銅催化苯酚與重氮鹽的O-芳基化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

正文二芳基醚骨架廣泛存在于各類(lèi)天然產(chǎn)物、農(nóng)用化學(xué)品、藥物分子以及聚合物中。并且，在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建二芳基醚分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1-I)。然而，上述的策略存在使用貴金屬催化劑或空氣敏感的膦配體、反應(yīng)條件苛刻、形成有毒副產(chǎn)物等弊端。受到近年來(lái)對(duì)于苯酚與重氮鹽參與相關(guān)反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1-II)以及銅催化Sandmeyer-與Meerwein-型芳基化反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的銅催化苯酚與重氮鹽的O-芳基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列二芳基醚分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用4-methoxybenzenediazoniumsalt

A1與4-羥基芐腈B1作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用[Cu(MeCN)4]BF4作為催化劑，2,4,6-三甲基吡啶作為配體，Na2CO3作為堿，在MeCN反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為室溫，最終獲得91%收率的產(chǎn)物C1。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列苯酚以及重氮鹽底物(Table2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。

之后，該小組通過(guò)如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的芳基化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme2)。接下來(lái)，作者對(duì)上述芳基化過(guò)程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme3)?；谏鲜龅膶?shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道[5]，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme4)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的銅催化苯酚與重氮鹽的O-芳基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列二芳基醚分子的構(gòu)建。這一全新的合

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