【化學(xué)】醇 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章第二節(jié)醇

酚第1課時(shí)乙醇的化學(xué)性質(zhì)

羥基（—OH）與飽和碳原子相連的化合物稱為醇羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。[問題1]什么叫醇?什么叫酚?一、醇的定義和分類CH2=CH—CH2—OHCH2=CH—OH不穩(wěn)定CH3CHO[問題2]請(qǐng)用樹狀分類法將課本59頁(yè)的物質(zhì)進(jìn)行分類？注意：1、—OH不能連在雙鍵C原子上

2、同一個(gè)C原子上，連有兩個(gè)或多個(gè)—OH的醇不穩(wěn)

定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水酮羰基或者醛基分類：2、醇的分類羥基的數(shù)目烴基是否飽和是否含苯環(huán)一元醇：CH3OH、CH3CH2OH二元醇：多元醇：CH2OHCH2OHCH2OHCH-OHCH2OH乙二醇飽和醇:不飽和醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH脂肪醇:CH2OH芳香醇:

3、幾種常見的醇乙二醇汽車用抗凍劑二元醇丙三醇吸濕性，護(hù)膚三元醇配制化妝品一元醇CH3OH劇毒汽車燃料甲醇甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃，有毒。工業(yè)酒精因還有甲醇不能飲用。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。1、醇的命名（類似烯炔烴）：(1)選主鏈:(2)定編號(hào):(3)寫名稱：選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈，按主鏈上的碳原子數(shù)目定“某醇”從離羥基近的一端編號(hào)，遵循位次序號(hào)之和最小原則。從簡(jiǎn)入繁，先寫烴基，再寫母體，注意用阿拉伯?dāng)?shù)字表明官能團(tuán)所處碳原子序號(hào)。2-丁醇2-甲基-2,3-丁二醇4、醇的命名2-甲基-1,3-丁二醇2-甲基-1,2,4-丁三醇課堂練習(xí)：寫出下列醇的名稱苯甲醇1,2,3-丙三醇(甘油)CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇二、對(duì)比表格數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：表3-2幾種醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)2、在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。1、飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水

碳原子數(shù)↑，推電子基（—R）↑，羥基極性減小，根據(jù)“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度減小?！舅伎寂c討論】名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇

CH3OH3265乙烷

CH3CH330-89乙醇

CH3CH2OH4678丙烷

CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷

CH3(CH2)2CH358-0.5表3－3相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí)，醇比烷烴的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高得多。RRRRRROOOOOOHHHHHHP60-61注意：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高。由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，沸點(diǎn)升高。?1)沸點(diǎn)：2)水溶性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等與水可以任意比例混溶②相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí)，醇比烷烴的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高得多①飽和一元醇，隨碳原子數(shù)增加，熔、沸點(diǎn)升高③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基越多，醇的沸點(diǎn)越高(因?yàn)闅滏I)②4－11個(gè)碳的醇為油狀液體，部分溶于水烴基碳數(shù)越多，越難溶于水；羥基越多，越易溶于水③C12以上的醇為無色固體，不溶于水小結(jié)：醇的物理性質(zhì)烴基－憎水基羥基－親水基正誤判斷(1)分子中含有—OH的有機(jī)物是醇(

)(2)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑(

)(3)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(

)(4)沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?/p>

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(

)(5)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴，低級(jí)醇可與水以任意比例互溶，醇的這些物理性質(zhì)都與羥基間或羥基與水分子間形成氫鍵有關(guān)(

)××√√√2.下列物質(zhì)的沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②D.①③②④3.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA三、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例1、乙醇的物理性質(zhì)俗稱：酒精.是一種無色透明，有特殊香味的易揮發(fā)的液體，密度比水小，且可以與水以任意比互溶。檢驗(yàn)C2H5OH中含水的方法：用無水硫酸銅三、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例①中的O—H鍵容易斷裂羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。②中的C—O鍵也易斷裂③鍵C—H較易斷開。2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

濃硫酸?C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O△

Cu/Ag乙醛無色，有毒，有刺激性氣味斷①③①②③④√新知識(shí)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）置換反應(yīng)①

乙醇與活潑金屬（如Na、K、Ca、Mg）的反應(yīng)鈉置換的是羥基氫2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑結(jié)論：2mol-OH—1molH2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2、取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：①②③CH3CO—OH+H—OCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O酸脫—OH，醇脫H斷鍵處①

處O—H鍵斷開(2)與氫鹵酸HX共熱:C2H5?OH+H?BrC2H5?Br

+H2O△R-OH+HX

R-X

+H2O△堿性條件酸性條件鹵代烷醇注意：鹵代烴和醇可以相互轉(zhuǎn)化！斷鍵處②(3)醇分子間脫水：乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機(jī)溶劑。像乙醚這樣由兩個(gè)烴基（—R）通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。

140℃①②③R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。一個(gè)脫H，另一個(gè)脫-OH2、取代反應(yīng)CH2CH3例題寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式⑴C4H10O

⑵C3H8O醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚【實(shí)驗(yàn)3-2】P61在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。①產(chǎn)生氣體：

能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：②燒瓶?jī)?nèi)液體顏色逐漸加深，最后變黑色先加入酒精，再加入濃硫酸溫度計(jì)水銀球置于反應(yīng)混合液中

140℃時(shí)兩個(gè)乙醇分子間會(huì)脫去一分子水生成乙醚制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置酒精與濃硫酸體積比為1∶3(濃硫酸緩慢加入乙醇中)濃硫酸的作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？為何使液體溫度迅速升到170℃？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？NaOH溶液的作用？用排水集氣法收集(不用排空氣法)

防止暴沸

催化劑和脫水劑

液面以下防止在140℃時(shí)生成乙醚。逐漸變黑炭化現(xiàn)象吸收SO2和乙醇SO2能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色防止副反應(yīng)發(fā)生CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃3、消去反應(yīng)反應(yīng)原理：②

處C—O鍵斷開④處C—H鍵斷開（分子內(nèi)脫水）【思考】所有的醇都可以發(fā)生分子內(nèi)脫水嗎？需有β—H（鄰碳有氫）①②③④A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3OHF、OH√√√–OHD、1、下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能，請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式××CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2CH2=CH－CH3(主產(chǎn)物)CH2OH=

CH2?無H無相鄰C苯環(huán)上為獨(dú)特的碳碳鍵主要消去含H較少的碳上的H2、今有組成為CH3OH和C3H7OH的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的其它有機(jī)物的種類為（）A.3種B.4種C.7種D.8種C4、氧化反應(yīng)醛基(2)催化氧化【思考】乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇斷開哪些鍵？①

處C-O鍵斷開③處C—H鍵斷開(1)燃燒反應(yīng)①②③C2H5OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O△

銅絲變黑銅絲變紅2Cu+O22CuO△Cu/Ag【思考】所有的醇都可以發(fā)生催化氧化嗎？對(duì)醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）RCH2OH被催化氧化生成醛2、3個(gè)α—H1個(gè)α—HR1CHOHR2被催化氧化生成酮下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（）ACＡ．

CH3—C—CH2OHCH3CH3

B．CH3—C—OH

CH3CH3C．CH3—CH—CH3

OHCH3OH

D．C6H5—C—CH3

2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△(CH3)3COHCu△

＋O2【例】寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式：Cu△2CH3CHCH3＋O2OHCu△

＋O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO＋2H2O2CH3—C—CH3＋2H2OO＋2H2OCHOCHO(3)被強(qiáng)氧化劑氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO(3)被強(qiáng)氧化劑氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化【思考】所有的醇都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？對(duì)醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）酸性KMnO4溶液溶液褪色溶液由橙色變成綠色Cr2O72－Cr3+酸性K2Cr2O7溶液Mn2+舉一反三醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)①羥基所在碳上有兩個(gè)氫可氧化生成酸②羥基所在碳上有一個(gè)氫可氧化生成酮③羥基所在碳上沒有氫不能被氧化R?CH2OHR?COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1?CH?R2OHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1?C?R2O(伯醇)(仲醇)R－COHR′R″－(叔醇)乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件

置換反應(yīng)乙醇、活潑金屬—取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙醇、濃HX酯化反應(yīng)乙醇、羧酸(自身)成醚分子