【化學】鹵代烴 課件 2023-2024學年高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第一節(jié)鹵代烴第三章烴的衍生物日常生活中的鹵代烴四氯化碳萃取碘水中的碘：不溶于水，密度比水大，常作有機溶劑。

部分干洗劑（四氯乙烯、氟利昂）：溶解油污能力強，是很好的有機溶劑。日常生活中的鹵代烴聚氯乙烯（PVC）[CH

CH2]氯乙烯聚氯乙烯管道ClnCHCH2Cl國家游泳中心“水立方”材料ETFE[

CH2CH2CF2CF2]n乙烯CH2CH2四氟乙烯CF2CF2運動場上的

“化學大夫”液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用閱讀教材52頁，思考下列問題（1）什么是鹵代烴？有哪些分類？（2）第二章我們學習了烴，想想通過哪些反應可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？（3）鹵代烴如何命名？根據(jù)資料卡片，結(jié)合烴類物質(zhì)的命名，請你總結(jié)出鹵代烴的命名原則?！緦W習任務一】認識鹵代烴活動1通過觀察得出鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點制冷劑：氟利昂-12塑料王：特氟隆農(nóng)藥：氯丹烴的衍生物烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物。烴的衍生物常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。一、鹵代烴

1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物2.官能團：XC碳鹵鍵3．鹵代烴分類鹵代烴按鹵素原子種類分氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴按鹵素原子數(shù)目分一鹵代烴、多鹵代烴按烴基是否飽和分飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴按是否含有苯環(huán)分脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴飽和一鹵代烴的通式為?CnH2n+1XR-XR-FR-ClR-BrR-IR—X—C—X——XCH2=CH—X活動2第二章我們學習了烴，想想通過哪些反應可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？①甲烷和氯氣②苯與溴③乙烯和溴(4)乙炔和氯化氫取代反應取代反應加成反應加成反應4.鹵代烴命名選擇含官能團的最長碳鏈作為主鏈選主鏈將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號編號以相應的烴作母體，鹵原子作取代基命名CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-

1,1-二溴戊烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2-甲基-1,2-二氯丁烷CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(g·cm－3)沸點/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度：隨碳原子數(shù)目的增加而減小。

除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大?；顒?觀察下表，鹵代烴的具有哪些物理性質(zhì)？鹵代烴的密度和沸點都

高

于相應的烴；二、鹵代烴的物理性質(zhì)常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，大多數(shù)為液體或固體。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑熔沸點大于同碳個數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點依次升高（碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點越低）。狀態(tài)沸點密度溶解性【練習】1．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(

)A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B．所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低C．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低D．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C1.鹵代烴是一類特殊的烴?？煞譃閱嘻u代烴和多鹵代烴。(

)2.鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(

)3.鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應得到的(

)4.分子中碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷分子中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體。(

)5.鹵代烴屬于有機化合物,都易燃燒。(

)××√××2.判斷對錯【思考】分析鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點，推測鹵代烴具有怎樣的化學性質(zhì)。

鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應活性，易發(fā)生取代反應和消去反應。碳鹵鍵官能團：XCδ—δ+分子式：_______C2H5Br結(jié)構(gòu)簡式：__________________C2H5Br或CH3CH2Br1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型溴乙烷核磁共振氫譜二、鹵代烴的化學性質(zhì)名

稱溴乙烷（或乙基溴）分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀無色易揮發(fā)液體熔

點-119℃沸點：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑密

度相對水密度為1.45；相對空氣密度3.67危險標記14(有毒品)用途用于有機合成，合成醫(yī)藥、致冷劑，也作溶劑溴乙烷的化學品安全技術(shù)說明書（MSDS）2.溴乙烷的物理性質(zhì)：實驗3-1

取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。淡黃色沉淀C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3NaOH不是反應的催化劑，從平衡移動的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解。加熱的目的是提高反應速率，且水解是吸熱反應，升高溫度也有利于平衡右移。3.取代反應（水解反應）溴乙烷3.取代反應C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（水解反應）

在鹵代烴分子中,鹵素原子的電負性比碳原子______,使C—X的電子向_________偏移，進而使_________帶部分正電荷(δ+)，________帶部分負電荷(δ-)，這樣就形成一個_________的共價鍵：________。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。大極性較強鹵素原子碳原子鹵素原子Cδ+—Xδ-溴乙烷條件：NaOH水溶液、加熱【思考】（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗。（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。（3）檢驗鹵代烴中的鹵原子？【例1】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：CH3?C?CH2BrCH3CH3—BrCH2BrCH2BrCH3CH?CH2CH3Br①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。②鹵素原子直接連在苯環(huán)上時，水解反應條件比較苛刻，需要加熱加壓。思考：CH3CH2Br＋NaCN反應的產(chǎn)物？R-X+NaOHR-OH+NaX水△鹵代烷烴水解成醇CCBrHHHHHBr

在鹵代烴分子中，由于鹵原子的吸電子作用，不僅使得α-C帶部分正電荷，也使β-C帶有更少量的正電荷，從而使β-H的活潑性增強，能在強堿的作用下，失去一分子鹵化氫，生成烯烴，這就是鹵代烴的消去反應。δ+δ－δ++4.消去反應溴乙烷4.消去反應醇△

如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。

像這樣，有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應(消除反應）。在強堿的醇溶液并加熱下，β-H和鹵原子脫去HX形成烯烴。溴乙烷思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應，氣體產(chǎn)物的檢驗(1)分析反應產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽吸收揮發(fā)出來的少量乙醇①CH3I?CH2Br③BrCH3CH?CHCH3Br⑤?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④總結(jié)：發(fā)生消去反應的規(guī)律：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應，如①CH3I。b鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應，如②③c直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥鄰C有H【例2】下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應？鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應怎樣發(fā)生？可能生成不同的產(chǎn)物。例如發(fā)生消去反應的產(chǎn)物為：CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫規(guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。即“氫少消氫”為主了解（1）寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式（2）寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△

主要產(chǎn)物含量較少課堂檢測取代反應消去反應反應物CH3CH2BrCH3CH2Br反應條件生成物化學鍵變化應用結(jié)論NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應引入羥基引入不飽和鍵小結(jié)無醇則有醇，有醇則無醇鹵代烴的化學性質(zhì)加成反應和加聚反應鹵代烯烴的某些化學性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生加成反應和加聚反應。①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯

制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2

。(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2==CH2＋Br2―→

。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：CH2

==CH2＋HCl

。(4)芳香烴取代法：

＋Br2

。特別提醒工業(yè)上制備氯乙烷時，常用CH2==CH2與HCl發(fā)生加成反應制取，因為乙烯與氯化氫反應產(chǎn)物純凈，易分離、提純。CH3Cl＋HClCH2BrCH2BrCH3CH2Cl＋HBr

鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。(2)危害：含