2）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。1.苯和甲苯均不與溴水反應(yīng)，但可以萃取溴。2.苯和甲苯密度均小于水苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，但甲苯能反應(yīng)。？

試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因

H|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)H3C酸性高錳酸鉀溶液HOOC【結(jié)論】甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，苯環(huán)使甲基活化，使甲基(側(cè)鏈)變得活潑，因此甲苯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：

與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。該反應(yīng)可用于鑒別苯和部分苯的同系物

|—C—H|COOH|酸性高錳酸鉀溶液活動三：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)3、判斷以下物質(zhì)能否與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，若反應(yīng)，寫出對應(yīng)的產(chǎn)物。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—RKMnO4/H+

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOH練一練鄰硝基甲苯對硝基甲苯CH3+HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2+H2O+H2O結(jié)論:側(cè)鏈（烴基）影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H(尤其是鄰、對位)更活躍，易于取代。甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行（58%）（38%）(1)硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT活動三：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)（2）鹵代反應(yīng)CH3+Cl2光照FeCl3CH2Cl+HClCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同，取代的位置不同注：不與氯水、溴水反應(yīng)，用純凈的鹵素單質(zhì)。其他的產(chǎn)物有：CHCl2CCl3活動三：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)苯環(huán)鄰位和對位被甲基活化。在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：—CH3＋3H2Pt△—CH31:3甲基環(huán)己烷活動三：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)

①可燃性1.氧化反應(yīng):苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性2.取代反應(yīng)3.加成反應(yīng)(較困難)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使鄰位和對位上的H易被取代KMnO4（H+）——說明了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈更易氧化②可使KMnO4(H+)溶液褪色歸納小結(jié)苯的同系物(1)氧化反應(yīng)：(2)取代反應(yīng)：(3)加成反應(yīng)：斷C-H鍵①燃燒②被強(qiáng)氧化劑氧化條件：與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH①硝化反應(yīng)②鹵代Cl2,FeCl3催化劑鄰、對位取代Cl2,光照難加成，能氧化,更易取代二、苯的同系物的命名1.一元取代苯的命名a.當(dāng)苯環(huán)上連的是烷基（R-），-NO2，-X等基團(tuán)時，則以苯環(huán)為母體，叫做某基苯。b.當(dāng)苯環(huán)上連有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R較復(fù)雜時，則把苯環(huán)作為取代基,叫做苯基某某。取代基的位置用鄰、間、對或1，2；1，3；1，4表示。2.二元取代苯的命名3.多取代苯的命名a.取代基的位置用鄰、間、對或2，3，4,……表示b.母體選擇原則（按以下排列次序，排在后面的為母體，排在前面的作為取代基。）選擇母體的順序如下：