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第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022屆高三一輪復(fù)習(xí)第11章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必2+選5)專題
同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷一、同分異構(gòu)類型C5H12C4H8C2H6OCH3CH2OH與CH3OCH3C=C-C-C、C-C=C-C、C=C-CC順-2-丁烯反-2-丁烯2-丁烯:
手性異構(gòu):
(立體異構(gòu)有特殊注明時(shí)才考慮)常見的官能團(tuán)異構(gòu)情況(1)CnH2n:?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴(2)CnH2n-2:炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴(3)CnH2n+2O:飽和一元醇、飽和一元醚(4)CnH2nO:飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇等(5)CnH2n-2O2:飽和一元羧酸、飽和一元羧酸酯、羥基醛等二.同分異構(gòu)體的書寫方法1、烷烴:
——減碳增鏈法2、烯烴、炔烴、醚——插入法3、鹵代烴、醇、醛、羧酸——取代法(等效氫法)首先,去掉官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法寫出剩余碳的碳鏈異構(gòu)。(1)插入法:根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。(2)取代法:將官能團(tuán)取代碳鏈上的氫原子。4、酯分碳法(碳鏈較長(zhǎng));插入法(碳鏈短或含苯環(huán))原則:先碳鏈異構(gòu),再位置異構(gòu),后官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)1、(1)書寫C5H10屬于烯烴類的同分異構(gòu)體(2)書寫C5H12O的同分異構(gòu)體(3)書寫C5H10O屬于醛類的同分異構(gòu)體(4)書寫C5H10O2屬于羧酸類的同分異構(gòu)體書寫C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體(8+6種)(4種)(5種)(4種)(9種)1、等效氫法:是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:
①同一碳原子上的氫原子等效;②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。練習(xí)2、下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目。CH3-CH2-CH-CH3CH34種3種【追問】上述有機(jī)物中二氯代物的同分異體數(shù)目分別為。定一移一法10、15種三.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法2、替代法(換元法):
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)。練習(xí)4、有機(jī)物()二氯代物的同分異體有15種,則八氯代物有
種。153、記憶法:
①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體;
②乙烷、丙烷;乙烯、丙烯;乙炔、丙炔均無(wú)同類別同分異構(gòu)體;③常見的烷烴同分異構(gòu)體數(shù)④苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷
A.有二種基團(tuán):同分異構(gòu)體數(shù)目是
種B.有三種基團(tuán):若為-X、-X、-X,同分異構(gòu)體數(shù)目是
種;
若為-X、-X、-Y,同分異構(gòu)體數(shù)目是
種;
若為-X、-Y、-Z,同分異構(gòu)體數(shù)目是
種。310634、基元法:(3)符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種?(1)C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體(2)分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體(4種)練習(xí)3、不用寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,試說出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)(4種)(8種)12866H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。9(5)【2017新課標(biāo)3卷】四、有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫方法:第一步:求出分子式,找出不飽和度;第二步:審限制,定基團(tuán);第三步:做減法(先減不飽和度,再減組成);巧組合(一般先寫對(duì)位)。1、不飽和度的計(jì)算從有機(jī)物結(jié)構(gòu)計(jì)算:從有機(jī)物分子式計(jì)算:
CxHyOm(NH)n【注】氧元素“視而不見”;鹵素?fù)Q成氫;每一個(gè)氮奪了一個(gè)氫之后隱藏。Ω=x+1-y2Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+單鍵環(huán)數(shù)+…【注】苯環(huán)算4個(gè)含-COOH含-OH或-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含-COOR或–X或-COONH2或或-CHO注意根據(jù)定量關(guān)系求官能團(tuán)數(shù)目2、常見的限制條件有機(jī)物的特征性質(zhì)不同化學(xué)環(huán)境的氫確定官能團(tuán)位置以及剩余基團(tuán)的位置結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性121111112232XYXYXY1234123412苯環(huán)上,兩個(gè)相同的取代基苯環(huán)上,兩個(gè)不同的取代基XYYXYYZZXYXYZZ1212112211苯環(huán)上,三個(gè)取代基苯環(huán)上,四個(gè)取代基
已知某化合物的分子式為C4H6O2,A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能使溴水褪色,能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
不能為甲酸酯
1個(gè)碳碳雙鍵1個(gè)酯基練習(xí)5(1)CH2=CHCOOCH33、巧組合:先寫主體部分的碳鏈,再運(yùn)用取代法、插入法、分碳法(2)【2018·天津卷】C()的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng):且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。5
的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)練習(xí)6、(1)【2012·新課標(biāo)卷】E()的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種,其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是
(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。13(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的、、、(3)【2018·天津卷】的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
。①分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②堿性條件水解
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