【化學(xué)】酚 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期人教版（2019）選擇性必修3

第二課時酚第二節(jié)醇酚二.酚1.概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物2.官能團(tuán)：羥基(—OH)3.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型共面特點(diǎn)C6H6OC6H5OH至少有12個原子共面，最多有13個原子共面4.苯酚的物理性質(zhì)43℃無色，放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色顏色：氣味：有特殊氣味狀態(tài)：晶體熔點(diǎn)：毒性：對皮膚有腐蝕性溶解性：室溫下，在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于

65℃時，能與水互溶，易溶于有機(jī)溶劑。注意：如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗5.苯酚的化學(xué)性質(zhì)—OH苯氧化反應(yīng)取代反應(yīng)（鹵代、硝化）加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)（酯化、與氫鹵酸反應(yīng)、分子間脫水成醚）消去反應(yīng)置換反應(yīng)醇

推測其可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、置換反應(yīng)等，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)槠淞u基直接連在了苯環(huán)上。苯環(huán)與酚羥基相互影響（1）酸性【實(shí)驗(yàn)3-4】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸OH＋NaOHONa＋H2OONa＋HClOH＋NaCl(原理：強(qiáng)酸與弱酸鹽反應(yīng)制弱酸)（1）酸性已知，酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－，寫出向苯酚鈉溶液中通入CO2后的化學(xué)方程式。ONa＋H2O＋CO2OH＋NaHCO3酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色（2）取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-5】向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象：有白色沉淀生成＋3Br2

＋3HBr（過量）OHOHBrBrBr該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定②硝化反應(yīng)＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△可作炸藥（2）取代反應(yīng)【思考1】怎樣分離苯和苯酚的混合物？混合液加NaOH溶液分液漏斗分液取下層液體通CO2或加鹽酸靜置分液苯酚【思考2】怎樣分離乙醇和苯酚的混合物？混合液加NaOH溶液蒸餾取燒瓶內(nèi)溶液通CO2或加鹽酸靜置分液苯酚（3）顯色反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚與FeCl3溶液作用使溶液顯紫色現(xiàn)象：總結(jié)：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。（4）氧化反應(yīng)①燃燒：C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃②在空氣中與氧氣反應(yīng)＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）（5）加成反應(yīng)6.酚的應(yīng)用與危害苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。含酚類物質(zhì)的廢水有毒，排放前必須經(jīng)過處理。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)取代反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色液溴液溴飽和溴水催化劑催化劑無催化劑類別苯甲苯苯酚取代反應(yīng)特點(diǎn)原因與H2加成條件結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代催化劑、加熱