2.2.2 酚 學(xué)案-魯科版選擇性必修3

第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第1課時(shí)酚1.知道酚的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.知道簡(jiǎn)單的酚的物理性質(zhì)，了解相應(yīng)的用途。3.能夠基于結(jié)構(gòu)分析預(yù)測(cè)酚的化學(xué)性質(zhì)，并通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證預(yù)測(cè)。能從鍵的轉(zhuǎn)化的角度概括酚的化學(xué)性質(zhì)，從苯環(huán)和羥基相互影響的角度分析酚的化學(xué)性質(zhì)。4.應(yīng)用酚的性質(zhì)進(jìn)行陌生有機(jī)化全物的官能團(tuán)檢驗(yàn)。苯酚的化學(xué)性質(zhì)醇：中的氫原子或上的氫原子被取代后的有機(jī)化合物。酚：中上的氫原子被取代后的有機(jī)化合物。三.酚1.苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：；俗名；結(jié)構(gòu)式；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；【歸納總結(jié)】脂肪醇、芳香醇和酚的區(qū)別類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.苯酚的物理性質(zhì)(1)苯酚是一種色有味的晶體，熔點(diǎn)為40.9℃。(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度，溫度高于65℃時(shí)，能與水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒，具有一定的殺菌能力，可以用作。濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心；如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用清洗?！净顒?dòng)探究】實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)及實(shí)施性質(zhì)預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論或化學(xué)方程式討論：①比較苯酚與苯、苯酚與醇的化學(xué)性質(zhì)。②從苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，討論分子中基團(tuán)之間的相互影響。③歸納總結(jié)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，嘗試寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚的弱酸性電離方程式：與氫氧化鈉反應(yīng)方程式：與碳酸鈉溶液反應(yīng)方程式：【歸納總結(jié)】乙醇和苯酚的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因苯酚鈉溶液與鹽酸反應(yīng)方程式：向苯酚鈉溶液中通入CO2反應(yīng)方程式：【歸納總結(jié)】受的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，因此苯酚能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+，具有弱酸性。酸性強(qiáng)弱HClH2CO3C6H5OH>HCO3—。（2）與溴水的反應(yīng)將苯酚稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有產(chǎn)生。反應(yīng)方程式為：。該反應(yīng)可用于?！練w納總結(jié)】苯酚、苯與溴的取代反應(yīng)比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)結(jié)論原因【思考】如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過(guò)濾的方法？（3）苯酚的顯色反應(yīng)：苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液顯，該反應(yīng)可用于。（4）苯酚與甲醛的聚合反應(yīng)?！練w納總結(jié)】苯酚分子中的使苯環(huán)容易發(fā)生反應(yīng)。連在苯環(huán)上的羥基對(duì)與其和位置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)羥基位和位上的氫原子較容易被取代?！菊n堂小結(jié)】1．下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是()2．如果濃苯酚溶液濺到皮膚上，最好采用的洗滌液是()A．用水沖洗 B．用NaOH溶液洗C．用苯洗 D．用酒精清洗3．分子式為C9H12O的有機(jī)物的分子中有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)鏈烴基，則它屬于酚類(lèi)的結(jié)構(gòu)可能有()A．2種 B．4種C．5種 D．6種4．下列化合物中，屬于酚類(lèi)的是()5．能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是()A．加入濃溴水生成白色沉淀B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉6．下列反應(yīng)與酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響有關(guān)的是()①苯酚在水溶液中可以電離出②苯酚溶液中加入濃溴水生成白色沉淀③用苯酚與甲醛為原料制備酚醛樹(shù)脂④苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉A．①② B．②③C．② D．④7．通常狀況下，下列物質(zhì)易溶于水的是()A．乙醇 B．苯酚C．苯 D．甲苯8．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四種原子團(tuán)(各1個(gè))一起組成屬于酚類(lèi)的物質(zhì)有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種9．雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列有關(guān)此物質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗2molBr2B．該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2C．該物質(zhì)的所有碳原子可能在同一平面D．該物質(zhì)與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后所得物質(zhì)的化學(xué)式為C15H28O210.A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________；B分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)________(填“能”或“不能”，下同)；B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)____________。(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類(lèi)型是______________。(4)A、B各1mol分別加入足量濃溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是______mol、______mol。檢測(cè)反饋答案【答案】C【解析】苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)CH2，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在烷基上。B、C、D的—OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類(lèi)，但B、D不與苯酚相差若干個(gè)CH2，所以都不符合。【答案】D【解析】因常溫下苯酚在水中的溶解度不大，故不能用水沖洗，A錯(cuò)誤；NaOH溶液對(duì)皮膚有腐蝕性，B錯(cuò)誤；苯自身也有毒，C錯(cuò)誤；苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，D正確?！敬鸢浮緿【解析】酚羥基與鏈烴基的位置關(guān)系有鄰、間、對(duì)位三種情況，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以符合條件的屬于酚類(lèi)的有機(jī)物有3×2＝6種，D項(xiàng)正確?！敬鸢浮緽【解析】羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚。C、D兩項(xiàng)中的物質(zhì)無(wú)苯環(huán)，A項(xiàng)中物質(zhì)為芳香醇?！敬鸢浮緽【解析】加入濃溴水后生成白色沉淀只能說(shuō)明濃溴水與苯酚反應(yīng)；渾濁的苯酚加熱后變澄清說(shuō)明加熱增大了苯酚的溶解度；與NaOH反應(yīng)也只能說(shuō)明苯酚有酸性；B中發(fā)生如下反應(yīng)：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3，屬于強(qiáng)酸制弱酸，故可證明苯酚具有弱酸性?！敬鸢浮緽【解析】①④的反應(yīng)中斷裂的是羥基中的氫氧鍵，屬于苯環(huán)對(duì)羥基的影響；②的反應(yīng)是苯酚中羥基鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子被取代的反應(yīng)，屬于羥基對(duì)苯環(huán)的影響；③的反應(yīng)是發(fā)生在羥基鄰位碳原子上的反應(yīng)，屬于羥基對(duì)苯環(huán)的影響。7．【答案】A【解析】通常狀況下，乙醇與水以任意比例互溶，苯酚微溶，苯和甲苯難溶。8．【答案】C【解析】—價(jià)基團(tuán)苯基(-C6H5)、羥基(-OH)只能處在鏈端；二價(jià)基團(tuán)亞苯基(-C6H4-)、亞甲基（-CH2-)應(yīng)處于鏈中。由此可寫(xiě)出兩種基本的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①為芳香醇類(lèi)，不符合題意；②為酚類(lèi)，變換羥基的位置，還可以寫(xiě)出寫(xiě)出兩種同分異構(gòu)體：，所以屬于酚類(lèi)的物質(zhì)共有３種?！敬鸢浮緿【解析】A項(xiàng)，1mol該物質(zhì)每個(gè)苯環(huán)上可消耗2molBr2，共消耗4molBr2；B項(xiàng)，酚的酸性沒(méi)有碳酸的強(qiáng)，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2;C項(xiàng)，中間一個(gè)碳原子上連的四個(gè)碳構(gòu)成空間四面體，不可能都在同一平面；D項(xiàng)，加成后均為飽和碳原子，但有兩個(gè)環(huán)，氫原子數(shù)為15×2＋2－4＝28。10.【答案】(1)羥基、碳碳雙鍵(酚)羥基(2