13-2第二講官能團與與有機反應烴的衍生物省公開課金獎全國賽課一等獎微課獲獎課件

第二講官能團與有機反應烴衍生物1．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯經典代表物組成和結構特點以及它們相互聯絡。2．了解加成反應、取代反應和消去反應。3．關注有機化合物安全和科學使用，認識有機化合物在生

產、生活中作用和對環(huán)境、健康產生影響。1/109一、有機化學反應主要類型反應類型結構特點反應試劑取代反應X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液消去反應濃H2SO4、Zn、KOH乙醇溶液2/109反應類型結構特點反應試劑加成反應H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水氧化反應能加氧去氫(烴及大多數有機物)氧化劑如酸性KMnO4溶液、O2還原反應能加氫去氧(除烷烴、環(huán)烷烴以外烴、醛、酮、羧酸等)還原劑如H2、LiAlH4等3/109鹵代烴結構與性質概念：烴分子里氫原子被鹵素原子取代后生成化合物。物理性質(1)狀態(tài)：除_________、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外，其余均為液體和固體。(2)沸點：互為同系物鹵代烴，沸點隨碳原子數增多而升高。(3)密度：除脂肪烴一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外液態(tài)鹵代烴密度普通比水大。(4)溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數有機溶劑。1．2．二、一氯甲烷4/109化學性質(以溴乙烷為例)(1)鹵代烴比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，破壞大氣臭氧層。(2)水解反應C2H5Br在堿性條件下易水解，反應化學方程式為__________________________________________________(3)消去反應①消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)化合物反應。②溴乙烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應化學方程式為：_____________________________________________________3．5/109鹵代烴遇AgNO3溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？提醒

鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵素離子。醇和酚(一)醇概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側鏈上碳原子結合羥基化合物，飽和一元醇分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。三、1．6/109分類2．7/109醇化學性質3．醇分子發(fā)生反應部位及反應類型以下：8/1099/109酚組成與結構分子式為：C6H6O，結構簡式為：___________或C6H5OH，結構特點：羥基與苯環(huán)直接相連。物理性質(1)顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯粉紅色；(2)溶解性：常溫下在水中溶解度不大，高于65℃與水混溶；(3)毒性：有毒，對皮膚有強烈腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應馬上用酒精清洗。1．2．(二)10/109化學性質(1)羥基中氫原子反應苯酚分子中氫氧鍵比醇分子中氫氧鍵更輕易斷裂。①弱酸性3．②與活潑金屬反應與Na反應化學方程式為：_____________________________________。2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑電離方程式為：_______________________，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。11/109③與堿反應苯酚渾濁液中液體變澄清溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應化學方程式分別為：________________________________________________、________________________________________________。(2)苯環(huán)上氫原子取代反應苯酚分子中羥基使與其相鄰和相對位置上氫原子較輕易被取代。①苯酚與溴水反應化學方程式為：12/109__________________________________________________。

此反應慣用于苯酚定性檢驗和定量測定。②縮聚反應：______________________________________________________。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯___色，利用這一反應能夠檢驗苯酚存在。紫13/109以C7H8O為例，分析醇與酚同分異構關系？提醒酚類與芳香醇，當碳原子數目相同時，可存在類別異構，比如分子式為C7H8O芳香類有機物能夠有以下幾個同分異構體：這五種結構中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類。14/109醛、酮結構和性質醛概念：醛基與烴基(或氫原子)相連化合物。官能團：—CHO。通式：飽和一元脂肪醛________。常見物質(1)甲醛結構簡式為HCHO，又名蟻醛，通常是一個有刺激性氣味氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。(2)乙醛結構簡式為CH3CHO，易溶于水液體，有刺激性氣味。四、(一)1．2．3．4．CnH2nO15/109結構簡式為_______________，有苦杏仁氣味液體，是制備香料、染料主要中間體。酮概念：羰基與兩個烴基相連化合物。官能團：。通式：飽和一元脂肪酮CnH2nO。1．2．3．(二)(3)苯甲醛16/109常見物質丙酮是含有特殊氣味無色液體，與水互溶，是良好有機溶劑，還是主要有機合成原料。羰基加成反應機理(三)1．4．17/109常見加成反應2．18/109氧化反應和還原反應還原反應醛、酮中都含，都能發(fā)生還原反應生成醇，如該反應也屬于加成反應。氧化反應醛比酮輕易發(fā)生氧化反應。醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化，而酮對普通氧化劑比較穩(wěn)定，普通也不會被O2氧化，它只能被很強氧化劑氧化，氧化時碳碳單鍵斷裂。1．(四)2．19/109①銀鏡反應②與新制Cu(OH)2懸濁液反應20/109做銀鏡反應以及新制Cu(OH)2與乙醛反應試驗時，最關鍵是什么？提醒

要確保試驗成功，這兩個試驗都必須在堿性條件下進行，不然不會成功。另外，做銀鏡反應試驗時，還必須確保試管潔凈和水浴加熱。羧酸和酯羧酸概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連組成有機化合物。分類五、(一)1．2．21/109分子組成和結構3．分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH22/109物理性質(1)乙酸氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。(2)低級飽和一元羧酸普通易溶于水且溶解度隨碳原子數增加而降低。4.23/109化學性質5．化學性質化學反應舉例用途舉例酸性制備羧酸鹽24/109化學性質化學反應舉例用途舉例羥基被取代反應酯化反應是制備酯慣用方法25/109化學性質化學反應舉例用途舉例α-H被取代反應經過羧酸α-H取代反應，能夠合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸還原反應在有機合成中可用此反應實現羧酸向醇轉化26/109酯概念：酸與醇作用失水而生成一類有機化合物。酯性質(1)物理性質普通酯密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是含有芳香氣味液體。(2)化學性質——水解反應(二)1．2．27/109①酯水解時斷裂上式中虛線所標鍵；②無機酸只起催化作用，對平衡無影響；堿除起催化作用外，還能中和生成酸，使水解程度增大，若堿足量則水解進行到底。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應化學方程式分+C2H5OH28/109

丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？提醒是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型烴基，即分子結構相同，而且在組成上相差15個—CH2—，完全符協議系物定義。29/10930/109鹵代烴分類方法(1)依據分子中所含鹵素不一樣進行分類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)依據分子中所含烴基不一樣進行分類：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。(3)依據分子中所含鹵素原子多少不一樣進行分類：一鹵代烴、多鹵代烴。鹵代烴中鹵素原子檢驗方法因為鹵代烴均難溶于水，鹵代烴分子中所含鹵素原子不能像可溶性金屬鹵化物中鹵離子那樣電離出來后直接用硝酸銀溶液檢驗，所以要經過以下步驟才能檢驗：1．2．兩種方法31/109(1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合加熱，充分振蕩、靜置，使鹵代烴水解；(2)再向混合液中加入過量稀HNO3，中和過量NaOH溶液；(3)向混合溶液中加入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀顏色。若有白色沉淀生成，則證實是氯代烴；若有淺黃色沉淀生成，則證實是溴代烴；若有黃色沉淀生成，則證實是碘代烴。32/109兩種比較1．脂肪醇、芳香醇、酚類比較類別脂肪醇芳香醇酚官能團醇羥基醇羥基酚羥基結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)上側鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連羥基上H活潑性能與金屬鈉反應，但比水弱，不能與NaOH、Na2CO3溶液反應能與NaOH、Na2CO3溶液反應，有弱酸性但不能與NaHCO3溶液反應原因烴基對羥基影響不一樣，烷基使羥基上H活潑性減弱，苯基使羥基上H活潑性增強33/1092．醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結構式CH3CH2OH羥基氫活潑性不電離電離電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應反應與NaOH不反應反應反應與Na2CO3不反應反應反應與NaHCO3不反應不反應反應34/109兩種規(guī)律醇催化氧化規(guī)律(1)若α-C上有2個氫原子，醇被氧化成醛，如：(2)若α-C上有1個氫原子，醇被氧化成酮，如：1．35/109(3)α-C上沒有氫原子，該醇不能被催化氧化，如醇消去反應規(guī)律(1)只有1個碳原子醇不能發(fā)生消去反應。(2)β-C上有氫原子，能發(fā)生消去反應，不然不能。2．36/109我總結能與H2發(fā)生加成反應官能團：可在一定條件下與H2加成有：1．37/10938/1092．烴衍生物相互轉化關系我閃記

鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應還是消去反應，主要是看反應條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。39/109取代反應(1)取代反應指是有機物分子中一些原子或原子團被其它原子或原子團所代替反應。(2)烴鹵代、芳香烴硝化或磺化、鹵代烴水解、醇分子間脫水反應、醇與氫鹵酸反應、酚鹵代、酯化反應、酯水解和醇解以及蛋白質水解等都屬于取代反應。(3)在有機合成中，利用鹵代烴取代反應，將鹵原子轉化為羥基、氨基等官能團，從而制得用途廣泛醇、胺等有機物。有機反應基本類型1．40/109加成反應(1)加成反應指是有機物分子中不飽和碳原子與其它原子或原子團相互結合生成新化合物反應。(2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等有機物發(fā)生加成反應試劑有氫氣、鹵素單質、鹵化氫、水等。另外，苯環(huán)加氫、醛和酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等加成，也是必須掌握主要加成反應。(3)加成反應過程中原來有機物碳骨架結構并未改變，這一點對推測有機物結構很主要。(4)利用加成反應能夠增加碳鏈，也能夠轉換官能團，在有機合成中有廣泛應用。消去反應(1)消去反應指是在一定條件下，有機物脫去小分子物質(如H2O、HX等)生成份子中含雙鍵或叁鍵不飽和有機物反應。2．3．41/109(2)醇分子內脫水、鹵代烴分子內脫鹵化氫是中學階段必須掌握消去反應。①醇分子內脫水②鹵代烴脫鹵化氫42/109(3)鹵代烴發(fā)生消去反應時，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少碳原子上氫一起結合成鹵化氫而脫去。假如相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2X不能發(fā)生消去反應。(4)在有機合成中，利用醇或鹵代烷消去反應能夠在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。43/109有機化學中氧化反應和還原反應(1)有機化學中，通常將有機物分子中加入氧原子或脫去氫原子反應稱為氧化反應，而將有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子反應稱為還原反應。(2)在氧化反應中，慣用氧化劑有O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液等；在還原反應中，慣用還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。(3)有機物燃燒、有機物被空氣氧化、有機物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應；而不飽和烴加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基加氫、苯環(huán)加氫等都屬于還原反應。4．44/109(4)利用氧化反應或還原反應，能夠轉變有機物官能團，實現醇、醛、羧酸等物質間相互轉化。如：加聚反應(1)相對分子質量小化合物(也叫單體)經過加成反應相互聚合成為高分子化合物反應叫做加聚反應。(2)加聚反應特點①鏈節(jié)(也叫結構單元)相對分子質量與單體相對分子質量(或相對分子質量之和)相等。②產物中僅有高聚物，無其它小分子生成，但生成高聚物因為n值不一樣，是混合物。③實質上是經過加成反應得到高聚物。5．45/109(3)加聚反應單體通常是含有鍵或—C≡C—鍵化合物?？衫谩皢坞p鍵交換法”巧斷加聚產物單體。常見單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2===CH—CN)、1,3-丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯(CH2===C(CH3)COOCH3)等?？s聚反應(1)單體間相互反應生成高分子，同時還生成小分子(如H2O、HX等)反應叫做縮聚反應。(2)縮聚反應與加聚反應相比較，其主要不一樣之處是縮聚反應中除生成高聚物外同時還有小分子生成，因而縮聚反應所得高聚物結構單元相對分子質量比反應單體相對分子質量小。6．46/109顯色反應(1)一些有機物跟一些試劑作用而產生特征顏色反應叫顯色反應。(2)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質顯藍色，一些蛋白質遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機物顯色反應。①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。(慣用于苯酚或酚類物質判別)②淀粉遇碘單質顯藍色。這是一個特征反應，慣用于淀粉與碘單質相互檢驗。③一些蛋白質遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)蛋白質遇濃硝酸加熱顯黃色。這是因為蛋白質變性而引發(fā)特征顏色反應，通慣用于蛋白質檢驗。7．47/109【典例1】?

F是新型降壓藥替米沙坦中間體，可由下

列路線合成：48/109(1)A→B反應類型是________，D→E反應類型是________，E→F反應類型是________。(2)寫出滿足以下條件B全部同分異構體__________________________________(寫結構簡式)。①含有苯環(huán)②含有酯基③能與新制Cu(OH)2反應(3)C中含有官能團名稱是________。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，以下C→D相關說法正確是________。a．使用過量甲醇，是為了提升D產率b．濃硫酸吸水性可能會造成溶液變黑c．甲醇既是反應物，又是溶劑d．D化學式為C9H9NO449/109(4)E同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成高聚物是________(寫結構簡式)。(5)已知在一定條件下可水解為

，則F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應化學方程式是_______________________________________________________________________________。50/109解析本題主要考查烴及其衍生物之間轉化關系，意在考查考生利用所學有機知識分析處理實際問題能力。(1)對比各物質分子結構，結合中間過程反應條件分析，可知A到B反應是A分子中一個甲基被氧化為羧基氧化反應，B到C反應是硝化反應(取代反應)，C到D反應是酯化反應，D到E反應是硝基被還原為氨基反應，E到F反應是氨基中一個氫原子被

取代反取代反應。(2)滿足條件酯能與新制Cu(OH)2反應，應含有醛基，是甲酸酯，可能為

(甲基還可與酯基處于鄰位和間位)或。51/109(3)C中含有硝基和羧基。酯化反應是可逆反應，使用過量反應物甲醇能夠提升生成物產率；濃硫酸使液體變黑表現是其脫水性；固體C溶于甲醇中，能夠加緊反應速率，甲醇既是反應物，又是溶劑；D化學式為C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物發(fā)生反應是縮聚反應。(5)F分子中酰胺鍵和酯基在題示條件下都能水解。答案

(1)氧化反應還原反應取代反應52/109(3)硝基、羧基a、c、d53/10954/109(1)當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴消去反應。(2)當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯水解反應。(3)當反應條件為濃硫酸并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸酯化反應。(4)當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉水解反應?！煞磻獥l件推測有機反應類型55/109(5)當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當反應條件為催化劑存在且加氫氣時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基加成反應。(7)當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環(huán)側鏈烴基上氫原子發(fā)生取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2反應時，通常為苯環(huán)上氫原子直接被取代。56/109

(·北京重點中學月考)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到酸性物質，其結構如圖所表示。以下敘述正確是 (

)。A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C．迷迭香酸能夠發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH水溶液完全

反應【應用1】?57/109解析迷迭香酸含有碳、氫、氧三種元素，A不正確；因為酯基、羧基中羰基不能與氫氣發(fā)生加成反應，故B項不正確；能夠消耗NaOH官能團有4個酚羥基、1個羧基和1個酯基，故1mol迷迭香酸最多能夠消耗6molNaOH。答案

C(·濟寧模擬)莽草酸是合成治療禽流感藥品——達菲(Tamiflu)原料之一。莽草酸是A一個同分異構體。A結構簡式如圖：【應用2】?58/109(1)A分子式是________________。(2)A與溴四氯化碳溶液反應化學方程式(有機物用結構簡式表示)是__________________________________________________________________________________________。(3)A與氫氧化鈉反應化學方程式(有機物用結構簡式表示)是________________________________________________________________________。59/109(4)17.4gA與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳體積(標準情況)。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B結構簡式為

)，其反應類型是________。(6)B同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基共有________種，寫出其中一個同分異構體結構簡式：_______________________________________________________________________________________。60/109解析本題以合成治療禽流感藥品——達菲原料莽草酸為新情景，綜合考查學生對有機物分子式、結構簡式相互轉化、反應類型、同分異構體掌握，著重考查學生知識遷移能力，是一個很好有機知識綜合題。(1)由A結構簡式推知A分子式應為C7H10O5；(2)因A中含有，所以可與Br2發(fā)生加成反應，化學方程式為61/109(3)因A中含有—COOH官能團，可與NaOH溶液發(fā)生中和62/109(4)因為1mol—COOH能與1molNaHCO3反應產生1molCO2，則17.4gA與足量NaHCO3反應生成CO2為

(5)依據B結構簡式可知，由AB，一定發(fā)生了消去反應；(6)依據題設要求，所寫同分異構體既含酚羥基又含酯基，則只能有以下3種情況，即63/109答案

(1)C7H10O564/109(5)消去反應65/1091．鹵代烴取代反應與消去反應對比烴衍生物結構與性質及相互轉化取代(水解)反應消去反應反應條件強堿水溶液、加熱強堿醇溶液、加熱反應本質鹵代烴分子中鹵原子被溶液中OH－所取代，生成鹵素負離子：R—CH2—X＋OH－R—CH2OH＋X－(X表示鹵素)相鄰兩個碳原子間脫去小分子CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示鹵素)66/109取代(水解)反應消去反應反應規(guī)律全部鹵代烴在NaOH水溶液中均能發(fā)生水解反應。③不對稱鹵代烴消去有各種可能方式：①沒有鄰位碳原子鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl。②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應比如：67/109醛基檢驗(1)檢驗醛基主要有以下兩種方法①銀鏡反應醛含有較強還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應被氧化為羧酸，同時得到單質銀，若控制好反應條件，能夠得到光亮銀鏡，試驗時應注意以下幾點：a．試管內壁必須潔凈；b．必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；c．加熱時不可振蕩和搖動試管；d．須用新配制銀氨溶液；e．乙醛用量不宜太多。試驗后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。②與新制氫氧化銅懸濁液反應2.68/109醛基也可被弱氧化劑新制氫氧化銅所氧化，同時氫氧化銅本身被還原成紅色氧化亞銅沉淀，這是檢驗醛基另一個方法。該試驗注意以下幾點：a．硫酸銅與堿反應時，堿過量制取氫氧化銅。b．將Cu(OH)2濁液加熱到沸騰才有顯著磚紅色沉淀。③能發(fā)生銀鏡反應有機物從理論上講，凡含有

有機物，都能夠發(fā)生銀鏡反應[也可還原堿性Cu(OH)2懸濁液]。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。醛類普通能發(fā)生銀鏡反應，但能發(fā)生銀鏡反應不一定是醛類。69/109烴衍生物間相互轉化3．70/109以不飽和烴乙烯為例，寫出上述改變化學方程式，并指出其反應類型：①CH2CH2＋HX―→CH3CH2X(加成反應)71/10972/10973/109

有機物A(C11H12O2)可調配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素有機物B和C為原料合成A。(1)有機物B蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度23倍，分子中碳、氫原子個數比為1∶3。有機物B分子式為______________。(2)有機物C分子式為C7H8O，C能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br2CCl4溶液褪色。C結構簡式為______________。(3)已知兩個醛分子間能發(fā)生以下反應：【典例2】?74/109(—R、—R′表示氫原子或烴基)用B和C為原料按以下路線合成A：75/109①上述合成過程中包括反應類型有：________(填寫序號)。a．取代反應b．加成反應c．消去反應d．氧化反應e．還原反應②B轉化成D化學方程式為：________________________________________________。③G和B反應生成A化學方程式為________________________________________________________________________________________。(4)F同分異構體有各種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上只有一個取代基全部同分異構體結構簡式：_____________________________________________________________________________________。76/109解析

(1)由“B蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度23倍”可知B相對分子質量為46，又“分子中碳、氫原子個數比為1∶3”可知B為C2H6O。(2)“C分子式為C7H8O，能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br2CCl4溶液褪色”說明該物質結構中沒有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，有苯環(huán)結構，有醇羥基而無酚羥基，所以該有機物為苯甲醇。(3)從合成A流程圖及反應條件能夠看出，D和E均含有醛基，它們經過題目提供信息“醛分子間能發(fā)生以下反應”連接在一起，然后消去羥基，將醛基轉化為羧基并在最終一步與B乙醇酯化為A。(4)由題意可知要寫同分異構體中有一個苯環(huán)(只有9個碳)，苯環(huán)上只有一個取代基，是甲酸形成酯。77/109答案

(1)C2H6O78/109(1)滿足上述轉化關系有機物A為連羥基碳原子上有2～3個氫原子醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。(2)滿足上述轉化關系有機物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。有機物轉化關系………79/109(·溫州十校聯考)麥考酚酸是一個有效免疫抑制劑，能有效地預防腎移植排斥，其結構簡式以下列圖所表示。以下相關麥考酚酸說法正確是(

)。A．分子式為C17H23O6B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C．在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應D．1mol麥考酚酸最多能與3molNaOH反應【應用3】?80/109解析該有機物由碳、氫、氧三種元素組成，依據其結構簡式可得其分子式為C17H20O6，A不正確；分子結構中含有酚羥基，B項不正確；該有機物不能發(fā)生消去反應，C項不正確。答案

D已知：RCHO＋CH2(COOH)2RCH==C(COOH)2＋H2ORCH==C(COOH)2RCH==CHCOOH＋CO2依據如圖轉化關系回答相關問題：【應用4】?

81/109(1)C可能發(fā)生反應是________(填序號)。a．氧化反應

b．水解反應

c．消去反應

d．酯化反應(2)等物質量C分別與足量Na、NaHCO3溶液、NaOH溶液反應時消耗Na、NaHCO3、NaOH物質量之比是________。(3)反應①化學方程式是________________________________________________________________________。(4)阿魏酸是一個常見抗氧化劑，寫出阿魏酸中兩種還原性官能團名稱____________。(5)符合以下條件阿魏酸同分異構體有4種，寫出其中任意一個結構簡式________。82/109①在苯環(huán)上只有兩個取代基；②在苯環(huán)上一氯取代物只有兩種；③1mol該同分異構體與足量NaHCO3反應生成2molCO2。解析依據題目所給出第1個反應逆推得A、B分別為

；依據題目給出第2個反應推知阿魏酸為

。則其它答案可知。83/109答案

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(2)3∶2∶3(4)酚羥基、碳碳雙鍵84/10985/109單擊此處進入高考揭秘86/109??

名師偈語烴衍生物知識，是有機化學最為主要組成部分，近五年來，對常見烴衍生物結構、性質應用考查共計18次；如重慶理綜28，新課標38等，分值約8～14分，試題難度較大，考查特點為：知識點之間能夠各自獨立命題；又因各點之間聯絡親密又能夠進行綜合命題，題型以有機推斷為主。該部分內容輕易與新材料、新醫(yī)藥等重大化學相關事件聯絡，所以預計在今后高考命題中該部分內容依然是不可缺乏部分。預計年將采取以下方向進行命題：(1)將有機物分子式、結構式與同分異構體推導、書寫揉合在一起；(2)結合相關事件，考查主要官能團性質；(3)結合相關實踐，創(chuàng)設情境，引入信息，依據有機物官能團性質及相互轉化關系組成綜合性有機化學試題，請給予關注！87/109【常見考點】①脂肪烴與芳香烴結構與性質②常見

烴反應類型③常見烴等有機化合物空間結構④鹵代烴取代反應和消去反應⑤與烴和鹵代烴有

關推斷題【?？碱}型】①選擇題②框圖推斷和信息給予題88/109

?廣州亞運會暨第16屆亞運會在我國舉行。廣州亞運會火炬采取“時尚”設計理念，表達了廣州亞運會“時尚”?；鹁娌扇”樽魅剂希直炔课挥娩X合金材料制成，使得火炬愈加輕盈，更易于火炬手傳遞。以下說法不正確是(

)。A．丙烷充分燃燒產物是水和二氧化碳B．丙烷分子中三個碳原子能夠在一條直線上C．鋁合金柄有一層致密氧化膜，可預防其被腐蝕D．火炬燃料用丙烷比用煤油更環(huán)境保護烷烴結構和性質【例1】89/109解析烴完全燃燒生成二氧化碳和水，A正確；由丙烷空間構型可推知丙烷分子中三個碳原子不在一條直線上，B錯誤；鋁合金柄外層致密氧化膜能保護內部金屬不被腐蝕，C正確。答案B90/109烷烴結構和通式：通式為CnH2n＋2(n≥1)，結構特點：碳碳之間全部以碳碳單鍵形式相結合，其余價鍵全部與H原子相結合。烷烴物理性質直鏈烷烴同系物中，含1～4個碳原子分子通常情況下為氣體，碳原子數在5～16之間為液體，17個碳原子以上為固體。伴隨分子中碳原子數目標增多，烷烴同系物熔沸點逐步升高，密度逐步增大。烷烴都難溶于水。烷烴化學性質(不能與強酸、強堿、強氧化劑如酸性高錳酸鉀、溴水等反應)(1)取代反應有機物分子中原子或原子團被其它原子或原子團所替換反應。1．2．3．1．2．91/109CnH2n＋1Cl還可深入與氯氣取代，第二步，第三步……第(2n＋2)步(2)氧化反應烷烴可燃，但不能使KMnO4溶液褪色。以上事實說明烷烴性質比較穩(wěn)定。92/109

(·湖南師大附中月考)以下化合物中既能使溴四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應是 (

)。A．甲苯

B．乙醇C．丙烯

D．乙烯解析本題突破口在于能使溴四氯化碳溶液褪色物質普通含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵或醛基官能團，這么選項就只剩下C和D項了，再依據能與溴發(fā)生取代反應物質為含有苯環(huán)結構或烷烴(或烷基)，所以只有C選項符合題意了。答案

C烯烴結構和性質【例2】?

93/109組成和結構分子中含有碳碳雙鍵烴類叫烯烴。同系物通式能夠表示為CnH2n(n≥2)。其結構特點是含一個碳碳雙鍵，為鏈烴。物理性質含2～4個碳原子烯烴常溫下是氣態(tài)，烯烴伴隨分子中碳原子數遞增，其沸點和密度都增大?；瘜W性質烯烴化學性質與乙烯類似，能夠發(fā)生氧化、加成和加聚等反應。(1)氧化反應：能夠燃燒且能使酸性KMnO4溶液褪色。CnH2n＋

nCO2＋nH2O(2)加成反應：可與氫氣、鹵代氫、水等反應，可使溴水(或溴CCl4溶液)褪色。1．2．3．94/109CH3CH===CH2＋H2

CH3CH2CH3(3)加聚反應：95/109順反異構(1)概念：因為碳碳雙鍵不能沿著鍵軸旋轉而造成分子中原子和原子團在雙鍵兩端不一樣所產生異構現象。(2)類別①順式結構：兩個較大原子或原子團排列在雙鍵同側。如：順2-丁烯②反式結構：兩個較大原子或原子團排列在雙鍵兩側。4．96/109如：反2-丁烯：(3)性質：化學性質基本相同，物理性質有一定差異。97/109

(·海南卷)以下化合物中，在常溫常壓下以液態(tài)形式存在是 (

)。A．甲醇

B．乙炔C．丙烯

D．丁烷解析

常溫常壓下，甲醇為液態(tài)，4個碳原子以下烴為氣態(tài)。答案

A炔烴結構