2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第三章 烴的衍生物 章末復(fù)習(xí) 學(xué)案

第三章烴的衍生物第一部分：學(xué)習(xí)目標(biāo)整合1.了解一些簡(jiǎn)單鹵代烴的主要物理性質(zhì)。能列舉溴乙烷的物理性質(zhì)，能描述和分析溴乙烷的重要反應(yīng)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。能分析和推斷其他鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),并根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.能列舉一些簡(jiǎn)單醇的主要物理性質(zhì)。能根據(jù)醇羥基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，描述和分析乙醇的重要反應(yīng)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。能分析和推斷其他醇的化學(xué)性質(zhì)，并根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。能根據(jù)酚羥基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，描述和分析苯酚的重要反應(yīng)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.能寫出醛基和乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，能列舉乙醛的物理性質(zhì)。能根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)描述和分析乙醛的重要反應(yīng)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。能分析和推斷其他醛的化學(xué)性質(zhì)，并根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。4.能列舉一些簡(jiǎn)單羧酸的主要物理性質(zhì)。能根據(jù)羧基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)描述和分析羧酸的重要反應(yīng)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。能描述和分析酯的重要反應(yīng)，能描述油脂的重要反應(yīng)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。5.能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)。第二部分：教材習(xí)題變式1.下列說(shuō)法正確的是()A.所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)B.向混有苯酚的苯中加入濃溴水，過(guò)濾，可除去其中的苯酚C.消去反應(yīng)是引入碳碳雙鍵的唯一途徑D.鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱2.下列有機(jī)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是下列有機(jī)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()

A.

B.

C.

D.3.在有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入或改變是極為重要的，下列說(shuō)法正確的是()A.甲苯在光照下與反應(yīng)，主反應(yīng)為苯環(huán)上引入Cl原子B.引入羥基的方法常有鹵代烴和酯的水解、烯烴的加成、醛類的還原C.將與酸性溶液反應(yīng)即可得到D.1,3-丁二烯轉(zhuǎn)化為時(shí)，先與HCl發(fā)生1,2-加成，再水解得到4.有機(jī)物X、Y、Z、W的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.滿足上述反應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)有五種（不考慮立體異構(gòu)）B.Z能發(fā)生取代反應(yīng)C.W一定能使的溶液褪色D.Y含有兩種官能團(tuán)5.下列離子方程式正確的是()A.用銀氨溶液檢驗(yàn)乙醛中的醛基：B.向苯酚鈉溶液中通入少量：C.向氯乙烷中滴入溶液檢驗(yàn)其中的氯元素：D.將乙酸滴入新制的中：6.分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同7.水楊酸環(huán)己酯具有花香氣味，可作為香精配方，其合成路線如下：下列說(shuō)法不正確的是()A.水楊酸的核磁共振氫譜圖中有6組峰B.水楊酸、水楊酸環(huán)己酯都能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol水楊酸與濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2molD.1mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解時(shí)，最多消耗3molNaOH8.某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為()A.1:1:1 B.2:4:1 C.1:2:1 D.1:2:29.對(duì)羥基苯甲醛是一種用途極廣的有機(jī)合成中間體。主要工業(yè)合成路線有以下兩種：下列說(shuō)法正確的是()A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.對(duì)羥基苯甲醇的一氯代物有4種（不考慮立體異構(gòu)）C.對(duì)羥基苯甲醛中所有原子不可能共面D.對(duì)甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種（不包括其本身）10.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()A.1mol該有機(jī)物最多可消耗3molNaOHB.該有機(jī)物的分子式為C.1mol該有機(jī)物最多可與8mol發(fā)生加成反應(yīng)D.苯環(huán)上的一溴代物有6種11.如圖所示是某有機(jī)合成中的部分片段。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.有機(jī)物甲可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)B.設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是保護(hù)醛基，防止其在反應(yīng)②中被氧化C.反應(yīng)③的產(chǎn)物除丁以外，還有甲醇D.利用酸性溶液可以鑒別物質(zhì)乙和丙12.松蘿酸常作為牙有和化妝品的添加劑，可由化合物X經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng)制得。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A.X、Y均能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體B.化合物X和Y與溶液均可發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol化合物X與飽和溴水反應(yīng)時(shí)最多能消耗2molD.1mol化合物Y最多能與8mol反應(yīng)第三部分：重難知識(shí)易混易錯(cuò)重難點(diǎn)1鹵代烴一、鹵代烴1．定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。官能團(tuán)是碳鹵鍵，可表示為(X＝F、Cl、Br、I)。2．分類3．物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個(gè)別為氣體外，大多為液體或固體。如一氯甲烷為氣體。(2)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。(3)密度與沸點(diǎn)：①鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴；②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③鹵代烴的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高，如沸點(diǎn)CH3Cl＜CH3CH2Cl。4．鹵代烴的系統(tǒng)命名——類似于烴的命名方法二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)是38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑(如乙醇、苯、汽油等)2．溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)3．溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)①條件：NaOH水溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：C2H5—Br＋NaOH水C2H5—OH＋NaBr。③反應(yīng)原理：(2)消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。①條件：NaOH的乙醇溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：(以溴乙烷為例)CH3CH2Br＋NaOH乙醇CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。③反應(yīng)原理：④定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。(3)加成和加聚反應(yīng)含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：。②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：。重難點(diǎn)2醇酚一、醇的分類、組成與物理性質(zhì)1．醇與酚的定義(1)醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物。如1丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名為3甲基2戊醇。(2)酚是指羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。如苯酚。微點(diǎn)撥：醇的命名步驟：①選主鏈：含—OH的最長(zhǎng)碳鏈，稱“某醇”；②編號(hào)碼：從離羥基最近的一端的碳原子依次編號(hào)；③寫名稱：醇的名稱前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位置，用漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)出羥基個(gè)數(shù)。如命名為1,2丙二醇。2．醇的分類與組成按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分別為C2H6O2、C3H8O3，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。3．醇的物理性質(zhì)(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應(yīng)用甲醇(CH3OH)是無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃(2)溶解性：①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低，原因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。②醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團(tuán)且能與水形成氫鍵。(3)熔沸點(diǎn)：①隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。②醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴、鹵代烴等的沸點(diǎn)，原因是醇分子之間形成了氫鍵(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著氫鍵)。微點(diǎn)撥：多元醇分子中存在多個(gè)羥基，彼此形成分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力增強(qiáng)，故碳原子數(shù)相同的醇，隨著羥基數(shù)的增多，其沸點(diǎn)逐漸升高；此外，與水分子間形成氫鍵的概率也增大，從而使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使O—H和C—O的電子對(duì)都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即。1．置換反應(yīng)與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵為O—H。2．取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為。(2)與氫鹵酸反應(yīng)與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O，反應(yīng)時(shí)，乙醇分子斷裂的鍵為C—O。(3)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時(shí)，生成乙醚，其反應(yīng)方程式為CH3CH2OH＋CH3CH2OH濃硫酸CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O注意：①乙醚是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃②醚的官能團(tuán)叫醚鍵，表示為，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′表示，R、R′都是烴基，可以相同也可以不同。3．消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170_℃時(shí)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH3CH2OH濃硫酸CH2=CH2↑＋H2O，濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑。反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷的鍵是C—H與C—O。4．氧化反應(yīng)(1)實(shí)例：②乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過(guò)程為(2)有機(jī)反應(yīng)中的氧化、還原反應(yīng)①有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。如乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸。②有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。如烯烴與H2的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。三、苯酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1．組成與結(jié)構(gòu)苯酚是一元酚，是酚類化合物最簡(jiǎn)單的，分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)可表示為或，官能團(tuán)為羥基(—OH)。2．物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.2g，當(dāng)溫度高于65℃(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用1．化學(xué)性質(zhì)(1)酸性——弱酸性，俗稱石炭酸實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁反應(yīng)方程式結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度較小苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性酸性：<H2CO3解釋苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中發(fā)生電離，顯示酸性微點(diǎn)撥：①苯酚與活潑金屬(如Na)也反應(yīng)生成H2。②苯酚鈉溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO強(qiáng)。(2)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定解釋羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，易被取代(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。2．應(yīng)用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。3．危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。重難點(diǎn)3醛酮一、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1．還原反應(yīng)(加成反應(yīng))：（1）催化加氫乙醛蒸氣和H2能發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。反應(yīng)方程式為CH3CHO＋H2NiCH3CH2OH。（2）與HCN加成2．氧化反應(yīng)：(1)銀鏡反應(yīng)：①銀氨溶液制備：在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩邊滴加2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。②反應(yīng)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡。③有關(guān)方程式：a．銀氨溶液配制：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3；AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2O。b．銀氨反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O④應(yīng)用：a.可用于檢驗(yàn)醛基的存在；b．工業(yè)上用于制鏡或保溫瓶膽。(2)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，③中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式①中：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4③中：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(3)催化氧化：乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO＋O2催化劑2CH3COOH。氧化規(guī)律：—CHO—COOH(4)燃燒反應(yīng)方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。二、醛類1．醛(1)概念：分子里由烴基與醛基相連接而形成的化合物。注意：①醛基要寫成—CHO，而不能寫成—COH。②醛一定含有醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛(如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛基)，但它們都具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。(2)官能團(tuán)：醛基(—CHO)。(3)通式：飽和一元醛為CnH2nO或CnH2n＋1CHO。2．甲醛、乙醛的比較甲醛（蟻醛）乙醛分子式CH2ОC2H4О結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHOCH3CHO物理性質(zhì)顏色無(wú)色無(wú)色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣態(tài)氣態(tài)溶解性易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林能與水、乙醇等互溶三、酮1．酮的結(jié)構(gòu)酮是由羰基（）與兩個(gè)烴基相連的化合物。可表示為。2．丙酮(1)結(jié)構(gòu)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)物理性質(zhì)常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶。(3)化學(xué)性質(zhì)丙酮不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成2丙醇。重難點(diǎn)4羧酸1．羧酸的定義與通式(1)定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物，其官能團(tuán)的名稱為羧基，簡(jiǎn)式為—COOH。(2)通式：飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分類(1)按與羧基相連的烴基不同，羧酸分為脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。(2)按羧基數(shù)目，羧酸分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。3．常見(jiàn)羧酸(1)甲酸——最簡(jiǎn)單的羧酸，俗稱蟻酸。①甲酸分子的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團(tuán)為醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性質(zhì)。②甲酸是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。(2)苯甲酸——俗稱安息香酸苯甲酸是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。其鈉鹽是常用的食品防腐劑。(3)乙二酸——俗稱草酸。乙二酸是二元羧酸，無(wú)色晶體，可溶于水和乙醇。常用于化學(xué)分析的還原劑。(4)羥基酸——具有羥基和羧基性質(zhì)。乳酸與檸檬酸是羥基酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為4．飽和一元羧酸的物理性質(zhì)變化規(guī)律(1)隨分子中碳原子數(shù)的增加，溶解度迅速減小，沸點(diǎn)逐漸升高。(2)羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。5．羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸反應(yīng)時(shí)，羧基()中①②號(hào)極性鍵斷裂。(1)酸性——弱酸，具有酸類的性質(zhì)寫出下列化學(xué)方程式①HCOOH與NaHCO3反應(yīng)：HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋CO2↑＋H2O。②苯甲酸與NaOH反應(yīng)：。③乙二酸與NaOH反應(yīng)：。(2)酯化反應(yīng)(乙酸與乙醇反應(yīng))①乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式：。②原理：用同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)中的脫水方式。用含有示蹤原子的CH3CHOH與CH3COOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為，說(shuō)明酯化反應(yīng)時(shí)，羧基脫—OH，醇羥基脫H。微點(diǎn)撥：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸在此反應(yīng)中作催化劑和吸水劑。重難點(diǎn)5羧酸衍生物一、酯1．組成、結(jié)構(gòu)和命名2．酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例)①酸性條件下水解CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。②堿性條件下水解CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。微點(diǎn)撥：①酯的酸性水解與酯化反應(yīng)均為可逆反應(yīng)和取代反應(yīng)。②酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應(yīng)不可逆，也屬于取代反應(yīng)。二、油脂1．油脂的形成、結(jié)構(gòu)與分類(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應(yīng)生成油脂的化學(xué)方程式分別為3C17H35COOH＋(2)結(jié)構(gòu)油脂的結(jié)構(gòu)可表示為其中R、R′、R″是高級(jí)脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同。(3)分類(4)常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸示性式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2.油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯，而在高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學(xué)性質(zhì)，還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)。(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)①酸性條件下水解方程式：②堿性(以氫氧化鈉溶液為例)條件下水解方程式：油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用于生產(chǎn)肥皂。(2)油脂的氫化——油脂的加成反應(yīng)①油脂氫化的定義不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過(guò)催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過(guò)程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。②應(yīng)用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸。③油酸甘油酯氫化反應(yīng)方程式為。微點(diǎn)撥：①乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng)，但不是皂化反應(yīng)。②肥皂的主要成分為高級(jí)脂肪酸的鹽。③熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因?yàn)闊岬募儔A水解程度大，堿性強(qiáng)使油脂易水解。三、酰胺1．胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。(2)通式可表示為R—NH2，官能團(tuán)的名稱為氨基。如甲胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—NH2，苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)主要性質(zhì)：胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2．酰胺(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式表示為，其中叫做?；?，叫做酰胺基。(3)常見(jiàn)酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙酰胺，苯甲酰胺，N，N二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反應(yīng)方程式①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，②堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。(5)應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。重難點(diǎn)6有機(jī)合成一、有機(jī)合成的主要任務(wù)1．構(gòu)建碳骨架：包括碳鏈的增長(zhǎng)、縮短與成環(huán)等(1)碳鏈的增長(zhǎng)③羥醛縮合反應(yīng)：含有αH的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β羥基醛，進(jìn)而發(fā)生消去反應(yīng)。(2)碳鏈的縮短(3)碳鏈成環(huán)共軛二烯烴(含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴，如1,3丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯阿爾德反應(yīng)(DielsAlderreaction)，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。2．引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)的反應(yīng)類型常見(jiàn)的有取代、加成、消去、氧化還原等。(1)引入—OH生成醇的反應(yīng)有烯與H2O加成，鹵代烴水解，酯水解，酮、醛與H2加成等。(2)引入的反應(yīng)有醇與鹵代烴的消去反應(yīng)等。3．官能團(tuán)的保護(hù)含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來(lái)，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。如—OH保護(hù)過(guò)程：二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施1．合成的設(shè)計(jì)方法(1)從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法步驟基礎(chǔ)原料通過(guò)有機(jī)反應(yīng)形成一段碳鏈或連上一個(gè)官能團(tuán)，合成第一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上，利用中間體的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個(gè)中間體……經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)，最后得到具有特定結(jié)構(gòu)和功能的目標(biāo)化合物。示例：乙烯合成乙酸的合成路線為(2)從目標(biāo)化合物出發(fā)逆合成分析法的基本思路基本思路是在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對(duì)應(yīng)的中間體經(jīng)過(guò)反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；接下來(lái)繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來(lái)；依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線?？梢杂梅?hào)“”表示逆推過(guò)程，用箭頭“→”表示每一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)。示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路線逆向合成圖(用“”表示逆推過(guò)程)可以得出正向合成路線圖：。2．設(shè)計(jì)合成路線的基本原則(1)步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒；(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純；(4)污染排放少；(5)在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等。3．有機(jī)合成的發(fā)展史(1)20世紀(jì)初，維爾施泰特通過(guò)十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。(2)20世紀(jì)中后期，伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物。(3)科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計(jì)算機(jī)來(lái)輔助設(shè)計(jì)合成路線?？傊?，有機(jī)合成的發(fā)展，使人們不僅能通過(guò)人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物，還可以根據(jù)實(shí)際需要設(shè)計(jì)合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。第四部分：核心素養(yǎng)對(duì)接高考1．[2023年浙江高考真題]下列說(shuō)法不正確的是()A.通過(guò)X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體的結(jié)構(gòu)B.利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離C.苯酚與甲醛通過(guò)加聚反應(yīng)得到酚醛樹脂D.可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液2．[2022年浙江高考真題]下列說(shuō)法不正確的是()A.植物油含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種3．[2023年福建高考真題]抗癌藥物CADD522的結(jié)構(gòu)如下圖。關(guān)于該藥物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該抗癌藥物能發(fā)生水解反應(yīng) B.含有2個(gè)手性碳原子C.能使的溶液褪色 D.碳原子雜化方式有和4．[2023年遼寧高考真題]在光照下，螺呲喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)說(shuō)法正確是()A.均有手性碳原子 B.互為同分異構(gòu)體C.N原子雜化方式相同 D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好5．[2022年重慶高考真題]下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是()A.分子式為B.含有3個(gè)手性碳原子C.所有氧原子共平面D.與互為同系物6．[2023年河北高考真題]在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.Y的熔點(diǎn)比Z的高 B.X可以發(fā)生水解反應(yīng)C.Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng) D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體7．[2022年北京高考真題]我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一。一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A.分子中N原子有兩種雜化方式B.分子中含有手性碳原子C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)8．[2023年重慶高考真題]橙皮苷廣泛存在于臍橙中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(未考慮立體異構(gòu))如下所示：關(guān)于橙皮苷的說(shuō)法正確的是()A.光照下與氯氣反應(yīng)，苯環(huán)上可形成鍵B.與足量水溶液反應(yīng)，鍵均可斷裂C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，π鍵均可斷裂D.與醇溶液反應(yīng)，多羥基六元環(huán)上可形成π鍵9．[2023年江蘇高考真題]化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說(shuō)法正確的是()A.X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別10．[2023年海南高考真題]閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷酸說(shuō)法正確的是()A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)B.分子中含有5個(gè)手性碳原子C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D.其在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物

參考答案第二部分：教材習(xí)題變式1.答案：D解析：若與鹵素原子直接相連C原子的鄰位C原子上沒(méi)有H原子，則該氯代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如一氯甲烷等，A錯(cuò)誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成的2,4,6-三溴苯酚溶于苯，過(guò)濾無(wú)法除去，B錯(cuò)誤；消去反應(yīng)是引入碳碳雙鍵的途徑，但不是唯一途徑，還可以通過(guò)碳碳三鍵與發(fā)生加成反應(yīng)等途徑生成碳碳雙鍵，C錯(cuò)誤。2.答案：C解析：被氧化，屬于氧化反應(yīng)，A不符合題意；被氧化，屬于氧化反應(yīng)，B不符合題意；中羥基被溴原子取代，生成，C符合題意；乙炔中的碳碳三鍵變成碳碳雙鍵，屬于加成反應(yīng)，D不符合題意。3.答案：B解析：甲苯與在光照條件下反應(yīng)時(shí)，甲基上的氫原子被Cl原子取代，A錯(cuò)誤；鹵代烴和酯發(fā)生水解反應(yīng)均可得到醇，引入羥基，烯烴與水加成、醛類與加成都可引入羥基，B正確；酸性溶液既可氧化碳碳雙鍵，又可氧化，不能得到，C錯(cuò)誤；1,3-丁二烯轉(zhuǎn)化為的流程為先與溴水發(fā)生1,4-加成得到，再水解得到，最后與HCl加成可得，D錯(cuò)誤。4.答案：C解析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X可與碳酸氫鈉反應(yīng)，則其含有羧基；可在濃硫酸作用下加熱與乙酸發(fā)生反應(yīng)生成Y，則其含有羥基，X應(yīng)為羥基丁酸。可看作—OH取代了丁酸中的一個(gè)H原子，丁酸有兩種結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的羥基丁酸有5種，A正確；Z為羥基丁酸鈉，能發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；W可為丁烯酸或環(huán)酯，若為環(huán)酯，則與溴的四氯化碳溶液不反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y中含有酯基和羧基兩種官能團(tuán)，D正確。5.答案：D解析：為易溶于水的強(qiáng)電解質(zhì)，應(yīng)拆寫成離子形式，A錯(cuò)誤；苯酚的酸性強(qiáng)于，苯酚鈉溶液與反應(yīng)生成苯酚和，反應(yīng)的離子方程式為，B錯(cuò)誤；氯乙烷不溶于水，不能電離出，則向氯乙烷中滴入溶液，不發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤。6.答案：B解析：A項(xiàng)，該化合物分子中含有羧基、醇羥基、醚鍵和碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)中含有羧基和羥基，既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，故B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，分枝酸一個(gè)分子中含兩個(gè)羧基，故1mol分枝酸最多能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)使溴的四氯化碳溶液褪色的原理是溴與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，而是使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng)，原理不同，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選B。7.答案：D解析：水楊酸中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其在核磁共振氫譜圖中有6組峰，A正確；水楊酸、水楊酸環(huán)己酯中均含有酚羥基，故均可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；水楊酸與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，其酚羥基鄰、對(duì)位上的H原子能被取代，所以1mol水楊酸與足量濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2mol，C正確；水楊酸環(huán)己酯中含有1個(gè)酯基和1個(gè)酚羥基，1mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解，最多消耗2molNaOH,D錯(cuò)誤。8.答案：B解析：金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng)；氫氧化鈉溶液能使酯基和溴原子發(fā)生水解，也能與酚羥基和羧基反應(yīng)；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng)，因此1molM消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2mol、4mol、1mol。9.答案：D解析：甲醛中鍵中的一個(gè)鍵斷裂，酚羥基對(duì)位C—H鍵斷裂，C原子和H原子分別連在甲醛中斷裂的碳氧雙鍵兩端，則①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；對(duì)羥基苯甲醇中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有5種，B錯(cuò)誤；苯環(huán)、醛基都是平面形結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則對(duì)羥基苯甲醛中所有原子可能共面，C錯(cuò)誤；對(duì)甲基苯酚含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚，共有4種，D正確。10.答案：D解析：該物質(zhì)中含有酯基、羧基、酚羥基，酯基水解生成羧基、酚羥基，所以1mol該有機(jī)物最多可消耗4molNaOH，A錯(cuò)誤；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定該有機(jī)物分子式為，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)中只有兩個(gè)苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物最多可與6mol發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；左邊苯環(huán)上有兩種氫原子、右邊苯環(huán)上有4種氫原子，所以兩個(gè)苯環(huán)上共有6種氫原子，則該物質(zhì)苯環(huán)上的一溴代物有6種，D正確。11.答案：D解析：有機(jī)物甲中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，A正確；醛基具有較強(qiáng)的還原性，極易被氧化，根據(jù)流程可知，設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是保護(hù)醛基，防止其在反應(yīng)②中被氧化，B正確；對(duì)比丙、丁的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③的產(chǎn)物除丁以外，還有甲醇，C正確；乙分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性溶液褪色，丙分子中含有羥基，也能使酸性溶液褪色，D錯(cuò)誤。12.答案：A解析：X、Y都不含羧基，都不能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，A錯(cuò)誤；化合物X和Y都含有酚羥基，所以都能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；如圖所示，，畫圈位置能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol化合物X與飽和溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗2mol，C正確；化合物Y中的苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol化合物Y最多能與8mol反應(yīng)，D正確。第四部分：核心素養(yǎng)對(duì)接高考1．答案：C解析：解：A.通過(guò)X射線晶體衍射，可以測(cè)定青蒿素分子的空間結(jié)構(gòu)，故A正確；B.蛋白質(zhì)在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀，過(guò)濾可分離，故B正確；C.苯酚與甲醛通過(guò)縮聚反應(yīng)得到酚醛樹脂，故C錯(cuò)誤；D.乙醛和新制氫氧化銅懸濁液加熱生成磚紅色沉淀，醋酸能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，苯和新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)出現(xiàn)分層，故可以用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D正確；故選：C。2．答案：B解析：植物油含不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A項(xiàng)正確；茚三酮是檢驗(yàn)氨基酸的試劑，向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液中含有氨基酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；麥芽糖、葡萄糖都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)正確；將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下自身兩兩縮合生成的鏈狀二肽有三種，甘氨酸和丙氨酸、苯丙氨酸形成兩種鏈狀二肽，苯丙氨酸和丙氨酸、甘氨酸形成兩種鏈狀二肽，丙氨酸和甘氨酸、苯丙氨酸形成兩種鏈狀二肽，共9種，D項(xiàng)正確。3．答案：B解析：A.分子