有機化學(xué)復(fù)習(xí)-合成路線題專題_第1頁
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程老師有機化學(xué)復(fù)習(xí)目錄有機反應(yīng)類型取代反應(yīng)定位規(guī)則例題化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RX

ROH;RCHO+CH3COOR’

RCH=CHCOOR’

請回答:(1)E中官能團(tuán)的名稱是

。(2)B+D→F的化學(xué)方程式

。(3)X的結(jié)構(gòu)簡式

。(4)對于化合物X,下列說法正確的是

。A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

C.能使Br2/CCl4溶液褪色

D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是

。2015浙江卷有機化學(xué)反應(yīng)類型取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、酯化水解/脫水(部分)加成反應(yīng)烯/炔/苯/醛消去反應(yīng)醇/鹵代烴氧化反應(yīng)催化氧化/酸性KMnO4/燃燒還原反應(yīng)硝基/催化加氫聚合反應(yīng)加聚/縮聚酸堿反應(yīng)分解反應(yīng)熱分解/裂化/裂解與Na的反應(yīng)醇/酚/酸顯示反應(yīng)苯酚/淀粉/蛋白質(zhì)取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、酯化水解/脫水(部分)硝化磺化酯化鹵代鹵代烴水解加成反應(yīng)烯/炔/苯/醛H2加成HCl加成H2O加成Cl2或Br2加成消去反應(yīng)醇/鹵代烴醇消去鹵代烴消去氧化反應(yīng)催化氧化/酸性KMnO4/醛基氧化/燃燒酸性KMnO4催化氧化還原反應(yīng)硝基/催化加氫催化加氫硝基還原烷基鹵代,苯Cl加成苯環(huán)硝化催化加氫苯環(huán)磺化,酯化苯Br代,苯環(huán)Cl代催化氧化苯Cl單取代KMnO4氧化硝基還原鹵代烴水解

-NO2C=CC-C還有炔、醛、酮,但不包括羧酸

-SO3R1-OH+R2-COOHR2COOR1

-Br,ClR-CH3R-CH3Cl

C6H6Cl6烯

醛,醇

醛,醛

羧酸烯,醛,苯烷基

羧酸NO2NH2

-ClR-XR-OH烷基鹵代H2O加成鹵代烴水解催化氧化催化氧化酯化①②

①②③④⑤FeHNO3,H2SO4H2SO4

(NH2,OH)(NH2,OH)Ar-R、Ar-OH和Ar-NH2是鄰、對位定位基,主要產(chǎn)生鄰、對位取代物鄰、對位定位基的定位效應(yīng)①②③④⑤FeHNO3,H2SO4H2SO4

NO2NO2Ar-NO2

、Ar-COOH

、Ar-SO3H是鄰位定位基,主要產(chǎn)生鄰位取代物(COOH,SO3H)(COOH,SO3H)間位定位基的定位效應(yīng)兩個取代基的定位效應(yīng)一致時,第三個取代基進(jìn)入的位置(用箭頭表示)按定位規(guī)律定位,有時也受到其他因素的影響,例如(4)式所示,由于空間位阻效應(yīng)的影響,兩個甲基之間的位置就很難進(jìn)入取代基。二元取代苯的定位規(guī)則兩個取代基的定位效應(yīng)不一致時,高中有機化學(xué)不作要求2014浙江卷某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:⑴對于普魯卡因,下列說法正確的是________。

A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.能形成內(nèi)鹽⑵寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式________。⑶寫出B→C反應(yīng)所需的試劑________。⑷寫出C+D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式________。⑸寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①分子中含有羧基②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子⑹通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。已知:2013浙江卷某課題組以苯為主要原料,采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚?;卮鹣铝袉栴}:(1)對于柳胺酚,下列說法正確的是A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出A

B反應(yīng)所需的試劑

。(3)寫出B

C的化學(xué)方程式

。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式

。(5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

(寫出3種)。

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