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Somesignificantorganicchemicaltermshydrocarbons;saturatedhydrocarbon;unsaturatedhydrocarbon;conjugate(conjugation);(碳?xì)浠衔?,烴,飽和,不飽和,共軛)TypesofReaction:substitution(alkylation,halogenationetc)(取代,如烷基化,鹵代);addition(加成);elimination(消去);condensation(縮合);polymerization(聚合);
oxidation(氧化);reduction(還原).第2頁,共56頁,2024年2月25日,星期天degradation(降解);rearrangement(重排);replacement(置換)
;pericyclicreaction(cycloadditionreaction;electrocyclicreaction;sigmatropicrearrangement)(周環(huán)反應(yīng),包括:環(huán)加成,電環(huán)化,σ-重排)-philic:親…的Electrophile(electrophilic)(親電試劑,親電的);nucleophile(nucleophilic)(親核試劑,親核的);Carbocation(碳正離子);
carbanion(碳負(fù)離子);
radical(游離基,free
,自由基);intermediate(中間體);substituent(取代基);第3頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Reactivity(反應(yīng)活性);Attack(進(jìn)攻);leavinggroup(離去基團(tuán));protectinggroup(保護(hù)基);catalyst(催化劑);Kinetic(動力學(xué)的);thermodynamic(熱力學(xué)的).第4頁,共56頁,2024年2月25日,星期天cis-transisomer;opticalisomer(enantiomer);
(順-反異構(gòu)體,光學(xué)異構(gòu)體(光學(xué)對映體))asymmetric;(不對稱)chiral[‘t??r?l]
(性的)chirality[ka?'r?l?ti?]
(手性)第5頁,共56頁,2024年2月25日,星期天racemic
r?‘sem?k]mixture;(內(nèi)消旋體)mesocompound;(外消旋體)stereoselectivereaction;stereospecificreation;regioselectivereaction;sterichindrance;stericeffects;(立體阻礙(位阻),立體效應(yīng))第6頁,共56頁,2024年2月25日,星期天reflux;stir;azeotrope;
(回流,攪拌,恒、共沸物)separation;filter;distillation;fraction;chromatography;(分離,過濾,蒸餾,分餾,色譜)extraction;precipitate;recrystallization;(萃取,沉淀,重結(jié)晶)Termsrelatedtothesyntheticexperiment第7頁,共56頁,2024年2月25日,星期天第8頁,共56頁,2024年2月25日,星期天第9頁,共56頁,2024年2月25日,星期天
Groundjoint;Flask(three-necked,round-bottom,conical,filter,suction,volumetric);Condenser(air,reflux,ball,coil);distillinghead(claisen);adaptor(vacuum);Beaker;funnel(buchner,separatory,long-stem,stemless,dropping,sinteredglass);Bottle(weighing,washing,dropping,gas-washing);dryingtube(tower,desiccator,vacuumdesiccator);第10頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Prefix----------Parent-----------SuffixNomenclatureofparentpart-----NomenclatureofalkanesandalkylsubstituentsStraight-chainalkanes
Straight-chainalkanesarenamedbycountingthenumberofcarbonatomsinthechainandaddingthefamilysuffix-ane.Thuspentaneisthefive-carbonalkane,andhexaneisthesix-carbonalkane.第11頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Analkylsubstituent(oranalkylgroup)isanalkanefromwhichasinglehydrogenhasbeenremoved.Alkylsubstituentsarenamedbyreplacingthe“ane”suffixofthealkanewith“yl”.Theletter“R”isusedtoindicateanyalkylgroup.ThusCH3-hasthenameofmethyl,whilethegroupofCH3CH2-wasnamedethyl.第12頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NumberMolecularNameNameinAlkylofcarbonsformulaChinesesubstituents1 CH4 Methane
甲烷
Methyl
2 C2H6 Ethane
乙烷
Ethyl3 C3H8 Propane
丙烷
Propyl4 C4H10 Butane
丁烷
Butyl5 C5H12 Pentane
戊烷
Pentyl6 C6H14 Hexane
己烷
Hexyl7C7H16 Heptane
庚烷
Heptyl8 C8H18 Octane
辛烷
Octyl9 C9H20 Nonane
壬烷
Nonyl10 C10H22 Decane
癸烷
Decyl11 C11H24 Undecane
十一烷
Undecyl12 C12H26 Dodecane
十二烷
Dodecyl13 C13H28 Tridecane
十三烷
Tridecyl20 C20H42 Icosane
二十烷
Icosyl
21 C21H44 Heneicosane
二十一烷
Heneicosyl30 C30H62 Triacontane
三十烷
Triacontyl第13頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Branched-chainalkanes3-ethyl-3-methylhexane第14頁,共56頁,2024年2月25日,星期天
SomeusefulprefixesforindicatingthenumberofsubstituentgroupsMono-
單取代,一取代Di-
二取代Tri-
三取代Tetra-
四取代Pent(a)-
五取代Hex(a)-
六取代Hept(a)-
七取代Oct(a)-
八取代Nona-
九取代Deca-
十取代2,6-dimethyloctanenot2-ethyl-6-methylheptane3-ethyl-2-methylhexanenot3-isopropylhexane第15頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Someusefulprefixesusedtonamebranchedalkanes(Commonnames)(normal)n- 正(isomer)iso- 異neo- 新primary 伯,一級(secondary)sec-仲,二級(tertiary)tert- 叔,三級quaternary 季,四級
n-pentaneneopentaneisobutane正戊烷新戊烷異丁烷
Pentane2,2-dimethylpropane2-methylpropanetert-butanolisobutanaminesec-butanamine叔丁醇異丁胺仲丁胺2-methyl-2-propanol2-methylpropanamine1-methylpropanamine第16頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Cyclicalkanes(cycloalkanes)e.g.cylcopropane,cyclopentane,andcyclohexyl
etc第17頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofacyclichydrocarbonswithonedoubleortriplebondAcyclichydrocarbonshavingonedoubleortriplebondarenamedbyreplacingtheending“-ane”ofthenameofthecorrespondingalkanewiththeending“-ene”or“-yne”.(alkene)(alkyne)e.g.
(butane)
butene
butenebutyne
trans-2-butenecis-2-butene3-methyl-1-butyne第18頁,共56頁,2024年2月25日,星期天
Theunivalentradicalderivedfromacyclicalkeneoralkynehastheendings“-enyl”or“-ynyl”,(alkenealkenyl)(alkynealkynyl),andthepositionofthedoubleortriplebondisindicatedwherenecessary.(unlikealkanealkyl)e.g.
1-propenyl2-butenyl
ethynyl2-propynyl第19頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Thefollowingnon-systematicnamesareretainedEthylene(乙烯)Allene(丙二烯)Acetylene(乙炔)Isoprene(異戊二烯)Vinyl(乙烯基)Allyl(烯丙基)Isopropenyl(異丙烯基)第20頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofacyclichydrocarbonswithtwoormoredoubleortriplebondsTwoormoredoublebonds:theendingwillbe“-adiene”,“-atriene”etc.(alkadiene)Twoormoretriplebonds:theendingwillbe“-adiyne”,“-atriyne”etc.(alkadiyne)e.g.
2-methyl-1,3-butadienepropadiene2,5-dimethyl-2,4,6-octatriene
3-ethyl-4-methyl-1,6-heptadiyne第21頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofmonocyclicaromatichydrocarbons
苯甲苯二甲苯苯乙烯異丙苯均三甲苯
benzenetoluenexylenestyrenecumenemesitylene苯基甲苯基二甲苯基苯乙烯基異丙苯基均三甲苯基芐基Phenyltolylxylylstyrylcumenylmesitylbenzyl第22頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Commonnamesretainedforthedisubstitutedbenzeneortho-,o- 鄰meta-,m- 間para-,p- 對
m-methylbenzylm-tolyl3,4-dimethylphenyl3-methylbenzyl3-tolyl
o-styrylp-cumenyl3,5-dimethyl-4-ethylphenyl
2-styryl4-cumenyl
第23頁,共56頁,2024年2月25日,星期天
SomeimportantFamiliesoforganicmoleculesSaturatedhydrocarbons:suchas:Alkanes;cycloalkanes;Un-saturatedhydrocarbons:suchas:alkenes;alkynes;cycloalkenes;cycloalkynes;cycloalkadienes;cycloalkadiynes;Aromaticcompouds:benzene;biphenyl;naphthaleneandotherfusedandpolycyclicaromatichydrocarbons;Compoundswithfunctionalgroups:alkylhalides(鹵代烴);alcohols(醇);phenols(酚);ethers(醚);amines(胺);Compoundswithfunctionalgroups:aldehydes(醛);ketones(酮);quinones(醌);carboxylicacids(羧酸);esters(酯);acylhalides(酰鹵);acidanhydrides(酸酐)amides(酰胺);imides(亞胺);
第24頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Compoundswithfunctionalgroups:
alkylhalides(鹵代烴);alcohols(醇);phenols(酚);ethers(醚);amines(胺)etc.alkylhalides R-X halogen(-halo)(-Cl,-Br,-F,-I)Alcohols R-OH hydroxygroup(-OH)Phenols Ar-OH hydroxygroup(-OH)Ethers R-O-R’ Alkoxygroup(O-R’)Amines R-NH2 aminogroup(NH2)第25頁,共56頁,2024年2月25日,星期天
Alkylhalides(haloalkaneoralkyl
halide)Alkylhalidesareclassifiedasprimary,secondary,ortertiarydependingonthecarbontowhichthehalogenisattached.第26頁,共56頁,2024年2月25日,星期天
Thecommonnamesofthealkylhalidesareobtainedbycitingthenameofthealkylgroupfollowedbythenameofthehalogen.(alkyl
halide)
IntheIUPACsystem,alkylhalidesarenamedassubstitutedalkanes.Thesubstitutedprefixnamesforthehalogensendin“o”(fluoro,chloro,bromo,iodo).(haloalkane)第27頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofalcohols
AlcoholsThecommonnames,similartoalkylhalides,areobtainedbycitingthenameofthealkylgrouptowhichtheOHgroupisattached,followedbytheword“alcohol”.(alkyl
alcohol)
TheIUPACnameforanalcoholisobtainedbyremovingthe“e”fromthenameofthealkaneandaddingthesuffix“ol”.(alkanol)第28頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofaminesAminesarecompoundsinwhichoneormorehydrogenofammoniahavebeenreplacedbyalkylgroups.Thereareprimary,secondary,andtertiaryamines.Thisclassificationdependsonhowmanyalkylgroupsarebondedtothenitrogen.(!!!notcarbon)第29頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Thecommonnameofaamineisobtainedbycitingthenamesofthealkylgroupsbondedtothenitrogeninalphabeticalorder.Theentirenameiswrittenasoneword.
(alkylamine)e.g.第30頁,共56頁,2024年2月25日,星期天TherearetwoIUPACapprovedwaytonameanamine.
Itcanbenamedasasubstitutedalkaneusingtheprefix“amino”todesignatetheaminesubstituent.(???aminoalkane)Italsocanbeennamedwithafunctionalgroupsuffix----“amine”.The“e”attheendofthealkanenameisreplacedby“amine”.ThenamesofsubstituentsbondedtothenitrogenareprecededbyanN
(initalic)toindicatethatthesubstituentisbondedtoanitrogenratherthantoacarbon.[(N-alkyl)alkanamine]第31頁,共56頁,2024年2月25日,星期天第32頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Amineswithfouralkylgroupsbondedtothenitrogen-andthereforeapositivechargeonthenitrogen-arecalledquaternaryammonium
salts.Theirnamesareobtainedbycitingthenamesofthealkylgroupsinalphabeticalorderasaprefixto“ammonium”,followedbythenameofthe
counterion.
[alkylammoniumhalide
(orhydroxideetc)]第33頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofetherssymmetricaletherandasymmetricalether.e.g.第34頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Thecommonnameofanetherisobtainedbycitingthenamesofthetwoalkylsubstituents(inalphabeticalorder)followedbytheword“ether”.Thesmallestethersarealmostalwaysnamedbytheircommonnames.(alkylalkyl
ether)
TheIUPACsystemnamesanetherasanalkanethatbearsanalkoxysubstituent.Alkoxysubstituentsarenamedbyremovingthe“yl”fromthenameofthealkylsubstituentandadding“oxy”.(alkoxyalkane)methoxyethoxy1-methylethoxy1,1-dimethylpropoxy第35頁,共56頁,2024年2月25日,星期天
Acarbonylgroup(羰基)
isacarbondoublybondedtoanoxygenandanacylgroup(?;?/p>
isacarbonylgroupattachedtoanalkylsubstituent.Abenzoylgroup(苯甲?;?/p>
isacarbonylgroupattachedtoabenzenering.第36頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofaldehydesandketonesThecommonnameofanaldehydeisthesameascarboxylicacid(derivedfromsomeLatinwords).(Latin+aldehyde)TheIUPACnameofanaldehydeisobtainedbyremovingthe“e”fromthealkanenameandadding“-al”.(alkanal)第37頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Ifthealdehydegroupisattachedtoaring,thealdehydeisnamedbyadding“carbaldehyde”tothenameofthering.(cycloalkanecarbaldehyde)phenylmethanal第38頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofketonesCommonname:Onlyafewketonshavecommonnames,suchasacetone(likealdehyde).Commonnamesarealsousedforphenyl-substitutedketones.Theyarecalledphenones.(+one)IUPACname:KetonesarenamedintheIUPACsystembyremovingthe“e”fromthealkanenameandadding“-one”.(alkanone)Derivedname:Likeethers,R-CO-R’canbenamedbycitingthenamesofthetwoalkylsubstituents(inalphabeticalorder)followedbytheword“ketone”.(alkylalkyl
ketone)第39頁,共56頁,2024年2月25日,星期天CommonnameIUPACnameDerivedname第40頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofcarboxylicacidsanditsderivativesX=OH,acarboxylicacidX=halogen,anacylhalideX=OR',anesterX=OCOR',anacidanhydrideX=NRR',anamide第41頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofcarboxylicacids
acarboxylgroup
Thefunctionalgroupofacarboxylicacidiscalledacarboxylgroup.Long-chaincarboxylicacidsarecalled“fattyacids”.
第42頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Commonname:Carboxylicacids(<6)arefrequentlycalledbytheircommonnames.Theyarenamedbyadding“Latinprefix”before“acid”.?whatisα–carbon?
IUPACname:acarboxylicacidisnamedbyreplaceingthe“e”endingofthealkanenamewith“–oicacid”.(alkanoic
acid)Carboxylicacidsinwhichacarboxylgroupisattachedtoacycliccompoundcanbenamedbyadding“carboxylicacid”tothenameofthecycliccompound.第43頁,共56頁,2024年2月25日,星期天benzoicacid第44頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofacylhalidesAcylhalidesarenamedbyusingtheacidnameandreplacingthe“–icacid”with“–ylhalide”(alkanoyl
halide),orbyreplacing“carboxylicacid
”with“carbonylhalide”(cycloalkanecarbonylhalide)第45頁,共56頁,2024年2月25日,星期天benzoylchloride第46頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofacidanhydrides?Doyouknowthemeaningof“anhydride”
R=R’,asymmetricalanhydride
R≠R’,amixedanhydride第47頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Symmetricalanhydridesarenamedbyusingtheacidnameandreplacing“acid”with
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