2016年高三化學二輪復習有機合成學案-人教課標版

化學學科教案設計授課班級課時安排授課人課題有機合成課型復習課教學目標分析新課標要求組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產(chǎn)物知識目標組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產(chǎn)物德育目標培養(yǎng)學生愛黨愛國的情操重、難點闡釋組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產(chǎn)物學法指導講練結合教具設計教學過程問題引導二次備課知識梳理：各類有機化合物化學性質的綜合應用初試小刀例：下列說法正確的是（）\*①有機合成是用簡單易得的原料，通過有機反應生成具有特定結構和功能的有機化合物\*②逆合成法是將目標化合物逆推一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物\*③有機合成應遵循原料廉價、路線簡單、便于操作、條件適宜、易于提純、副產(chǎn)物少、綠色環(huán)保的原則\*④合成高分子化合物的基本方法有加聚反應和縮聚反應\*⑤可以通過加成消除不飽和鍵，通過消去、氧化或酯化等消除羥基，通過消去或水解反應消除鹵素院子\*⑥.以乙醇為原料，用下述種類型的反應來合成乙二酸乙二酯，\*①氧化反應；\*②消去反應；\*③加成反應；\*④酯化反應；\*⑤水解反應；\*⑥加聚反應。其中正確的順序是\*②\*③\*⑤\*①\*⑥答案\*①\*②\*③\*④\*⑤選題意圖：使學生了解有機合成的基本概念，了解逆合成法、有機合成的基本原則，建立有機合成的基礎平臺。解析：\*①有機合成的基本概念\*②逆合成分析方法\*③有機合成遵循的基本原則\*④合成有機高分子的基本方法\*⑤羥基、鹵素院子等官能團的消除方法\*⑥以乙醇為原料引入雙官能團首先應消去生成乙烯，再與鹵素單質加成，然后水解成乙二醇，氧化成乙二酸，最后乙二酸與乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯例：請各用一個有機化學方程式表示在有機物中引入相應官能團的方法（如果反應類型相同，則要求反應物含有不同的官能團；如果反應物含有相同的官能團，則要求反應類型不相同）（）在有機物中引入官能團“碳碳雙鍵”反應\*①反應\*②反應\*③（）在有機物中引入官能團“鹵原子”反應\*①反應\*②反應\*③（）在有機物中引入官能團“羥基”反應\*①反應\*②反應\*③反應\*④答案\*①\*②\*③\*④（）鹵代烴消去醇的消去炔烴與氫氣不完全加成（）醇與鹵代烴的取代不飽和烴與鹵素或鹵化氫加成烷烴或苯及苯的同系物的鹵代（）烯烴與水加成鹵代烴的水解酯的水解醛的還原選題意圖：使學生運用各類有機物的重要化學性質掌握常見官能團的引入方法，官能團的引入和轉化是有機合成的基礎知識梳理：.碳碳雙鍵和三鍵的引入方法是：醇或鹵代烴的消去，三鍵的不完全加成可得雙鍵，如乙烯與氯化氫生成氯乙烯。.醇羥基的引入方法是：鹵代烴水解、酯水解、醛酮加氫、烯烴與水加成。醛基的引入方法是：醇的氧化和乙炔水化。羧基可由醛基氧化和酯的水解得到這些官能團的消除方法如何呢？能力達標鹵代烴是烴和烴的含氧衍生之間聯(lián)系的橋梁和紐帶，要熟悉烴—鹵代烴醇醛羧酸酯的轉化關系，包括反應條件和反應原理。例：已知香豆素是一種廣泛使用的香料，其結構簡式為：提示：\*①有機物的不飽和度Ω\*②試回答：（）香豆素的分子式為，不飽和度Ω。（）現(xiàn)提供乙醇、水楊醛及必要的無機試劑，合成香豆素，其路線如下表所示，請在方框內填寫→的結構簡式：（）為確定化合物中是否含有“—”的官能團，加入的試劑是，可能的現(xiàn)象是。（）寫出下列反應的化學方程式：答案（）（）： ： ： ： （）（或水）；紫色（或白色沉淀）()↓選題意圖：.分析有機物分子式的不飽和度，可以推測結構，應學會不飽和度的計算方法充分利用分子式所含有的信息.運用官能團的轉化關系，采取順推和逆推相結合的方法，推斷出未知有機物的結構簡式反思：不少有機合成題，題目提供了合成路線，其實也是信息提供的載體，要你推斷有機物的結構簡式，寫出某些步驟的化學方程式。就是要求你具有運用已有有機化學基礎知識和題中所提供的信息等解決問題的能力三、課后練習．下圖表示蛋白質分子結構的一部分,圖中()、()、()、()標出了分子中不同的鍵,當?shù)鞍踪|發(fā)生水解反應時,斷裂的鍵是（）、、、都是含碳、氫、氧的單官能團化合物，水解得和，氧化可以得到或，氧化也得到。若（）表示的摩爾質量，則下式中正確的是（）

()()().2M（）（）()

（）<()＜（）（）＜（）<（）.某有機物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為);而甲經(jīng)水解可得丙摩丙和摩乙反應得一種含氯的酯().由此推斷甲的結構簡式為.某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機酸鹽。

（）心舒寧的分子式為。

（）中間體（\*）的結構簡式是。

（）反應①～⑤中屬于加成反應的是（填反應代號）。

（）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結構簡式）。答案

（）

（）

（）③、⑤ （）、都是芳香族化合物水解得到和醋酸、的分子量都不超過,完全燃燒都只生成和.且分子中碳和氫元素總的質量百分含量為(即質量分數(shù)為)溶液具有酸性,不能使溶液顯色.()、分子量之差為.()個分子中應該有個氧原子.()的分子式是.()可能的三種結構簡式是:、、.答案()()().某有機化合物的相對分子質量大于且小于。經(jīng)分析得知，化合物中碳、氫、氧的質量比為：。具有酸性，是蜂王漿中的有效成分，物質的量為的需用氫氧化鈉水溶液來滴定達到滴定終點。（）有機化合物的相對分子質量是，該化合物的化學式（分子式）是。（）已知能使溴的四氯化碳溶液褪色，發(fā)生臭氧化還原水解反應生成和，能發(fā)生銀鏡反應，且能與金屬鈉或氫氧化鈉溶液反應。 信息提示：在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為：以上反應和的進一步反應如下圖所示。 與適量的碳酸氫鈉溶液反應可放出二氧化碳44.8L（標準狀況）。若將與在濃硫酸作用下加熱，可以生成一個化學式（分子式）為的六元環(huán)，該反應的化學方程式是，反應類型是。與碳酸氫鈉反應的化學方程式是。（）經(jīng)測定，有機化合物沒有支鏈，分子中沒有—。寫出有機化合物的結構簡式。答案（）（）——…（分，未配平扣分） 酯化反應——↑（分，未配平扣分）（）—（）——（分）.芳香化合物、互為同分異構體，的結構簡式是經(jīng)①、②兩步反應得、和。經(jīng)①、②兩步反應得、和。上述反應過程、產(chǎn)物性質及相互關系如圖所示。①溶液，△②①溶液，△②、①溶液，△②、酸催化氧化劑、催化劑酸催化氧化劑、催化劑△△只能得到兩種一溴只能得到兩種一溴取代物（）寫出的結構簡式。（）有種可能的結構，寫出相應的結構簡式。（）和小粒金屬鈉反應的化學方程式是，實驗現(xiàn)象是，反應類型是。（）寫出在濃作用下在170℃，實驗現(xiàn)象是，反應類型是。（）寫出與在加熱和濃催化作用下發(fā)生反應的化學方程式，實驗現(xiàn)象是，反應類型是。（）在、、、、、化合物中，互為同系物的是。答案、目前用于抗幽門螺旋桿菌的常見高效抗生素是氨芐青霉素，它可由青霉素來合成。已知：…下圖是青霉素制取氨芐青霉素的合成路線：請回答下列問題：（）寫出反應①②的反應類型：①，②。（）寫出的結構簡式。（）寫出反應①③的化學方程式：①，③。答案（）①取代反應（或酯化反應）②取代反應教學反饋（后記）她似一縷陽光，時時燃燒著愛的火焰，處處流淌著情的甘泉。面對一張張稚氣可愛的臉，自然地還以燦爛的笑容，面對一顆顆純真無瑕的心靈，真誠地給以陽光般的溫暖。雖然陽光不能灑遍每一個角落，潤澤每一顆成長中的幼苗，但愛孩子是教師的天職，因為她們懂得沒有愛就沒有教育，賞識、期待使她們的心中時刻升騰著愛的靈焰，情的靈光。教師就是在以一顆普通人的心靈，播撒愛的種子、培育愛的心靈的過程中，追求著未來的事業(yè)，成就著輝煌的人生。生活中處