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關(guān)于有機化學(xué)專業(yè)詞匯

Somesignificantorganicchemicaltermshydrocarbons;saturatedhydrocarbon;unsaturatedhydrocarbon;conjugate(conjugation);(碳?xì)浠衔?,烴,飽和,不飽和,共軛)TypesofReaction:substitution(alkylation,halogenationetc)(取代,如烷基化,鹵代);addition(加成);elimination(消去);condensation(縮合);polymerization(聚合);

oxidation(氧化);reduction(還原).第2頁,共56頁,2024年2月25日,星期天degradation(降解);rearrangement(重排);replacement(置換)

;pericyclicreaction(cycloadditionreaction;electrocyclicreaction;sigmatropicrearrangement)(周環(huán)反應(yīng),包括:環(huán)加成,電環(huán)化,σ-重排)-philic:親…的Electrophile(electrophilic)(親電試劑,親電的);nucleophile(nucleophilic)(親核試劑,親核的);Carbocation(碳正離子);

carbanion(碳負(fù)離子);

radical(游離基,free

,自由基);intermediate(中間體);substituent(取代基);第3頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Reactivity(反應(yīng)活性);Attack(進(jìn)攻);leavinggroup(離去基團(tuán));protectinggroup(保護(hù)基);catalyst(催化劑);Kinetic(動力學(xué)的);thermodynamic(熱力學(xué)的).第4頁,共56頁,2024年2月25日,星期天cis-transisomer;opticalisomer(enantiomer);

(順-反異構(gòu)體,光學(xué)異構(gòu)體(光學(xué)對映體))asymmetric;(不對稱)chiral[‘t??r?l]

(性的)chirality[ka?'r?l?ti?]

(手性)第5頁,共56頁,2024年2月25日,星期天racemic

r?‘sem?k]mixture;(內(nèi)消旋體)mesocompound;(外消旋體)stereoselectivereaction;stereospecificreation;regioselectivereaction;sterichindrance;stericeffects;(立體阻礙(位阻),立體效應(yīng))第6頁,共56頁,2024年2月25日,星期天reflux;stir;azeotrope;

(回流,攪拌,恒、共沸物)separation;filter;distillation;fraction;chromatography;(分離,過濾,蒸餾,分餾,色譜)extraction;precipitate;recrystallization;(萃取,沉淀,重結(jié)晶)Termsrelatedtothesyntheticexperiment第7頁,共56頁,2024年2月25日,星期天第8頁,共56頁,2024年2月25日,星期天第9頁,共56頁,2024年2月25日,星期天

Groundjoint;Flask(three-necked,round-bottom,conical,filter,suction,volumetric);Condenser(air,reflux,ball,coil);distillinghead(claisen);adaptor(vacuum);Beaker;funnel(buchner,separatory,long-stem,stemless,dropping,sinteredglass);Bottle(weighing,washing,dropping,gas-washing);dryingtube(tower,desiccator,vacuumdesiccator);第10頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Prefix----------Parent-----------SuffixNomenclatureofparentpart-----NomenclatureofalkanesandalkylsubstituentsStraight-chainalkanes

Straight-chainalkanesarenamedbycountingthenumberofcarbonatomsinthechainandaddingthefamilysuffix-ane.Thuspentaneisthefive-carbonalkane,andhexaneisthesix-carbonalkane.第11頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Analkylsubstituent(oranalkylgroup)isanalkanefromwhichasinglehydrogenhasbeenremoved.Alkylsubstituentsarenamedbyreplacingthe“ane”suffixofthealkanewith“yl”.Theletter“R”isusedtoindicateanyalkylgroup.ThusCH3-hasthenameofmethyl,whilethegroupofCH3CH2-wasnamedethyl.第12頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NumberMolecularNameNameinAlkylofcarbonsformulaChinesesubstituents1 CH4 Methane

甲烷

Methyl

2 C2H6 Ethane

乙烷

Ethyl3 C3H8 Propane

丙烷

Propyl4 C4H10 Butane

丁烷

Butyl5 C5H12 Pentane

戊烷

Pentyl6 C6H14 Hexane

己烷

Hexyl7C7H16 Heptane

庚烷

Heptyl8 C8H18 Octane

辛烷

Octyl9 C9H20 Nonane

壬烷

Nonyl10 C10H22 Decane

癸烷

Decyl11 C11H24 Undecane

十一烷

Undecyl12 C12H26 Dodecane

十二烷

Dodecyl13 C13H28 Tridecane

十三烷

Tridecyl20 C20H42 Icosane

二十烷

Icosyl

21 C21H44 Heneicosane

二十一烷

Heneicosyl30 C30H62 Triacontane

三十烷

Triacontyl第13頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Branched-chainalkanes3-ethyl-3-methylhexane第14頁,共56頁,2024年2月25日,星期天

SomeusefulprefixesforindicatingthenumberofsubstituentgroupsMono-

單取代,一取代Di-

二取代Tri-

三取代Tetra-

四取代Pent(a)-

五取代Hex(a)-

六取代Hept(a)-

七取代Oct(a)-

八取代Nona-

九取代Deca-

十取代2,6-dimethyloctanenot2-ethyl-6-methylheptane3-ethyl-2-methylhexanenot3-isopropylhexane第15頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Someusefulprefixesusedtonamebranchedalkanes(Commonnames)(normal)n- 正(isomer)iso- 異neo- 新primary 伯,一級(secondary)sec-仲,二級(tertiary)tert- 叔,三級quaternary 季,四級

n-pentaneneopentaneisobutane正戊烷新戊烷異丁烷

Pentane2,2-dimethylpropane2-methylpropanetert-butanolisobutanaminesec-butanamine叔丁醇異丁胺仲丁胺2-methyl-2-propanol2-methylpropanamine1-methylpropanamine第16頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Cyclicalkanes(cycloalkanes)e.g.cylcopropane,cyclopentane,andcyclohexyl

etc第17頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofacyclichydrocarbonswithonedoubleortriplebondAcyclichydrocarbonshavingonedoubleortriplebondarenamedbyreplacingtheending“-ane”ofthenameofthecorrespondingalkanewiththeending“-ene”or“-yne”.(alkene)(alkyne)e.g.

(butane)

butene

butenebutyne

trans-2-butenecis-2-butene3-methyl-1-butyne第18頁,共56頁,2024年2月25日,星期天

Theunivalentradicalderivedfromacyclicalkeneoralkynehastheendings“-enyl”or“-ynyl”,(alkenealkenyl)(alkynealkynyl),andthepositionofthedoubleortriplebondisindicatedwherenecessary.(unlikealkanealkyl)e.g.

1-propenyl2-butenyl

ethynyl2-propynyl第19頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Thefollowingnon-systematicnamesareretainedEthylene(乙烯)Allene(丙二烯)Acetylene(乙炔)Isoprene(異戊二烯)Vinyl(乙烯基)Allyl(烯丙基)Isopropenyl(異丙烯基)第20頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofacyclichydrocarbonswithtwoormoredoubleortriplebondsTwoormoredoublebonds:theendingwillbe“-adiene”,“-atriene”etc.(alkadiene)Twoormoretriplebonds:theendingwillbe“-adiyne”,“-atriyne”etc.(alkadiyne)e.g.

2-methyl-1,3-butadienepropadiene2,5-dimethyl-2,4,6-octatriene

3-ethyl-4-methyl-1,6-heptadiyne第21頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofmonocyclicaromatichydrocarbons

苯甲苯二甲苯苯乙烯異丙苯均三甲苯

benzenetoluenexylenestyrenecumenemesitylene苯基甲苯基二甲苯基苯乙烯基異丙苯基均三甲苯基芐基Phenyltolylxylylstyrylcumenylmesitylbenzyl第22頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Commonnamesretainedforthedisubstitutedbenzeneortho-,o- 鄰meta-,m- 間para-,p- 對

m-methylbenzylm-tolyl3,4-dimethylphenyl3-methylbenzyl3-tolyl

o-styrylp-cumenyl3,5-dimethyl-4-ethylphenyl

2-styryl4-cumenyl

第23頁,共56頁,2024年2月25日,星期天

SomeimportantFamiliesoforganicmoleculesSaturatedhydrocarbons:suchas:Alkanes;cycloalkanes;Un-saturatedhydrocarbons:suchas:alkenes;alkynes;cycloalkenes;cycloalkynes;cycloalkadienes;cycloalkadiynes;Aromaticcompouds:benzene;biphenyl;naphthaleneandotherfusedandpolycyclicaromatichydrocarbons;Compoundswithfunctionalgroups:alkylhalides(鹵代烴);alcohols(醇);phenols(酚);ethers(醚);amines(胺);Compoundswithfunctionalgroups:aldehydes(醛);ketones(酮);quinones(醌);carboxylicacids(羧酸);esters(酯);acylhalides(酰鹵);acidanhydrides(酸酐)amides(酰胺);imides(亞胺);

第24頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Compoundswithfunctionalgroups:

alkylhalides(鹵代烴);alcohols(醇);phenols(酚);ethers(醚);amines(胺)etc.alkylhalides R-X halogen(-halo)(-Cl,-Br,-F,-I)Alcohols R-OH hydroxygroup(-OH)Phenols Ar-OH hydroxygroup(-OH)Ethers R-O-R’ Alkoxygroup(O-R’)Amines R-NH2 aminogroup(NH2)第25頁,共56頁,2024年2月25日,星期天

Alkylhalides(haloalkaneoralkyl

halide)Alkylhalidesareclassifiedasprimary,secondary,ortertiarydependingonthecarbontowhichthehalogenisattached.第26頁,共56頁,2024年2月25日,星期天

Thecommonnamesofthealkylhalidesareobtainedbycitingthenameofthealkylgroupfollowedbythenameofthehalogen.(alkyl

halide)

IntheIUPACsystem,alkylhalidesarenamedassubstitutedalkanes.Thesubstitutedprefixnamesforthehalogensendin“o”(fluoro,chloro,bromo,iodo).(haloalkane)第27頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofalcohols

AlcoholsThecommonnames,similartoalkylhalides,areobtainedbycitingthenameofthealkylgrouptowhichtheOHgroupisattached,followedbytheword“alcohol”.(alkyl

alcohol)

TheIUPACnameforanalcoholisobtainedbyremovingthe“e”fromthenameofthealkaneandaddingthesuffix“ol”.(alkanol)第28頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofaminesAminesarecompoundsinwhichoneormorehydrogenofammoniahavebeenreplacedbyalkylgroups.Thereareprimary,secondary,andtertiaryamines.Thisclassificationdependsonhowmanyalkylgroupsarebondedtothenitrogen.(!!!notcarbon)第29頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Thecommonnameofaamineisobtainedbycitingthenamesofthealkylgroupsbondedtothenitrogeninalphabeticalorder.Theentirenameiswrittenasoneword.

(alkylamine)e.g.第30頁,共56頁,2024年2月25日,星期天TherearetwoIUPACapprovedwaytonameanamine.

Itcanbenamedasasubstitutedalkaneusingtheprefix“amino”todesignatetheaminesubstituent.(???aminoalkane)Italsocanbeennamedwithafunctionalgroupsuffix----“amine”.The“e”attheendofthealkanenameisreplacedby“amine”.ThenamesofsubstituentsbondedtothenitrogenareprecededbyanN

(initalic)toindicatethatthesubstituentisbondedtoanitrogenratherthantoacarbon.[(N-alkyl)alkanamine]第31頁,共56頁,2024年2月25日,星期天第32頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Amineswithfouralkylgroupsbondedtothenitrogen-andthereforeapositivechargeonthenitrogen-arecalledquaternaryammonium

salts.Theirnamesareobtainedbycitingthenamesofthealkylgroupsinalphabeticalorderasaprefixto“ammonium”,followedbythenameofthe

counterion.

[alkylammoniumhalide

(orhydroxideetc)]第33頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofetherssymmetricaletherandasymmetricalether.e.g.第34頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Thecommonnameofanetherisobtainedbycitingthenamesofthetwoalkylsubstituents(inalphabeticalorder)followedbytheword“ether”.Thesmallestethersarealmostalwaysnamedbytheircommonnames.(alkylalkyl

ether)

TheIUPACsystemnamesanetherasanalkanethatbearsanalkoxysubstituent.Alkoxysubstituentsarenamedbyremovingthe“yl”fromthenameofthealkylsubstituentandadding“oxy”.(alkoxyalkane)methoxyethoxy1-methylethoxy1,1-dimethylpropoxy第35頁,共56頁,2024年2月25日,星期天

Acarbonylgroup(羰基)

isacarbondoublybondedtoanoxygenandanacylgroup(?;?/p>

isacarbonylgroupattachedtoanalkylsubstituent.Abenzoylgroup(苯甲?;?/p>

isacarbonylgroupattachedtoabenzenering.第36頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofaldehydesandketonesThecommonnameofanaldehydeisthesameascarboxylicacid(derivedfromsomeLatinwords).(Latin+aldehyde)TheIUPACnameofanaldehydeisobtainedbyremovingthe“e”fromthealkanenameandadding“-al”.(alkanal)第37頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Ifthealdehydegroupisattachedtoaring,thealdehydeisnamedbyadding“carbaldehyde”tothenameofthering.(cycloalkanecarbaldehyde)phenylmethanal第38頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofketonesCommonname:Onlyafewketonshavecommonnames,suchasacetone(likealdehyde).Commonnamesarealsousedforphenyl-substitutedketones.Theyarecalledphenones.(+one)IUPACname:KetonesarenamedintheIUPACsystembyremovingthe“e”fromthealkanenameandadding“-one”.(alkanone)Derivedname:Likeethers,R-CO-R’canbenamedbycitingthenamesofthetwoalkylsubstituents(inalphabeticalorder)followedbytheword“ketone”.(alkylalkyl

ketone)第39頁,共56頁,2024年2月25日,星期天CommonnameIUPACnameDerivedname第40頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofcarboxylicacidsanditsderivativesX=OH,acarboxylicacidX=halogen,anacylhalideX=OR',anesterX=OCOR',anacidanhydrideX=NRR',anamide第41頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofcarboxylicacids

acarboxylgroup

Thefunctionalgroupofacarboxylicacidiscalledacarboxylgroup.Long-chaincarboxylicacidsarecalled“fattyacids”.

第42頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Commonname:Carboxylicacids(<6)arefrequentlycalledbytheircommonnames.Theyarenamedbyadding“Latinprefix”before“acid”.?whatisα–carbon?

IUPACname:acarboxylicacidisnamedbyreplaceingthe“e”endingofthealkanenamewith“–oicacid”.(alkanoic

acid)Carboxylicacidsinwhichacarboxylgroupisattachedtoacycliccompoundcanbenamedbyadding“carboxylicacid”tothenameofthecycliccompound.第43頁,共56頁,2024年2月25日,星期天benzoicacid第44頁,共56頁,2024年2月25日,星期天NomenclatureofacylhalidesAcylhalidesarenamedbyusingtheacidnameandreplacingthe“–icacid”with“–ylhalide”(alkanoyl

halide),orbyreplacing“carboxylicacid

”with“carbonylhalide”(cycloalkanecarbonylhalide)第45頁,共56頁,2024年2月25日,星期天benzoylchloride第46頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Nomenclatureofacidanhydrides?Doyouknowthemeaningof“anhydride”

R=R’,asymmetricalanhydride

R≠R’,amixedanhydride第47頁,共56頁,2024年2月25日,星期天Symmetricalanhydridesarenamedbyusingtheacidnameandreplacing“acid”with

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