醛和酮 糖類教材

第3節(jié)醛和酮糖類

第1課時(shí)醛和酮昌樂及第中學(xué)苯甲醛肉桂醛CH=CH—CHOCHO身邊的化學(xué)醛酮身邊的化學(xué)學(xué)習(xí)目標(biāo)知識(shí)與技能：

1.了解醛、酮在自然界的存在，能列舉幾種常見醛、酮并寫出其結(jié)構(gòu)式。

2.能根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推測(cè)其分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型。

3.掌握醛、酮的加成反應(yīng)。

4.正確判斷醛、酮的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。過程與方法：應(yīng)用結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)的思想方法研究醛和酮的化學(xué)性質(zhì)。情感態(tài)度與價(jià)值觀：了解醛、酮在實(shí)際生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、常見的醛、酮1．醛和酮(1)概念①醛：______碳原子()分別與___原子和_____

(或___原子)相連的化合物。②酮：_____與兩個(gè)_____相連的化合物。(2)飽和一元脂肪醛、酮的通式為：________，分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為_____________。2．常見的醛、酮羰基氫烴基氫羰基烴基CnH2nO同分異構(gòu)體名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性應(yīng)用舉例甲醛HCHO氣刺激性易溶福爾馬林乙醛CH3CHO液刺激性易溶苯甲醛液杏仁味難溶染料、香料中間體丙酮液特殊任意比互溶有機(jī)溶劑二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．羰基的加成反應(yīng)(1)乙醛、丙酮與HCN加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________________________________________________________________________(2)乙醛與NH3加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________________________2．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)①醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化劑_____________________________氧化。②酮對(duì)一般的氧化劑比較穩(wěn)定，一般也不會(huì)被O2氧化，它只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化，氧化時(shí)碳碳單鍵斷裂。銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液學(xué)生分組探究任務(wù)試劑鑒別醛和酮

乙醛、丙酮、0.5%酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液工作明確任務(wù)—了解試劑—設(shè)計(jì)方案—小組分工（記錄、操作、發(fā)言）—進(jìn)行探究—交流匯報(bào)（方案、現(xiàn)象、結(jié)論

）實(shí)驗(yàn)一：醛、酮與銀氨溶液的反應(yīng)步驟一：取兩只潔凈試管，各加入1ml硝酸銀溶液，逐滴加入氨水溶液最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失為止。步驟二：向銀氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入熱水浴中加熱。實(shí)驗(yàn)二：醛、酮與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)步驟一：向兩只潔凈試管中加入2ml氫氧化鈉溶液，再加入4~6滴硫酸銅溶液，振蕩。步驟二：向上述試管中各加入0.5ml乙醛和丙酮溶液，酒精燈加熱煮沸。實(shí)驗(yàn)三：醛、酮與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)步驟一：取兩只潔凈試管，各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。步驟二：向上述兩支試管中各加入6滴酸性高錳酸鉀溶液。實(shí)驗(yàn)銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有________沉淀產(chǎn)生反應(yīng)式CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O磚紅色向試管中加入1ml2%的硝酸銀溶液，逐滴加入稀氨水，邊滴加邊震蕩至生成的沉淀恰好溶解為止，然后滴加2-3滴乙醛，放在水浴中加熱。向兩只潔凈試管中加入2ml氫氧化鈉溶液，再加入4~6滴硫酸銅溶液，振蕩。向上述試管中各加入0.5ml乙醛和丙酮溶液，酒精燈加熱煮沸。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙醛與銀氨溶液丙酮與銀氨溶液乙醛與新制氫氧化銅懸濁液丙酮與新制氫氧化銅懸濁液乙醛與酸性高錳酸鉀溶液丙酮與酸性高錳酸鉀溶液產(chǎn)生光亮的銀鏡無磚紅色沉淀磚紅色沉淀無明顯現(xiàn)象高錳酸鉀溶液褪色無明顯現(xiàn)象CH3C—HOCH3-C_OOH酸性KMnO4溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液如果工業(yè)上需要制備大量乙酸，那么采用什么氧化劑來氧化乙醛呢？乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑醛基和羰基中碳氧雙鍵能與發(fā)生加成反應(yīng)醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成羧基酮羰基不易被氧化加成反應(yīng)氧化反應(yīng)小結(jié)：醛和酮的化學(xué)性質(zhì)注意：和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，醛基和羰基中的C＝O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)還原反應(yīng)與氫氣的加成反應(yīng)羰基醇思考感悟2．(1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色嗎？為什么？(2)如何鑒別醛和酮？【提示】

(1)能。銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液的氧化性是很弱的，乙醛能被弱氧化劑氧化，原因是乙醛具有較強(qiáng)的還原性。由此推知，乙醛也易被酸性KMnO4溶液中的KMnO4、溴水中的Br2等強(qiáng)氧化劑氧化，KMnO4、Br2被還原而使溶液退色。(2)醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化，而酮不具有上述性質(zhì)，因此可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液來鑒別醛和酮?；顒?dòng)探究要點(diǎn)一醛基的檢驗(yàn)方法及實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)是檢驗(yàn)醛基和鑒別醛基與酮羰基的方法。實(shí)驗(yàn)時(shí)必須注意以下幾點(diǎn)：1．銀鏡反應(yīng)(1)試管必須潔凈。試管先用熱的燒堿溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌；(2)銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置；(3)銀氨溶液的配制，是向AgNO3溶液中滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好完全溶解為止。氨水不能過量，因?yàn)榘彼^量或濃度過大，易產(chǎn)生易爆物；(4)實(shí)驗(yàn)必須在水浴中進(jìn)行，在60℃～70℃；(5)試管加熱過程中不可振蕩；(6)當(dāng)銀鏡生成后，試管內(nèi)的液體應(yīng)及時(shí)處理，不可久置，試管用稀硝酸洗滌。2．與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)(1)必須用新制Cu(OH)2，在制備Cu(OH)2時(shí)，NaOH溶液必須明顯過量；(2)加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰，才有明顯的磚紅色沉淀產(chǎn)生；(3)加熱煮沸時(shí)間不能過久，過久將出現(xiàn)黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO。特別提醒：1.有醛基就能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，就能被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化。一個(gè)醛基消耗2個(gè)銀氨離子或2個(gè)Cu(OH)22．乙醛被銀氨溶液氧化，產(chǎn)物寫成羧酸銨，被新制Cu(OH)2懸濁液氧化，產(chǎn)物寫成羧酸。例1檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和碳碳雙鍵：(1)檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有醛基的方法是________________________________________，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(2)檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵的方法是______________________________________________________________________________________，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________。【解析】檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作檢驗(yàn)試劑；檢驗(yàn)碳碳雙鍵用溴水或高錳酸鉀酸性溶液，但因醛基有較強(qiáng)的還原性，會(huì)使高錳酸鉀酸性溶液和溴水退色，故檢驗(yàn)碳碳雙鍵之前需先將醛基氧化。【答案】

(1)取少量檸檬醛加入到新制銀氨溶液中，水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有醛基[用新制Cu(OH)2懸濁液檢測(cè)也可](2)取上層溶液少許，用稀硫酸酸化，再加到溴水中，溴水退色，證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵【規(guī)律方法】檢驗(yàn)碳碳雙鍵可以用溴水或KMnO4酸性溶液；檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液退色，對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)造成了干擾，因此，能否排除干擾是解答此類問題正誤的關(guān)鍵。只有將醛基全部氧化成羧基后，才能檢驗(yàn)出碳碳雙鍵的存在。解析：選A。因?yàn)橐话闱闆r下1mol一元醛通?？梢赃€原得到2molAg，現(xiàn)得到0.4molAg，故醛為0.2mol，該醛的摩爾質(zhì)量為3g/0.2mol＝15g·mol－1，此題似乎無解。但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合題意。要點(diǎn)二使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色的原因比較官能團(tuán)試劑苯的同系物醇酚醛能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因Br2的CCl4溶液√加成反應(yīng)√加成反應(yīng)××√取代反應(yīng)√氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)√氧化反應(yīng)注：“√”代表“能”，“×”代表“不能”。特別提醒：1.醛能使溴水退色，并不是加成反應(yīng)所致，反應(yīng)實(shí)質(zhì)是Br2氧化醛類物質(zhì)，而自身因被還原而使溶液退色。2．直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入有機(jī)溶劑而使溴水退色，但屬于物理變化。例2

(2011年濟(jì)南高二檢測(cè))為了鑒別己烯、甲苯和乙醛這三種無色液體，可以使用下列哪組試劑(

)A．新制Cu(OH)2懸濁液和溴水B．酸性KMnO4溶液和溴水C．銀氨溶液和酸性KMnO4溶液D．FeCl3溶液和銀氨溶液【思路點(diǎn)撥】【解析】先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，鑒別出乙醛；再加入溴水，鑒別出己烯(溴水退色)和甲苯[溴水退色但分層，且有機(jī)層(上層)顯紅棕色]?！敬鸢浮?/p>

A